EA044285B1 - STORAGE-STABLE COMPOSITIONS - Google Patents
STORAGE-STABLE COMPOSITIONS Download PDFInfo
- Publication number
- EA044285B1 EA044285B1 EA201991798 EA044285B1 EA 044285 B1 EA044285 B1 EA 044285B1 EA 201991798 EA201991798 EA 201991798 EA 044285 B1 EA044285 B1 EA 044285B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- powder composition
- total weight
- particle size
- silica
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 85
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 44
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 29
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PTMLFFXFTRSBJW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl nitrate Chemical compound OCCCO[N+]([O-])=O PTMLFFXFTRSBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 11
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 10
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910004679 ONO2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- QELUAJBXJAWSRC-UHFFFAOYSA-N 4-nitrooxybutyl nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCCCO[N+]([O-])=O QELUAJBXJAWSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MLVOHHYLVXZIBW-UHFFFAOYSA-N 5-nitrooxypentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCO[N+]([O-])=O MLVOHHYLVXZIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIYIEPHJPVBSEV-UHFFFAOYSA-N 5-nitrooxypentyl nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCCCCO[N+]([O-])=O MIYIEPHJPVBSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000001058 Sterculia urens Species 0.000 claims description 3
- 235000015125 Sterculia urens Nutrition 0.000 claims description 3
- CBSFPBTYVIYRQZ-UHFFFAOYSA-N 6-nitrooxyhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCO[N+]([O-])=O CBSFPBTYVIYRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 claims description 2
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 claims description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012738 dissolution medium Substances 0.000 claims description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010514 hydrogenated cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FBTIBPHHYNKKNF-UHFFFAOYSA-N 9-hydroxynonyl nitrate Chemical compound [N+](=O)([O-])OCCCCCCCCCO FBTIBPHHYNKKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000003921 particle size analysis Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- UKVBWDYMOLOAKV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)ethanol;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OCCNCCO UKVBWDYMOLOAKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000013494 PH determination Methods 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- -1 glycerol fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001370 static light scattering Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относится к устойчивым при хранении составам с 3-нитрооксипропанолом и его производными, а также к получению таких составов.This invention relates to shelf-stable compositions with 3-nitrooxypropanol and its derivatives, as well as to the preparation of such compositions.
Температура воздуха, окружающего Землю, в настоящее время возрастает, что называют глобальным потеплением. Одним из центральных факторов для ослабления этого эффекта потепления является снижение содержания в земной атмосфере газов, создающих парниковый эффект. Такие газы выделяются рядом различных источников - как природных, так и антропогенных; Наиболее существенны из них два: сельскохозяйственное производство и промышленное использование топливно-энергетических полезных ископаемых. Что касается сельского хозяйства, то основной вклад в биогенное образование метана дают жвачные животные, в частности крупный рогатый скот; по оценкам, предотвращения образования метана жвачными животными почти достаточно для стабилизации концентрации этого газа в атмосфере планеты.The temperature of the air surrounding the Earth is currently increasing, which is called global warming. One of the central factors for mitigating this warming effect is the reduction of greenhouse gases in the earth's atmosphere. Such gases are released from a number of different sources, both natural and anthropogenic; The most significant of them are two: agricultural production and industrial use of fuel and energy minerals. As for agriculture, the main contribution to the biogenic formation of methane comes from ruminants, in particular cattle; It is estimated that preventing the production of methane by ruminants is almost enough to stabilize the concentration of this gas in the planet's atmosphere.
Сообщалось, что 3-нитрооксипропанол и его структурные аналоги высокоэффективно уменьшают образование метана у жвачных животных, не оказывая влияния на процессы ферментации под действием микроорганизмов, которое было бы вредно для животных-хозяев (WO 2012/084629).3-nitrooxypropanol and its structural analogs have been reported to be highly effective in reducing methane production in ruminants without interfering with microbial fermentation processes that would be harmful to animal hosts (WO 2012/084629).
Однако 3-нитрооксипропанол и его структурные аналоги, как оказалось, при стандартных условиях хранения плохо удерживаются в носителях, обычно используемых в производстве кормов для скота, например в диатомовой земле или диоксиде кремния.However, 3-nitrooxypropanol and its structural analogues have been found to be poorly retained under standard storage conditions in carriers commonly used in the livestock feed industry, such as diatomaceous earth or silica.
Таким образом, имеется настоятельная потребность в разработке таких форм нужных кормовых продуктов, которые не имели бы вышеупомянутого недостатка в способности к хранению, например формы, из которых в процессе хранения не испаряется 3-нитрооксипропанол и которые, кроме того, обладают хорошей текучестью (сыпучестью) и легко смешиваются с другими компонентами, используемыми при производстве кормов для жвачных животных.Thus, there is an urgent need to develop forms of the desired feed products that do not have the above-mentioned disadvantage in storage ability, for example forms from which 3-nitrooxypropanol does not evaporate during storage and which, in addition, have good flowability. and are easily mixed with other components used in the production of feed for ruminant animals.
Неожиданно было обнаружено, что при стандартных условиях хранения 3-нитрооксипропанол эффективнее удерживается в диоксиде кремния, если размер частиц последнего в среднем составляет <320 мкм, нежели в диоксиде кремния с более крупными частицами.Surprisingly, it was found that under standard storage conditions, 3-nitrooxypropanol is retained more effectively in silica with an average particle size of <320 μm than in silica with larger particles.
Таким образом, в первом своем воплощении данное изобретение относится к составу (I) в виде порошка, содержащему:Thus, in its first embodiment, this invention relates to composition (I) in powder form containing:
(i) по меньшей мере 0,1 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, соединения, описываемого формулой (I) Ρ4ΡΟΝ°2 п Формула (I) где n - целое число от 1 до 15;(i) at least 0.1 wt.%, based on the total mass of the powder composition, of a compound described by formula (I) Ρ 4Ρ ΟΝ ° 2 p Formula (I) where n is an integer from 1 to 15;
R1 выбран из группы, состоящей из H, C1-C6-алкила, фенила, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8, и -ONO2, а такжеR 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 -alkyl, phenyl, -OH, -NH 2 , -CN, -COOH, -O(C=O)R 8 , -NHC(=O)R 8 , SO2NHR 8 , and -ONO2, as well as
R8 представляет собой C1-C6-алкил, фенил, пиридил, такой как предпочтительно 2-пиридил, при условии что, когда n>3, в углеводородной цепи могут быть звенья -O- или -NH-;R 8 is C 1 -C 6 -alkyl, phenyl, pyridyl, such as preferably 2-pyridyl, with the proviso that when n>3, the hydrocarbon chain may contain -O- or -NH- units;
(ii) 0-40 мас.% относительно суммарной массы порошкообразного состава съедобной растворяющей среды и (iii) по меньшей мере 25 мас.% относительно суммарной массы порошкообразного состава диоксида кремния со средним размером частиц D (v, 0.5) <320 мкм.(ii) 0-40 wt.% based on the total weight of the powdered composition of the edible dissolution medium; and (iii) at least 25 wt.% based on the total weight of the powdered silica composition with an average particle size D (v, 0.5) <320 μm.
Ясно, что композиции по данному изобретению стабильны при хранении, т.е. в продукте удерживается по меньшей мере 80%, предпочтительно по меньшей мере 85%, более предпочтительно по меньшей мере 87% соединения формулы (I).It is clear that the compositions of this invention are shelf stable, i.e. at least 80%, preferably at least 85%, more preferably at least 87% of the compound of formula (I) is retained in the product.
Составы по данному изобретению представлены порошками, которые в зависимости от процесса получения и условий хранения могут содержать некоторое количество воды. Содержание воды обычно составляет менее 7 мас.% относительно суммарной массы состава. Соответственно, другое воплощение данного изобретения относится к составам, описанным выше, в которых присутствует 0-7 мас.% воды относительно суммарной массы состава.The compositions of this invention are presented as powders, which, depending on the production process and storage conditions, may contain a certain amount of water. The water content is typically less than 7% by weight based on the total weight of the composition. Accordingly, another embodiment of the present invention relates to the compositions described above in which 0-7 wt.% water is present, relative to the total weight of the composition.
Составы по данному изобретению могут также содержать в небольшом количестве добавки, обычно используемые в производстве порошкообразных кормов. Соответственно, другое воплощение данного изобретения относится к составам, в которых содержится 0-5 мас.% добавок относительно суммарной массы состава.The compositions of this invention may also contain small amounts of additives commonly used in the manufacture of powdered feeds. Accordingly, another embodiment of the present invention relates to compositions that contain 0-5 wt.% additives relative to the total weight of the composition.
Ясно, что во всех воплощениях данного изобретения сумма значений относительного содержания (мас.%) всех компонентов составляет 100%. Однако нельзя исключить наличия в небольших количествах примесей или добавок, которые могут присутствовать в количестве менее 5 мас.%, предпочтительно менее 3 мас.%; они попадают в продукт из сырья или вследствие специфики процессов получения продукта.It is clear that in all embodiments of this invention, the sum of the relative contents (wt.%) of all components is 100%. However, the presence of small amounts of impurities or additives cannot be excluded, which may be present in amounts of less than 5% by weight, preferably less than 3% by weight; they enter the product from raw materials or due to the specific processes of obtaining the product.
Во всех воплощениях данного изобретения из числа соединений, описываемых формулой (I), особенно предпочтительны соединения, описываемые формулой (II), в которых n - целое число от 3 до 9, a R1 представляет группу OH, COOH или -ONO2 при условии, что если n=4, то углеводородная цепь может содержать звенья -NH-, как, например, в соединениях, описываемых формулой (II) видаIn all embodiments of the present invention, among the compounds described by formula (I), particularly preferred are those described by formula (II), in which n is an integer from 3 to 9 and R 1 represents the group OH, COOH or -ONO 2 , provided , that if n=4, then the hydrocarbon chain may contain -NH- units, as, for example, in compounds described by formula (II) of the form
- 1 044285- 1 044285
R1-(CH2)2-NH-(CH2)2-ONO2 (II).R 1 -(CH2)2-NH-(CH2)2-ONO2 (II).
Еще более предпочтительны соединения, описываемые формулой (I), в которых n - целое число от 3 до 9, a R1 представляет группу OH, COOH или -ONO2.Even more preferred are the compounds represented by formula (I) in which n is an integer from 3 to 9 and R 1 represents an OH, COOH or -ONO2 group.
Во всех воплощениях данного изобретения из числа соединений, описываемых формулой (I), еще более предпочтительны 3-нитрооксипропанол (CAS-No: 100502-66-7), 9-нитрооксипропанол, 5-нитрооксипентановая кислота (CAS 74754-56-6), 6-нитрооксигексановая кислота (CAS 74754-55-5), бис-(2-гидроксиэтил)аминдинитрат (CAS 20830-49-3), 1,4-бис-нитрооксибутан (CAS 3457-91-8) и 1,5-бис-нитрооксипентан (CAS 3457-92-9). Во всех воплощениях данного изобретения наиболее предпочтителен 3-нитрооксипропанол.In all embodiments of the present invention, among the compounds described by formula (I), even more preferred are 3-nitrooxypropanol (CAS-No: 100502-66-7), 9-nitrooxypropanol, 5-nitrooxypentanoic acid (CAS 74754-56-6), 6-nitrooxyhexanoic acid (CAS 74754-55-5), bis-(2-hydroxyethyl)amine nitrate (CAS 20830-49-3), 1,4-bis-nitrooxybutane (CAS 3457-91-8) and 1,5- bis-nitrooxypentane (CAS 3457-92-9). In all embodiments of this invention, 3-nitrooxypropanol is most preferred.
Соединения, описываемые формулой (I), имеют температуру кипения предпочтительно ниже 250°C при давлении 760 мм рт. ст., предпочтительно 100-200°C при давлении 760 мм рт. ст.The compounds described by formula (I) have a boiling point preferably below 250°C at a pressure of 760 mmHg. Art., preferably 100-200°C at a pressure of 760 mm Hg. Art.
Соединения по данному изобретению известны в данной области техники и имеются в продаже или же могут быть получены аналогично способу, описанному, например, в публикации WO 2012/084629.The compounds of this invention are known in the art and are commercially available or can be prepared analogously to the method described, for example, in WO 2012/084629.
Диоксид кремния хорошо известен как носитель в производстве кормов и пищевых продуктов. Данный термин относится к микросферам белого цвета из аморфного материала, называемого диоксидом кремния, или двуокисью кремния, или кремнеземом; размер частиц этого материала широко варьируется. По данному изобретению особенно пригоден диоксид кремния, получаемый в виде аморфного осадка, размер частиц которого <320 мкм, например следующие продукты: Ibersil D-250 производства компании IQE Group, Sipernat 2200 производства Evonik или Tixosil 68 производства Solvay.Silicon dioxide is well known as a carrier in the production of feed and food products. The term refers to white microspheres of an amorphous material called silicon dioxide, or silicon dioxide, or silica; The particle size of this material varies widely. Particularly suitable for this invention is silica obtained in the form of an amorphous precipitate whose particle size is <320 μm, for example the following products: Ibersil D-250 from the IQE Group, Sipernat 2200 from Evonik or Tixosil 68 from Solvay.
Во всех воплощениях данного изобретения используется диоксид кремния со средним размером частиц D (v, 0,5), предпочтительно выбранным в диапазоне 100-320 мкм, более предпочтительно в диапазоне 200-310 мкм и наиболее предпочтительно в диапазоне 200-300 мкм.All embodiments of the present invention use silica with an average particle size D (v, 0.5), preferably selected in the range of 100-320 μm, more preferably in the range of 200-310 μm, and most preferably in the range of 200-300 μm.
Значения размеров частиц, приведенные в настоящем документе, измерены с помощью анализатора размера частиц Malvern Master Sizer 2000 согласно требованиям ISO 13320-1 по анализу размеров частиц методами лазерной дифракции (дифракционное рассеяние лазерного излучения). В процессе такого измерения частицы проходят сквозь сфокусированный лазерный пучок. Угол рассеяния излучения частицами обратно пропорционален их размерам. С помощью серии светочувствительных датчиков определяют угловую зависимость интенсивности рассеянного излучения. Размеры частиц рассчитывают по графику зависимости интенсивности рассеяния от угла рассеяния. Для измерений применительно к диоксиду кремния по данному изобретению использовали распылитель для порошков производства Malvern Scirocco.The particle size values given in this document were measured using a Malvern Master Sizer 2000 particle size analyzer in accordance with the requirements of ISO 13320-1 for particle size analysis by laser diffraction (laser diffraction scattering). During this measurement, particles pass through a focused laser beam. The angle of scattering of radiation by particles is inversely proportional to their sizes. Using a series of light-sensitive sensors, the angular dependence of the intensity of scattered radiation is determined. Particle sizes are calculated from a graph of scattering intensity versus scattering angle. A powder atomizer manufactured by Malvern Scirocco was used for the silica measurements of this invention.
Диоксид кремния, используемый по данному изобретению, характеризуется pH, предпочтительно выбранным в диапазоне от 6 до 7 (для измерения pH берут 1%-ную суспензию в дистиллированной воде), поскольку в таких условиях повышается удерживание нужных компонентов.The silica used in this invention has a pH, preferably selected in the range from 6 to 7 (to measure the pH, take a 1% suspension in distilled water), since under such conditions the retention of the desired components is increased.
В настоящем документе термин съедобное масло относится к маслам, обычно используемым в производстве кормов. Во всех воплощениях данного изобретения в качестве съедобных масел предпочтительно использовать следующие вещества: пропиленгликоль, кукурузное масло, рапсовое масло, подсолнечное масло, триглицериды со средней длиной цепи (MCT) и глицерин, а также их смеси. Во всех воплощениях данного изобретения наиболее предпочтительно использовать пропиленгликоль.As used herein, the term edible oil refers to oils commonly used in feed production. In all embodiments of the present invention, the following substances are preferably used as edible oils: propylene glycol, corn oil, canola oil, sunflower oil, medium chain triglycerides (MCT) and glycerin, as well as mixtures thereof. In all embodiments of this invention, it is most preferred to use propylene glycol.
Термин добавки (или дополнительные компоненты) в настоящем документе относится к добавкам (дополнительным компонентам), обычно используемым в порошковых составах для производства кормов, например к загустителям, в частности к камедям или производным целлюлозы - ксантановой камеди, карайе (камеди, выделяемой из тропических деревьев Sterculia urens) и/или этилцеллюлозе.The term additives (or additional components) as used herein refers to additives (additional components) commonly used in powder formulations for the production of feed, for example, thickeners, in particular gums or cellulose derivatives - xanthan gum, karaya (a gum extracted from tropical trees Sterculia urens) and/or ethylcellulose.
Предпочтительными воплощениями данного изобретения являются составы (I), представляющие собой составы (II), которые содержат:Preferred embodiments of this invention are compositions (I), which are compositions (II) that contain:
(i) 1-25 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, соединения формулы (I);(i) 1-25% by weight, based on the total weight of the powder composition, of a compound of formula (I);
(ii) 5-45 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, по меньшей мере одного съедобного масла;(ii) 5-45 wt.%, based on the total weight of the powdered composition, of at least one edible oil;
(iii) по меньшей мере 30 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, кремнезема с размером частиц D (v, 0,5) <320 мкм;(iii) at least 30 wt.%, based on the total mass of the powder composition, silica with a particle size D (v, 0.5) <320 μm;
(iv) 0-10 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, воды и/или какой-либо добавки.(iv) 0-10 wt.%, relative to the total mass of the powder composition, water and/or any additive.
Более предпочтительное воплощение данного изобретения относится к составу (III), состоящей из: (i) 2-20 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, соединения формулы (I); и (ii) 10-45 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, съедобного масла; и (iii) по меньшей мере 35 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, кремнезема с размером частиц D (v, 0,5) <320 мкм; и (iv) 0-10 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, воды и/или какой-либо добавки.A more preferred embodiment of the present invention relates to composition (III) consisting of: (i) 2-20 wt.%, based on the total weight of the powdered composition, of a compound of formula (I); and (ii) 10-45 wt.%, based on the total weight of the powdered composition, edible oil; and (iii) at least 35 wt.%, based on the total weight of the powder composition, silica with a particle size D (v, 0.5) <320 μm; and (iv) 0-10 wt.%, based on the total mass of the powder composition, water and/or any additive.
Особенно предпочтительное воплощение данного изобретения относится к составу (IV), состоящему из:A particularly preferred embodiment of the present invention relates to composition (IV) consisting of:
- 2 044285 (i) 2-15 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, соединения формулы (I); и (ii) 20-40 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, съедобного масла; и (iii) по меньшей мере 35 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, кремнезема с размером частиц D (v, 0,5) <320 мкм; и (iv) 0-5 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, воды и/или какой-либо добавки.- 2 044285 (i) 2-15 wt.%, relative to the total mass of the powder composition, of the compound of formula (I); and (ii) 20-40 wt.%, based on the total weight of the powdered composition, edible oil; and (iii) at least 35 wt.%, based on the total weight of the powder composition, silica with a particle size D (v, 0.5) <320 μm; and (iv) 0-5 wt.%, relative to the total mass of the powder composition, water and/or any additive.
Очень предпочтительный состав по данному изобретению - это состав (V), состоящий из:A very preferred composition of this invention is composition (V) consisting of:
(i) 2-12 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, 3-нитрооксипропанола; и (ii) 20-40 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, пропиленгликоля; и (iii) по меньшей мере 40 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, кремнезема с размером частиц D (v, 0,5) <320 мкм; и (iv) 0-7 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава, воды.(i) 2-12 wt.%, based on the total weight of the powder composition, 3-nitrooxypropanol; and (ii) 20-40 wt.%, relative to the total weight of the powder composition, propylene glycol; and (iii) at least 40 wt.%, based on the total weight of the powder composition, silica with a particle size D (v, 0.5) <320 μm; and (iv) 0-7 wt.%, relative to the total mass of the powder composition, water.
Как правило, чтобы получить порошок по данному изобретению (составы (I)-(V)), соединение формулы (I), при необходимости разведенное в съедобном масле и при необходимости смешанное с одним или более дополнительными компонентами, разбрызгивают на диоксид кремния по данному изобретению или смешивают с ним.Typically, to prepare the powder of the present invention (formulations (I)-(V)), a compound of formula (I), optionally diluted in an edible oil and optionally mixed with one or more additional components, is sprayed onto the silica of the present invention. or mixed with it.
Можно также делать так: соединение формулы (I), при необходимости в присутствии съедобного масла и при необходимости смешанное с одним или более дополнительными компонентами, разводят в органическом растворителе, пригодном для получения пищевых продуктов или кормов, например в дихлорметане, разбрызгивают на диоксид кремния или смешивают с ним, после чего удаляют органический растворитель путем испарения.It can also be done as follows: the compound of formula (I), optionally in the presence of an edible oil and optionally mixed with one or more additional components, is diluted in an organic solvent suitable for food or feed preparation, for example dichloromethane, sprayed onto silica or mixed with it, after which the organic solvent is removed by evaporation.
Порошкообразный состав по данному изобретению может быть покрыт оболочкой, обычно применяемой в данной области техники, например воском или жиром. Если такая оболочка используется, то ее, как правило, берут в количестве 5-50 мас.%, относительно суммарной массы порошкообразного состава. Предпочтительно оболочка содержит по меньшей мере один воск и/или по меньшей мере один жир, имеющий температуру каплепадения 30-85°C.The powdered composition of this invention may be coated with a coating commonly used in the art, such as wax or fat. If such a shell is used, then, as a rule, it is taken in an amount of 5-50 wt.%, relative to the total mass of the powder composition. Preferably the casing contains at least one wax and/or at least one fat having a dropping point of 30-85°C.
В настоящем документе термин температура каплепадения применительно к какому-либо материалу означает температуру (в градусах Цельсия), при которой данный материал начинает плавиться, т.е. начинает переходить из твердого состояния в жидкое. Таким образом, данный материал нагревают достаточно долго, пока он полностью не станет жидким. Температура каплепадения - это температура, при которой из твердого материала образуется первая капля жидкости. Это определение термина температура каплепадения приводится по стандарту DIN ISO 2176.As used herein, the term dropping point, when applied to a material, means the temperature (in degrees Celsius) at which the material begins to melt, i.e. begins to change from solid to liquid. Thus, this material is heated long enough until it completely becomes liquid. The dropping point is the temperature at which the first drop of liquid forms from a solid material. This definition of the term dropping point is based on DIN ISO 2176.
По данному изобретению для использования в качестве оболочки особенно пригодны воски, включающие органические соединения, состоящие из длинноцепочечных алкилов, природные воски (растительные, животные), которые обычно представляют собой сложные эфиры жирных кислот и длинноцепочечных спиртов, а также синтетические воски, являющиеся длинноцепочечными углеводородами без функциональных групп.According to this invention, particularly suitable waxes for use as a coating include organic compounds consisting of long-chain alkyls, natural waxes (vegetable, animal), which are usually esters of fatty acids and long-chain alcohols, as well as synthetic waxes, which are long-chain hydrocarbons without functional groups.
По данному изобретению для использования в качестве оболочки особенно пригодны жиры, включающие обширную группу соединений, растворимых в органических растворителях и в основном нерастворимых в воде, например гидрогенизированные жиры (или насыщенные жиры), которые, как правило, представляют собой триэфиры глицерина и жирных кислот. Жиры, пригодные по данному изобретению, могут быть природными либо синтетическими. Также можно использовать гидрогенизированные (насыщенные жиры), полученные путем гидрогенизации (поли)ненасыщенных жиров.Particularly suitable fats for use as coatings in this invention include a broad group of compounds that are soluble in organic solvents and substantially insoluble in water, such as hydrogenated fats (or saturated fats), which are typically triesters of glycerol fatty acids. Fats useful in this invention may be natural or synthetic. Hydrogenated (saturated fats) obtained by hydrogenating (poly)unsaturated fats can also be used.
Предпочтительными примерами восков и жиров для использования в качестве оболочки по данному изобретению являются глицеролмоностеарат, карнаубский воск, канделильский воск, воск сахарного тростника, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, гидрогенизированное хлопковое масло, гидрогенизированное пальмовое масло, гидрогенизированное рапсовое масло и их смеси.Preferred examples of waxes and fats for use as the coating of this invention are glycerol monostearate, carnauba wax, candelilla wax, sugar cane wax, palmitic acid, stearic acid, hydrogenated cottonseed oil, hydrogenated palm oil, hydrogenated rapeseed oil and mixtures thereof.
Все описанные выше составы (I)-(V) можно использовать сами по себе или же в составе пищевых продуктов.All compositions (I)-(V) described above can be used by themselves or in food products.
Также все описанные выше составы (I)-(V) можно использовать при производстве пищевых продуктов.Also, all compositions (I)-(V) described above can be used in the production of food products.
В другом своем воплощении данное изобретение относится к использованию диоксида кремния со средним размером частиц D (v, 0,5) <320 мкм; предпочтительно D (v, 0,5) выбирают в диапазоне 100-320 мкм, более предпочтительно в диапазоне 200-310 мкм, наиболее предпочтительно в диапазоне 200-300 мкм для увеличения удерживания соединения формулы (I), со всеми предпочтительными вариантами и определениями, приведенными в настоящем документе. Предпочтительно соединение формулы (I) удерживается в продукте по меньшей мере на 80%, предпочтительно по меньшей мере на 50%, наиболее предпочтительно по меньшей мере на 87%. В одном из особенно предпочтительных воплощений данного изобретения диоксид кремния характеризуется pH, выбираемым в диапазоне 6-7 (при измерении в 1%-ной суспензии, приготовленной на дистиллированной воде), так как это еще более увеличивает удерживание в продукте активного ингредиента.In another embodiment, this invention relates to the use of silicon dioxide with an average particle size D (v, 0.5) <320 μm; preferably D(v, 0.5) is selected in the range of 100-320 µm, more preferably in the range of 200-310 µm, most preferably in the range of 200-300 µm to increase retention of the compound of formula (I), with all preferred options and definitions, given in this document. Preferably, the compound of formula (I) is retained in the product by at least 80%, preferably at least 50%, most preferably at least 87%. In one particularly preferred embodiment of the present invention, the silica has a pH selected in the range of 6-7 (as measured in a 1% suspension prepared in distilled water), as this further increases retention of the active ingredient in the product.
- 3 044285- 3 044285
В другом своем воплощении данное изобретение относится к способу снижения испаряемости и/или летучести соединения формулы (I) по сравнению со способом увеличения удерживания соединения формулы (I) в продукте, включающим смешивание соединения формулы (I), со всеми предпочтительными вариантами и определениями, приведенными в настоящем документе, с диоксидом кремния, характеризующимся средним размером частиц D (v, 0,5) <320 мкм, предпочтительно имеющим D (v, 0,5)), выбираемый в диапазоне 100-320 мкм, более предпочтительно в диапазоне 200-310 мкм, наиболее предпочтительно в диапазоне 200-300 мкм. В одном из особенно предпочтительных воплощений данного изобретения диоксид кремния характеризуется pH, выбираемым в диапазоне 6-7 (при измерении в 1%-ной суспензии, приготовленной на дистиллированной воде), так как это еще более увеличивает удерживание в продукте активного ингредиента. В одном из еще более предпочтительных воплощений данного изобретения предлагаемый способ включает получение описанных в настоящем документе составов (I)-(IV) или (V), поскольку они особенно пригодны для эффективного удерживания активного ингредиента в процессе хранения.In another embodiment, this invention relates to a method of reducing the volatility and/or volatility of a compound of formula (I) as compared to a method of increasing the retention of a compound of formula (I) in a product, comprising mixing a compound of formula (I), with all the preferred embodiments and definitions given below herein, with silica having an average particle size D(v, 0.5) <320 µm, preferably having a D(v, 0.5)) selected in the range of 100-320 µm, more preferably in the range of 200- 310 µm, most preferably in the range of 200-300 µm. In one particularly preferred embodiment of the present invention, the silica has a pH selected in the range of 6-7 (as measured in a 1% suspension prepared in distilled water), as this further increases retention of the active ingredient in the product. In one of the even more preferred embodiments of the present invention, the proposed method includes the preparation of compositions (I)-(IV) or (V) described herein, since they are particularly suitable for effectively retaining the active ingredient during storage.
В другом своем воплощении данное изобретение относится к способу снижения испаряемости и/или летучести соединения формулы (I) по сравнению со способом увеличения удерживания соединения формулы (I) в продукте, включающим этап получения порошкообразного состава (I)-(IV) или (V). Предпочтительно указанная порошкообразная композиция характеризуется удерживанием активного компонента по меньшей мере на 80%, предпочтительно по меньшей мере на 85%, наиболее предпочтительно по меньшей мере на 87%.In another embodiment, this invention relates to a method of reducing the volatility and/or volatility of a compound of formula (I) compared to a method of increasing the retention of a compound of formula (I) in a product, comprising the step of preparing a powdered composition (I)-(IV) or (V) . Preferably, said powder composition is characterized by retention of the active component by at least 80%, preferably at least 85%, most preferably at least 87%.
Термин удерживание в настоящем документе относится к удерживанию соединения формулы (I) со всеми определениями и предпочтениями, приведенными в настоящем документе, за период хранения продолжительностью 12 недель (открытая упаковка; температура 25°C; относительная влажность (Rh) 50%).The term retention as used herein refers to the retention of a compound of formula (I), with all the definitions and preferences given herein, over a storage period of 12 weeks (open package; temperature 25°C; relative humidity (Rh) 50%).
В другом предпочтительном воплощении данное изобретение относится к способу увеличения удерживания соединения формулы (I) со всеми определениями и предпочтениями, приведенными в настоящем документе, в кормовом продукте, причем указанный способ включает этап добавления соединения формулы (I) в виде состава (I)-(IV) или (V) в композицию кормового продукта.In another preferred embodiment, the present invention relates to a method of increasing the retention of a compound of formula (I), as defined herein, in a food product, said method comprising the step of adding a compound of formula (I) as a composition (I)-( IV) or (V) into the feed product composition.
В другом своем воплощении данное изобретение относится к способу увеличения стабильности при хранении кормового продукта, содержащего соединение формулы (I), причем соответственно снижается испаряемость (летучесть) соединения формулы (I); указанный способ включает этап добавления соединения формулы (I) в виде состава (I)-(IV) или (V) в композицию кормового продукта.In another embodiment, the present invention relates to a method of increasing the storage stability of a feed product containing a compound of formula (I), whereby the volatility of the compound of formula (I) is correspondingly reduced; said method includes the step of adding a compound of formula (I) in the form of composition (I)-(IV) or (V) to the feed product composition.
Количество состава (I)-(IV) или (V) в композиции кормового продукта выбирают предпочтительно таким образом, чтобы количество соединения формулы (I) в этом кормовом продукте было в пределах диапазона 0,01-50 г/кг данного продукта, предпочтительно в диапазоне 0,02-25 г/кг, наиболее предпочтительно в диапазоне 1-10 г/кг.The amount of composition (I)-(IV) or (V) in the feed product composition is preferably selected such that the amount of the compound of formula (I) in the feed product is within the range of 0.01-50 g/kg of the product, preferably in in the range of 0.02-25 g/kg, most preferably in the range of 1-10 g/kg.
Термин кормовой продукт (корм) относится, в частности, к кормовым композициям для жвачных животных, а также к пищевым добавкам.The term feed product (feed) refers in particular to feed compositions for ruminant animals, as well as food additives.
Данное изобретение проиллюстрировано приведенными ниже примерами. В настоящем документе все значения температуры даны в градусах Цельсия (°C) и все части и проценты относятся к массе.This invention is illustrated by the following examples. In this document, all temperatures are given in degrees Celsius (°C) and all parts and percentages are by weight.
ПримерыExamples
Определение размеров частиц.Determination of particle sizes.
Описанная ниже процедура соответствует стандарту ISO13320-1 для анализа размеров частиц с помощью метода статического рассеяния света, более известного как лазерная дифракция.The procedure described below follows the ISO13320-1 standard for particle size analysis using static light scattering, better known as laser diffraction.
Размеры частиц различных вариантов диоксида кремния измеряли с помощью анализатора размера частиц Malvern Master Sizer 2000 согласно требованиям ISO 13320-1 по анализу методами лазерной дифракции (дифракционное рассеяние лазерного излучения). Аликвоты материала массой около 5 г, имеющие температуру 25°C и относительную влажность 35-55%, помещали в вибрационный дозатор для дисперсионного анализа сухих реагентов (Sirocco). Впускное отверстие устанавливали таким образом, чтобы продукт проходил через зону измерения в течение 30 с при вибрационном режиме подачи 50%, используя шланги Tygon. Измерение образца проходило за 30 с при давлении в диспергаторе 0,1 бар и количестве замеров 30000. Через образец пропускают сфокусированные пучки света (использовали гелий-неоновый лазер для получения красного света и твердотельный источник света для синего); по рассеянию света определяют размеры частиц в диапазоне 0,02-2000 мкм. Средний диаметр частиц при данном объеме D(v,50), определяли с помощью приближения Фраунгофера.The particle sizes of the various silica variants were measured using a Malvern Master Sizer 2000 particle size analyzer according to the requirements of ISO 13320-1 for analysis by laser diffraction (laser diffraction scattering). Aliquots of approximately 5 g of material, at a temperature of 25°C and a relative humidity of 35-55%, were placed in a vibrating dispersion dispenser for dry reagent analysis (Sirocco). The inlet was positioned to allow product to pass through the measurement area within 30 s at 50% vibrator, using Tygon hoses. The sample was measured in 30 s at a dispersant pressure of 0.1 bar and the number of measurements was 30,000. Focused beams of light were passed through the sample (a helium-neon laser was used to produce red light and a solid-state light source for blue); Particle sizes in the range of 0.02-2000 microns are determined by light scattering. The average particle diameter for a given volume, D(v,50), was determined using the Fraunhofer approximation.
Определение pH диоксида кремния.Determination of pH of silicon dioxide.
Готовили 1%-ный раствор или 1%-ную суспензию диоксида кремния в дистиллированной воде. В течение 5 мин эти раствор или суспензию перемешивали с помощью магнитной мешалки, после чего проводили измерение pH с помощью стандартного pH-электрода.A 1% solution or 1% suspension of silicon dioxide was prepared in distilled water. This solution or suspension was stirred using a magnetic stirrer for 5 minutes, after which the pH was measured using a standard pH electrode.
Получение состава.Receiving the composition.
Различные типы марок диоксида кремния (см. таблицу) в количестве 80 г помещали в химический стакан, прибавляли 20%-ный (масса/масса) раствор 3-нитрооксипропанола в пропиленгликоле и осторожно перемешивали при комнатной температуре в течение 5 мин; за это время адсорбция завершалась,Various types of silica grades (see table) in an amount of 80 g were placed in a beaker, a 20% (w/w) solution of 3-nitrooxypropanol in propylene glycol was added and stirred gently at room temperature for 5 min; During this time, adsorption was completed,
--
Claims (14)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17156107.9 | 2017-02-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA044285B1 true EA044285B1 (en) | 2023-08-11 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102605784B1 (en) | Storage-stable formulation | |
AU2017360025B2 (en) | Powderous formulations | |
JP7074360B2 (en) | Water-dispersible formulation | |
EA044285B1 (en) | STORAGE-STABLE COMPOSITIONS | |
EP3662761B1 (en) | Storage stable adsorbates of nitrooxy-compounds | |
EA043143B1 (en) | STORAGE-STABLE MIXTURES | |
CN111479561A (en) | Storage-stable mixtures | |
BR112020012061A2 (en) | stable mixtures for storage | |
EA040484B1 (en) | WATER-DISPERSIBLE COMPOUNDS | |
BR112019010166B1 (en) | POWDER FORMULATIONS AND THEIR USE | |
EA045988B1 (en) | STORAGE-STABLE MIXTURE, METHOD FOR IMPROVING PRESERVATION OF 1,3-PROPANDIOL MONONITRATE IN THE MIXTURE AND APPLICATION OF RICE HUSK AND/OR RICE BRAN TO IMPROVE ITS PRESERVATION | |
BR112020012070A2 (en) | stable mixtures for storage | |
CN111491624A (en) | Storage-stable mixtures |