EP0108321A2 - Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate - Google Patents

Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate Download PDF

Info

Publication number
EP0108321A2
EP0108321A2 EP83110590A EP83110590A EP0108321A2 EP 0108321 A2 EP0108321 A2 EP 0108321A2 EP 83110590 A EP83110590 A EP 83110590A EP 83110590 A EP83110590 A EP 83110590A EP 0108321 A2 EP0108321 A2 EP 0108321A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
concentrates
viscosity
esters
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP83110590A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0108321A3 (en
EP0108321B1 (de
Inventor
Karl Dr. Schmid
Horst Dr. Baumann
Hans Josef Rommerskirchen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to AT83110590T priority Critical patent/ATE27175T1/de
Publication of EP0108321A2 publication Critical patent/EP0108321A2/de
Publication of EP0108321A3 publication Critical patent/EP0108321A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0108321B1 publication Critical patent/EP0108321B1/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2082—Polycarboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/33—Amino carboxylic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y10S516/04—Protein or carboxylic compound containing

Definitions

  • aqueous slurries which contain a large part of the detergent constituents or also all detergent constituents. From an economic point of view, it is important that the slurry is as rich in detergent components as possible, i.e. is as low in liquid fiber as possible. The lowest possible amount of water is therefore used to prepare the slurries. Concentration is limited by the highest possible viscosity at which the slurry can just be processed.
  • anionic surfactants which are mostly used as paste-like concentrates in the form of their alkali or ammonium salts in the production of the detergent slurries.
  • the surfactant content of technical concentrates is, for example in the case of the ⁇ -sulfotalg fatty acid methyl ester, about 30% by weight. Pastes with a higher surfactant content can no longer be processed.
  • a special feature of the rheological behavior of surfactant concentrates is that they do not react to the addition of water with a reduction in viscosity, but first with a thickening to a gel-like state, which poses further problems for the processor. For example, it is often not. easy to get formed lumps of gel back into solution, or it clogs valves of pumps and containers.
  • DE-OS 22 51 405 describes the salts of certain carboxylic acids, in particular hydroxycarboxylic acids, as viscosity regulators.
  • sulfonated aromatic compounds are suitable for these purposes.
  • DE-OS 23 26 006 mentions sulfates or sulfonates of aliphatic, optionally substituted hydrocarbons as viscosity regulators. The addition of lower alkanols is also listed as a possibility for reducing the viscosity in the publications mentioned.
  • Object of the present invention is therefore the provision of substances for improving the F l ware- behavior of aqueous technical anionic surfactant concentrates, in particular of ⁇ -sulfo fatty acid esters, so that they are processed as previously in higher concentrations or when diluted with water, no increase in the Have viscosity.
  • viscosity regulator for highly viscous technical surfactant concentrates of the type of synthetic anionic surfactants, in particular of ⁇ -sulfofatty acid esters with at least 30% by weight of ⁇ -sulfofatty acid esters, the viscosity regulator being used in amounts of 1-15% by weight, based on the amount of surfactant , adds, so that a reduction in the viscosity of the concentrates to a maximum of 10,000 mPas at 70 ° C occurs, can achieve the desired effects.
  • surfactant content can be adjusted to values of approximately approximately 60% by weight in the industrial production of the surfactant concentrates without the viscosity being the upper limit of approximately 10,000 mPas permissible for processability exceeds, whereby surfactant concentrates with lower water ballast are obtained.
  • these concentrates are diluted, the temporary increase in viscosity which is otherwise observed does not occur, which is also advantageous for processing.
  • the viscosity regulators are preferably added to the aqueous industrial anionic surfactant concentrates in amounts of approx. 10% by weight, i.e. in particular 7 to 12% by weight, based on the surfactant content, the desired viscosity reduction of the concentrate being determined by the amounts of the viscosity regulator added.
  • the compounds suitable as viscosity regulators are derived, for example, from acetic acid, succinic acid or malonic acid.
  • the sodium salts of the compound mentioned are particularly suitable.
  • Examples of the combinations mentioned are the sodium salts of monochloroacetic acid, ot-sulfosuccinic acid, ⁇ -sulfomalonic acid, ⁇ -sulfoacetic acid, ⁇ -sulfoacetic acid methyl ester, cyanoacetic acid and ethyl cyanoacetate.
  • the compounds mentioned can be added individually or in a mixture.
  • the viscosity-reducing effect is particularly pronounced at low pH values, for example at pH values below 7. This is in some cases another advantage of the use of the compounds mentioned according to the invention.
  • the addition of other compounds with electron-withdrawing groups also reduces the viscosity of anionic surfactant concentrates; Examples of such compounds are the sodium salts of vinyl sulfonate and nitrilotriacetic acid.
  • Dipropylene glycol monomethyl ether is also suitable as a viscosity regulator.
  • This type d) compound of the aforementioned viscosity regulators is an ether alcohol which contains two propylene glycol units and a methoxy group.
  • Viscosity regulation is a particular problem for concentrates of ⁇ -sulfofatty acid esters, since concentrates with a surfactant content of more than about 30% by weight are no longer easy to process. Without the viscosity problem, it would be technically possible to produce surfactant concentrates with up to about 80% by weight of surfactant. The reduction in viscosity of ⁇ -sulfofatty acid ester concentrates is therefore a particular object of the present invention.
  • the ⁇ -sulfofatty acid esters to the concentrates of which the viscosity regulators mentioned are added, are derived from fatty acids with 10 to 20, preferably 12 to 18, carbon atoms and from aliphatic alcohols with 1 to 10, preferably 1 to 4, carbon atoms in the molecule.
  • the sulfo group is introduced either by sulfonation of the fatty acid and subsequent esterification of the carboxyl group with alcohol or by sulfonation of a corresponding fatty acid ester. According to both methods, esters of sulfo fatty acids are obtained which contain the sulfo acid group in the ⁇ -position.
  • Particularly suitable ⁇ -sulfofatty acid esters are the alkali or ammonium salts of ethyl and especially the methyl ester of tallow fatty acid with a sulfo group in the ⁇ -position, the acid component of the fatty acid esters consisting essentially of saturated C 16 and C 18 fatty acids.
  • the salts are prepared by neutralizing the acidic esters with the appropriate bases.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Für hochviskose Tensidkonzentrate vom Typ der synthetischen anionischen Tenside, insbesondere von α-Sulfofettsäureestern mit wenigstens 30 Gewichtsprozent des Na-Salzes von α-Sulfofettsäureester, umfassen die als Viskositätsregler geeigneten Substanzen eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Gruppen: a) in α-Stellung durch Halogen-, Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1-6-Alkylmonocarbonsäure, deren Salze oder deren Ester mit C1-5-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol; b) in α-Stellung durch Halogen-, Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1-6-Alkylendicarbonsäuren, deren Salze oder deren Ester mit C1-6-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol; c) Nitrilotriessigsäure oder deren Salze; d) Etheralkohole mit 2 - 4 Alkylenglykoleinheiten und einer Alkoxygruppe, insbesondere einer Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe. Die Substanzen werden in Mengen von 1 bis 15 (7 bis 12) Gewichtsprozent, bezogen auf die Tensidmenge, zugesetzt, so daß eine Viskositätsminderung der Konzentrate auf höchstens 10 000 mPas bei 70°C eintritt.

Description

  • Bei der Herstellung von pulverförmigen oder körnigen Wasch- und Reinigungsmitteln nach dem im großtechnischen Maßstab gebräuchlichen Heißsprühverfahren geht man von wäßrigen Aufschlämmungen ("Slurry" genannt) aus, die einen großen Teil der Waschmittelbestandteile oder auch alle Waschmittelbestandteile enthalten. Unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten ist es wichtig, daß der Slurry möglichst reich an Waschmittelbestandteilen, d.h. möglichst arm an flüssigen Ballaststoffen ist. Man verwendet zum Ansetzen des Slurries daher die geringstmögliche Wassermenge. Der Konzentrierung sind aber Grenzen durch die höchstmögliche Viskosität, bei welcher der Slurry gerade noch verarbeitet werden kann, gesetzt.
  • Ein wesentlicher Bestandteil der meisten Wasch- und Reinigungsmittel sind anionische Tenside, die bei der Herstellung des Waschmittel-Slurries meist als pastenförmige Konzentrate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze eingesetzt werden. Der Tensidgehalt technischer Konzentrate liegt zum Beispiel im Fall der α -Sulfotalgfettsäuremethylester bei ca. 30 Gew.-%. Pasten mit höherem Tensidgehalt lassen sich aber nicht mehr verarbeiten.
  • Eine Besonderheit im rheologischen Verhalten von Tensid- konzentraten besteht darin, daß sie auf die Zugabe von Wasser nicht mit einer Viskositätsverminderung, sondern zunächst mit einer Verdickung zu einem gelartigen Zustand reagieren, woraus für den Verarbeiter weitere Probleme erwachsen. Beispielsweise ist es häufig nicht . einfach, gebildete Gelklumpen wieder in Lösung zu bringen, oder es verstopfen Ventile von Pumpen und Behältern.
  • Zur Lösung dieser Probleme sind verschiedene Vorschläge bekannt geworden. In der DE-OS 22 51 405 beispielsweise werden die Salze bestimmter Carbonsäuren, insbesondere Hydroxycarbonsäuren als Viskositätsregulatoren beschrieben. Nach der Lehre der DE-OS 23 05 554 sind sulfonierte aromatische Verbindungen für diese Zwecke geeignet. Die DE-OS 23 26 006 nennt Sulfate oder Sulfonate von aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffen als Viskositätsregulatoren. Auch der Zusatz von niederen Alkanolen wird als Möglichkeit zur Viskositätsverminderung in den genannten Druckschriften aufgeführt. Ferner wird der Zusatz der altbekannten Hydrotrope wie zum Beispiel Cumolsulfonat, oder von sauren Phosporsäureestern (De-AS 16 17 160) oder von mehrwertigen Alkoholen, bestimmten Carbonsäuren und/oder Estern dieser Verbindungen beschrieben (EP-OS 8 060). Aus der europäischen Offenlegungsschrift Nr. 24 711 ist bekannt, zur Verbesserung des Fließverhaltens von anionischen Tensidkonzentraten Sulfate von bestimmten Polyalkyletherglykolen zuzusetzen.
  • Manche der in der Literatur genannten Zusätze wirken nicht bei allen Tensid-Konzentraten, andere müssen in hoher Konzentration eingesetzt werden, und wieder andere, wie niedere Alkanole, erniedrigen den Flammpunkt der Konzentrate.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Substanzen zur Verbesserung des Fließ- verhaltens von wäßrigen technischen Aniontensid-Konzentraten, insbesondere von α-Sulfofettsäureestern, so daß diese in höheren Konzentrationen als bisher verarbeitbar sind bzw. beim Verdünnen mit Wasser kein Ansteigen der Viskosität aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch die Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen, umfassend eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Gruppen:
    • a) in α-Stellung durch Halogen-,Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1- bis C6-Alkylmonocarbon- säuren, deren Salze oder deren Ester mit C1- bis C6-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
    • b) in α-Stellung durch Halogen-, Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1-bis C6-Alkylendicarbon- säuren, deren Salze oder deren Ester mit C1- bis C6-Alkanoleri, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
    • c) Nitrilotriessigsäure und deren Salze,
    • d) Etheralkohole mit 2 bis 4 Alkylenglykoleinheiten und einer Alkoxygruppe, insbesondere einer Methoxy-oder Ethoxy-Gruppe
  • als Viskositätsregler für hochviskose technische TensidKonzentrate vom Typ der synthetischen anionischen Tenside, insbesondere von α -Sulfofettsäureestern mit wenigstens 30 Gew.-% α-Sulfofettsäureester, wobei man den Viskositätsregler in Mengen von 1 - 15 Gew.-%, bezogen auf die Tensid-Menge, zusetzt, so daß eine Viskositätsverminderung der Konzentrate auf höchstens 10 000 mPas bei 70 °C eintritt, die gewünschten Effekte erzielen kann.
  • D.h., man kann die Viskosität der Konzentrate bei der jeweiligen Verarbeitungstemperatur, d.h. bei der Temperatur, bei der die Tensidkonzentrate hergestellt, gepumpt, mit anderen Waschmittelbestandteilen vermischt oder versprüht werden, was man im allgemeinen zwischen 60 und 90 °C vornimmt, auf eine für eine Verarbeitung geeignete Viskosität von höchstens 10 000 mPas vermindern.
  • Ein weiterer, sehr wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung besteht darin, daß man bei der technischen Herstellung der Tensidkonzentrate den Tensidgehalt auf Werte bis annähernd etwa 60 Gew.-% einstellen kann, ohne daß die Viskosität die für die Verarbeitbarkeit zulässige Obergrenze von etwa 10 000 mPas übersteigt, wodurch Tensidkonzentrate mit geringerem Wasserballast erhalten werden. Beim Verdünnen dieser Konzentrate tritt zudem nicht der sonst zu beobachtende vorübergehende Anstieg der Viskosität auf, was für die Verarbeitung ebenfalls von Vorteil ist.
  • Die Viskositätsregler setzt man den wäßrigen technischen Aniontensid-Konzentraten vorzugsweise in Mengen von ca. 10 Gew.-%, d.h. insbesondere 7 - 12 Gew.-%, bezogen auf den Tensidgehalt, zu, wobei man durch die Mengen des zugesetzten Viskositätsreglers die erwünschte Viskositätserniedrigung des Konzentrats bestimmt. Die als Viskositätsregler geeigneten Verbindungen leiten sich beispielsweise von Essigsäure, Bernsteinsäure oder Malonsäure ab. Besonders geeignet sind die Natriumsalze der genannten Verbindung. Beispiele für die genannten Verbinaungen sind die Natriumsalze der Monochloressigsäure, der ot-Sulfobernsteinsäure, der α-Sulfomalonsäure, der α-Sulfoessigsäure, des α-Sulfoessigsäuremethylesters, der Cyanessigsäure sowie der Cyanessigsäureethylester.
  • Die genannten Verbindungen können einzeln oder auch im Gemisch zugesetzt werden. Die viskositätsvermindernde Wirkung ist besonders stark ausgeprägt bei niedrigen pH-Werten, beispielsweise bei pH-Werten unter 7. Dies ist in manchen Fällen.ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung der genannten Verbindungen. Auch der Zusatz von anderen Verbindungen mit elektronenziehenden Gruppen bewirkt eine Viskositätsverminderung von Aniontensid-Konzentraten; Beispiele für derartige Verbindungen sind die Natriumsalze von Vinylsulfonat und Nitrilotriessigsäure. Ebenfalls geeignet ist Dipropylenglykolmonomethylether als Viskositätsregler. Diese Verbindung des Typs d) der vorgenannten Viskositätsregler stellt einen Etheralkohol dar, der zwei Propylenglykoleinheiten und eine Methoxygruppe enthält. Verbindungen des Typs d), bei denen die Alkylengruppe Ethylenglykol-oder Trimethylenglykol-Einheiten darstellen, sind ebenso geeignet wie Verbindungen, deren Alkoxygruppen Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen sind. Etheralkohole mit Propylenglykoleinheiten und Methoxygruppen sind aber bevorzugt. Besonders bewährt haben sich 10 Gew.-%ige Zusätze der Natriumsalze von Nitrilotriessigsäure, α-Sulessigsäuremethylester, Chloressigsäure und Cyanessigsäureethylester. Sie sind daher bevorzugt.
  • Die Viskositätsregulierung ist für Konzentrate von α-Sulfofettsäureestern ein besonderes Problem, da bereits Konzentrate mit mehr als etwa 30 Gew.-% Tensidgehalt nicht mehr gut verarbeitbar sind. Ohne das Viskositätsproblem wäre es technisch möglich, Tensidkonzentrate mit bis zu etwa 80 Gew.-% Tensid-Gehalt herzustellen. Die Viskositätsverminderung von α-Sulfofettsäureester-Konzentraten ist daher ein besonderes Ziel der vorliegenden Erfindung.
  • Die α-Sulfofettsäureester, zu deren Konzentraten man die genannten Viskositätsregler zusetzt, leiten sich von Fettsäuren mit 10 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und von aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül ab. Die Einführung der Sulfogruppe erfolgt entweder durch Sulfonierung der Fettsäure und anschließende Veresterung der Carboxylgruppe mit Alkohol oder durch Sulfonierung eines entsprechenden Fettsäureesters. Nach beiden Verfahren werden Ester von Sulfofettsäuren erhalten, die die Sulfosäuregruppe in α-Stellung enthalten. Besonders geeignete α-Sulfofettsäureester sind die Alkali- oder Ammoniumsalze des Ethyl- und insbe-sondere des Methylesters von Talgfettsäure mit einer Sulfogruppe in α-Stellung, wobei die Säurekomponente der Fettsäureester im wesentlichen aus gesättigten C16- und C18-Fettsäuren besteht. Die Salze werden durch Neutralisation der sauren Ester mit den entsprechenden Basen hergestellt.
    • B e i s p i e l e
  • Im folgenden wird die Wirksamkeit von Viskositätsreglern an ca. 50 bis ca. 60 Gew.-%igen Konzentraten des Na-Salzes von α-Sulfo-Talgfettsäuremethylester gezeigt. Dabei dampfte man eine entsprechende 30 Gew.-%ige Paste (Sulfiergrad 97,4 %) bis zur Trockne ein. Das erhaltene Pulver diente zum Ansetzen der Konzentrate mit den in der folgenden Tabelle angegebenen und durch Epton-Titration überprüften Konzentrationen. Den Konzentraten setzte man die folgenden Viskositätsregler zu:
    • A = α-Sulfoessigsäuremethylester, Natriumsalz
    • B = Chloressigsäure, Natriumsalz
    • C = Cyanessigsäureethylester
  • Die Konzentrate mit den Viskositätsreglern wurden auf dem Dampfbad erhitzt, bis man klare Flüssigkeiten erhielt. Nach Entschäumen dieser Flüssigkeiten in einer Zentrifuge wurden deren Viskositäten in einem Höppler-Kugelfallviskosimeter bei verschiedenen Temperaturen bestimmt. Die erzielte Viskositätsverringerung ist in der folgenden Tabelle aufgeführt. Vergleichbare Ergebnisse erhielt man mit α-Sulfobernsteinsäureethylester, α-Sulfoadipinsäuremethylester oder der α-Chlorvaleriansäure.
    Figure imgb0001

Claims (5)

1. Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen, umfassend eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Gruppen:
a) in α-Stellung durch Halogen-, Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1- bis C6-Alkylmono- carbonsäuren, deren Salze oder deren Ester mit C1- bis C5-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
b) in α-Stellung durch Halogen-, Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1- bis C6-Alkylendi- . carbonsäuren, deren Salze oder deren Ester mit C1- bis C6-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
c) Nitrilotriessigsäure und deren Salze,
d) Etheralkohole mit 2 bis 4 Alkylenglykoleinheiten und einer Alkoxygruppe, insbesondere einer Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe

als Viskositätsregler für hochviskose technische TensidKonzentrate vom Typ der synthetischen anionischen Tenside, insbesondere von α-Sulfofettsäureestern mit wenigstens 30 Gew.-% des Na-Salzes von α-Sulfofettsäureester, wobei man den Viskositätsregeler in Mengen von 1 - 15 Gew.-%, bezogen auf die Tensid-Menge, zusetzt, so daß eine Viskositätsverminderung der Konzentrate auf höchstens 10-000 mPas bei 70 °C eintritt.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Viskositätsregler in Mengen von 7 - 12 Gew.-%, bezogen auf den Tensid-Gehalt der Konzentrate.
3. Verwendung der Natriumsalze der α-Sulfobernsteinsäure, der α-Sulfomalonsäure, der α-Sulfoessigsäure, der Cyanessigsäure und insbesondere der Monochloressigsäure, des α-Sulfoessigsäuremethylesters, der Nitrilotriessigsäure sowie des Cyanessigsäureethylesters nach den Ansprüchen 1 und 2 als Viskositätsregler für Konzentrate von Aniontensiden, insbesondere von α-Sulfofettsäureestern.
4. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Viskositätsregler in α-Sulfofettsäureester-Konzentraten mit pH-Werten unter 7.
5. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 als Viskositätsregler für Konzentrate von α-Sulfo- (hydrierter Talg-) fettsäureethyl- und insbesondere -methylester in Form ihrer Alkali-oder Ammoniumsalze.
EP83110590A 1982-11-02 1983-10-24 Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate Expired EP0108321B1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT83110590T ATE27175T1 (de) 1982-11-02 1983-10-24 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3240403 1982-11-02
DE19823240403 DE3240403A1 (de) 1982-11-02 1982-11-02 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0108321A2 true EP0108321A2 (de) 1984-05-16
EP0108321A3 EP0108321A3 (en) 1985-03-20
EP0108321B1 EP0108321B1 (de) 1987-05-13

Family

ID=6177093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP83110590A Expired EP0108321B1 (de) 1982-11-02 1983-10-24 Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4532076A (de)
EP (1) EP0108321B1 (de)
JP (1) JPS5998187A (de)
AT (1) ATE27175T1 (de)
BR (1) BR8305985A (de)
DE (2) DE3240403A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013150131A1 (fr) * 2012-04-06 2013-10-10 Total S.A. Composes tensio-actifs, compositions en comportant, procede de synthese et utilisations, notamment pour la recuperation assistee d'hydrocarbures

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8405266D0 (en) * 1984-02-29 1984-04-04 Unilever Plc Detergent compositions
DE3804609A1 (de) * 1988-02-13 1989-08-24 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung niedrigviskoser estersulfonatpasten
DE3827778A1 (de) * 1988-08-16 1990-02-22 Henkel Kgaa Pastenfoermiges wasch- und reinigungsmittel und verfahren zur herstellung
US5152932A (en) * 1989-06-09 1992-10-06 The Procter & Gamble Company Formation of high active detergent granules using a continuous neutralization system
US5429773A (en) * 1993-02-05 1995-07-04 The Procter & Gamble Company Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions
CN113403053B (zh) * 2020-03-16 2022-11-18 中国石油化工股份有限公司 一种油溶性稠油降粘剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2550341A1 (de) * 1974-11-13 1976-05-20 Procter & Gamble Niederviskoses waschaktives saeuregemisch
EP0084154A1 (de) * 1981-12-28 1983-07-27 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Viskositätsreglern für Tensidkonzentrate

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2195187A (en) * 1938-09-12 1940-03-26 Solvay Process Co Production of sulphonation derivatives
NL136748C (de) * 1961-03-01
US3151084A (en) * 1961-03-13 1964-09-29 Swift & Co Solubilizer for synthetic detergent
DE1218646B (de) * 1963-07-13 1966-06-08 Henkel & Cie Gmbh Fluessige oder pastenfoermige Waschaktivsubstanzkonzentrate
US3345301A (en) * 1963-10-23 1967-10-03 Henkel & Cie Gmbh Pourable and free-flowing detergent, wetting, and emulsifying compositions
DE1225799B (de) * 1964-01-10 1966-09-29 Henkel & Cie Gmbh Fluessige oder pastenfoermige, seifenhaltige Waschaktivsubstanzkonzentrate
DE1254798B (de) * 1964-06-26 1967-11-23 Henkel & Cie Gmbh Fluessige oder pastenfoermige Waschmittelkonzentrate
US3338838A (en) * 1964-11-17 1967-08-29 Procter & Gamble Detergent composition
NO121968C (de) * 1966-06-23 1977-06-13 Mo Och Domsjoe Ab
US3882038A (en) * 1968-06-07 1975-05-06 Union Carbide Corp Cleaner compositions
DK129804A (de) * 1969-01-17
BE790362A (fr) * 1971-10-20 1973-02-15 Albright & Wilson Composants de detergents
JPS5139248B2 (de) * 1971-12-29 1976-10-27
BE795095A (fr) * 1972-02-07 1973-05-29 Albright & Wilson Concentrat aqueux pouvant etre utilise comme composant detergent
GB1437089A (en) * 1972-05-26 1976-05-26 Albright & Wilson Detergent concentrates
CA995092A (en) * 1972-07-03 1976-08-17 Rodney M. Wise Sulfated alkyl ethoxylate-containing detergent composition
DE2243306A1 (de) * 1972-09-02 1974-03-21 Henkel & Cie Gmbh Schaumregulierte waschmittel, insbesondere fuer trommelwaschmaschinen
US3914185A (en) * 1973-03-15 1975-10-21 Colgate Palmolive Co Method of preparing liquid detergent compositions
US4107095A (en) * 1973-04-11 1978-08-15 Colgate-Palmolive Company Liquid olefin sulfonate detergent compositions containing anti-gelling agents
US4061586A (en) * 1973-04-09 1977-12-06 Colgate-Palmolive Company Olefin sulfonate detergent compositions
US4003857A (en) * 1973-12-17 1977-01-18 Ethyl Corporation Concentrated aqueous olefins sulfonates containing carboxylic acid salt anti-gelling agents
US4203873A (en) * 1975-12-23 1980-05-20 Agency Of Industrial Science & Technology Anionic detergent composition containing a builder mixture comprising an imidobis-sulfate and sodium citrate or nitrilotriacetate
DE2834073A1 (de) * 1978-08-03 1980-02-28 Basf Ag Verwendung von mehrwertigen alkoholen, (hydroxy)carbonsaeuren und/oder deren estern mit den mehrwertigen alkoholen als viskositaetsregler
JPS5587759A (en) * 1978-12-26 1980-07-02 Lion Corp Preparation of homogeneous aqueous solution of alpha-olefinsulfonate
DE3066054D1 (en) * 1979-09-01 1984-02-09 Henkel Kgaa Watery tenside concentrates and process for the improvement of the flowing property of difficultly movable watery tenside concentrates
JPS57180699A (en) * 1981-04-30 1982-11-06 Lion Corp Granular detergent composition
US4414128A (en) * 1981-06-08 1983-11-08 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2550341A1 (de) * 1974-11-13 1976-05-20 Procter & Gamble Niederviskoses waschaktives saeuregemisch
EP0084154A1 (de) * 1981-12-28 1983-07-27 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Viskositätsreglern für Tensidkonzentrate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013150131A1 (fr) * 2012-04-06 2013-10-10 Total S.A. Composes tensio-actifs, compositions en comportant, procede de synthese et utilisations, notamment pour la recuperation assistee d'hydrocarbures
FR2989093A1 (fr) * 2012-04-06 2013-10-11 Total Sa Composes tensio-actifs, compositions en comportant, procede de synthese et utilisations, notamment pour la recuperation assistee d'hydrocarbures

Also Published As

Publication number Publication date
DE3371538D1 (en) 1987-06-19
DE3240403A1 (de) 1984-05-03
EP0108321A3 (en) 1985-03-20
ATE27175T1 (de) 1987-05-15
US4532076A (en) 1985-07-30
BR8305985A (pt) 1984-06-05
EP0108321B1 (de) 1987-05-13
JPS5998187A (ja) 1984-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0116905B1 (de) Verwendung von Alkoholderivaten als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate
EP0084154B2 (de) Verwendung von Viskositätsreglern für Tensidkonzentrate
DE2250055C2 (de) Verwendung von Salzen der C↓2↓↓1↓ - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen
DE2355402B2 (de) Verfahren zur Herstellung einer polyfunktionellen, stabilen, flüssigen Detergentien-Mischung
DE2251405A1 (de) Wasserhaltiges tensid-konzentrat
DE2527165A1 (de) Fluessiges schwerwaschmittel
EP0182118B1 (de) Pumpfähige hochkonzentrierte wässrige Pasten von Alkalisalzen Alpha-sulfonierter Fettsäurealkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0231891A2 (de) Estersulfonathaltige Tensid-Konzentrate und ihre Verwendung
EP0129710B1 (de) Verfahren zur Gewinnung farbstabiler hellfarbiger wässriger Salzpasten von waschaktiven alpha-Sulfofettsäureestern
EP0186896B1 (de) Verwendung von Alkansulfonaten als Viskositätsregler für hochviskose Aniontensid-Konzentrate
DE69205730T2 (de) Reinigungsmittelzusammensetzungen mit eigener Selbstverdickungsfähigkeit.
EP0108321B1 (de) Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate
EP0024340A1 (de) Waschverfahren
DE3818061A1 (de) Fluessiges, waessriges waeschenachbehandlungsmittel
DE2204568B2 (de)
EP0497849B1 (de) Verfahren zur sulfierung ungesättigter fettsäureglycerinester
DE3926345A1 (de) Waessrige aniontensidkonzentrate mit einem gehalt an oelsaeuresulfonaten sowie die verwendung von oelsaeuresulfonaten als viskositaetsregler fuer waessrige aniontensidkonzentrate
DE2836277A1 (de) Verfahren zur herstellung eines fluessigwaschmittels auf waessriger basis
DE2847437A1 (de) Fluessiges, kaeltestabiles zwei-komponenten-waschmittel
DE1467699B2 (de) Wasch- und reinigungsmittel und verfahren zu seiner herstellung
DE2559225A1 (de) Fluessiges wasch- und reinigungsmittel sowie seine anwendung
DE2713704C3 (de) Flüssiges Waschmittel und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1769483A1 (de) Gemisch zur Behandlung von Textilien und Verfahren zur Behandlung von Textilien mit diesem Gemisch
DE2411528C3 (de) Wäßrige, flüssige Seifenzusammensetzung
DE2813324A1 (de) Herstellung eines reinigungsstuecks

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI NL

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI NL

17P Request for examination filed

Effective date: 19850911

17Q First examination report despatched

Effective date: 19860715

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI NL

REF Corresponds to:

Ref document number: 27175

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19870515

Kind code of ref document: T

REF Corresponds to:

Ref document number: 3371538

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19870619

ET Fr: translation filed
ITF It: translation for a ep patent filed

Owner name: STUDIO JAUMANN

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 19900924

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19901004

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Payment date: 19901005

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 19901012

Year of fee payment: 8

Ref country code: FR

Payment date: 19901012

Year of fee payment: 8

ITTA It: last paid annual fee
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 19901031

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 19901129

Year of fee payment: 8

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19911024

Ref country code: AT

Effective date: 19911024

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Effective date: 19911031

Ref country code: CH

Effective date: 19911031

Ref country code: BE

Effective date: 19911031

BERE Be: lapsed

Owner name: HENKEL K.G.A.A.

Effective date: 19911031

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19920501

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee
GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Effective date: 19920630

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Effective date: 19920701

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST