EA025551B1 - N-циклиламиды в качестве нематоцидов - Google Patents

N-циклиламиды в качестве нематоцидов Download PDF

Info

Publication number
EA025551B1
EA025551B1 EA201401054A EA201401054A EA025551B1 EA 025551 B1 EA025551 B1 EA 025551B1 EA 201401054 A EA201401054 A EA 201401054A EA 201401054 A EA201401054 A EA 201401054A EA 025551 B1 EA025551 B1 EA 025551B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
trifluoromethyl
cis
cyclobutyl
carboxamide
formula
Prior art date
Application number
EA201401054A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201401054A1 (ru
Inventor
Антони Корнелиус О'САЛЛИВАН
Оливье ЛУАЗЕЛЁР
Роман Штайгер
Торстен Лукш
Томас Питтерна
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA201401054A1 publication Critical patent/EA201401054A1/ru
Publication of EA025551B1 publication Critical patent/EA025551B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/37—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/44—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

В изобретении представлены соединения формулыв которых заместители, как определено в п.1, являются приемлемыми для применения в качестве нематоцидов.

Description

Настоящее изобретение относится к новым циклобутилкарбоксамидным соединениям, способу получения этих соединений и их применению в качестве нематоцидов.
Циклоалкилкарбоксамиды описываются, например, в ЛО 09/043784, ЛО 06/122952, ЛО 06/122955, ЛО 05/103006, ЛО 05/103004 и ЛО 04/014842.
Выяснили, что новые циклобутилкарбоксамиды характеризуются цис-замещенным циклобутильным кольцом, которое демонстрирует хорошую нематоцидную активность.
Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы I Вз
где Υ представляет собой О, С=О или СК12К13;
А представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы, или фенильное кольцо, гетероароматическое кольцо или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими К6;
Кб независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкил;
К1, К2, К3, Кд, Κι2 и Κι3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1С4-алкил, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкил;
К5 представляет собой водород, метокси или гидроксил;
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими К8;
К8 независимо от других представляет собой галоген, циано или группу-Ь-К9, где каждый Ь независимо от других представляет собой связь, -О-, -ОС(О)-, -ΝΚ7-, -ΝΚ-СО-, -ΝΚ7δ(Ο)η-, -8(О)и-, -δ(Ο)ηΝΚ7-, -СОО- или (ΌΝΚ -;
η равняется 0, 1 или 2;
К7 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, бензил или фенил, где бензил и фенил являются незамещенными или замещены галогеном, циано, С1-С4-алкилом или С1-С4галогеналкилом;
К9 независимо от других представляет собой С1-С6-алкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С3-С6-циклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С6-С14-бициклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С2-С6-алкенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С2-С6-алкинил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, фенил, который является незамещенным или замещен К10, или гетероарил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10;
К10 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилокси или С3-С6-алкинилокси;
где В и А-СО-№К5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу на четырехчленном кольце, и таутомерам/изомерам/энантиомерам этих соединений.
Соединения формулы (I) и, при необходимости, их таутомеры всегда в свободной форме или в форме соли могут присутствовать в форме одного из возможных изомеров или виде их смеси, например в форме чистых изомеров, таких как антиподы и/или диастереомеры, или в виде смесей изомеров, таких как смеси энантиомеров, например рацематов, смесей диастереомеров или смесей рацематов в зависимости от числовой, абсолютной или относительной конфигурации асимметричных атомов углерода, которые находятся в молекуле, и/или в зависимости от конфигурации неароматических двойных связей, которые находятся в молекуле; настоящее изобретение относится к чистым изомерам, а также ко всем возможным смесям изомеров, и его следует понимать всегда в этом выше- или нижеупомянутом смысле, даже если в каждом случае не были специально упомянуты стереохимические подробности. Следовательно, настоящее изобретение охватывает все эти изомеры, и таутомеры, и их смеси во всех соотношениях, а также изотопные формы, такие как дейтерированные соединения. В качестве примера соединения по настоящему изобретению могут содержать один или несколько асимметричных атомов углерода, например, в группе -СК3К4-, или Υ в -СК12СК13- или в ее заместителях, и соединения формулы (I) могут существовать как энантиомеры (или как пары диастереоизомеров) или как их смеси.
Настоящее изобретение также охватывает соли и Ν-оксиды каждого соединения формулы (I).
Специалисту в данной области техники также будет понятно, что поскольку в окружающей среде и при физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с соответствую- 1 025551 щими им несолевыми формами, соли обладают биологической применимостью несолевых форм.
Таким образом, широкий ряд солей соединений по настоящему изобретению (и активных ингредиентов, применяемых в комбинации с активными ингредиентами по настоящему изобретению) может быть применим для контроля беспозвоночных вредителей и паразитов животных. Соли, в частности переносимые с точки зрения сельского хозяйства и/или физиологии соли, включают кислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромисто-водородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты.
Подходящие, в частности, приемлемые с точки зрения сельского хозяйства и/или физиологии соли могут также быть солями с такими катионами, которые отрицательно не влияют на пестицидное и/или паразитицидное действие соединений формулы (I). Таким образом, особенно подходящими катионами являются ионы щелочных металлов, в том числе натрия, калия и лития, щелочно-земельных металлов, в том числе кальция и магния, и переходных металлов, в том числе марганца, меди, железа, цинка, кобальта, свинца, серебра, никеля, а также аммония или органического аммония, в том числе моноалкиламмония, диалкиламмония, триалкиламмония, тетраалкиламмония, моноалкениламмония, диалкениламмония, триалкениламмония, моноалкиниламмония, диалкиниламмония, моноалканоламмония, диалканоламмония, С5-С6-циклоалкиламмония, пиперидиния, морфолиния, пирролидиния или бензиламмония, вместе с ионами фосфония, ионами сульфония, предпочтительно ионами три(С1-С4-алкил)сульфония и сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония.
Алкильные группы (или отдельно, или как часть большей группы, такой как алкокси-, алкилсульфанил-, алкилсульфинил-, алкилсульфонил-, алкилкарбонил- или алкоксикарбонил-) могут иметь форму прямой или разветвленной цепи и представляют собой, например, метил, этил, 1-пропил, проп-2-ил, 1бутил, бут-2-ил или 2-метил-проп-2-ил. Алкильная группа (или отдельно, или как часть большей группы, такой как алкокси-, алкилсульфанил-, алкилсульфинил, алкилсульфонил-, алкилкарбонил- или алкоксикарбонил-) в каждом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтительно представляет собой С1-С3-алкил, более предпочтительно С1-С2-алкил, в частности, метильную группу. В случае алкокси примерами являются метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, изобутокси, а также их изомерные группы; предпочтительно независимо от других вариантов осуществления метокси и этокси, в частности метокси.
Алкенильные группы могут быть в форме прямой или разветвленной цепи и могут быть, при необходимости, или в (Е)-, или в ^-конфигурации. Примерами являются винил и аллил. Алкенильная группа в каждом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтительно представляет собой С2СЗ-алкенильную группу, более предпочтительно винильную или аллильную группу.
Алкинильные группы могут быть в форме прямой или разветвленной цепей. Примерами являются этинил и пропаргил. Алкинильная группа в каждом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтительно представляет собой С2-С3-алкинильную группу, более предпочтительно пропаргильную группу.
Галогеном является фтор, хлор, бром или йод; галогеном в каждом варианте осуществления настоящего изобретения является фтор, хлор или бром; в частности фтор или хлор.
Галогеналкильные группы (или отдельно, или как часть большей группы, такой как галогеналкокси-, галогеналкилсульфанил-, галогеналкилсульфинил-или галогеналкилсульфонил-) являются алкильными группами, которые замещены одним или несколькими из одинаковых или разных атомов галогена и представляют собой, например, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлордифторметил и 2,2,2трифторэтил. Галогеналкильная группа (или отдельно, или как часть большей группы, такой как галогеналкокси-, галогеналкилсульфанил-, галогеналкилсульфинил- или галогеналкилсульфонил-) в каждом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтительно представляет собой трифторметил. В случае галогеналкокси примерами являются фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2,2,2трифторэтокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2,2-дифторэтокси и 2,2,2трихлорэтокси; предпочтительно дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлорэтокси и трифторметокси.
Циклоалкильные группы являются моноциклическими и представляют собой, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. С3-С6-циклоалкильная группа в каждом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтительно представляет собой С3-С5-циклоалкил, более предпочтительно С3-С4-циклоалкильную группу, в частности СЗ-циклоалкильную группу. Если указано, что циклоалкильная часть является замещенной, то циклоалкильная часть предпочтительно замещена однимчетырьмя заместителями, более предпочтительно одним-тремя заместителями, к примеру, одним или двумя заместителями, в частности одним заместителем.
Алкоксикарбонил представляет собой, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, н-бутоксикарбонил, изобутоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил и третбутоксикарбонил; предпочтительными являются метоксикарбонил, этоксикарбонил и изопропоксикарбонил.
Алкилсульфанильная группа представляет собой, например, метилсульфанил, этилсульфанил, пропилсульфанил, изопропилсульфанил, н-бутилсульфанил, изобутилсульфанил, втор-бутилсульфанил и
- 2 025551 трет-бутилсульфанил. Примерами галогеналкилсульфанила являются его хлор- и/или фторгалогенированные заместители, такие как дифторметилсульфанил, трифторметилсульфанил, хлордифторметилсульфанил и 2,2,2-трифторэтилсульфанил.
Алкилсульфинил представляет собой, например, метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил и третбутилсульфинил. Примерами галогеналкилсульфинила являются его хлор- и/или фторгалогенированные заместители, такие как дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил и 2,2,2-трифторэтилсульфинил.
Алкилсульфонильная группа представляет собой, например, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил и трет-бутилсульфонил. Примерами галогеналкилсульфонила являются его хлор- и/или фторгалогенированные заместители, такие как дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил и 2,2,2-трифторэтилсульфонил.
Алкоксиалкил представляет собой, например, метоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиметил, 2этоксиэтил, н-пропоксиметил, н-пропокси-2-этил, изопропоксиметил и 1-изопропоксиэтил. Алкоксиалкильная группа в каждом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтительно представляет собой С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, более предпочтительно С1-С2-алкоксиметил, такой как метоксиметильная и этоксиметильная группы.
Арильные группы (или отдельно, или как часть большей группы, такой как арилалкилен-) являются ароматическими кольцевыми системами, которые могут иметь моно-, би- или трициклическую форму. Примеры таких колец включают фенил, нафтил, антраценил, инденил или фенантренил. Предпочтительными арильными группами являются фенил и нафтил, причем фенил является наиболее предпочтительным.
Примерами циклоалкилкарбонила являются циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил и циклогексилкарбонил; предпочтительными являются циклопропилкарбонил и циклобутилкарбонил.
Примерами циклоалкоксикарбонила являются циклопропилоксикарбонил, циклобутилоксикарбонил, циклопентилоксикарбонил и циклогексилоксикарбонил; предпочтительными являются циклопропилоксикарбонил и циклобутилоксикарбонил.
Выражение гетероарил относится к ароматической кольцевой системе, содержащей по меньшей мере один гетероатом и состоящей или из одного кольца, или из двух или более конденсированных колец. Предпочтительно отдельные кольца будут содержать до 3, а бициклические системы до 5 гетероатомов, которые предпочтительно будут выбраны из азота, кислорода и серы. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил, бензофурил, бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензимидазолил, 2,1,3-бензоксадиазол, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил и индолизинил.
Возможно, что соединения формулы I имеют дополнительные стереохимические центры или на углероде, несущем К3 и К4, или если Υ представляет собой ΟΚι2Κι3, или в одном из заместителей. Тогда возможны дополнительные изомеры. Настоящее изобретение охватывает все такие изомеры и их смеси.
Соединения формулы I могут встречаться в различных таутомерных формах. Настоящее изобретение охватывает все такие таутомерные формы и их смеси.
Предпочтительно А представляет собой необязательно замещенное 5-или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое предпочтительно содержит атом кислорода или один или два атома азота, такое как фурил, пиридил, пиримидинил, пиразинил и пиридазинил, особенно пиридил, или А предпочтительно представляет собой необязательно замещенный фенил. В варианте осуществления любого варианта осуществления А имеется 1-3, предпочтительно 1 или 2 заместителя К6 в А.
Более предпочтительно А представляет собой необязательно замещенное 6-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1 или 2 атома азота (например, пиридил, пиримидинил, пиразинил и пиридазинил, особенно пиридил), или А предпочтительно представляет собой необязательно замещенный фенил.
Предпочтительные заместители (К6) независимо друг от друга и независимо от типа кольца выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила (в частности, ди- и трифторметила), С1-С4-галогеналкокси, циано и галогена, в частности трифторметила, фтора и хлора.
Наиболее предпочтительно А независимо от других вариантов осуществления представляет собой пиридил, пиримидинил, пиразинил или фенил, который может быть незамещенным или замещенным одним или двумя из заместителей К6, которые независимо могут быть выбраны из хлора, фтора, трифторметила, метила, брома и циано.
- 3 025551
Предпочтительная точка или точки присоединения этих заместителей находится в орто-положении по отношению к точке присоединения А к Ο(Θ)ΝΚ5.
Предпочтительными примерами А независимо от других вариантов осуществления являются 2,6дифторфенил (А1); 3-хлор-2-пиразинил (А2); 3-трифторметил-2-пиридил (А3); 2-трифторметил-3пиридил (А5); 2-трифторметил-фенил (А6); 2-хлор-3-пиридил (А7); 3-метил-2-пиридил (А11); 2-метил-3пиридил (А22); 3-метил-2-пиразинил (А24); 3-бром-2-пиразинил (А25); 3-трифторметил-2-пиразинил (А26) и 2-цианофенил (А29).
Особенно предпочтительный А независимо от других вариантов осуществления выбран из 3-хлор2-пиразинила (А2); 3-трифторметил-2-пиридила (А3); 2-трифторметил-3-пиридила (А5); 2трифторметил-фенила (А6); 2-хлор-3-пиридила (А7); 3-метил-2-пиразинила (А24); 3-бром-2-пиразинила (А25) и 3-трифторметил-2-пиразинила (А26).
Особенно предпочтительный А независимо от других вариантов осуществления выбран из 3-хлор2- пиразинила (А2); 3-трифторметил-2-пиридила (А3); 2-трифторметил-3-пиридила (А5); 2трифторметил-фенила (А6); 2-хлор-3-пиридила (А7) и 3-трифторметил-2-пиразинила (А26); преимущественно из 3-хлор-2-пиразинила (А2); 2-трифторметил-3-пиридила (А5); 2-трифторметил-фенила (А6) и
3- трифторметил-2-пиразинила (А26).
Предпочтительно Υ представляет собой О или СК12К13, где К12 и К13 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил. В варианте осуществления независимо от других вариантов осуществления как К12, так и К13 представляют собой водород.
Предпочтительно Кь К2, К3 и К4 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил. В варианте осуществления независимо от других вариантов осуществления каждый из Κι, К2, К3 и К4 представляет собой водород.
В варианте осуществления, если Υ представляет собой ΟΚι2Κι3, то пять или шесть из Κι, К2, К3, К4, К12 и К13 представляют собой водород. В предпочтительном варианте осуществления, если Υ представляет собой СК12КП, то каждый из Кь К3, К4, К12 и К£3 представляет собой водород, и К2 представляет собой либо циано, либо С1-С4-алкокси, например метокси.
В варианте осуществления, если Υ представляет собой О, то каждый из Кь К2, К3 и К4 представляет собой водород.
Предпочтительно К5 представляет собой водород.
В представляет собой фенил, замещенный заместителями (К8). В случае наличия 1-3 заместителей К8 на В предпочтительно заместитель К8 независимо от других выбран из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, циклопропила, циклобутила, циклопентила, С1-С4-галогеналкил-С3-С6-циклоалкила, фенила, фенокси, циклопентилокси, аллила, пропаргила, аллилокси, пропаргилокси, С1-С4-алкилсульфоксида, С1-С4галогеналкилсульфоксида, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, С1-С4алкилсульфониламино, пропаргилсульфониламино, циклопропилсульфонамино, циклобутилсульфонамино, циклопентилсульфонамино, фенилсульфонамино, пиридилсульфонамино, пиридила, имидазолила, пиридилокси, фенилкарбонила, феноксикарбонила, фенилкарбонилокси, пиридилкарбонила, пиридилоксикарбонила, пиридилкарбонилокси, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алкилкарбонилокси, циклопентилоксикарбонила, аллилоксикарбонила, пропаргилоксикарбонила, аллилкарбонилокси, пропаргилкарбонилокси, С1-С4-алкиламино, циклопентиламино, фениламиносульфонила, С1-С4алкиламиносульфонила, циклопентиламиносульфонила, пиридиламиносульфонила, аллиламиносульфонила, пропаргиламиносульфонила, фениламино, пиридиламино, аллиламино, пропаргиламино, фениламинокарбонила, пиридиламинокарбонила, циклопентиламинокарбонила, фенилкарбониламино, пиридилкарбониламино, аллилкарбониламино и пропаргилкарбониламино, при этом эти заместители независимо друг от друга могут быть незамещенными или, если возможно, могут быть дополнительно замещены одним или несколькими заместителями (Кю). Заместитель Кю независимо от других предпочтительно выбран из С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкилтио и галогена.
В варианте осуществления независимо от других вариантов осуществления В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, С1-С4галогеналкила, С1-С4-галогеналкокси и С3-С6-циклоалкила. В предпочтительном варианте осуществления заместители независимо выбраны из брома, хлора, фтора, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси и циклопропила.
В группе предпочтительных соединений формулы I В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циклопропила, С1-С4-галогеналкилциклопропила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-галогеналкокси, А представляет собой фенил, фурил, пиридил, пиримидинил, пиразинил или пиридазинил, кольца которых независимо друг от друга являются незамещенными или замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, циано и галогена, Υ представляет собой О или СН2, а Кь К2, К3, К4 и К5 представляют собой водород. В этой группе соединений формулы I В, в частности, представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, трифторметила и трифторметокси. В этой группе соединений формулы I А, в частности, представляет собой фенил,
- 4 025551 пиридил, пиразинил или пиримидинил, кольца которых независимо друг от друга являются незамещенными или замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, метила и трифторметила.
В другой группе предпочтительных соединений формулы I В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, трифторметилциклопропила, дифторметокси или трифторметокси, А представляет собой фенил, пиридил или пиразинил, кольца которых независимо друг от друга являются незамещенными или замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из хлора, брома, фтора, метила, циано и трифторметила, Υ представляет собой О или СН2, а К1, К2, К3, К4 и К5 представляют собой водород. Более предпочтительно в этой группе соединений формулы I В, в частности, представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, дифторметокси или трифторметокси, А, в частности, представляет собой фенил, пиразинил или пиридил, кольца которых независимо друг от друга замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из хлора, фтора, метила и трифторметила.
В особенно предпочтительной группе соединения формулы I В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, С1-С4-галогеналкила и С1-С4галогеналкокси; А представляет собой фенил, пиридил или пиразинил, кольца которых независимо друг от друга монозамещены галогеном или С1-С4-галогеналкилом; Υ представляет собой О или СН2; а Кь К2, К3, К4 и К5 представляют собой водород. Более предпочтительно в этой группе соединений формулы I В, в частности, представляет собой фенил, замещенный 1-2 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, дифторметокси и трифторметокси; А, в частности, представляет собой фенил, пиразинил или пиридил, кольца которых монозамещены заместителями, выбранными из хлора, фтора или трифторметила.
В особенно предпочтительном варианте осуществления в соединении формулы I Υ представляет собой СН2; В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил; каждый из Κι-Κ5 представляет собой водород, и А выбран из фенила, пиразинила или пиридила, каждый из которых является моно- или дизамещен независимо друг от друга заместителями, независимо выбранными из галогена и С1С4-галогеналкила, предпочтительно А является монозамещенным.
Соединения формулы I могут быть получены реагированием соединения формулы II
в котором В, Υ, Κι, К2, К3, К4 и К5 определены под формулой I; со средством ацилирования формулы III
в которой А определен под формулой I, а К* представляет собой галоген, гидрокси или С1-С6алкокси, предпочтительно хлор, в присутствии основания, такого как триэтиламин, основание Ханига, бикарбонат натрия, карбонат натрия, карбонат калия, пиридин или хинолин, но предпочтительно триэтиламин, и, как правило, в растворителе, таком как диэтиловый эфир, ТВМЕ, ТНР, дихлорметан, хлороформ, ΌΜΡ или ΝΜΡ, в течение от 10 мин до 48 ч, предпочтительно 12-24 ч, и от 0°С до температуры флегмы, предпочтительно 20-25°С.
Если К* представляет собой гидроксил, можно использовать средство реакции соединения, такое как бензотриазол-1-илокситрис(диметиламино)фосфонийгексафторфосфат, бис-(2-оксо-3-оксазолидинил)-фосфиновой кислоты хлорид (ВОР-С1), Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид (ЭСС) или 1,1'-карбонилдиимидазол (СОЦ
Соединения формулы Пс, в которых В определен под формулой I, Υ представляет собой СН2, а К!, К2, К3 и К4 представляют собой Н, могут быть получены из кетона XVIII. Это можно выполнить путем превращения в оксим XIX и восстановления. Ό.Ε. №сЬо1§ е! а1. (1. Меб. СЬет 1984, 27, 1108-11) описывают способы такого восстановления. Определенные способы могут давать транс-изомеры как побочные продукты.
Соединения формулы 1е могут быть получены путем добавления цикла 2+2 альдегидов формулы (VIII) и енамидов формулы Аа). Это можно выполнять с помощью υν излучения, как описано у ВасЬ е! а1. (1оигиа1 οί Огдашс СНеипЦгу (1999), 64(4), 1265-1273). Они могут сопровождаться их трансизомерами
- 5 025551
.ХА н
0е>
Для получения всех дополнительных соединений формулы I, функционализированных согласно определениям А, В, Κ,μ К2, К3, К4, К5 и К12 и К13, существует большое множество приемлемых известных стандартных способов, таких как алкилирование, галогенирование, ацилирование, амидирование, оксимирование, окисление и восстановление. Выбор способов получения, которые являются приемлемыми, зависит от свойств (реактивности) заместителей в промежуточных соединениях.
Такие реакции могут быть удобно выполнены в растворителе.
Такие реакции могут быть удобно выполнены при различных температурах.
Такие реакции могут быть удобно выполнены в инертной атмосфере.
Можно осуществлять реагирование реагирующих веществ в присутствии основания. Примеры подходящих оснований представляют собой гидроксиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, гидриды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, амиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, алкоксиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, ацетаты щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, карбонаты щелочных металлов или щелочноземельных металлов, диалкиламиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов или алкилсилиламиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, алкиламины, алкилендиамины, свободные или Ν-алкилированные насыщенные или ненасыщенные циклоалкиламины, основные гетероциклы, гидроксиды аммония и карбоциклические амины. Примеры, которые можно упомянуть, представляют собой гидроксид натрия, гидрид натрия, амид натрия, метоксид натрия, ацетат натрия, карбонат натрия, трет-бутоксид калия, гидроксид калия, карбонат калия, гидрид калия, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид калия, гидрид кальция, триэтиламин, диизопропилэтиламин, триэтилендиамин, циклогексиламин, ^циклогексил-Н^диметиламин. Ν,Ν-диэтиланилин, пиридин, 4-(Ν,Νдиметиламино)пиридин, хинуклидин, Ν-метилморфолин, гидроксид бензилтриметиламмония и 1,8диазабицикло [5.4.0]ундец-7-ен (ΌΒυ).
Можно осуществлять реакцию реагирующих веществ друг с другом самих по себе, т. е. без добавления растворителя или разбавителя. В большинстве случаев, однако, предпочтительным является добавление инертного растворителя, или разбавителя, или их смеси. Если реакцию проводят в присутствии основания, основания, которые применяются в избытке, такие как триэтиламин, пиридин, Νметилморфолин или Ν,Ν-диэтиланилин, могут также действовать в качестве растворителей или разбавителей.
Реакцию преимущественно осуществляют в температурном диапазоне от приблизительно -80 до приблизительно +140°С, предпочтительно от приблизительно -30 до приблизительно +100°С, во многих случаях в диапазоне от температуры окружающей среды до приблизительно +80°С. Соединение формулы (I) может быть превращено известным рег 5С способом в другое соединение формулы (I) замещением одного или нескольких заместителей исходного соединения формулы (I) традиционным путем другим заместителем(ями) по настоящему изобретению.
В зависимости от выбора условий реакции и исходных материалов, которые подходят в каждом случае, можно, например, в одном этапе реакции заменить только один заместитель на другой заместитель по настоящему изобретению, или несколько заместителей могут заменяться на другие заместители по настоящему изобретению в одном этапе реакции.
Соли соединений формулы (I) могут быть получены известным рег 5С способом. Так, например, кислотно-аддитивные соли соединений формулы (I) получают путем обработки приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями получают путем обработки приемлемым основанием или приемлемым ионообменным реагентом. Соль выбирают в зависимости от ее переносимости для применения соединения, например сельскохозяйственной или физиологической выносливости.
Соли соединений формулы (I) могут быть превращены традиционным способом в свободные соединения I, кислотно-аддитивные соли, например, обработкой приемлемым основным соединением или приемлемым ионообменным реагентом, и соли с основаниями, например, обработкой приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом.
Соли соединений формулы (I) можно превращать способом, известным рег 8е, в другие соли соединений формулы (I), кислотно-аддитивные соли, например в другие кислотно-аддитивные соли, например, с помощью обработки соли неорганической кислоты, например гидрохлорида, подходящей металлической солью кислоты, такой как соль натрия, бария или серебра, например ацетатом серебра, в подходящем растворителе, в котором неорганическая соль, которая образуется, например хлорид серебра, является нерастворимой и, таким образом, осаждается из реакционной смеси.
В зависимости от процедуры или условий реакции соединения формулы (I), которые обладают со- 6 025551 леобразующими свойствами, могут быть получены в свободной форме или в форме солей.
Смеси диастереоизомеров или смеси рацематов соединений формулы (I) в свободной форме или в форме соли, которые могут быть получены в зависимости от того, какие исходные материалы и процедуры выбирали, могут быть разделены известным способом на чистые диастереомеры или рацематы на основе физикохимических различий компонентов, например путем фракционной кристаллизации, дистилляции и/или хроматографии.
Смеси энантиомеров, такие как рацематы, которые можно получать аналогичным способом, можно разделять на оптические антиподы с помощью известных способов, например путем перекристаллизации из оптически активного растворителя, путем хроматографии на хиральных адсорбентах, например высокоэффективной жидкостной хроматографии (НРЬС) на ацетилцеллюлозе, с помощью подходящих микроорганизмов, путем расщепления с помощью специфических иммобилизированных ферментов, посредством образования соединений включения, например, с применением хиральных краун-эфиров, где только один энантиомер участвует в образование комплекса, или путем превращения в диастереомерные соли, например путем осуществления реакции рацемата основного конечного продукта с оптически активной кислотой, такой как карбоновая кислота, например камфорная, винная или яблочная кислота, или сульфоновая кислота, например камфорсульфоновая кислота, и разделения смеси диастереомеров, которую можно получить этим способом, например с помощью фракционной кристаллизации, исходя из их отличающихся растворимостей, с получением диастереомеров, из которых требуемый энантиомер может быть высвобожден с помощью действия подходящих средств, например основных средств.
Чистые диастереомеры или энантиомеры можно получать по настоящему изобретению не только путем разделения подходящих смесей изомеров, но также с помощью общеизвестных способов диастереоселективного или энантиоселективного синтеза, например путем проведения способа по настоящему изобретению, с исходными материалами с подходящими стереохимическими свойствами.
Ν-оксиды могут быть получены реагированием соединения формулы (I) с приемлемым окисляющим средством, например Н2О2/мочевинным аддуктом, в присутствии ангидрида кислоты, например трифторуксусного ангидрида. Такие окисления известны из литературы, например, из 1. Меб. СЬет., 32 (12), 2561-73, 1989, или АО 00/15615, или С. АЬЪе, 8с1епсе, νοί 318, р.783, 2007.
Можно успешно выделять или синтезировать в каждом случае биологически более эффективный изомер, например энантиомер или диастереоизомер, или смесь изомеров, например смесь энантиомеров или смесь диастереоизомеров, если отдельные компоненты обладают разной биологической активностью.
Соединения формулы (I) и, при необходимости, их таутомеры в каждом случае в свободной форме или в форме соли также могут быть получены, если необходимо, в форме гидратов и/или могут включать другие растворители, например, которые могли быть использованы для кристаллизации соединений, присутствующих в твердой форме.
Настоящее изобретение, кроме того, относится к промежуточным соединениям формул (II) и (Х1Ха), которые могут быть использованы в получении соединений формулы (I).
Соответственно настоящее изобретение обеспечивает соединение формулы (II)
где Υ представляет собой О, С=О или СК12К13,
К.1, К2, К3, Кд, К12 и К13 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1С4-алкил или С1-С4-галогеналкил,
К5 представляет собой водород, метокси или гидроксил,
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими К8,
К8 независимо от других представляет собой галоген, циано или группу -Ь-К9, где каждый Ь независимо от других представляет собой связь, -О-, -ОС(О)-, -ΝΚ7-, -ΝΚ-СО-, -ΝΚ7δ(Ο)η-, -8(О)п-, -δ(Ο)ηΝΚ7-, -СОО- или ί,ΌΝΚ--. η равняется 0, 1 или 2,
К7 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, бензил или фенил, где бензил и фенил являются незамещенными или замещены галогеном, циано, С1-С4-алкилом или С1-С4галогеналкилом,
К9 независимо от других представляет собой С1-С6-алкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С3-С6-циклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С6-С14-бициклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С2-С6-алкенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими Кю, С2-С6-алкинил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими Кю, фенил, который является незамещенным или замещен Кю, или гетероарил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10,
- 7 025551
К.10 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилокси или С3-С6-алкинилокси, при условии, что В и Α-ΟΘ-ΝΚ5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу на четырехчленном кольце, при этом соединение формулы
исключается.
В предпочтительном варианте осуществления любой предпочтительный заместитель формулы (I) вместе с каждым из В, Υ, Κι, К2, К3, К4 и К5 также является предпочтительным заместителем независимо от формулы (I), для формулы (II) в контексте В, Υ, К1, К2, К3, К4 и К5 соответственно.
В частности, Υ представляет собой СН2, каждый из К1-К5 представляет собой водород, а В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циклопропила, С1-С4-галогеналкилциклопропила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-галогеналкокси.
В отдельном варианте осуществления Υ представляет собой СН2, каждый из К|-К5 представляет собой водород, а В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, трифторметилциклопропила и трифторметокси.
В особенно предпочтительном варианте осуществления Υ представляет собой СН2, каждый из К! -К5 представляет собой водород, а В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил.
Кроме того, настоящее изобретение обеспечивает соединение формулы (Х!Ха)
где Υ представляет собой О, С=О или СК12К13;
К!, К3 и К4 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил,
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими К8,
К8 независимо от других представляет собой галоген, циано или группу -Ь-К9, где каждый Ь независимо друг от друга представляет собой связь, -О-, -ОС(О)-, -Ν^-, -^К7СО-, -ЫК75(О)П-, -5(О)П-, -5(О),Ж7-, -СОО- или ί',ΌΝΡ-.
η равняется 0, 1 или 2,
К7 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, бензил или фенил, где бензил и фенил являются незамещенными или замещены галогеном, циано, С1-С4-алкилом или С1-С4галогеналкилом;
К9 независимо от других представляет собой С1-С6-алкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С3-С6-циклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С6-С14-бициклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С2-С6-алкенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, С2-С6-алкинил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10, фенил, который является незамещенным или замещен К10, или гетероарил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими К10,
К10 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилокси или С3-С6-алкинилокси, при условии, что В и А-СО-Ν^ находятся в цис-положении по отношению друг к другу на четырехчленном кольце; при этом соединения формул
о о исключаются.
В предпочтительном варианте осуществления любой предпочтительный заместитель формулы (I) вместе с каждым из В, Υ, К1, К3 и К4 также является предпочтительным заместителем независимо от формулы (I) для формулы (XIX;·!) в контексте В, Υ, К1, К3 и К4 соответственно.
В частности, Υ представляет собой СН2, каждый из К!, К3 и К4 представляет собой водород, а В
- 8 025551 представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циклопропила, С1-С4-галогеналкилциклопропила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-галогеналкокси.
В отдельном варианте осуществления Υ представляет собой СН2, каждый из К.1, К3 и К4 представляет собой водород, а В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, трифторметилциклопропила и трифторметокси.
В особенно предпочтительном варианте осуществления Υ представляет собой СН2, каждый из К1, К3 и К4 представляет собой водород, а В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил.
Таблицы 1-33. Соединения формулы ΙΑ.
Настоящее изобретение, кроме того, иллюстрируется обеспечением следующих отдельных соединений формулы (ΙΑ), приведенных ниже в табл. 1-33.
Каждая из табл. 1-33, которые следуют за нижеприведенной табл. Υ, представляет 163 соединения формулы (ΙΑ), в которой Υ, К.1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с представляют собой заместители, определенные в табл. Υ, а А представляет собой заместитель, определенный в соответствующей табл. 1-33. Таким образом, в табл. 1 определяются 163 соединения формулы (ΙΑ), где для каждого рядка табл. Υ заместитель А определяется в табл. 1; подобным образом, в табл. 2 определяются 163 соединений формулы (ΙΑ), где для каждого рядка таблицы Υ заместитель А определяется в табл. 2 и т.д. для табл. 3-33.
Таблица Υ
№ соединения Υ Ρι Р2 Вз Рд Р»я Реи Р»с
Υ.001 сн2 Н н н н 4-С1 Н н
Υ.002 СН2 Ме н н н 4-С1 н н
Υ.003 СН2 пРг н н н 4-С1 н н
Υ.004 СН2 Р н н н 4-С1 н н
Υ.005 СН2 0Ν н н н 4-С1 н н
Υ.006 СН2 СРз н н н 4-С1 н н
Υ.007 СН2 н Ме н н 4-С1 н н
Υ.008 СН2 н пРг н н 4-С1 н н
Υ.009 СН2 н Р н н 4-С1 н н
Υ.Ο10 СН2 н ΟΝ н н 4-С1 н н
Υ.011 СН2 н СР, н н 4-С1 н н
Υ.Ο12 СН2 н Ме Ме н 4-С1 н н
Υ.013 СН2 н пРг пРг н 4-С1 н н
Υ.014 СН2 н Р Р н 4-С1 н н
Υ.015 СН2 н ΟΝ ΟΝ н 4-С1 н н
Υ.016 СН2 н СР3 СР3 н 4-С1 н н
Υ.017 СН2 н Н Н Ме 4-С1 н н
Υ.018 СН2 н Н Н пРг 4-С1 н н
Υ.019 СК2 н Н н Р 4-С1 н н
Υ.020 СН2 н Н н ΟΝ 4-С1 н н
Υ.Ο21 СН2 н н н СР, 4-С1 н н
Υ.Ο22 СНМе н н н н 4-С1 н н
Υ.Ο23 СНпРг н н н к 4-С1 н н
Υ.024 СНР н н н н 4-С1 н н
Υ.Ο25 СНСЫ н н н к 4-С1 н н
- 9 025551
Νδ соединения Υ к. к2 Кз Кд Кэа Квь Кес
Υ.026 СНСР3 н н н н 4-С1 н н
Υ.027 СМе2 н н н н 4-С1 н н
Υ.028 О н н н н 4-С1 н н
Υ.029 СН2 н н н н 2-С1 н н
Υ.030 сн2 н н н н 4-ОВп н н
Υ.031 сн2 н н н н 4-Р н н
Υ.032 сн2 н н н н 4-ОСНРг н н
Υ.033 сн2 н н н н 2-С1 4- Вг н
Υ.034 сн2 н н н н 2-С1 4- С1 н
Υ.035 сн2 н н н н 2-Р 4- С1 н
Υ.036 сн2 н н н н 4-СРЗ Η н
Υ.037 сн2 н н н н 3-Р 4- С1 н
Υ.038 сн2 н н н н 4-ОСР3 Η н
Υ.039 сн2 н н н н 4-Вг Η н
Υ.040 сн2 н н н н 4-ΟΝ Η н
Υ.041 сн2 н н н н 2-СР3 4-Р н
Υ.042 сн2 н н н н 2-Вг 4-Р н
Υ.043 сн2 н н н н 4-5Ме Η н
Υ.044 сн2 н н н н 4-сРг Η н
Υ.045 сн2 н н н н 4-5(О)Ме Η н
Υ.046 сн2 н н н н 4-5(О)2Ме Η н
Υ.047 сн2 н н н н 2-Р 4-Р н
Υ.048 сн2 н н н н 2-С1 4-Р н
Υ.049 сн2 н н н н 4Цимидазол-1-ил) Н н
Υ.050 сн2 н н н н 2-Р 4-Р 6- Р
Υ.051 сн2 н н н н 4-метил Н н
Υ.052 сн2 н н н н 4-циклопентил Н н
Υ.053 сн2 н н н н 4-аллил Н н
Υ.054 сн2 н н н н 4-пропаргил Н н
Υ.055 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил) Н н
Υ.056 СН2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил) Н н
Υ.057 сн2 н н н н 4-метокси Н н
Υ.058 сн2 н н н н 4-циклопентилокси Н н
Υ.059 сн2 н н н н 4-аллилокси Н н
Υ.060 сн2 н н н н 4-пропаргил окси Н н
Υ.061 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)окси Н н
Υ.062 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)окси Н н
Υ.063 сн2 н н н н 4-метокси-карбонил Н н
Υ.064 сн2 н н н н 4-циклопентил-оксикарбонил Н н
Υ.065 сн2 н н н н 4-алл ил-оксикарбонил н н
Υ.066 сн2 н н н н 4-пропаргил-оксикарбонил н н
Υ.067 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)-оксикарбонил н н
Υ.068 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)- оксикарбонил н н
Υ.069 сн2 н н н н 4-метиламино Н н
Υ.070 сн2 н н н н 4-циклопентиламино н н
Υ.071 сн2 н н н н 4-аллиламино н н
Υ.072 сн2 н н н н 4-пропаргиламино н н
№ соединения Υ К| к2 К, Кд Ква Кеь Квс
Υ.073 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)-амино Н н
Υ.074 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)-амино Η н
Υ.075 сн2 н н н н 4-метил-Ц-фениламино Η н
Υ.076 сн2 н н н н Д-циклопентил-И-фениламино н н
Υ.077 сн2 н н н н 4-алл ил-М-фениламино н н
Υ.078 сн2 н н н н 4-пропаргил-Ы-фениламино н н
Υ.079 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)-М-фениламино н н
Υ.080 СН2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)-М- фениламико н н
Υ.081 сн2 н н н н 4-метил-И-метиламино н н
Υ.082 СНг н н н н 4-циклопектил-М-метиламино н н
Υ.083 СНг н н н н 4-алл ил-Ы-метиламино н н
Υ.084 СНг н н н н 4-пропаргил-Ы-метиламино н н
Υ.085 сн2 н н н н 4-<4-хлор-фенил)-М-метиламино н н
Υ.086 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)41- метиламино н н
Υ.087 сн2 н н н н 4-метил-аминокарбонил н н
Υ.088 сн2 н н н н 4-циклопентил-аминокарбонил н н
Υ.089 сн2 н н н н 4-алл ил-аминокарбонил н н
Υ.090 СН2 н н н н 4-пропаргил-аминокарбонил н н
Υ.091 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)-аминокарбонил н н
Υ.092 СН2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)- аминокарбонил н н
Υ.093 сн2 н н н н 4-метил-Ц-метиламинокарбонил н н
Υ.094 сн2 н н н н 4-циклопентил-Ы-метиламино- карбонил н н
Υ.095 сн2 н н н н 4-алл ил-Ы-метиламино-карбонил н н
Υ.096 СН2 н н н н 4-пропаргил-М-метиламинокарбонил н н
Υ.097 СН2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)-Ы-метиламино- карбонил н н
Υ.098 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)-Ы- метиламино-карбонил н н
Υ.099 СН2 н н н н 4-метиламиносульфонил н н
Υ.100 СН2 н н н н 4-циклопентиламиносульфонил н н
Υ.101 сн2 н н н н 4-алл иламиносульфонил н н
Υ.102 сн2 н н н н 4-пропаргиламиносульфонил н н
Υ.103 СН2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)аминосульфонил н н
Υ.104 СН2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2- ил)аминосульфонил н н
Υ.105 СН2 н н н н 4-метилсульфонил н н
Υ.106 СН2 н н н н 4-циклопентилсульфонил н н
Υ.107 СН2 н н н н 4-алл илсульфонил н н
Υ.108 СН2 н н н н 4-пропаргилсульфонил н н
Υ.109 СН2 н н н н 4-{4-хлор-фенил)сульфонил н н
Υ.110 СН2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил)сульфонил н н
Υ.111 СН2 н н н н 4-метилсульфониламино н н
Υ.112 СН2 н н н н 4-циклопентил сульфониламино н н
Υ.113 СН2 н н н н 4-аллилсульфониламино н н
Υ.114 СН2 н н н н 4-пропаргил сульфониламино н н
Υ.115 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)сульфон иламино н н
Υ.116 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2- ил)сульфониламино н н
Υ.117 сн2 н н н н 4-метилсульфонил-1У-метиламино н н
- 10 025551
№ соединения Υ к2 Кз Кд Ке, Кэь К»с
Υ.118 сн2 н н н н 4-цикл опентил сульфон ил-Νметиламино Н н
Υ.119 сн2 н н н н 4-алл ил сульфонил-И-метиламино Н н
Υ.120 сн2 н н н н 4-лропаргил сульфон ил-Νметиламино Н н
Υ.121 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)сульфонил-М- метиламино Н н
Υ.122 сн2 н н к н 4-(3,5-дихлор-пирид-2- ил)сульфюнил^-метиламино Н н
Υ.123 СН2 н н н н 4-ацетокси Н н
Υ.124 СН2 н н н н 4-цикл олентил-карбонилокси Н н
Υ.125 СН2 н н н н 4-аллил карбонигокси н н
Υ.126 СН2 н н н н 4-пропаргил-карбонилокси н н
Υ.127 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил )карбонилокси н н
Υ.128 сн2 н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2- ил)карбонилокси н н
Υ.129 сн2 н н н н 4-ацетамидо н н
Υ.130 сн2 н н н н 4-циклопентил карбон иламино н н
Υ.131 сн2 н н н н 4-алл ил карбониламино н н
Υ.132 сн2 н н н н 4-пропаргил карбониламино н н
Υ.133 сн2 н н н н 4-(4-хлор-фенил)карбониламино н н
Υ.134 сн2 н н н н 4-{3.5-Дихлор-пирид-2- ил)карбониламино н н
Υ.136 О н н н н 2-С1 н н
Υ.137 О н н н н 4-ОВп н н
Υ.138 О н н н н 4-Р н н
Υ.139 о н н н н 4-ОСНР2 н н
Υ.140 О н н к н 2-С1 4- Вг н
Υ.141 О н н н н 2-С1 4- С! н
Υ.142 О н н н н 2-Р 4- С1 н
Υ.143 О н н н н 4-СРЗ н н
Υ.144 О н н н н 3-Р 4- С1 н
Υ.145 О н н н н 4-ОСРз н н
Υ.146 О н н н н 4-Вг н н
Υ.147 О н н н н 4-ΟΝ н н
Υ.148 О н н н н 2-СРз 4-Р н
Υ.149 О н н н н 2-Вг 4-Р н
Υ.150 О н н н н 4-8Ме Н н
Υ.151 О н н н н 4-сРг Н н
Υ.152 О н н н н 4-5(О)Ме Н н
Υ.153 О н н н н 4-3(О)2Ме Н н
Υ.154 О н н н н 2-Р 4-Р н
Υ.155 О н н н н 2-С1 4-Р н
Υ.156 О н н н н 4-(имидаэол-1-ил) Н н
Υ.157 О н н н н 2-Р 4-Р 6- Р
Υ.158 О н н н н 4-метил Н н
Υ.159 О н н н н 4-циклопентил Н н
Υ.160 О н н н н 4-аллил Н н
№ соединения Υ Κι к2 к3 к* Ква Квь Кзе
Υ.161 О н н н н 4-пропаргил Н н
Υ.162 О н н н н 444-хлор-фенил) н Н
Υ.163 О н н н н 4-(3,5-дихлор-пирид-2-ил) н н
В табл. 1 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой р
(2,6-дифторфенил), где пунктирная линия обозначает точку присоединения группы А к амидной группе, а Υ, К1, Κ2, Κ3, Κ4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ. Например, соединение 1.001 характеризуется следующей структурой:
В табл. 2 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-хлор-2пиразинил (А2), а Υ, Κ1, Κ2, Κ3, Κ4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 3 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-трифторметил-2пиридил (Α3), и Υ, Κι, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 4 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-хлор-2-пиридил (А4), и Υ, Κ1, Κ2, Κ3, Κ4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
- 11 025551
В табл. 5 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-трифторметил-3пиридил (А5), и Υ, К.1, К2, К3, Кд, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 6 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-трифторметилфенил (А6), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 7 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-хлор-3-пиридил (А7), и Υ, Κι, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 8 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-фтор-6трифторметил-фенил (А8), и Υ, Кь К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 9 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-толил (А9), и Υ, Кь К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 10 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-пиримидинил (А10), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 11 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-метил-2пиридил (А11), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 12 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-фторфенил (А12), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 13 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-хлорфенил (А13), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 14 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-бромфенил (А14), и Υ, Кь К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 15 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-йодфенил (А15), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
- 12 025551
В табл. 16 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2,6-дихлорфенил (А16), и Υ, Кь К2, К3, Кд, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 17 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-хлор-6-фторфенил (А17), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 18 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2,4,6трифторфенил (А18), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 19 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2трифторметокси-фенил (А19), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 20 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-фтор-6-метилфенил (А20), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 21 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-фтор-6метокси-фенил (А21), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 22 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-метил-3пиридил (А22), и К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 23 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-фтор-2-пиридил (А23), и Υ, К1, К2, К3, Кд, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 24 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-метил-2пиразинил (А24), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 25 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-бром-2пиразинил (А25), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
- 13 025551
В табл. 26 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-трифторметил2-пиразинил (А26), и Υ, Кь К2, К3, Кд, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 27 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-метил-3-фурил (А27), и Υ, К1, К2, К3, Кд, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 28 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 5-хлор-4пиримидинил (А28), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
С1
В табл. 29 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-цианофенил (А29), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 30 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2трифторметилтио-фенил (А30), и Υ, К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 31 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 2-фтор-3-пиридил (А31), и Υ, К1, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 32 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3-(дифторметил)1-метил-пиразол-4-ил (А32), и К!, К2, К3, К4, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
В табл. 33 представлены 163 соединения формулы (ΙΑ), где А представляет собой 3(трифторметил)-1-метил-пиразол-4-ил (А33), и К1, К2, К3, Кд, К9а, К9Ь и К9с определены в каждом рядке табл. Υ.
Представленными примерами формулы (ΙΙ) являются те, где заместители В, Υ, К1, К2, К3, К4 и К5 в формуле (ΙΙ) соответствуют каждому рядку вышеприведенной таблицы Υ в контексте формулы ^а). Так, например, соединение формулы (ΙΙ) в контексте рядка Υ.001 означает, что В представляет собой 4хлорфенил; Υ представляет собой СН2; а каждый из А-К5 представляет собой водород.
Представленными примерами формулы (ХКа) являются те, где заместители В, Υ, К1, К2, К3 и К4 в
- 14 025551 формуле (XIX;·!) соответствуют каждому рядку вышеприведенной табл. Υ в контексте формулы (Ш). Так, например, соединение формулы (ХТХа) в контексте рядка Υ.001 означает, что В представляет собой 4хлорфенил; Υ представляет собой СН2; а каждый из К4-К4 представляет собой водород.
Выяснили, что соединение формулы (I) контролирует повреждение, вызванное вредителем и/или грибком.
В варианте осуществления соединение формулы (I) может быть использовано в сельском хозяйстве.
Следовательно, настоящее изобретение, кроме того, относится к способу контроля повреждения и/или потери урожая, вызванных вредителем и/или грибком, который предусматривает применение по отношению к вредителю, местоположению вредителя или растению, восприимчивому к нападению вредителя и/или грибка, или материалу для размножения растения эффективного количества соединения формулы (I).
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы для контроля, т. е. подавления или разрушения, вредителей и/или грибков, которые встречаются, в частности, на растениях, в частности на используемых растениях и декоративных культурах в сельском хозяйстве, в садоводстве и в лесонасаждениях, или на органах, таких как плоды, цветки, листья, стебли, клубни, семена или корни, таких растений, а в некоторых случаях даже на органах растений, которые образуются позже и становятся защищенными от этих вредителей.
Соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением для профилактических и/или лечебных целей являются ценными активными ингредиентами в области контроля вредителей, даже при низких нормах применения, которые могут быть использованы против устойчивых к пестицидам вредителей и грибков, при этом соединения формулы (I) обладают весьма выгодным биоцидным спектром и хорошо переносятся видами теплокровных, рыбой и растениями.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут действовать на все или отдельные стадии развития в норме чувствительных, а также устойчивых животных-вредителей, таких как насекомые или представители отряда Асагша. Инсектицидная или акарицидная активность соединений по настоящему изобретению может проявляться непосредственно, т.е. в уничтожении вредителей, которое происходит либо сразу, либо по истечении некоторого времени, например во время линьки, или опосредованно, например путем уменьшения кладки яиц и/или выхода расплода, при этом хорошая активность соответствует норме уничтожения (смертности) по меньшей мере 50-60%.
Выяснили, что соединения формулы I по настоящему изобретению обладают для практических целей весьма благоприятным спектром активностей по отношению к защите животных и полезных растений от нападения нематод и повреждения ими. Следовательно, настоящее изобретение также относится к нематоцидной композиции, содержащей соединения по настоящему изобретению, такие как соединения формулы (I). Соединения формулы (I) особенно применимы для контроля нематод. Таким образом, в следующем аспекте настоящее изобретение также относится к способу контроля поражения растения и его частей паразитирующими на растении нематодами (эндопаразитными, полуэндопаразитными и эктопаразитными нематодами), в частности паразитирующими на растении нематодами, такими как галловые нематоды, МеЫбодуие 1ар1а, МеЫбодуие шсодшГа, Ме1о1бодуие .(ауашса, Ме1о1бодуие агеиапа и другие виды Ме1оМодуие; образующие цисты нематоды, 01оЬобета токГосЫеиык и другие виды 01оЬобета; Не1егобега ауеиае, НеГегобега д1усшек, НеГегобега ксЬасЬГи, НеГегобега 1пГо1и и другие виды НеГегобега; галловые нематоды семян, виды Аидины; стеблевые и листовые нематоды, виды АрЬе1еисЬо1бек; жалящие нематоды, Ее1оио1а1тик 1оид1саибаГик и другие виды Ве1оио1а1тик; нематоды хвойных, ВигкарЬе1еисЬик ху1орЫ1ик и другие виды ВигкарЬе1еисЬик; кольцевые нематоды, виды Спсоиета, Сгюоиете11а, С’псоието1бек, Мекоспсоиета; стеблевые и луковичные нематоды, ПИу1еисЬик бекйисГот, ОНукисЬик б1ркаа и другие виды ИйукисЬик; шилоносые нематоды, виды ПоЕсЬоботик; спиральные нематоды, Не1юсо1у1еисЬик тиШсшсГик и другие виды НеПсо1у1еис1шк; оболочковые и оболочкоподобные нематоды, виды НенисусПорНога и Нетютюоието1бек; НпкЬтаише11а; ланцетоподобные нематоды, виды Нор1оа1тик; нематоды ненастоящих корневых наростов, виды ШсоЬЬик; игольчатые нематоды, Ьоидхботик е1оидаГик и другие виды Ьоидхбогик; короткотелые нематоды, виды Рга1у1еис1шк; ранящие нематоды, Рга1у1еис1шк иед1есГик, Рга1у1еис1шк реиеГгаик, Рга1у1еис1шк ситуИаГик, Рга1у1еис1шк дообеу1 и другие виды Рга1у1еис1шк; роющие нематоды, КаборЬо1ик кшиПк и другие виды КаборЬо1ик; почковидные нематоды, Ко1у1еисЬик тоЬикГик, Ро1у1еис1шк тешГотт1к и другие виды Ко1у1еисЬик; виды 8сиГе11оиета; нематоды щетинистых корнеплодов, ТпсНобогик рпиируик и другие виды ТпсЬоботик, виды РагаГтюЬобогик; карликовые нематоды, Ту1еисЬотЬуисЬик с1ауГош, Ту1еисЬотЬуисЬик биЬшк и другие виды Ту1еисЬотЬуисЬик; цитрусовые нематоды, виды Ту1еисЬи1ик; ксифинема американская, виды ХГрЫиета ; а также другие паразитирующие на растениях виды нематод, такие как §иЬаидшиа крр., Нуркорепие крр., МасторокГЬоша крр., МеНшик крр., РиисГобега крр. и ОиникЫсшк крр.
В частности, нематоду видов Ме1о1бодуие крр., НеГегобега крр., Ро1у1еис1шк крр. и Рга1у1еис1шк крр. можно контролировать соединениями в соответствии с настоящим изобретением.
Примерами животных-вредителей являются из отряда Асапиа, например АсаШик крр., Аси1ик крр., АсапсаШк крр., Асепа крр., Асагик кпо, АтЬ1уотта крр., Агдак крр., ВоорШик крр., Вгеу1ра1рик крр., ВтуоЫа крр., С’аНрПптегик крр., СЬотюрГек крр.,
- 15 025551
Эсгтапу55и5 даШпае, ОсгтаЮркадоШек крр., Ео1ейапускик крр., Епоркуек крр., Нстйагкопетик крр., Нуа1отта крр., кхойек крр., О1удопускик крр., Огпккойогок крр., Ро1уркадо1агкопе 1а1ик. Рапопускик крр., Рку11осор1ги1а оШуога, РкуЮпетшк крр., Ро1уркадо1агкопетик крр., Ркогор(ск крр., КЫрйеркаШк крр., К1й/од1уркик крр., 5агсор1ек крр., 81епео1агкопетик крр., Тагкопетик крр. и Тейапускик крр.;
из отряда Лпоркиа. например НаетаЮркшк крр., ЬтодпаШик крр., Рей1си1ик крр., Рстрйдик крр. и Рку11охега крр.;
из отряда Со1сор1сга, например Αд^^оΐск крр., Αшрк^ша11оп 1па|а1с, Αпоша1а ойейакк, Αпΐкопошик крр., Αркой^ик крр., Αδ!γ1υ8 а1готаси1а1ик, Αΐ^ώ^ крр., Αΐоша^^а Нпеапк, СкаеЮспета кЫакк, СегоЮта крр., Сопойегик крр., Сокторо1кек крр., Соййк тййа, Сигсико крр., Сус1осерка1а крр., ОсгтскЮк крр., ΩίαΗгокса крр., ЭНокойсгик акйегик, Ерйаскпа крр., Егетпик крр., Не1егопускик агаЮг, НуроЛепетик катрек Ьадпа уйока, Ьерйпо1агка йесеткпеай, Шккогкорйик крр., Подепук крр., Маесо1акр1к крр., Ма1айега сак(апеа, Медаксекк крр., Мекдке1ек аепеик, Ме1о1ойка крр., Муоскгоик агтаЮк, Огусаеркйик крр., Ойогкупскик крр., Рку11оркада крр., Рк1усйпик крр., Рорйка крр., РкуШойек крр., КкуккотаШк аиЬйкк, КЫ/орегШа крр., 8сагаЬае1йае, Зкоркйик крр., 8йо1года крр., Зотайсик крр., Зркепоркогик крр., ЗЮгпескик киЬйдпаЮк, ТепеЬпо крр., ТпЬоПит крр. и Тгодойегта крр.;
из отряда О1р1ега, например Α^8 крр., Αηоркс1ск крр., Αйкейдопа коссйа, Вас(госса о1еае, ВФю коПиктик, Вгайуйа крр., СаШркога егу1кгосерка1а, Сегаййк крр., Скгукоту1а крр., Си1ех крр., СйсгсЬга крр., Эасик крр., ЭсПа крр., Эгокоркка тсктодакЮг, Рапта крр., Оак1горй1пк крр., Осоту/а 1припс1а1а, С1окк1па крр., Нуройегта крр., НурроЬокса крр., й-тоту/а крр., ЬисШа крр., Мектадготу/а крр., Микса крр., Оекйик крр., Огкеока крр., ОкстеЙа ίηΐ, Редотука куоксуатд РкогЫа крр., Ккадо1екк крр., КЫеИа сщайпГакскИа, 5саЮ11а крр., Заага крр., ЗЮто.хук крр., ТаЬапик крр., Тапта крр. и Т1ри1а крр.;
из отряда Нет1р1ега, например Αсапίкосо^^к ксаЬгаЮг, Αс^окίе^пиш крр., Αйс1ркосо^^к НпеокИик, ΑшЬ1урека пШйа, ВаШусоеИа Шакжйпа, Вкккик крр., Сатех крр., С1ау1дга11а ЮтейойсоШк, Сгеопйайек крр., О1к1апИе11а ШеоЬгота, Эюкекрк ЕигсаЫк, Эукйегспк крр., Ейекка крр., ЕисЫкЫк крр., Еигуйета рйсЬгит, ЕтудакЮг крр., На1уотогрка ка1ук, Ногскж поЫ1е11ик, ЬерЮсопка крр., Ьудик крр., Магдагойек крр., МигдапЬа ЫкПютс, Nеошеда1оίошик крр., Чсййюсопк Юптк, Че/ага крр., Ыукшк йтиктк, ОеЬа1ик шки1айк, Р1екта крр., Шс/ойогпк крр., Ккойтик крр., 8ак1Ьегде11а кшдйайк, ЗсарЮсопк сакШпеа, Зсойпоркага крр., Ткуайа крр., ТпаЮта крр., Уайда Шийепк;
из отряда НоторЮга, например Лсу^ιкок^иш ркит, Αйа1дек крр., Αда11^апа епйдега, Αдопоксепа 1агдюпи, Α^ω^κ^ крр., Л1еи^осапίкик крр., Α^ωη^^ Ьагойепйк, Α1еи^оίк^^xик Г1оссокик, Α1еу^ойек Ьгакйсае, Лша^акса Ыдй1и1а, Αт^^ίойик аЬйпкопк Αоп^й^е11а крр., Лрк^й^йае. Αрк^к крр., Лкр^й^оιик крр., ΑιιΕιсогйшт ко1ай, ВасЮпсега соскегеШ, Всппйа крр., Вгаскусаийик крр., Вгеуюогупе Ьгакйсае, Сасорку11а крр., Сауайейа аедоройи Зсор., Ссгор1ак(сг крр., СЬгукотрЬаШк аошйшт, СкгукотркаШк Шйуокрегтд С1сайе11а крр., СоГапа кресйа, СгурЮту/ик крр., СасайиНпа крр., Соссик кекреййит, Эа1Ьи1ик пипШк, Окйсигойек крр., Окщкоппа скй, ОшгарЫк пох1а, Эукарйк крр., Етроакса крр., Епокота 1апдсгит, ЕгуШгопеига крр., Саксагйк-ι крр., С1усакр1к ЬптЫесотЬек Нуайарйк ркеийоЫакйсае, Нуа1ор1сгпк крр., Нуреготу/ик раШйик, Июксорик с1уреаИк, ЫсоЫакса 1уЫса, Ьаойе1рках крр., Ессаптт согт, ЬерШокаркек крр., Ьорарйк сгуйтк Ьуодепук пипШк, МасгойрЬит крр., Макапагуа крр., Ме(са1Га ргшпока, МсЮройрЫит ййЬойит, Мупйик сгийик, Му/пк крр., ЧсоЮхорЮга крр., ЧсрЬоЮШх крр., №1арагуа1а крр., №рро1аскпик рт Ма(к, Ойопакрй гп1Ьас, Огедта 1айдега /скйсг, РагаЬетша тупсае, Рага1по/а соскегеШ, РагкИопа крр., Ретрйдик крр., Регедйпик пипШк, Регктйе11а крр., Ркогойоп китик, Рку11охега крр., Р1апососсик крр., Ркеийаи1асакр1к крр., Ркеийососсик крр., РкеийаЮтоксеЬк кейаЫк, Рку11а крр., РиМпайа аеНюрта, ОиайгакрШюЮк крр., Цискайа д1дак, КесШа йогкакк, КЬора1ойрЬшп крр., Зайкейа крр., Зсарко1йеик крр., Зсй/арйк крр., ЗНоЫоп крр., 5ода1е11а Шгсйега, ЗрййкйЫк Гекйпик, Тагоркадик ргокегрша, Тохор(сга крр., Тйа1еигойек крр., Тйййсик крогоЬок, Тпопутик крр., Тпо/а егукгеае, Ипакрй скй, 2уд1па ί1атш^де^а, 2уд1ЙФа ксйе11айк;
из отряда НутепорЮга, например Αс^ошу^шеx, Α^ крр., Αΐΐα крр., Серкик крр., О1рпоп крр., Э1рпоййае, Ойрша ро1уЮта, Нор1осатра крр., Ьакшк крр., Мопотогшт ркагаотк, ЧсоШрпоп крр., Родопошугшсх крр., 8о1епоркй шуйй, 8о1епоркй крр. и Уекра крр.;
из отряда [кор1сга- например СорЮ1сппск крр., Соткегтек ситиктк, ШсйПеппек крр., Масгйегтек крр., МакЮстек крр., МюгсИегтск крр., КсйсиШсгшск крр.; 8о1епоркй детки-Пс;
из отряда Ьер1йор1ега, например Αс1е^^к крр., Αйоxоркуек крр., Леде^^а крр., Αд^ойк крр., Л1аЬата агдШасеае, Αшу1о^к крр., Лηйса^к^а деттайНк, Α^ск^рк крр., Л^ду^екΐк^а крр., Л^ду^оιаеп^а крр., Αйод^арка крр., ВиссикИпх ШигЬейека, Виккео1а Гикса, Сайга саи1е11а, Сагрокша шрропспйк, СШ1о крр., СкопкЮпсига крр., Скгуко1еисЫа Юркта, С1уйа атЫдисПа, Спарка1осгосй крр., Сперкайа крр., Соскукк крр., Со1еоркога крр., Сокак 1екЫа, Сокторкйа йауа, Сгаткик крр., Сгоайо1от1а Ьшойкк, СгурФрЫеЫа 1еисойе1а, СуйаИта регкресйкк, СуШа крр., Эк-эката рсгкрес1аНк, ЭкИгаса крр., О1рагорйк сакйпса, Еапак крр., Е1йапа касскайпа, Еркекйа крр., Ершойа крр., Екйдтепе асгеа, Ейе11а /1пск1пс11а, Еисокта крр., ЕироесШа атЫдие11а, Еиргосйк крр., Еихоа крр., Ре1йа .)асиНГейа, ОгаркоШа крр., Нейуа пиЬйегапа, НеНоШк крр., Не11и1а ипйаИк, Не^е^дт-тта крр., Нуркапйга сипеа, Кейейа 1усорегйсе11а, Еактора1рик йдпокейик, Есисор1сга ксйе11а, ЬккосойеШк крр., ЬоЬейа Ьойапа, Ьохойеде Шййайк, Еутайпа крр., Ьуопейа крр., Ма1асокота крр., МатскЕа Ьгакйсае, Мапйиса кехй, МуШтпа крр., Чосйа крр., Орсгорйсга крр., Огшойск шФса, Ок- 16 025551
Наша пиЬбайк, Раттепе крр., Рапбет1к крр., Рапойк йаттеа, Раршрета пеЬпк, РесйпорЬога доккур1е1а, РегбеисорЮга сойеейа, Ркеиба1ейа ширипба, РЫЬойтаеа орегси1е11а, Р1ейк гарае, Р1ейк крр., Р1иЮ11а ху1ок1е11а. Ргаук крр., Ркеибор1ик1а крр., КасЬрШба пи, КюЫа а1Ысоба, ЗбгрорЬада крр., Зекат1а крр., Зрагдапобик крр., Зробор!ега крр., Зу1ер!а бегода1е, ЗупайЬебоп крр., ТЬаитеЮроеа крр., Тоййх крр., ТйсЬор1иба т, Ти!а аЬкоЫе и Υрοηοтеиίа крр.;
из отряда Ма11орЬада, например ЭатаПпеа крр. и ТйсЬобебек крр.;
из отряда ОйЬор1ега, например В1аба крр., В1айе11а крр., Сгу11о1а1ра крр., ЬеисорЬаеа табегае, Ьосиба крр., №осигй11а Ьехабас1у1а, Репр1апе1а крр., ЗсарЮпксик крр. и ЗсЫбосегса крр.;
из отряда Ркосор1ега, например ПроксеЬк крр.;
из отряда З1рЬопар1ега, например Сега1орЬу11ик крр., СЮпосерЬаЬбек крр. и Хепорку11а сЬеорй; из отряда ТЬукапор1ега, например Сабюбтрк рЬакеоЬ, Ргапк1бпе11а крр., НеНобтрк крр., Негбпобтрк крр., РабЬепобтрк крр., ЗбгЮбтрк аигапШ, Зепсобшрк уайаЬШк, ТаешоШйрк крр., ТЬпрк крр.; из отряда ТЬукапига, например Ьерщта кассЬаппа.
В следующем аспекте настоящее изобретение также относится к способу контроля или профилактики заражения полезных растений фитопатогенными микроорганизмами, при котором соединение формулы (I) применяют в качестве активного ингредиента по отношению к растениям, их частям или местоположению. Соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением отличаются активностью, при этом хорошо переносятся растениями и являются экологически безопасными. Они обладают очень полезными лечебными, профилактическими и системными свойствами и применяются для защиты многочисленных полезных растений. Соединения формулы (I) можно применять для подавления или устранения заболеваний, которые встречаются на растениях или частях растений (плоде, цветках, листьях, стеблях, клубнях, корнях) или на различных полезных растениях, при этом в то же время они защищают те части растения, которые вырастают позже, например от фитопатогенных микроорганизмов. Кроме того, можно применять соединения формулы (I) в качестве средств для протравливания для обработки растительного материала для размножения, в частности семян (плода, клубней, зерен) и черенков растений (например, риса), с целью защиты от грибковых инфекций, а также против фитопатогенных грибов, встречающихся в почве.
Примеры грибков включают в себя Рипд1 ипрегГссб (например, Войуйк, Руйси1айа, НеЬшпбюкройиш, Рикайит, ЗерЮпа, Сегсокрога и ЛЬегпапа); ВаббютусеЮк (например, КЫ/обоша, Нетбе1а, Рисбта); классы ЛксотусеЮк (например, Vеηΐи^^а и ЕгубрЬе, РобокрЬаега, МопШта, ипбпи1а); классы Оотусе1ек (например, РЬуЮрЫЬога, Рубнит, Р1акторага); 2удотусе1ек (например, КЫ/орнк крр.); семейство РЬакоркогасеае, в частности, из рода РЬакоркога, например РЬакоркога расЬубн/к которую также называют возбудителем азиатской ржавчины сои, и из семейства Рисбшасеае, в частности из рода Рисбша, такого как Рисбша дгатшк, также известного как возбудитель стеблевой ржавчины или черной ржавчины, которая является проблемной болезнью черновых растений, и Рисбша гесопбба, также известного как возбудитель бурой ржавчины.
Среди растений и возможных болезней этих растений, подлежащих защите способами в соответствии с настоящим изобретением, можно упомянуть пшеницу в отношении контроля следующих болезней семян: фузариоз (МюгобосЬшш шуа1е и Рикайит гокеит), твердая головня (ТШейа сапек, ТШейа сойгоуегка или ТШейа шбюа), септориоз (ЗерЮпа побогиш) и пыльная головня;
пшеницу в отношении контроля следующих болезней надземных частей растения: глазковая пятнистость злаков (Тареба уа11ипбае, Тареба асийогппк), выпревание (Саеишаηηοшусек дгапишк), корневая гниль (Р. си1шогиш, Р. дгапипеагит), черная парша (КЫ/обоша сегеаЬк), мучнистая роса (ЕгубрЬе дгапишк видовая форма йШб), ржавчины (Рисбша кЮнГотик и Рисбша гесопбйа) и септориозы (ЗерЮпа йШб и ЗерЮпа побогит);
пшеницу и ячмень в отношении контроля бактериальных и вирусных болезней, например желтой мозаики ячменя;
ячмень в отношении контроля следующих болезней семян: сетчатая пятнистость (РугепорЬога дгаттеа, РугепорЬога 1егек и СосЬ1юЬо1ик кайуик), пыльная головня (иббадо пиба) и фузариоз (МюгобосНнип И1уа1е и Рикапит гокеит);
ячмень в отношении контроля следующих болезней надземных частей растения: глазковая пятнистость злаков (Тареба уа11ипбае), сетчатая пятнистость (РугепорЬога Югек и СосЬ1юЬо1ик кайуик), мучнистая роса (ЕгубрЬе дгапишк видовая форма Ьогбе1), карликовая ржавчина ячменя (Рисспиа Ьогбе1) и листовая пятнистость (КЬупсЬокройиш кесайк);
картофель в отношении контроля болезней клубней (в частности, Нейтпбюкрогипп ко1аш, РЬота ШЬегока, КЫ/обоша ко1аш, Рикапит ко1аш), милдью (РЬуЮрШога 1пГек1апк) и определенных вирусов (вируса Υ);
картофель в отношении контроля следующих болезней листьев: бурая пятнистость (ЛЬетайа ко1ат), милдью (РЬуЮрЬШога 1пГек1апк);
хлопчатник в отношении контроля следующих болезней проростков, выращиваемых из семян: увядание и гниль ветвей (КЫ/обота ко1ат, Рикагшт охукрогит) и черная корневая гниль (ТЫе1ауюрбк Ьа- 17 025551
81со1а);
дающие белок растения, например горох, в отношении контроля следующих болезней семян: антракноз (Лксоску1а ρίδί, МусокрНаеге11а ршойек), фузариоз (Рикагшт охукрогит), серая плесень (Войуйк сшегеа) и милдью (Регопокрога ρίδί);
масличные растения, например рапс, в отношении контроля следующих болезней семян: РНота 1шдат, ЛИегпапа Ъгаккюае и 5>с1егоШиа кс1егойогит;
кукурузу в отношении контроля болезней семян: (К1и/орик кр., РешсШшт кр., |0104|Тпс1юйегта кр., ЛкрегдШик кр. и ОШЪег еПаГиркигсн);
лен в отношении контроля болезней семян: ЛНегпапа 1шюо1а;
лесные породы в отношении контроля увядания (Рикагшт охукрогит, К1й/осЮша ко1ат);
рис в отношении контроля следующих болезней надземных частей: пирикуляриоз (МадпарогШе дпкеа), ризоктониоз (КЫ/осЮша ко1аш);
бобовые растения в отношении контроля следующих болезней семян или проростков, выращенных из семян: увядание и корневая гниль (Рикагшт охукрогит, Рикагшт гокеит, К1й/осЮша ко1ат, РуШшт кр.);
бобовые растения в отношении контроля следующих болезней надземных частей: серая плесень (ВойуПк кр.), мучнистая роса (в частности, Егуырке сюкогасеагит, ЗрЬаегоШеса ГиНдшеа и ЬеуеШШа 1аипса), фузариоз (Рикагшт охукрогит, Рикагшт гокеит), пятнистость листьев (С1айокрогшт кр.), альтернариоз листьев (ЛНегпаНа кр.), антракноз (Со11е)о1пс1шт кр.), септориозная пятнистость листьев (ЪерЮпа кр.), черная парша (КШ/оОоШа ко1аш), милдью (например, Вгета 1ас)исае, Регопокрога кр., Ркеийорегопокрога кр., РНуЮрНШога кр.);
фруктовые деревья в отношении болезней надземных частей: монилиоз (МопШа ГгисНдепае, М. 1аха), парша (Уеп)ипа ШаесргаПк), мучнистая роса (РойокрНаега 1еисо)псНа);
виноград в отношении болезней листьев: в частности серая плесень (ВоНуйк сшегеа), мучнистая роса (ИпсшШа песаЮг), черная гниль (ОШдпагШа ЪШШП) и милдью (Р1акторага уШсо1а);
свеклу в отношении следующих болезней надземных частей: церкоспориоз (Сегсокрога Ъе11со1а), мучнистая роса (ЕгуырНе Ъе)1со1а), пятнистость листьев (КатШапа Ъе11со1а).
Фунгицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением также может быть использована против грибных болезней, способных развиваться на древесине или внутри нее. Термин древесина означает все типы пород дерева, а также все типы обработки этого дерева, предназначенного для строительства, например массив дерева, плотная древесина, слоистая древесина и фанера. Способ обработки древесины в соответствии с настоящим изобретением главным образом заключается в контакте одного или нескольких соединений в соответствии с настоящим изобретением или композиции в соответствии с настоящим изобретением; он предусматривает, например, непосредственное нанесение, распыление, погружение, инъекцию или любые другие приемлемые способы.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением являются эффективными для контроля нематоды, насекомого, акаридных вредителей и/или грибковых патогенов сельскохозяйственных растений, выращиваемых и собранных при применении отдельно, также их можно использовать в комбинации с другими биологически активными средствами, используемыми в сельском хозяйстве, такими как один или несколько нематоцидов, инсектицидов, акарицидов, фунгицидов, бактерицидов, активаторов растений, моллюскоцидов и феромонов (либо химических, либо биологических). Смешивание соединений в соответствии с настоящим изобретением или их композиций в применяемую форму в виде пестицидов с другими пестицидами зачастую обеспечивает более широкий спектр пестицидного действия. Например, соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением можно эффективно использовать в сочетании или в комбинации с пиретроидами, неоникотиноидами, макролидами, диамидами, фосфатами, карбаматами, циклодиенами, формамидинами, соединениями фенололова, хлорированными углеводородами, бензоилфенилмочевинами, пирролами и т. п.
Активность композиций в соответствии с настоящим изобретением можно значительно расширить и адаптировать для конкретных обстоятельств путем добавления, например, одного или нескольких инсектицидно, акарицидно-, нематоцидно- и/или фунгицидно-активных средств. Комбинации соединений формулы (I) с другими инсектицидно-, акарицидно-, нематоцидно- и/или фунгицидно-активными средствами также могут обладать дополнительными неожиданными преимуществами, которые также могут быть описаны в более широком смысле как синергическая активность. Например, лучшую выносливость растениями, пониженную фитотоксичность, вредителей или грибки можно контролировать на их различных стадиях развития или лучшее поведение при их получении, например при измельчении или смешивании, при их хранении или при их применении.
Следующий перечень пестицидов, вместе с которыми можно использовать соединения в соответствии с настоящим изобретением, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций путем примера.
Следующие комбинации соединений формулы (I) с другими активными соединениями являются предпочтительными (аббревиатура ТХ означает одно соединение, выбранное из 163 соединений каждой из таблиц 1-33 настоящего изобретения:
добавка, выбранная из группы веществ, состоящей из нефтяных масел (альтернативное название)
- 18 025551 (628)+ТХ, акарицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 1,1-бис(4-хлорфенил)-2-этоксиэтанола (название по ШРАС) (910)+ТХ, 2,4-дихлорфенилбензолсульфоната (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1059)+ТХ, 2-фтор-Х-метил-Х-1-нафтилацетамида (название по ШРАС) (1295)+ТХ, 4хлорфенилфенилсульфона (название по ШРАС) (981)+ТХ, абамектина (1)+ТХ, ацеквиноцила (3)+ТХ, ацетопрола [ССХ]+ТХ, акринатрина (9)+ТХ, альдикарба (16)+ТХ, альдоксикарба (863)+ТХ, альфациперметрина (202)+ТХ, амидитиона (870)+ТХ, амидофлумета [ССХ]+ТХ, амидотиоата (872)+ТХ, амитона (875)+ТХ, гидрооксалата амитона (875)+ТХ, амитраза (24)+ТХ, арамита (881)+ТХ, оксида мышьяка (882)+ТХ, АУТ 382 (код соединения)+ТХ, А2 60541 (код соединения)+ТХ, азинфос-этила (44)+ТХ, азинфос-метила (45)+ТХ, азобензола (название по ШРАС) (888)+ТХ, азоциклотина (46)+ТХ, азотоата (889)+ТХ, беномила (62)+ТХ, беноксафоса (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, бензоксимата (71)+ТХ, бензилбензоата (название по ШРАС) [ССХ]+ТХ, бифеназата (74)+ТХ, бифентрина (76)+ТХ, бинапакрила (907)+ТХ, брофенвалерата (альтернативное название)+ТХ, бромоциклена (918)+ТХ, бромофоса (920)+ТХ, бромофос-этила (921)+ТХ, бромопропилата (94)+ТХ, бупрофезина (99)+ТХ, бутокарбоксима (103)+ТХ, бутоксикарбоксима (104)+ТХ, бутилпиридабена (альтернативное название)+ТХ, полисульфида кальция (название по ШРАС) (111)+ТХ, камфехлора (941)+ТХ, карбанолата (943)+ТХ, карбарила (115)+ТХ, карбофурана (118)+ТХ, карбофенотиона (947)+ТХ, СОА 50'439 (код разработки) (125)+ТХ, хинометионата (126)+ТХ, хлорбензида (959)+ТХ, хлордимеформа (964)+ТХ, хлордимеформ гидрохлорида (964)+ТХ, хлорфенапира (130)+ТХ, хлорфенетола (968)+ТХ, хлорфенсона (970)+ТХ, хлорфенсульфида (971)+ТХ, хлорфенвинфоса (131)+ТХ, хлоробензилата (975)+ТХ, хлоромебуформа (977)+ТХ, хлорометиурона (978)+ТХ, хлоропропилата (983)+ТХ, хлорпирифоса (145)+ТХ, хлорпирифос-метила (146)+ТХ, хлортиофоса (994)+ТХ, цинерина I (696)+ТХ, цинерина II (696)+ТХ, цинеринов (696)+ТХ, клофентезина (158)+ТХ, клосантела (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, кумафоса (174)+ТХ, кротамитона (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, кротоксифоса (1010)+ТХ, куфранеба (1013)+ТХ, циантоата (1020) + ТХ, цифлуметофена (регистрационный № СА5: 400882-07-7)+ТХ, цигалотрина (196)+ТХ, цихексатина (199)+ТХ, циперметрина (201)+ТХ, ЭСРМ (1032) + ТХ, ΌΌΤ (219)+ТХ, демефиона (1037)+ТХ, демефиона-О (1037)+ТХ, демефиона-5 (1037)+ТХ, деметона (1038)+ТХ, деметон-метила (224)+ТХ, деметона-О (1038)+ТХ, деметон-О-метила (224)+ТХ, деметона-5 (1038)+ТХ, деметона-5метила (224)+ТХ, деметон-5-метилсульфона (1039)+ТХ, диафентиурона (226)+ТХ, диалифоса (1042)+ТХ, диазинона (227)+ТХ, дихлофлуанида (230)+ТХ, дихлорвоса (236)+ТХ, диклифоса (альтернативное название)+ТХ, дикофола (242)+ТХ, дикротофоса (243)+ТХ, диенохлора (1071)+ТХ, димефокса (1081)+ТХ, диметоата (262)+ТХ, динактина (альтернативное название) (653)+ТХ, динекса (1089)+ТХ, динекс-диклексина (1089)+ТХ, динобутона (269)+ТХ, динокапа (270)+ТХ, динокапа-4 [ССХ]+ТХ, динокапа-6 [ССХ]+ТХ, диноктона (1090)+ТХ, динопентона (1092)+ТХ, диносульфона (1097)+ТХ, динотербона (1098)+ТХ, диоксатиона (1102)+ТХ, дифенилсульфона (название по ШРАС) (1103)+ТХ, дисульфирама (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, дисульфотона (278)+ТХ, ЭХОС (282)+ТХ, дофенапина (1113)+ТХ, дорамектина (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, эндосульфана (294)+ТХ, эндотиона (1121)+ТХ, ЕРХ (297)+ТХ, эприномектина (альтернативное название) |ССХ|+ТХ. этиона (309)+ТХ, этоат-метила (1134)+ТХ, этоксазола (320)+ТХ, этримфоса (1142)+ТХ, феназафлора (1147)+ТХ, феназаквина (328)+ТХ, фенбутатин оксида (330)+ТХ, фенотиокарба (337)+ТХ, фенпропатрина (342)+ТХ, фенпирада (альтернативное название)+ТХ, фенпироксимата (345)+ТХ, фензона (1157)+ТХ, фентрифанила (1161)+ТХ, фенвалерата (349)+ТХ, фипронила (354)+ТХ, флуакрипирима (360)+ТХ, флуазурона (1166)+ТХ, флубензимина (1167)+ТХ, флуциклоксурона (366)+ТХ, флуцитрината (367)+ТХ, флуенетила (1169)+ТХ, флуфеноксурона (370)+ТХ, флуметрина (372)+ТХ, флуорбензида (1174)+ТХ, флупирадифурона+ТХ, флувалината (1184)+ТХ, РМС 1137 (код разработки) (1185)+ТХ, форметаната (405)+ТХ, форметаната гидрохлорида (405)+ТХ, формотиона (1192)+ТХ, формпараната (1193)+ТХ, гамма-НСН (430)+ТХ, глиодина (1205)+ТХ, халфенпрокса (424)+ТХ, гептенофоса (432)+ТХ, гексадецилциклопропанкарбоксилата (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1216)+ТХ, гекситиазокса (441)+ТХ, йодметана (название по ШРАС) (542)+ТХ, изокарбофоса (альтернативное название) (473)+ТХ, изопропил-О-(метоксиаминотиофосфорил)салицилата (название по ШРАС) (473)+ТХ, ивермектина (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, жасмолина I (696)+ТХ, жасмолина II (696)+ТХ, иодофенфоса (1248)+ТХ, линдана (430)+ТХ, люфенурона (490)+ТХ, малатиона (492)+ТХ, малонобена (1254)+ТХ, мекарбама (502)+ТХ, мефосфолана (1261)+ТХ, месульфена (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, метакрифоса (1266)+ТХ, метамидофоса (527)+ТХ, метидатиона (529)+ТХ, метиокарба (530)+ТХ, метомила (531)+ТХ, метилбромида (537)+ТХ, метолкарба (550)+ТХ, мевинфоса (556)+ТХ, мексакарбата (1290)+ТХ, милбемектина (557)+ТХ, милбемицин оксима (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, мипафокса (1293)+ТХ, монокротофоса (561)+ТХ, морфотиона (1300)+ТХ, моксидектина (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, наледа (567)+ТХ, ХС-184 (код соединения)+ТХ, ХС-512 (код соединения)+ТХ, нифлуридида (1309)+ТХ, никкомицинов (альтернативное название) [ССХ]+ТХ, нитрилакарба (1313)+ТХ, комплекса нитрилакарб:хлорид цинка 1:1 (1313)+ТХ, ХМ^^ (код соединения)+ТХ, Х№-0250 (код соединения)+ТХ, ометоата (594)+ТХ, оксамила (602)+ТХ, оксидепрофоса (1324)+ТХ, оксидисульфотона (1325)+ТХ, ρρ'-ΌΌΤ (219)+ТХ, паратиона (615)+ТХ, перметрина (626)+ТХ, нефтяных масел (альтерна- 19 025551 тивное название) (628)+ТХ, фенкаптона (1330)+ТХ, фентоата (631)+ТХ, фората (636)+ТХ, фосалона (637)+ТХ, фосфолана (1338)+ТХ, фосмета (638)+ТХ, фосфамидона (639)+ТХ, фоксима (642)+ТХ, пиримифос-метила (652)+ТХ, полихлортерпенов (традиционное название) (1347)+ТХ, полинактинов (альтернативное название) (653)+ТХ, проклонола (1350)+Т, профенофоса (662)+ТХ, промацила (1354)+ТХ, пропаргита (671)+ТХ, пропетамфоса (673)+ТХ, пропоксура (678)+ТХ, протидатиона (1360)+ТХ, протоата (1362)+ТХ, пиретрина I (696)+ТХ, пиретрина II (696)+ТХ, пиретринов (696)+ТХ, пиридабена (699)+ТХ, пиридафентиона (701)+ТХ, пиримидифена (706)+ТХ, пиримитата (1370)+ТХ, квиналфоса (711)+ТХ, квинтиофоса (1381)+ТХ, К-1492 (код разработки) (1382)+ТХ, КА-17 (код разработки) (1383)+ТХ, ротенона (722)+ТХ, шрадана (1389)+ТХ, себуфоса (альтернативное название)+ТХ, селамектина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, Ш-0009 (код соединения)+ТХ, софамида (1402)+ТХ, спиродиклофена (738)+ТХ, спиромезифена (739)+ТХ, 8Ш-121 (код разработки) (1404)+ТХ, сульфирама (альтернативное название) [ССК|+ТХ, сульфлурамида (750)+ТХ, сульфотепа (753)+ТХ, серы (754)+ТХ, 8ΖΕ121 (код разработки) (757)+ТХ, тау-флувалината (398)+ТХ, тебуфенпирада (763)+ТХ, ТЕРР (1417)+ТХ, тербама (альтернативное название)+ТХ, тетрахлорвинфоса (777)+ТХ, тетрадифона (786)+ТХ, тетранактина (альтернативное название) (653+ТХ, тетрасула (1425)+ТХ, тиафенокса (альтернативное название)+ТХ, тиокарбоксима (1431)+ТХ, тиофанокса (800)+ТХ, тиометона (801)+ТХ, тиоквинокса (1436)+ТХ, турингиенсина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, триамифоса (1441)+ТХ, триаратена (1443)+ТХ, триазофоса (820)+ТХ, триазурона (альтернативное название)+ТХ, трихлорфона (824)+ТХ, трифенофоса (1455)+ТХ, тринактина (альтернативное название) (653)+ТХ, вамидотиона (847)+ТХ, ванилипрола |ί'.’ί'.’Ν| и ΥΕ5302 (код соединения)+ТХ, альгицид, выбранный из группы веществ, состоящей из бетоксазина [ССК|+ТХ, диоктаноата меди (название по ШРАС) (170)+ТХ, сульфата меди (172)+ТХ, цибутрина [ССЩ+ТХ, дихлона (1052)+ТХ, дихлорфена (232)+ТХ, эндотала (295)+ТХ, фентина (347)+ТХ, гидратной извести [ССК|+ТХ, набама (566)+ТХ, квинокламина (714)+ТХ, квинонамида (1379)+ТХ, симазина (730)+ТХ, ацетата трифенилолова (название по ШРАС) (347) и гидроксида трифенилолова (название по ШРАС) (347)+ТХ, антигельминтное средство, выбранное из группы веществ, состоящей из абамектина (1)+ТХ, круфомата (1011)+ТХ, дорамектина (альтернативное название) [ССЩ+ТХ, эмамектина (291)+ТХ, эмамектин-бензоата (291)+ТХ, эприномектина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, ивермектина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, милбемицин оксима (альтернативное название) [ССК|+ТХ, моксидектина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, пиперазина [ССК|+ТХ, селамектина (альтернативное название) [ССЩ+ТХ, спиносада (737) и тиофаната (1435)+ТХ, авицид, выбранный из группы веществ, состоящей из хлоралозы (127)+ТХ, эндрина (1122)+ТХ, фентиона (346)+ТХ, пиридин-4-амина (название по ШРАС) (23) и стрихнина (745)+ТХ, бактерицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 1-гидрокси-1Н-пиридин-2-тиона (название по ШРАС) (1222)+ТХ, 4-(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамида (название по ШРАС) (748)+ТХ, 8-гидроксихинолинсульфата (446)+ТХ, бронопола (97)+ТХ, диоктаноата меди (название по ШРАС) (170)+ТХ, гидроксида меди (название по ШРАС) (169)+ТХ, крезола [ССЭД+ТХ, дихлорофена (232)+ТХ, дипиритиона (1105)+ТХ, додицина (1112)+ТХ, фенаминосульфа (1144)+ТХ, формальдегида (404)+ТХ, гидраргафена (альтернативное название) [ССЩ+ТХ, касугамицина (483)+ТХ, гидрата гидрохлорида касугамицина (483)+ТХ, бис(диметилдитиокарбамата) никеля (название по ШРАС) (1308)+ТХ, нитрапирина (580)+ТХ, октилинона (590)+ТХ, оксолиновой кислоты (606)+ТХ, окситетрациклина (611)+ТХ, гидроксихинолинсульфата калия (446)+ТХ, пробеназола (658)+ТХ, стрептомицина (744)+ТХ, сесквисульфата стрептомицина (744)+ТХ, теклофталама (766)+ТХ и тиомерсала (альтернативное название) [ССЩ+ТХ, биологическое средство, выбранное из группы веществ, состоящей из АбохорЬуек огапа СУ (альтернативное название) (12)+ТХ, АдгоЫас(егшт габюЫас1ег (альтернативное название) (13)+ТХ, АтЫ1укешк крр. (альтернативное название) (19)+ТХ, АпадгарЬа ГаШГега (альтернативное название) (28)+ТХ, Аиадгик а(отик (альтернативное название) (29)+ТХ, АрЬеНпик аЫботШаПк (альтернативное название) (33)+ТХ, АрЫбшк со1етат (альтернативное название) (34)+ТХ, АрЫбо1е1ек арЫбииу/а (альтернативное название) (35)+ТХ, АШодгарЬа саПГописа №У (альтернативное название) (38)+ТХ, ВасШик йгтик (альтернативное название) (48)+ТХ, ВасШик крЬаейсик №1бе (научное название) (49)+ТХ, ВасШик Шигшд1епк1к Вегйпег (научное название) (51)+ТХ, ВасШик Шийпд1еи81к подвид а1/а\уа1 (научное название) (51)+ТХ, ВасШик Шийпд1епк1к подвид 1кгае1епк1к (научное название) (51)+ТХ, ВасШик Шийпд1епк1к подвид ]аропепк1к (научное название) (51)+ТХ, ВасШик бшппд1епк1к подвид кигкШШ (научное название) (51)+ТХ, ВасШик Шигтд1епк1к подвид (епеЫйотк (научное название) (51)+ТХ, Веат'епа Ыакыапа (альтернативное название) (53)+ТХ, Веаш'епа ЫгопдтагШ (альтернативное название) (54)+ТХ, СЬгукорег1а сагпеа (альтернативное название) (151)+ТХ, Сгур(о1аетик топ1гои/1еп (альтернативное название) (178)+ТХ, Суб1а ротопе11а СУ (альтернативное название) (191)+ТХ, Эаспика кЮпса (альтернативное название) (212)+ТХ, П1д1урЬик 1каеа (альтернативное название) (254)+ТХ, Епсагыа Гогтока (научное название) (293)+ТХ, Еге1тосегик егеткик (альтернативное название) (300)+ТХ, Не1^сονе^ра /еа №У (альтернативное название) (431)+ТХ, Не(егогЬаЫбШк ЫасЮпорПога и Н. тед1б1к (альтернативное название) (433)+ТХ, Шрробаниа согкегдепк (альтернативное название) (442)+ТХ, ЬерШтакйх бас(у1ори (альтернативное название)
- 20 025551 (488)+ТХ, Масго1орЕик саЕдшокик (альтернативное название) (491)+ТХ, МатекЧа Ьгакк1сае ΝΡν (альтернативное название) (494)+ТХ, Ме!арЬусик Ье1уо1ик (альтернативное название) (522)+ТХ, Ме1аг1й/шш аткорНае уаг. аспбит (научное название) (523)+ТХ, Ме1аг1й/шт аткорЕае уаг. аткорЕае (научное название) (523)+ТХ, №оШрпоп кегйГег ΝΡν и Ν. 1есоп1е1 ΝΡν (альтернативное название) (575)+ТХ, Опик крр. (альтернативное название) (596)+ТХ, Раесйотусек Штокогокеик (альтернативное название) (613)+ТХ, РаЧеипа репе1гапк+ТХ, РаЧеипа Шогпе1+ТХ, РаЧеипа шк1й/а\уае+ТХ, РаЧеипа гатока+ТХ, РЕу1океш1ик регкшнПк (альтернативное название) (644)+ТХ, §робор!ега ех1диа мультикапсидный вирус ядерного полиэдроза (научное название) (741)+ТХ, §1ешегпета ЫЫотк (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета сагросаркае (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета ГеЫае (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета д1акеп (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета поЬгауе (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета 1юЬга\ак (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета ксар1епка (альтернативное название) (742)+ТХ, Ыешегпета крр. (альтернативное название) (742)+ТХ, ТпсПодгатта крр. (альтернативное название) (826)+ТХ, ТурЫобготик оссЫеШаГк (альтернативное название) (844) и Vе^ι^с^11^ит 1есапн (альтернативное название) (848)+ТХ, стерилизатор почвы, выбранный из группы веществ, состоящей из йодметана (название по ШРАС) (542) и метилбромида (537)+ТХ, хемостерилизатор, выбранный из группы веществ, состоящей из афолата [СС^+ТХ, бисазира (альтернативное название) [ССК|+ТХ, бусульфана (альтернативное название) [ССК|+ТХ, дифлубензурона (250)+ТХ, диматифа (альтернативное название) [ССК|+ТХ, хемела [ССК|+ТХ, хемпы [ССК|+ТХ, метепы [ССК|+ТХ, метиотепы [ССК|+ТХ, метилафолата [ССК|+ТХ, морзида [ССЭД+ТХ, пенфлурона (альтернативное название) [ССК|+ТХ, тепы [ССК|+ТХ, тиохемпы (альтернативное название) [ССК|+ТХ, тиотепы (альтернативное название) [ССК|+ТХ, третамина (альтернативное название) [ССК| и уредепы (альтернативное название) [ССК|+ТХ, феромон насекомых, выбранный из группы веществ, состоящей из (Е)-дец-5-ен-1-илацетата с (Е)дец-5-ен-1-олом (название по ШРАС) (222)+ТХ, (Е)-тридец-4-ен-1-илацетата (название по ШРАС) (829)+ТХ, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-ола (название по ШРАС) (541)+ТХ, (Е,2)-тетрадека-4,10-диен-1илацетата (название по ШРАС) (779)+ТХ, (2)-додека-7-ен-1-илацетата (название по ШРАС) (285)+ТХ, (2)-гексадек-11-енала (название по ШРАС) (436)+ТХ, (2)-гексадек-11-ен-1-илацетата (название по ГОРАС) (437)+ТХ, (2)-гексадек-13-ен-11-ин-1-илацетата (название по ГОРАС) (438)+ТХ, (2)-эйкоз-13-ен10-она (название по ГОРАС) (448)+ТХ, (2)-тетрадец-7-ен-1-ала (название по ГОРАС) (782)+ТХ, (Ζ)тетрадец-9-ен-1-ола (название по ГОРАС) (783)+ТХ, ^)-тетрадец-9-ен-1-илацетата (название по ГОРАС) (784+ТХ, (7Е^)-додека-7,9-диен-1-илацетата (название по ГОРАС) (283)+ТХ, (9Ζ,11Е)-тетрадека-9,11диен-1-илацетата (название по ГОРАС) (780)+ТХ, (9Ζ,12Е)-тетрадека-9,12-диен-1-илацетата (название по ГОРАС) (781)+ТХ, 14-метилоктадец-1-ена (название по ГОРАС) (545)+ТХ, 4-метилнонан-5-ола с 4метилнонан-5-оном (название по ГОРАС) (544)+ТХ, альфа-мультистриатина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, бревикомина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, кодлелура (альтернативное название) [ССК|+ТХ, кодлемона (альтернативное название) (167)+ТХ, куелура (альтернативное название) (179)+ТХ, диспарлура (277)+тХ, додец-8-ен-1-илацетата (название по ГОРАС) (286)+ТХ, додец-9-ен-1илацетата (название по ГОРАС) (287)+ТХ, додец-8+ТХ, 10-диен-1-илацетата (название по ГОРАС) (284)+ТХ, доминикалура (альтернативное название) [ССК|+ТХ, этил-4-метилоктаноата (название по ГОРАС) (317)+ТХ, эугенола (альтернативное название) [ССК|+ТХ, фронталина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, госсиплура (альтернативное название) (420)+ТХ, грандлура (421)+ТХ, грандлура I (альтернативное название) (421)+ТХ, грандлура II (альтернативное название) (421)+ТХ, грандлура III (альтернативное название) (421)+ТХ, грандлура IV (альтернативное название) (421)+ТХ, гексалура [ССК|+ТХ, ипсдиенола (альтернативное название) [ССК|+ТХ, ипсенола (альтернативное название) [ССК|+ТХ, жапонилура (альтернативное название) (481)+ТХ, линеатина (альтернативное название) [ССК|+ТХ, литлура (альтернативное название) [ССК|+ТХ, луплура (альтернативное название) [ССК|+ТХ, медлура [ССК|+ТХ, мегатомоевой кислоты (альтернативное название) [ССК|+ТХ, метилэугенола (альтернативное название) (540)+ТХ, мускалура (563)+ТХ, октадека-2,13-диен-1-илацетата (название по ГОРАС) (588)+ТХ, октадека-3,13-диен-1-илацетата (название по ГОРАС) (589)+ТХ, орфралура (альтернативное название) [ССК|+ТХ, орикталура (альтернативное название) (317)+ТХ, острамона (альтернативное название) [ССК|+ТХ, сиглура [ССК|+ТХ, сордидина (альтернативное название) (736)+ТХ, сулкатола (альтернативное название) [ССК|+ТХ, тетрадец-11-ен-1-илацетата (название по ГОРАС) (785)+ТХ, тримедлура (839+ТХ, тримедлура А (альтернативное название) (839)+ТХ, тримедлура В1 (альтернативное название) (839)+ТХ, тримедлура В2 (альтернативное название) (839)+ТХ, тримедлура С (альтернативное название) (839) и трунк-кола (альтернативное название) [ССК|+ТХ, средство для отпугивания насекомых, выбранное из группы веществ, состоящей из 2(октилтио)этанола (название по ГОРАС) (591)+ТХ, бутопироноксила (933)+ТХ, бутокси(полипропиленгликоля) (936)+ТХ, дибутиладипата (название по ГОРАС) (1046)+ТХ, дибутилфталата (1047)+ТХ, дибутилсукцината (название по ГОРАС) (1048)+ТХ, диэтилтолуамида [ССК|+ТХ, диметилкарбата [ССК|+ТХ, диметилфталата [ССК|+ТХ, этилгександиола (1137)+ТХ, гексамида [ССК|+ТХ, метоквин-бутила (1276)+ТХ, метилнеодеканамида [ССК|+ТХ, оксамата [ССК| и пикаридина [ССК|+ТХ,
- 21 025551 инсектицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 1-дихлор-1-нитроэтана (название по ЩРАС/Химической реферативной службе) (1058)+ТХ, 1,1-дихлор-2,2-бис(4-этилфенил)этана (название по ШРАС) (1056)+ТХ, 1,2-дихлорпропана (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1062)+ТХ, 1,2-дихлорпропана с 1,3-дихлорпропеном (название по ШРАС) (1063)+ТХ, 1-бром-2хлорэтана (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (916)+ТХ, 2,2,2-трихлор-1-(3,4дихлорфенил)этилацетата (название по ШРАС) (1451)+ТХ, 2,2-дихлорвинил-2этилсульфинилэтилметилфосфата (название по ШРАС) (1066)+ТХ, 2-(1,3-дитиолан-2ил)фенилдиметилкарбамата (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1109)+ТХ, 2-(2бутоксиэтокси)этилтиоцианата (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (935)+ТХ, 2-(4,5диметил-1,3-диоксолан-2-ил)фенилметилкарбамата (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1084)+ТХ, 2-(4-хлор-3,5-ксилилокси)этанола (название по ШРАС) (986)+ТХ, 2хлорвинилдиэтилфосфата (название по ШРАС) (984)+ТХ, 2-имидазолидона (название по ШРАС) (1225)+ТХ, 2-изовалерилиндан-1,3-диона (название по ШРАС) (1246)+ТХ, 2-метил(проп-2инил)аминофенилметилкарбамата (название по ШРАС) (1284)+ТХ, 2-тиоцианатоэтиллаурата (название по ШРАС) (1433)+ТХ, 3-бром-1-хлорпроп-1-ена (название по ШРАС) (917)+ТХ, 3-метил-1фенилпиразол-5-илдиметилкарбамата (название по ШРАС) (1283)+ТХ, 4-метил(проп-2-инил)амино-3,5ксилилметилкарбамата (название по ШРАС) (1285)+ТХ, 5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1енилдиметилкарбамата (название по ШРАС) (1085)+ТХ, абамектина (1)+ТХ, ацефата (2)+ТХ, ацетамиприда (4)+ТХ, ацетиона (альтернативное название) [ССЫ+ТХ, ацетопрола [ССЫ]+ТХ, акринатрина (9)+ТХ, акрилонитрила (название по ШРАС) (861)+ТХ, аланикарба (15)+ТХ, альдикарба (16)+ТХ, альдоксикарба (863+ТХ, алдрина (864)+ТХ, аллетрина (17)+ТХ, аллосамидина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, алликсикарба (866)+ТХ, альфа-циперметрина (202)+ТХ, альфа-экдизона (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, фосфида алюминия (640)+ТХ, амидитиона (870)+ТХ, амидотиоата (872)+ТХ, аминокарба (873)+ТХ, амитона (875)+ТХ, амитона гидрогеноксалата (875)+ТХ, амитраза (24)+ТХ, анабазина (877)+ТХ, атидатиона (883)+ТХ, АУ1 382 (код соединения)+ТХ, А2 60541 (код соединения)+ТХ, азадирактина (альтернативное название) (41)+ТХ, азаметифоса (42)+ТХ, азинфос-этила (44)+ТХ, азинфосметила (45)+ТХ, азотоата (889)+ТХ, дельта-эндотоксинов ВасШик Шиппщепмк (альтернативное название) (52)+ТХ, гексафторсиликата бария (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, полисульфида бария (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (892)+ТХ, бартрина [ССЫ]+ТХ, Вауег 22/190 (код разработки) (893)+ТХ, Вауег 22408 (код разработки) (894)+ТХ, бендиокарба (58)+ТХ, бенфуракарба (60)+ТХ, бенсултапа (66)+ТХ, бета-цифлутрина (194)+ТХ, бета-циперметрина (203)+ТХ, бифентрина (76)+ТХ, биоаллетрина (78)+ТХ, изомера биоаллетрина 8-циклопентенила (альтернативное название) (79)+ТХ, биоэтанометрина [ССЫ]+ТХ, биоперметрина (908)+ТХ, биоресметрина (80)+ТХ, бис(2-хлорэтилового) эфира (название по ШРАС) (909)+ТХ, бистрифлурона (83)+ТХ, боракса (86)+ТХ, брофенвалерата (альтернативное название)+ТХ, бромфенвинфоса (914)+ТХ, бромоциклена (918)+ТХ, бром-ΌΌΤ (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, бромофоса (920)+ТХ, бромофос-этила (921)+ТХ, буфенкарба (924)+ТХ, бупрофезина (99)+ТХ, бутакарба (926)+ТХ, бутатиофоса (927)+ТХ, бутокарбоксима (103)+ТХ, бутоната (932)+ТХ, бутоксикарбоксима (104)+ТХ, бутилпиридабена (альтернативное название)+ТХ, кадусафоса (109)+ТХ, арсената кальция [ССЫ]+ТХ, цианида кальция (444)+ТХ, полисульфида кальция (название по ШРАС) (111)+ТХ, камфехлора (941)+ТХ, карбанолата (943)+ТХ, карбарила (115)+ТХ, карбофурана (118) +ТХ, дисульфида углерода (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (945)+ТХ, тетрахлорида углерода (название по ШРАС) (946)+ТХ, карбофенотиона (947)+ТХ, карбосульфана (119) +ТХ, картапа (123)+ТХ, картапа гидрохлорида (123)+ТХ, цевадина (альтернативное название) (725)+ТХ, хлорбициклена (960)+ТХ, хлордана (128)+ТХ, хлордекона (963)+ТХ, хлордимеформа (964)+ТХ, хлордимеформа гидрохлорида (964)+ТХ, хлорэтоксифоса (129)+ТХ, хлорфенапира (130)+ТХ, хлорфенвинфоса (131)+ТХ, хлорфлуазурона (132)+ТХ, хлормефоса (136)+ТХ, хлороформа [ССЫ]+ТХ, хлорпикрина (141)+ТХ, хлорфоксима (989)+ТХ, хлорпразофоса (990)+ТХ, хлорпирифоса (145)+ТХ, хлорпирифос-метила (146)+ТХ, хлортиофоса (994)+ТХ, хромафенозида (150)+ТХ, цинерина I (696)+ТХ, цинерина II (696)+ТХ, цинеринов (696)+ТХ, цис-ресметрина (альтернативное название)+ТХ, цисметрина (80)+ТХ, клоцитрина (альтернативное название)+ТХ, клоетокарба (999)+ТХ, клозантела (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, клотианидина (165)+ТХ, ацетоарсенита меди [ССЫ+ТХ, арсената меди [ССЫ]+ТХ, олеата меди [ССЫ]+ТХ, кумафоса (174)+ТХ, кумитоата (1006)+ТХ, кротамитона (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, кротоксифоса (1010)+ТХ, круфомата (1011)+ТХ, криолита (альтернативное название) (177)+ТХ, С8 708 (код разработки) (1012)+ТХ, цианофенфоса (1019)+ТХ, цианофоса (184)+ТХ, циантоата (1020)+ТХ, циклетрина [ССЫ]+ТХ, циклопротрина (188)+ТХ, цифлутрина (193)+ТХ, цигалотрина (196)+ТХ, циперметрина (201)+ТХ, цифенотрина (206)+ТХ, циромазина (209)+ТХ, цитиоата (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, ά-лимонена (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, ά-тетраметрина (альтернативное название) (788)+ТХ, ОДЕР (1031)+ТХ, дазомета (216)+ТХ, ΌΌΤ (219)+ТХ, декарбофурана (1034)+ТХ, дельтаметрина (223)+ТХ, демефиона (1037)+ТХ, демефион-0 (1037)+ТХ, демефион-8 (1037)+ТХ, деметона (1038)+ТХ деметон-метила (224)+ТХ, деметон-0 (1038)+ТХ, деметон-О-метила (224)+ТХ, деметон-8 (1038)+ТХ, деметон-8-метила (224)+ТХ, деметон-8-метилсульфона (1039)+ТХ, диафентиурона (226)+ТХ, диалифоса (1042)+ТХ, диамидафоса (1044)+ТХ, диазинона (227)+ТХ, дикап- 22 025551 тона (1050)+ТХ, дихлофентиона (1051)+ТХ, дихлорвоса (236)+ТХ, диклифоса (альтернативное название)+ТХ, дикрезила (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, дикротофоса (243)+ТХ, дицикланила (244)+ТХ, диелдрина (1070)+ТХ, диэтил-5-метилпиразол-3-илфосфата (название по ΙυΡΑΟ) (1076)+ТХ, дифлубензурона (250)+ТХ, дилора (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, димефлутрина [ССЫ]+ТХ, димефокса (1081)+ТХ, диметана (1085)+ТХ, диметоата (262)+ТХ, диметрина (1083)+ТХ, диметилвинфоса (265)+ТХ, диметилана (1086)+ТХ, динекса (1089)+ТХ, динекс-диклексина (1089)+ТХ, динопропа (1093)+ТХ, диносама (1094)+ТХ, диносеба (1095)+ТХ, динотефурана (271)+ТХ, диофенолана (1099)+ТХ, диоксабензофоса (1100)+ТХ, диоксакарба (1101)+ТХ, диоксатиона (1102)+ТХ, дисульфотона (278)+ТХ, дитикрофоса (1108)+ТХ, ΟΝΟί'.’ (282)+ТХ, дорамектина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, Ό8Ρ (1115)+ТХ, экдистерона (альтернативное название) [ССК]+ТХ, ΕΙ 1642 (код разработки) (1118)+ТХ, эмамектина (291)+ТХ, эмамектин бензоата (291)+ТХ, ЕМРС (1120)+ТХ, эмпентрина (292)+ТХ, эндосульфана (294)+ТХ, эндотиона (1121)+ТХ, эндрина (1122)+ТХ, ЕРВР (1123)+ТХ, ΕΡΝ (297)+ТХ, эпофенонана (1124)+ТХ, эприномектина (альтернативное название) [СС^+ТХ, эсфенвалерата (302)+ТХ, этафоса (альтернативное название) [СС^+ТХ, этиофенкарба (308)+ТХ, этиона (309)+ТХ, этипрола (310)+ТХ, этоат-метила (1134)+ТХ, этопрофоса (312)+ТХ, этилформиата (название по IυΡΑС) [ССЦ|+ТХ, этил-ΌΌΌ (альтернативное название) (1056)+ТХ, этилендибромида (316)+ТХ, этилендихлорида (химическое название) (1136)+ТХ, этиленоксида [ССК]+ТХ, этофенпрокса (319)+ТХ, этримфоса (1142)+ТХ, ΕΧΌ (1143)+ТХ, фамфура (323)+ТХ, фенамифоса (326)+ТХ, феназафлора (1147)+ТХ, фенхлорфоса (1148)+ТХ, фенетакарба (1149)+ТХ, фенфлутрина (1150)+ТХ, фенитротиона (335)+ТХ, фенобукарба (336)+ТХ, феноксакрима (1153)+ТХ, феноксикарба (340)+ТХ, фенпиритрина (1155)+ТХ, фенпропатрина (342)+ТХ, фенпирада (альтернативное название)+ТХ, фенсульфотиона (1158)+ТХ, фентиона (346)+ТХ, фентион-этила [ССК]+ТХ, фенвалерата (349)+ТХ, фипронила (354)+ТХ, флоникамида (358)+ТХ, флубендиамида (СЛ8. СΑ§: 272451-65-7)+ТХ, флукофурона (1168)+ТХ, флуциклоксурона (366)+ТХ, флуцитрината (367)+ТХ, флуенетила (1169)+ТХ, флуфенерима [ССК]+ТХ, флуфеноксурона (370)+ТХ, флуфенпрокса (1171)+ТХ, флуметрина (372)+ТХ, флувалината (1184)+ТХ, ЕМС 1137 (код разработки) (1185)+ТХ, фонофоса (1191)+ТХ, форметаната (405)+ТХ, форметаната гидрохлорида (405)+ТХ, формотиона (1192)+ТХ, формпараната (1193)+ТХ, фосметилана (1194)+ТХ, фоспирата (1195)+ТХ, фостиазата (408)+ТХ, фостиетана (1196)+ТХ, фуратиокарба (412)+ТХ, фуретрина (1200)+ТХ, гаммацигалотрина (197)+ТХ, гамма-НСН (430)+ТХ, гуазатина (422)+ТХ, гуазатин ацетатов (422)+ТХ, ΟΥ-81 (код разработки) (423)+ТХ, галфенпрокса (424)+ТХ, галофенозида (425)+ТХ, НСН (430)+ТХ, ΗΕΟΌ (1070)+ТХ, гептахлора (1211)+ТХ, гептенофоса (432)+ТХ, гетерофоса [ССК]+ТХ, гексафлумурона (439)+ТХ, ΗΗΌΝ (864)+ТХ, гидраметилнона (443)+ТХ, цианистого водорода (444)+ТХ, гидропрена (445)+ТХ, хиквинкарба (1223)+ТХ, имидаклоприда (458)+ТХ, имипротрина (460)+ТХ, индоксакарба (465)+ТХ, подметана (название по ΙυΡΑΟ) (542)+ТХ, ΙΡ8Ρ (1229)+ТХ, исазофоса (1231)+ТХ, изобензана (1232)+ТХ, изокарбофоса (альтернативное название) (473)+ТХ, изодрина (1235)+ТХ, изофенфоса (1236)+ТХ, изолана (1237)+ТХ, изопрокарба (472)+ТХ, изопропила О(метоксиаминотиофосфорил)салицилата (название по ΙυΡΑΟ) (473)+ТХ, изопротиолана (474)+ТХ, изотиоата (1244)+ТХ, изоксатиона (480)+ТХ, ивермектина (альтернативное название) [ССК]+ТХ, жасмолина Ι (696)+ТХ, жасмолина ΙΙ (696)+ТХ, иодофенфоса (1248)+ТХ, ювенильного гормона Ι (альтернативное название) [ССК]+ТХ, ювенильного гормона ΙΙ (альтернативное название) [ССК]+ТХ, ювенильного гормона ΙΙΙ (альтернативное название) [ССК]+ТХ, келевана (1249)+ТХ, кинопрена (484)+ТХ, лямбдацигалотрина (198)+ТХ, арсената свинца [ССК]+ТХ, лепимектина (ССЦ)+ТХ, лептофоса (1250)+ТХ, линдана (430)+ТХ, лиримфоса (1251)+ТХ, люфенурона (490)+ТХ, литидатиона (1253)+ТХ, мкуменилметилкарбамата (название по ΙυΡΑΟ) (1014)+ТХ, фосфида магния (название по IυΡΑС) (640)+ТХ, малатиона (492)+ТХ, малонобена (1254)+ТХ, мазидокса (1255)+ТХ, мекарбама (502)+ТХ, мекарфона (1258)+ТХ, меназона (1260)+ТХ, мефосфолана (1261)+ТХ, хлорида ртути (513)+ТХ, месульфенфоса (1263)+ТХ, метафлумизона (ССЦ)+ТХ, метама (519)+ТХ, метам-калия (альтернативное название) (519)+Х, метам-натрия (519)+ТХ, метакрифоса (1266)+ТХ, метамидофоса (527)+ТХ, метансульфонилфторида (название по IυΡΑС/Химической реферативной службе) (1268)+ТХ, метидатиона (529)+ТХ, метиокарба (530)+ТХ, метокротофоса (1273)+ТХ, метомила (531)+ТХ, метопрена (532)+ТХ, метоквинбутила (1276)+ТХ, метотрина (альтернативное название) (533)+ТХ, метоксихлора (534)+ТХ, метоксифенозида (535)+ТХ, метилбромида (537)+ТХ, метилизотиоцианата (543)+ТХ, метилхлороформа (альтернативное название) [ССК]+ТХ, метиленхлорида [ССК]+ТХ, метофлутрина [ССК]+ТХ, метолкарба (550)+ТХ, метоксадиазона (1288)+ТХ, мевинфоса (556)+ТХ, мексакарбата (1290)+ТХ, милбемектина (557)+ТХ, милбемицин оксима (альтернативное название) [ССК]+ТХ, мипафокса (1293)+ТХ, мирекса (1294)+ТХ, монокротофоса (561)+ТХ, морфотиона (1300)+ТХ, моксидектина (альтернативное название) [ССК]+ТХ, нафталофоса (альтернативное название) [ССК]+ТХ, наледа (567)+ТХ, нафталина (название по IυΡΑС/Химической реферативной службе) (1303)+ТХ, N0170 (код разработки) (1306)+ТХ, N0184 (код соединения)+ТХ, никотина (578)+ТХ, сульфата никотина (578)+ТХ, нифлуридида (1309)+ТХ, нитенпирама (579)+ТХ, нитиазина (1311)+ТХ, нитрилакарба (1313)+ТХ, комплекса нитрилакарб:хлорид цинка 1:1 (1313)+ТХ, ΝΝΙ-0101 (код соединения)+ТХ, ΝΝΙ-0250 (код соединения)+ТХ, норникотина (традиционное название) (1319)+ТХ, новалурона (585)+ТХ, новифлумурона (586)+ТХ, О-5-дихлор-4- 23 025551 йодфенил-О-этил-этилфосфонотиоата (название по ШРАС) (1057)+ТХ, О,О-диэтил-О-4-метил-2-оксо2Н-хромен-7-ил-фосфоротиоата (название по ШРАС) (1074)+ТХ, О,О-диэтил-О-6-метил-2пропилпиримидин-4-ил-фосфоротиоата (название по ШРАС) (1075)+ТХ, О,О,О',О'тетрапропилдитиопирофосфата (название по ШРАС) (1424)+ТХ, олеиновой кислоты (название по ШРАС) (593)+ТХ, ометоата (594)+ТХ, оксамила (602)+ТХ, оксидеметон-метила (609)+ТХ, оксидепрофоса (1324)+ТХ, оксидисульфотона (1325)+ТХ, ρρ'-ΌΌΤ (219)+ТХ, пара-дихлорбензола [ССМ+ТХ, паратиона (615)+ТХ, паратион-метила (616)+ТХ, пенфлурона (альтернативное название) [ССИ|+ТХ, пентахлорфенола (623)+ТХ, пентахлорфениллаурата (название по ШРАС) (623)+ТХ, перметрина (626)+ТХ, нефтяных масел (альтернативное название) (628)+ТХ, РН 60-38 (код разработки) (1328)+ТХ, фенкаптона (1330)+ТХ, фенотрина (630)+ТХ, фентоата (631)+ТХ, фората (636)+ТХ, фозалона (637)+ТХ, фосфолана (1338)+ТХ, фосмета (638)+ТХ, фоснихлора (1339)+ТХ, фосфамидона (639)+ТХ, фосфина (название по ШРАС) (640)+ТХ, фоксима (642)+ТХ, фоксим-метила (1340)+ТХ, пириметафоса (1344)+ТХ, пиримикарба (651)+ТХ, пиримифос-этила (1345)+ТХ, пиримифос-метила (652)+ТХ, изомеров полихлордициклопентадиена (название по ШРАС) (1346)+ТХ, полихлортерпенов (традиционное название) (1347)+ТХ, арсенита калия |СС.%|+ТХ. тиоцианата калия |СС.%|+ТХ. праллетрина (655)+ТХ, прекоцена I (альтернативное название) [ССЭД+ТХ, прекоцена II (альтернативное название) [ССИ|+ТХ, прекоцена III (альтернативное название) [СС^+ТХ, примидофоса (1349)+ТХ, профенофоса (662)+ТХ, профлутрина [ССИ|+ТХ, промацила (1354)+ТХ, промекарба (1355)+ТХ, пропафоса (1356)+ТХ, пропетамфоса (673)+ТХ, пропоксура (678)+ТХ, протидатиона (1360)+ТХ, протиофоса (686)+ТХ, протоата (1362)+ТХ, протрифенбута [сСи|+ТХ, пиметрозина (688)+ТХ, пираклофоса (689)+ТХ, пиразофоса (693)+ТХ, пиресметрина (1367)+ТХ, пиретрина I (696)+ТХ, пиретрина II (696)+ТХ, пиретринов (696)+ТХ, пиридабена (699)+ТХ, пиридалила (700)+ТХ, пиридафентиона (701)+ТХ, пиримидифена (706)+ТХ, пиримитата (1370)+ТХ, пирипроксифена (708)+ТХ, квассии (альтернативное название) [ССИ|+ТХ, квиналфоса (711)+ТХ, квиналфос-метила (1376)+ТХ, квинотиона (1380)+ТХ, квинтиофоса (1381)+ТХ, К-1492 (код разработки) (1382)+ТХ, рафоксанида (альтернативное название) [СС^+ТХ, ресметрина (719)+ТХ, ротенона (722)+ТХ, КИ 15525 (код разработки) (723)+ТХ, КИ 25475 (код разработки) (1386)+ТХ, риании (альтернативное название) (1387)+ТХ, рианодина (традиционное название) (1387)+ТХ, сабадиллы (альтернативное название) (725)+ТХ, шрадана (1389)+ТХ, себуфоса (альтернативное название)+ТХ, селамектина (альтернативное название) [ССИ|+ТХ, 8Ό0009 (код соединения)+ТХ, 8Ό0205 (код соединения)+ТХ, 8Ό0404 (код соединения)+ТХ, 8Ό0405 (код соединения)+ТХ, силафлуофена (728)+ТХ, 8Ν 72129 (код разработки) (1397)+ТХ, арсенита натрия [ССИ|+ТХ, цианида натрия (444)+ТХ, фторида натрия (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1399)+ТХ, гексафторсиликата натрия (1400)+ТХ, пентафторфеноксида натрия (623)+ТХ, селената натрия (название по ШРАС) (1401)+ТХ, тиоцианата натрия [ССИ|+ТХ, софамида (1402)+ТХ, спиносада (737)+ТХ, спиромесифена (739)+ТХ, спиротетрамата (ССЦ)+ТХ, сулкофурона (746)+ТХ, сулкофурон-натрия (746)+ТХ, сулфлурамида (750)+ТХ, сулфотепа (753)+ТХ, сульфурилфторида (756)+ТХ, сулпрофоса (1408)+ТХ, дегтярных масел (альтернативное название) (758)+ТХ, тау-флувалината (398)+ТХ, тазимкарба (1412)+ТХ, ΤΌΕ (1414)+ТХ, тебуфенозида (762)+ТХ, тебуфенпирада (763)+ТХ, тебупиримфоса (764)+ТХ, тефлубензурона (768)+ТХ, тефлутрина (769)+ТХ, темефоса (770+ТХ, ТЕРР (1417)+ТХ, тераллетрина (1418)+ТХ, тербама (альтернативное название)+ТХ, тербуфоса (773)+ТХ, тетрахлорэтана [СС^+ТХ, тетрахлорвинфоса (777)+ТХ, тетраметрина (787)+ТХ, тета-циперметрина (204)+ТХ, тиаклоприда (791)+ТХ, тиафенокса (альтернативное название)+ТХ, тиаметоксама (792)+ТХ, тикрофоса (1428)+ТХ, тиокарбоксима (1431)+ТХ, тиоциклама (798)+ТХ, тиоциклама гидрогеноксалата (798)+ТХ, тиодикарба (799)+ТХ, тиофанокса (800)+ТХ, тиометона (801)+ТХ, тионазина (1434)+ТХ, тиосултапа (803)+ТХ, тиосултап-натрия (803)+ТХ, турингиенсина (альтернативное название) [ССИ|+ТХ, толфенпирада (809)+ТХ, тралометрина (812)+ТХ, трансфлутрина (813)+ТХ, трансперметрина (1440)+ТХ, триамифоса (1441)+ТХ, триазамата (818)+ТХ, триазофоса (820)+ТХ, триазурона (альтернативное название)+ТХ, трихлорфона (824) + ТХ, трихлорметафоса-3 (альтернативное название) [ССИ|+ТХ, трихлороната (1452)+ТХ, трифенофоса (1455)+ТХ, трифлумурона (835)+ТХ, триметакарба (840)+ТХ, трипрена (1459)+ТХ, вамидотиона (847)+ТХ, ванилипрола [ССИ|+ТХ, вератридина (альтернативное название) (725)+ТХ, вератрина (альтернативное название) (725)+ТХ, ХМС (853)+ТХ, ксилилкарба (854)+ТХ, ΥΌ5302 (код соединения)+ТХ, зета-циперметрина (205)+ТХ, зетаметрина (альтернативное название)+ТХ, фосфида цинка (640)+ТХ, золапрофоса (1469) и ΖXI 8901 (код разработки) (858)+ТХ, циантранилипрола [736994-63-19|+ТХ, хлорантранилипрола [500008-45-7|+ТХ, циенопирафена [560121-52-0|+ТХ, цифлуметофена [400882-07-7|+ТХ, пирифлуквиназона [337458-27-21+ТХ, спинеторама [187166-40-1+187166-15-01+ТХ, спиротетрамата [203313-25-11+ТХ, сулфоксафлора [946578-00-3|+ТХ, флуфипрола [704886-18-0|+ТХ, меперфлутрина [915288-13-0|+ТХ, тетраметилфлутрина [84937-88-2|+ТХ, моллюскоцид, выбранный из группы веществ, состоящей из оксида бис(трибутилолова) (название по ШРАС) (913)+ТХ, бромацетамида [СС^+ТХ, арсената кальция [ССИ|+ТХ, клоэтокарба (999)+ТХ, ацетоарсенита меди [ССИ|+ТХ, сульфата меди (172)+ТХ, фентина (347)+ТХ, фосфата железа (название по ШРАС) (352)+ТХ, метальдегида (518)+ТХ, метиокарба (530)+ТХ, никлосамида (576)+ТХ, никлосамид-оламина (576)+ТХ, пентахлорфенола (623)+ТХ, пентахлорфеноксида натрия (623)+ТХ, тазимкарба
- 24 025551 (1412)+ТХ, тиодикарба (799)+ТХ, оксида трибутилолова (913)+ТХ, трифенморфа (1454)+ТХ, триметакарба (840)+ТХ, ацетата трифенилолова (название по ΙυΡΑΟ) (347) и гидроксида трифенилолова (название по ΙυΡΑΟ) (347)+ТХ, пирипрола [394730-71-3]+ТХ, нематоцид, выбранный из группы веществ, состоящей из ΑΚΌ-3088 (код соединения)+ТХ, 1,2дибром-3-хлорпропана (название по ΙυΡΑΟ/Химической реферативной службе) (1045)+ТХ, 1,2дихлорпропана (название по ΙυΡΑΟ/Химической реферативной службе) (1062)+ТХ, 1,2-дихлорпропана с 1,3-дихлорпропеном (название по ΙυΡΑΟ) (1063)+ТХ, 1,3-дихлорпропена (233)+ТХ, 3,4дихлортетрагидротиофен-1,1-диоксида (название по IυΡΑС/Химической реферативной службе) (1065)+ТХ, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданина (название по ΙυΡΑΟ) (980)+ТХ, 5-метил-6-тиоксо-1,3,5тиадиазинан-3-илуксусной кислоты (название по ΙυΡΑΟ) (1286)+ТХ, 6-изопентениламинопурина (альтернативное название) (210)+ТХ, абамектина (1)+ТХ, ацетопрола [ССЫ]+ТХ, аланикарба (15)+ТХ, альдикарба (16)+ТХ, альдоксикарба (863)+ТХ, ΑΖ 60541 (код соединения)+ТХ, бенклотиаза [ССЫ]+ТХ, беномила (62)+ТХ, бутилпиридабена (альтернативное название)+ТХ, кадусафоса (109)+ТХ, карбофурана (118)+ТХ, дисульфида углерода (945)+ТХ, карбосульфана (119)+ТХ, хлорпикрина (141)+ТХ, хлорпирифоса (145)+ТХ, клоэтокарба (999)+ТХ, цитокининов (альтернативное название) (210)+ТХ, дазомета (216)+ТХ, 1)ВСТ (1045)+ТХ, ΙΧΊΡ (218)+ТХ, диамидафоса (1044)+ТХ, дихлофентиона (1051)+ТХ, диклифоса (альтернативное название)+ТХ, диметоата (262)+ТХ, дорамектина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, эмамектина (291)+ТХ, эмамектин-бензоата (291)+ТХ, эприномектина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, этопрофоса (312)+ТХ, дибромида этилена (316)+ТХ, фенамифоса (326)+ТХ, фенпирада (альтернативное название)+ТХ, фенсульфотиона (1158)+ТХ, фостиазата (408)+ТХ, фостиетана (1196)+ТХ, фурфурола (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, ΟΥ-81 (код разработки) (423)+ТХ, гетерофоса [ССЫ]+ТХ, йодметана (название по IυΡΑС) (542)+ТХ, изамидофоса (1230)+ТХ, исазофоса (1231)+ТХ, ивермектина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, кинетина (альтернативное название) (210)+ТХ, мекарфона (1258)+ТХ, метама (519)+ТХ, метам-калия (альтернативное название) (519)+ТХ, метам-натрия (519)+ТХ, метилбромида (537)+ТХ, метилизотиоцианата (543)+ТХ, милбемициноксима (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, моксидектина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, композиции МугоШесшт усггисапа (альтернативное название) (565)+ТХ, N0-184 (код соединения)+ТХ, оксамила (602)+ТХ, фората (636)+ТХ, фосфамидона (639)+ТХ, фосфокарба [ССЦ]+ТХ, себуфоса (альтернативное название)+ТХ, селамектина (альтернативное название) [ССЭД+ТХ, спиносада (737)+ТХ, тербама (альтернативное название)+ТХ, тербуфоса (773)+ТХ, тетрахлортиофена (название по IυΡΑС/Химической реферативной службе) (1422)+ТХ, тиафенокса (альтернативное название)+ТХ, тионазина (1434)+ТХ, триазофоса (820)+ТХ, триазурона (альтернативное название)+ТХ, ксиленолов |СС'Х|+ТХ. ΥΙ-5302 (код соединения) и зеатина (альтернативное название) (210)+ТХ, флуенсульфона [318290-98-1]+ТХ, ингибитор нитрификации, выбранный из группы веществ, состоящей из этилксантата калия [ССИ] и нитрапирина (580)+ТХ;
активатор растений, выбранный из группы веществ, состоящей из ацибензолара (6)+ТХ, ацибензолар-8-метила (6)+ТХ, пробеназола (658) и экстракта из КеупоиРта 8асЬа1шеп818 (альтернативное название) (720)+ТХ;
родентицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 2-изовалерилиндан-1,3-диона (название по IυΡΑС) (1246)+ТХ, 4-(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамида (название по ΙυΡΑΟ) (748)+ТХ, альфа-хлоргидрина [СС^+ТХ, фосфида алюминия (640)+ТХ, ΑΝΤυ (880)+ТХ, оксида мышьяка (882)+ТХ, карбоната бария (891)+ТХ, бистиосеми (912)+ТХ, бродифакума (89)+ТХ, бромадиолона (91)+ТХ, брометалина (92)+ТХ, цианида кальция (444)+ТХ, хлоралозы (127)+ТХ, хлорофацинона (140)+ТХ, холекальциферола (альтернативное название) (850)+ТХ, кумахлора (1004)+ТХ, кумафурила (1005)+ТХ, куматетралила (175)+ТХ, кримидина (1009)+ТХ, дифенакума (246)+ТХ, дифетиалона (249)+ТХ, дифацинона (273)+ТХ, эргокальциферола (301)+ТХ, флокумафена (357)+ТХ, фторацетамида (379)+ТХ, флупропадина (1183)+ТХ, гидрохлорида флупропадина (1183)+ТХ, гамма-НСН (430)+ТХ, НСН (430)+ТХ, цианистого водорода (444)+ТХ, йодметана (название по ΙυΡΑΟ) (542)+ТХ, линдана (430)+ТХ, фосфида магния (название по IυΡΑС) (640)+ТХ, метилбромида (537)+ТХ, норбормида (1318)+ТХ, фосацетима (1336)+ТХ, фосфина (название по IυΡΑС) (640)+ТХ, фосфора [СС№]+ТХ, пиндона (1341)+ТХ, арсенита калия [СС№]+ТХ, пиринурона (1371)+ТХ, скиллирозида (1390)+ТХ, арсенита натрия [СС№]+ТХ, цианида натрия (444)+ТХ, фторацетата натрия (735)+ТХ, стрихнина (745)+ТХ, сульфата таллия [СС^+ТХ, варфарина (851) и фосфида цинка (640)+ТХ, синергист, выбранный из группы веществ, состоящей из 2-(2-бутоксиэтокси)этилпиперонилата (название по ΙυΡΑϋ) (934)+ТХ, 5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-гексилциклогекс-2-енона (название по IυΡΑС) (903)+ТХ, фарнезола с неролидолом (альтернативное название) (324)+ТХ, МВ-599 (код разработки) (498)+ТХ, МОК 264 (код разработки) (296)+ТХ, пиперонилбутоксида (649)+ТХ, пипротала (1343) +ТХ, пропилового изомера (1358)+ТХ, 8421 (код разработки) (724)+ТХ, сезамекса (1393)+ТХ, сезасмолина (1394) и сульфоксида (1406)+ТХ, средство для отпугивания животных, выбранное из группы веществ, состоящей из антрахинона (32)+ТХ, хлоралозы (127)+ТХ, нафтената меди [СС^+ТХ, оксихлорида меди (171)+ТХ, диазинона (227)+ТХ, дициклопентадиена (химическое название) (1069)+ТХ, гуазатина (422)+ТХ, гуазатин-ацетатов
- 25 025551 (422)+ТХ, метиокарба (530)+ТХ, пиридин-4-амина (название по ШРЛС) (23)+ТХ, тирама (804)+ТХ, триметакарба (840)+ТХ, нафтената цинка [ССЫ] и цирама (856)+ТХ, вирулицид, выбранный из группы веществ, состоящей из иманина (альтернативное название) [ССЫ] и рибавирина (альтернативное название) [ССЫ]+ТХ, средство защиты ран, выбранное из группы веществ, состоящей из оксида ртути (512)+ТХ, октилинона (590) и тиофанат-метила (802)+ТХ, и биологически активные соединения, выбранные из группы, состоящей из азаконазола (60207-310]+ТХ, битертанола [70585-36-3]+ТХ, бромуконазола [116255-48-2]+ТХ, ципроконазола [94361-065] +ТХ, дифеноконазола [119446-68-3]+ТХ, диниконазола [83657-24-3]+ТХ, эпоксиконазола [106325-080]+ТХ, фенбуконазола [114369-43-6]+ТХ, флуквинконазола [136426-54-5]+ТХ, флузилазола [85509-199]+ТХ, флутриафола [76674-21-0]+ТХ, гексаконазола [79983-71-4]+ТХ, имазалила [35554-44-0]+ТХ, имибенконазола [86598-92-7]+ТХ, ипконазола [125225-28-7]+ТХ, метконазола [125116-23-6]+ТХ, миклобутанила [88671-89-0]+ТХ, пефуразоата [101903-30-4]+ТХ, пенконазола [66246-88-6]+ТХ, протиоконазола [178928-70-6]+ТХ, пирифенокса [88283-41-4]+ТХ, прохлораза [67747-09-5]+ТХ, пропиконазола [60207-90-1+ТХ, симеконазола [149508-90-7]+ТХ, тебуконазола [107534-96-3]+ТХ, тетраконазола [112281-77-3]+ТХ, триадимефона [43121-43-3]+ТХ, триадименола [55219-65-3]+ТХ, трифлумизола [99387-89-0]+ТХ, тритиконазола [131983-72-7+ТХ, анцимидола [12771-68-5+ТХ, фенаримола [60168-889]+ТХ, нуаримола [63284-71-9]+ТХ, бупиримата [41483-43-6]+ТХ, диметиримола [5221-53-4]+ТХ, этиримола [23947-60-6]+ТХ, додеморфа [1593-77-7]+ТХ, фенпропидина [67306-00-7]+ТХ, фенпропиморфа [67564-91-4]+ТХ, спироксамина [118134-30-8]+ТХ, тридеморфа [81412-43-3]+ТХ, ципродинила [12155261-2]+ТХ, мепанипирима [110235-47-7]+ТХ, пириметанила [53112-28-0]+ТХ, фенпиклонила [74738-173] +ТХ, флудиоксонила [131341-86-1]+ТХ, беналаксила [71626-11-4]+ТХ, фуралаксила [57646-30-7]+ТХ, металаксила [57837-19-1]+ТХ, К-металаксила [70630-17-0]+ТХ, офураса [58810-48-3]+ТХ, оксадиксила [77732-09-3]+ТХ, беномила [17804-35-2]+ТХ, карбендазима [10605-21-7]+ТХ, дебакарба [62732-916] +ТХ, фуберидазола [3878-19-1]+ТХ, тиабендазола [148-79-8]+ТХ, хлозолината [84332-86-5]+ТХ, дихлозолина [24201-58-9]+ТХ, ипродиона [36734-19-7]+ТХ, миклозолина [54864-61-8]+ТХ, процимидона [32809-16-8]+ТХ, винклозолина [50471-44-8]+ТХ, боскалида [188425-85-6]+ТХ, карбоксина [5234-684] +ТХ, фенфурама [24691-80-3]+ТХ, флутоланила [66332-96-5]+ТХ, мепронила [55814-41-0]+ТХ, оксикарбоксина [5259-88-1]+ТХ, пентиопирада [183675-82-3]+ТХ, тифлузамида [130000-40-7]+ТХ, гуазатина [108173-90-6]+ТХ, додина [2439-10-3] [112-65-2] (свободное основание)+ТХ, иминоктадина [13516-273] +ТХ, азоксистробина [131860-33-8]+ТХ, димоксистробина [149961-52-4]+ТХ, энестробурина {Ргос. ВСРС, Ιηΐ. Сопдг., Глазго, 2003, 1, 93}+ТХ, флуоксастробина [361377-29-9]+ТХ, крезоксим-метила [143390-89-0]+ТХ, метоминостробина [133408-50-1]+ТХ, трифлоксистробина [141517-21-7]+Х, оризастробина [248593-16-0]+ТХ, пикоксистробина [117428-22-5]+ТХ, пираклостробина [175013-18-0]+ТХ, фербама [14484-64-1]+ТХ, манкозеба [8018-01-7]+ТХ, манеба [12427-38-2]+ТХ, метирама [9006-422]+ТХ, пропинеба [12071-83-9]+ТХ, тирама [137-26-8]+ТХ, зинеба [12122-67-7]+ТХ, зирама [137-304] +ТХ, каптафола [2425-06-1]+ТХ, каптана [133-06-2]+ТХ, дихлофлуанида [1085-98-9]+ТХ, фторимида [41205-21-4]+ТХ, фолпета [133-07-3 ]+ТХ, толилфлуанида [731-27-1]+ТХ, бордосской смеси [8011-630]+ТХ, гидроксида меди [20427-59-2]+ТХ, оксихлорида меди [1332-40-7]+ТХ, сульфата меди [7758-987+ТХ, оксида меди [1317-39-1]+ТХ, манкоппера [53988-93-5]+ТХ, оксиновой меди [10380-28-6]+Х динокапа [131-72-6]+ТХ, нитротал-изопропила [10552-74-6+ТХ, эдифенфоса [17109-49-8]+ТХ, ипробенфоса [26087-47-8]+ТХ, изопротиолана [50512-35-1]+ТХ, фосдифена [36519-00-3]+ТХ, пиразофоса [13457-186] +ТХ, толклофоса-метила [57018-04-9]+ТХ, ацибензолар-8-метила [135158-54-2]+ТХ, анилазина [10105-3]+ТХ, бентиаваликарба [413615-35-7]+ТХ, бластицидина-δ [2079-00-7]+ТХ, хинометионата [2439-012] +ТХ, хлоронеба [2675-77-6]+ТХ, хлороталонила [1897-45-6]+ТХ, цифлуфенамида [180409-60-3]+ТХ, цимоксанила [57966-95-7]+ТХ, дихлона [117-80-6]+ТХ, диклоцимета [139920-32-4]+ТХ, дикломецина [62865-36-5]+ТХ, диклорана [99-30-9]+ТХ, диетофенкарба [87130-20-9]+ТХ, диметоморфа [110488-705] +ТХ, 8УР-Ь190 (флуморфа) [211867-47-9]+ТХ, дитианона [3347-22-6]+ТХ, этабоксама [162650-773] +ТХ, этридиазола [2593-15-9]+ТХ, фамоксадона [131807-57-3]+ТХ, фенамидона [161326-34-7]+ТХ, феноксанила [115852-48-7]+ТХ, фентина [668-34-8]+ТХ, феримзона [89269-64-7]+ТХ, флуазинама [79622-59-6]+ТХ, флуопиколида [239110-15-7]+ТХ, флусульфамида [106917-52-6]+ТХ, фенгексамида [126833-17-8]+ТХ, фосетил-алюминия [39148-24-8]+ТХ, гимексазола [10004-44-1]+ТХ, ипроваликарба [140923-17-7]+ТХ, ΙΚΡ-916 (циазофамида) [120116-88-3]+ТХ, касугамицина [6980-18-3]+ТХ, метасульфокарба [66952-49-6]+ТХ, метрафенона [220899-03-6]+ТХ, пенцикурона [66063-05-6]+ТХ, фталида [27355-22-2]+ТХ, полиоксинов [11113-80-7]+ТХ, пробеназола [27605-76-1]+ТХ, пропамокарба [25606-411]+ТХ, проквиназида [189278-12-4]+ТХ, пироквилона [57369-32-1]+ТХ, квиноксифена [124495-187] +ТХ, квинтозена [82-68-8]+ТХ, серы [7704-34-9]+ТХ, тиадинила [223580-51-6]+ТХ, триазоксида [72459-58-6]+ТХ, трициклазола [41814-78-2]+ТХ, трифорина [26644-46-2]+ТХ, валидамицина [37248-478] +ТХ, зоксамида (КН7281) [156052-68-5]+ТХ, мандипропамида [374726-62-2]+ТХ, изопиразама [881685-58-1]+ТХ, седаксана [874967-67-6+ТХ, 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (9-дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метано-нафталин-5-ил)-амида (раскрытого в ¥О 2007/048556)+ТХ, 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты [2-(2,4-дихлорфенил)-2- 26 025551 метокси-1-метил-этил]амида (раскрытого в ГСО 2008/148570)+ТХ, 1-[4-[4-[(58)5-(2,6-дифторфенил)-4,5дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил]-2-[5-метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-1ил]этанона+ТХ, 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин1-ил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона [1003318-67-9], оба раскрыты в ГСО 2010/123791, ГСО 2008/013925, ГСО 2008/013622 и ГСО 2011/051243, с. 20)+ТХ, 3-дифторметил-1-метил1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (3',4',5'-трифтор-бифенил-2-ил)-амида (раскрытого в ГСО 2006/087343)+ТХ.
Ссылки в квадратных скобках после активных ингредиентов, например [3878-19-1], относятся к регистрационному номеру Химической реферативной службы. Вышеописанные участники смешивания являются известными. Если активные ингредиенты включены в ТНс РеШсИе Мапиа1 [ТНе РекНсШе Мапиа1 -Α ГСогИ СотрепШит; ТЫйееШН Εάίΐίοη; ЕбНог: С. Ό. 8. Тош1ш; ТНе ВгНйН Сгор Рго!есйоп СоипсП], то они описаны там под номером записи, приведенном в данном документе выше в круглых скобках, в отношении конкретного соединения; например соединение абамектин описано под номером записи (1). Если [ССЫ] добавлено выше к конкретному соединению, то рассматриваемое соединение включено в СошрепШиш о! РекНсШе Соттоп Ыатек, который доступен в интернете [Α. ГСооб; СошрепШиш о! РекНсШе Соттоп Ыатек, СорупдН!© 1995-2004]; например соединение ацетопрол описано в интернете по адресу Нир://\у\у\у.а1ап\уооН.пе1/ре5Нс1Не5/асе1орго1е.1и1п1.
Большинство вышеупомянутых активных ингредиентов описываются так называемым общим названием, соответствующим общему названию по ЮО или другому общему названию, которое используют в отдельных случаях. Если обозначение не является общим названием, то характеристика обозначения, используемого вместо него, приводится для конкретного соединения в круглых скобках; в этом случае используется название по ΙυΡΑΟ название по IυРΑС/Химической реферативной службе, химическое название, традиционное название, название соединения или код разработки, или, если не приводится ни одно из этих обозначений, ни общее название, то используется альтернативное название. Регистрационный номер СΑ8 означает регистрационный номер по Химической реферативной службе.
Весовое соотношение каких-либо двух ингредиентов в каждой комбинации выбирают так, чтобы получить желаемое, например, синергическое действие. Как правило, весовое соотношение может варьировать в зависимости от конкретного ингредиента и от того, сколько ингредиентов присутствуют в комбинации. Обычно весовое соотношение любых двух ингредиентов в какой-либо комбинации в соответствии с настоящим изобретением независимо от других составляет от 100:1 до 1:100, в том числе от 99:1, 98:2, 97:3, 96:4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8, 91:9, 90:10, 89:11, 88:12, 87:13, 86:14, 85:15, 84:16, 83:17, 82:18, 81:19, 80:20, 79:21, 78:22, 77:23, 76:24, 75:25, 74:26, 73:27, 72:28, 71:29, 70:30, 69:31, 68:32, 67:33, 66:34,
65:45, 64:46, 63:47, 62:48, 61:49, 60:40, 59:41, 58:42, 57:43, 56:44, 55:45, 54:46, 53:47, 52:48, 51:49, 50:50,
49:51, 48:52, 47:53, 46:54, 45:55, 44:56, 43:57, 42:58, 41:59, 40:60, 39:61, 38:62, 37:63, 36:64, 35:65, 34:66,
33:67, 32:68, 31:69, 30:70, 29:71, 28:72, 27:73, 26:74, 25:75, 24:76, 23:77, 22:78, 21:79, 20:80, 19:81, 18:82,
17:83, 16:84, 15:85, 14:86, 13:87, 12:88, 11:89, 10:90, 9:91, 8:92, 7:93, 6:94, 5:95, 4:96, 3:97, 2:98 до 1:99. Предпочтительные весовые соотношения любых двух компонентов в соответствии с настоящим изобретением составляют 75:1-1:75, предпочтительнее 50:1-1:50, в частности 25:1-1:25, преимущественно 10:11:10, например 5:1-1:5, например 1:3-3:1. Эти соотношения смешивания понимают как включающие, с одной стороны, соотношения по весу, а также, с другой стороны, молярные соотношения.
Примерами способов внесения соединений в соответствии с настоящим изобретением и их композиций, являющихся способами контроля вредителей/грибков в сельском хозяйстве, являются разбрызгивание, распыление, опудривание, нанесение кистью, протравливание, разбрасывание или полив, которые следует выбирать в соответствии с намеченными целями в данных обстоятельствах.
Предпочтительным способом внесения в сельском хозяйстве является нанесение на листву растений (внекорневое внесение), при этом можно выбрать частоту и норму внесения в соответствии с опасностью заражения рассматриваемым вредителем/грибком. В качестве альтернативы, активный ингредиент может достигать растений через корневую систему (системное действие) путем внесения соединения в местоположение растений, например при внесении жидкой композиции соединения в почву (при смачивании) или при внесении в почву твердой формы соединения в форме гранул (почвенное внесение). В случае растений риса-падди такие гранулы могут отмериваться в затапливаемое поле риса-падди.
Типичные нормы внесения на гектар, как правило, составляют 1-2000 г активного ингредиента на гектар, в частности 10-1000 г/га, предпочтительно 10-600 г/га, например 50-300 г/га.
Соединения согласно настоящему изобретению и их композиции также приемлемы для защиты материала для размножения растений, например семян, таких как фруктовых, клубневых или косточковых или питомниковых растений, от вредителей вышеупомянутого типа. Материал для размножения можно обрабатывать соединением перед посадкой, например семена можно обрабатывать перед посевом. В качестве альтернативы, соединение можно наносить на ядра семян (нанесение покрытия), или с помощью замачивания ядер в жидкой композиции, или с помощью нанесения слоя твердой композиции. Также можно вносить композиции при посадке материала для размножения на участок внесения, например в борозду для семян во время рядового посева. Данные способы обработки материала для размножения
- 27 025551 растений и обработанный таким образом материал для размножения растений представляют собой следующие объекты настоящего изобретения. Типичные нормы обработки будут зависеть от растения и вредителя/грибка, подлежащих контролю, и, как правило, составляют от 1 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно от 5 до 150 г на 100 кг семян, например от 10 до 100 г на 100 кг семян.
Выражение семя охватывает семена и части для вегетативного размножения растения всех видов, в том числе без ограничения истинные семена, кусочки семян, отростки, зерно злаковых, луковицы, плод, клубни, зерно, ризомы, черенки, нарезанные побеги и т. п., а в предпочтительном варианте осуществления означает истинные семена.
Настоящее изобретение также предусматривает семена, покрытые или обработанные соединением формулы I или содержащие таковое. Выражение покрытый или обработанный и/или содержащий обычно означает, что активный ингредиент находится на большей части поверхности семени во время внесения, хотя большая или меньшая часть ингредиента может проникать в семенной материал в зависимости от способа внесения. При высаживании (пересаживании) указанного семенного продукта он может абсорбировать активный ингредиент. В варианте осуществления настоящее изобретение относится к материалу для размножения растения с прилипшим к нему соединением формулы (I). Кроме того, настоящий документ относится к содержащему композицию материалу для размножения растения, обработанному соединением формулы (I).
Обработка семян предусматривает все приемлемые методики обработки семян, известные в уровне техники, такие как протравливание семян, покрытие семян, опудривание семян, пропитывание семян и дражирование семян.
Внесение соединения формулы I при обработке семян может быть выполнено любыми известными способами, такими как разбрызгивание или опудривание семян перед посевом или во время посева/высаживания семян.
Приемлемыми целевыми растениями, в частности, являются зерновые, такие как пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, маис или сорго; свекла, такая как сахарная или кормовая свекла; плодовые, например семечковые, косточковые или ягоды, такие как яблони, груши, сливы, персики, виды миндаля, вишни или ягоды, например клубника, малина или ежевика; бобовые растения, такие как бобы, чечевица, горох или соя; масличные растения, такие как масличный рапс, горчица, мак, олива, подсолнечник, кокосовая пальма, клещевина, какао или арахис; тыквенные, такие как тыква, огурец или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, такие как апельсин, лимон, грейпфрут или мандарин; овощи, такие как шпинат, латук, спаржа, капуста, морковь, лук, томат, картофель или болгарский перец; Ьаигасеае, такие как авокадо, Сйтатошит или камфора; а также табак, орехи, кофе, баклажаны, сахарный тростник, чай, перец, виноград, хмель, подорожниковые, каучуконосные растения и декоративные (такие как цветковые и газонные или дерновые).
В варианте осуществления растение выбрано из зерновых, кукурузы, сои, риса, сахарного тростника, овощей и масличных растений.
Выражение растение понимают как также включающее растения, трансформированные путем применения технологий рекомбинантных ДНК таким образом, что они становятся способными синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в частности, из рода ВасШик.
Токсины, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, инсектицидные белки из ВасШик сегеик или ВасШик рорППае; или инсектицидные белки из ВасШик 1Ьигш§1еп515, такие как δ-эндотоксины, например Сгу1АЬ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу1Ра2, Сгу2АЬ, Сгу3А, Сгу3ВЫ или Сгу9С, или вегетативные инсектицидные белки (νίρ), например νίρ1, νίρ2, νίρ3 или У1р3А; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например РНоЮгйаЬйнк κρρ. или ХепогйаЬйнк κρρ., таких как РйоЮгйаЬйнк 1итгпексеп8, ХепогйаЬйнк ικπκιίορίιίΐιικ; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос и другие специфические по отношению к насекомым нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины 5ΐ^еρΐοтусеΐеκ, растительные лектины, такие как лектины гороха, лектины ячменя или лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, пататин, цистатин, ингибиторы папаина; белки, инактивирующие рибосому (ИР), такие как рицин, ИР кукурузы, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-ИПР-гликозилтрансфераза, холестеролоксидазы, ингибиторы экдизона, НМО-СОА-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов, эстераза ювенильного гормона, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы.
В контексте настоящего изобретения под δ-эндотоксинами, например Сгу1АЬ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу1Ра2, Сгу2АЬ, Сгу3А, Сгу3ВЬ1 или Сгу9С, или вегетативными инсектицидными белками (νίρ), например νίρ1, νίρ2, νίρ3 или У11э3А, определенно следует понимать также гибридные токсины, усеченные токсины и модифицированные токсины. Гибридные токсины получают рекомбинантным способом посредством новой комбинации различных доменов таких белков (см., например, АО 02/15701). Извест- 28 025551 ны усеченные токсины, например усеченный Сгу1АЪ. В случае модифицированных токсинов одна или несколько аминокислот естественного токсина замещаются. При таких аминокислотных заменах в токсин предпочтительно вставляются не встречающиеся в природе последовательности, распознаваемые протеазами, как, например, в случае Сгу3А055, когда в токсин Сгу3А вставляется последовательность, распознаваемая катепсином О (см. АО 03/018810).
Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрываются, например, в ЕР-А-0374753, АО 93/07278, АО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и АО 03/052073.
Способы получения таких трансгенных растений в общем известны специалисту в данной области и описаны, например, в публикациях, указанных выше. Дезоксирибонуклеиновые кислоты Сгу1-типа и их получение известны, например, из АО 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 и АО 90/13651.
Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям выносливость к вредным насекомым. Такие насекомые могут относиться к любой таксономической группе насекомых, но особенно часто встречаются среди жуков (Со1еор!ега), двукрылых насекомых (01р1ега) и бабочек (Ьер1йор!ега).
Известны трансгенные растения, содержащие один или несколько генов, которые кодируют устойчивость к инсектицидам и экспрессируют один или несколько токсинов, и некоторые из них коммерчески доступны. Примерами таких растений являются У1е1йОагй® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу1АЪ); У1е1йОагй КооАуогш® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу3ВЪ1); У1е1йОагй Р1ик® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу1АЪ и Сгу3ВЪ1); З1аг1шк® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу9С); Негси1ех I® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу1Ра2 и фермент фосфинотрицин-И-ацетилтрансферазу (РАТ) для достижения выносливости к гербициду глюфозинату аммония); ИиСОТИ 33В® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин Сгу1Ас); Во11дагй I® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин Сгу1Ас); Во11дагй II® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин Сгу1Ас и Сгу2АЪ); У|рСо1® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин У1р3А и Сгу1АЪ); ИеуЬеаГ® (сорт картофеля, который экспрессирует токсин Сгу3А); ИаШгеОагй®, Адпкиге® ОТ Айуайаде (ОА21 свойство выносливости к глифосату), Адпкиге® СВ Айуайаде (ВИ1 свойство выносливости к мотыльку кукурузному (СВ)) и Рго1ес1а®.
Дополнительными примерами таких трансгенных растений являются:
1. Маис ВИ1 от Зупдейа Зеейк ЗАЗ, СНепип йе !'НоЪ11 27, Р-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Генетически модифицированный 2еа таук, которому придали устойчивость к нападению кукурузного мотылька (Окйгта пиЪйаПк и Зеканиа попадпоИек) посредством трансгенной экспрессии усеченного токсина Сгу1АЪ. Маис ВИ1 также экспрессирует фермент РАТ трансгенным путем с достижением выносливости к гербициду глюфосинату аммония.
2. Маис ВИ76 от Зупдейа Зеейк ЗАЗ, СНепип йе [’НоЪИ 27, Р-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Генетически модифицированный 2еа таук, который оказался устойчивым к повреждению мотыльком кукурузным (Ок1г1п1а пиЪйайк и Зеканиа попадпойек) посредством трансгенной экспрессии токсина Сгу1АЪ. Маис ВИ76 также экспрессирует фермент РАТ трансгенным путем с достижением выносливости к гербициду глюфосинату аммония.
3. Маис МТО604 от Зупдейа Зеейк ЗАЗ, СНепип йе !'НоЪ11 27, Р-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Маис, которому придали устойчивость к насекомым посредством трансгенной экспрессии модифицированного токсина Сгу3А. Этот токсин представляет собой Сгу3А055, модифицированный путем вставки последовательности, распознаваемой протеазой катепсином О. Получение таких трансгенных растений маиса описано в АО 03/018810.
4. Маис МОИ 863 от Мопкайо Еигоре З.А. 270-272 Ауепие йе Тегуигеп, В-1150 Вгикке1к, Ве1дшт, регистрационный номер С/ИЕ/02/9. МОИ 863 экспрессирует токсин Сгу3ВЪ1 и обладает устойчивостью к некоторым насекомым из отряда Со1еор!ега.
5. Хлопчатник ГОС 531 от Мопкайо Еигоре З.А. 270-272 Ауепие йе Тегуигеп, В-1150, Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С/ЕЗ/96/02.
6. Маис 1507 от Рюпеег Оуегкеак СогрогаНоп, Ауепие Тейексо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С/ИЬ/00/10. Генетически модифицированный маис для экспрессии белка Сгу1Р для достижения устойчивости к некоторым насекомым отряда Бер|йор1ега и белка РАТ для достижения выносливости к гербициду глюфосинату аммония.
7. Маис ИК603хМОИ 810 от Мопкайо Еигоре З.А. 270-272 Ауепие йе Тегуигеп, В-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С/ОВ/02/М3/03. Состоит из сортов гибридного маиса, традиционно выведенных путем скрещивания генетически модифицированных сортов ΝΚ603 и МОИ 810. Маис ИК603хМОИ 810 трансгенно экспрессирует белок СР4 ЕРЗРЗ, полученный из АдтоЪайегшт кр. штамма СР4, который придает выносливость к гербициду Коипйир® (содержит глифосат), а также токсин Сгу1АЪ, полученный из ВасШик 1Ниг1пд1епк1к киЪкр. кигкЮкк который придает выносливость к конкретным представителям БерйорЮга, включая мотылька кукурузного.
Как правило, соединение в соответствии с настоящим изобретением используют в форме композиции (например, состава), содержащей носитель. Соединение в соответствии с настоящим изобретением и
- 29 025551 его композиции могут быть применены в различных формах, таких как аэрозольный распылитель, капсульная суспензия, концентрат для образования тумана на холоде, порошок для опудривания, эмульгируемый концентрат, эмульсия масло-в-воде, эмульсия вода-в-масле, капсулированная гранула, мелкая гранула, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), образующий газ продукт, гранула, концентрат для образования тумана в тепле, макрогранула, микрогранула, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочка для растения, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензионный концентрат (текучий концентрат), жидкость сверхнизкого объема (и1у), суспензия сверхнизкого объема (ιιΐν). диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для полусухого протравливания, растворимые в воде гранулы или таблетки, растворимый в воде порошок для обработки семян и смачиваемый порошок.
Состав, как правило, содержит жидкий или твердый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для состава, которые могут быть твердыми или жидкими вспомогательными средствами, например неэпоксидизированные или эпоксидизированные растительные масла (например, эпоксидизированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), противовспениватели, например силиконовое масло, консерванты, глины, неорганические соединения, регуляторы вязкости, поверхностно-активное вещество, связующие вещества и/или прилипатели. Композиция также может дополнительно содержать удобрение, донор микроэлементов или другие препараты, которые влияют на рост растений, а также содержат комбинацию, содержащую соединение в соответствии с настоящим изобретением с одним или несколькими другими биологически активными средствами, такими как бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы растений, акарициды и инсектициды.
Следовательно, настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение в соответствии с настоящим изобретением и агрономически приемлемый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления.
Композиции получают способом, известным рег ке, в отсутствии вспомогательных средств, например посредством измельчения, просеивания и/или прессования твердого соединения в соответствии с настоящим изобретением, а также в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного средства, например, посредством тщательного смешивания и/или измельчения соединения в соответствии с настоящим изобретением со вспомогательным средством (вспомогательными средствами). В случае твердых соединений в соответствии с настоящим изобретением измельчение/размалывание соединений осуществляют для обеспечения конкретного размера частиц. Эти способы получения композиций, а также применение соединений в соответствии с настоящим изобретением для получения этих композиций также являются объектом настоящего изобретения.
Примерами композиций для применения в сельском хозяйстве являются эмульгируемые концентраты, суспензионные концентраты, микроэмульсии, диспергируемые в масле, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы, способные к намазыванию пасты, разбавленные эмульсии, растворимые порошки, диспергируемые порошки, смачиваемые порошки, пылевидные препараты, гранулы или инкапсулированные в полимерных веществах, которые содержат, по меньшей мере, соединение в соответствии с настоящим изобретением, и тип композиции следует выбирать в соответствии с намеченными целями и существующими условиями.
Примерами приемлемых жидких носителей являются негидрогенизированные или частично гидрогенизированные ароматические углеводороды, предпочтительно фракции С8-С12алкилбензолов, такие как ксилоловые смеси, алкилированные нафталины или тетрагидронафталин, алифатические или циклоалифатические углеводороды, такие как парафины или циклогексан, спирты, такие как этанол, пропанол или бутанол, гликоли и их эфиры и сложные эфиры, такие как пропиленгликоль, дипропиленгликолевый эфир, этиленгликоль или этиленгликолевый монометиловый эфир или этиленгликолевый моноэтиловый эфир, кетоны, такие как циклогексанон, изофорон или диацетоновый спирт, сильно полярные растворители, такие как Ы-метилпирролид-2-он, диметилсульфоксид или Ν,Ν-диметилформамид, вода, неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла, такие как неэпоксидированные или эпоксидированные рапсовое, касторовое, кокосовое или соевое масла, и силиконовые масла.
Примерами твердых носителей, которые используют, например, для пылевидных препаратов и диспергируемых порошков, являются, как правило, измельченные природные минералы, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. Для улучшения физических свойств также возможно добавление высокодисперсных кремнеземов или высокодисперсных абсорбционных полимеров. Подходящие абсорбционные носители в виде частиц для гранул относятся к пористым типам, таким как пемза, кирпичная крошка, сепиолит или бентонит, а подходящими несорбционными материалами-носителями являются кальцит или песок. Кроме того, можно применять множество гранулированных материалов неорганической или органической природы, в частности доломит или измельченные растительные остатки.
Подходящие поверхностно-активные соединения в зависимости от типа активного ингредиента, подлежащего включению в состав, представляют собой неионные, катионные и/или анионные поверхностно-активные вещества или смеси поверхностно-активных веществ, которые обладают хорошими свой- 30 025551 ствами эмульгирования, диспергирования и смачивания. Поверхностно-активные вещества, упомянутые ниже, следует рассматривать только в качестве примеров; множество дополнительных поверхностноактивных веществ, которые традиционно применяются в области составления и являются подходящими в соответствии с настоящим изобретением, описаны в соответствующей литературе.
Подходящие неионные поверхностно-активные вещества представляют собой, главным образом, полигликольэфирные производные алифатических или циклоалифатических спиртов, насыщенных или ненасыщенных жирных кислот или алкилфенолов, которые могут содержать от приблизительно 3 до приблизительно 30 гликольэфирных групп и от приблизительно 8 до приблизительно 20 атомов углерода в (цикло)алифатическом углеводородном радикале или от приблизительно 6 до приблизительно 18 атомов углерода в алкильном фрагменте алкилфенолов. Подходящими также являются водорастворимые аддукты полиэтиленоксида с полипропиленгликолем, этилендиаминополипропиленгликолем или алкилполипропиленгликолем, имеющим от 1 до приблизительно 10 атомов углерода в алкильной цепи, от приблизительно 20 до приблизительно 250 групп этиленгликолевого эфира и от приблизительно 10 до приблизительно 100 групп полипропиленгликолевого эфира. В норме вышеупомянутые соединения содержат от 1 до приблизительно 5 этиленгликолевых звеньев на пропиленгликолевое звено. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются нонилфеноксиполиэтоксиэтанол, касторового масла полигликолевый эфир, аддукты полипропиленгликоля/полиэтиленоксида, трибутилфеноксиполиэтоксиэтанол, полиэтиленгликоль или октилфеноксиполиэтоксиэтанол. Также подходящими являются сложные эфиры жирных кислот и полиоксиэтиленсорбитана, такие как полиоксиэтиленсорбитантриолеат.
Катионные поверхностно-активные вещества представляют собой, главным образом, соли четвертичного аммония, которые, как правило, имеют в качестве заместителей по меньшей мере один алкильный радикал от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомов С и в качестве дополнительных заместителей (негалогенированных или галогенированных) низшие алкильные, или гидроксиалкильные, или бензильные радикалы. Соли предпочтительно находятся в форме галогенидов, метилсульфатов или этилсульфатов. Примерами являются хлорид стеарилтриметиламмония и бромид бензилбис(2хлорэтил)этиламмония.
Примерами подходящих анионных поверхностно-активных веществ являются водорастворимые мыла или водорастворимые синтетические поверхностно-активные соединения. Примерами подходящих мыл являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов или (незамещенного или замещенного) аммония жирных кислот, имеющих от приблизительно 10 до приблизительно 22 атомов С, такие как натриевые или калиевые соли олеиновой или стеариновый кислоты, или смесей природных жирных кислот, которые можно получить, например, из кокосового или таллового масла; следует упомянуть метилтаураты жирных кислот. Однако, чаще применяются синтетические поверхностно-активные вещества, в частности сульфонаты жирных кислот, сульфаты жирных кислот, сульфированные производные бензимидазола или алкиларилсульфонаты. Как правило, сульфонаты жирных кислот и сульфаты жирных кислот представлены в виде солей щелочных, щелочно-земельных металлов или (замещенного или незамещенного) аммония, и они, как правило, имеют алкильный радикал от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомов С, также следует понимать, что алкил включает алкильный фрагмент ацильных радикалов; примеры, которые можно упомянуть, представляют собой натриевые или кальциевые соли лигносульфоновой кислоты, сложного эфира додецилсерной кислоты или смеси сульфатов жирных спиртов, полученной из природных жирных кислот. Эта группа также включает соли сложных эфиров серной кислоты и сульфокислот аддуктов жирного спирта/этиленоксида. Сульфонированные бензимидазольные производные предпочтительно содержат 2 сульфонильные группы и радикал жирной кислоты из от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомов С. Примерами алкиларилсульфонатов являются натриевые, кальциевые или триэтаноламмонийные соли децилбензолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты или конденсата нафталинсульфоновой кислоты/формальдегида. Также возможными являются, кроме того, подходящие фосфаты, такие как соли сложного эфира фосфорной кислоты аддукта пара-нонилфенола/(4-14)этиленоксида, или фосфолипиды.
Как правило, композиции содержат 0,1-99%, в частности 0,1-95% соединения в соответствии с настоящим изобретением и 1-99,9%, в частности 5-99,9%, по меньшей мере одного твердого или жидкого носителя, это возможно, если, как правило, 0-25%, в частности 0,1-20%, композиции составляют поверхностно-активные вещества (% в каждом случае означает весовой процент). Поскольку концентрированные композиции обычно являются предпочтительными для коммерческих товаров, конечный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции, которые имеют существенно более низкие концентрации активного ингредиента. Предпочтительные композиции составлены, в частности, следующим образом (% - весовой процент).
- 31 025551
Эмульгируемые концентраты активный ингредиент: 1-95%, предпочтительно 5-20% поверхностно-активное вещество: 1-30%, предпочтительно 10-20%. растворитель: 5-98%, предпочтительно 70-85%
Пылевидные препараты активный ингредиент: 0,1-10%, предпочтительно 0,1-1% твердый носитель: 99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%
Суспензионные концентраты и текучие концентраты активный ингредиент: 5-75%, предпочтительно 10-50%.
вода: 94-24%, предпочтительно 88-30%.
поверхностно-активное вещество: 1-40%, предпочтительно 2-30%.
Смачиваемые порошки активный ингредиент: 0,5-90%, предпочтительно 1-80%.
поверхностно-активное вещество: 0,5-20%, предпочтительно 1-15%
Грануляты твердый носитель:
активный ингредиент: твердый носитель:
Примеры составов (% - весовой процент)
Пример Р1: Эмульсионные концентраты
5-99%, предпочтительно 15-98%
0,5-30%, предпочтительно 3-15%. 99,5-70%, предпочтительно 97-85%.
Активный ингредиент Кальция додецилбензолсульфонат Касторового масла полиэтилен гликолевый эфир (36 моль ЕО)
Трибутилфеноксиполиэтиленгликолевый эфир (30 моль ЕО) Циклогексанон Смесь ксиленов
Эмульсии любой требуемой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой.
а) Ь) с) 25% 40% 50% 5% 8% 6%
5% - 12% 4%
15% 20%
65% 25% 20%
Пример Е2: Растворы
Активный ингредиент Этиленгликоля монометиловый эфир
Полиэтиленгликоль ММ 400
Ν-метилп иррилид-2-он
а) Ь) с) ф
80% 10% 5% 95%
20% - - - 70% - - 20% - Эпоксидированное кокосовое масло Петролейный эфир (диапазон кипения: 160-190°) Данные растворы пригодны для применения в виде микрокапель.
Пример ГЗ: Гранулы
Активный ингредиент Каолин высокодисперсный диоксид кремния аттапульгит
1% 5%
94% а) Ь) с) 8) 5% 10% 8% 21% 94% - 79% 54%
1% - 13% 7%
- 90% - 18%
Активный ингредиент растворяют в дихлорметане, раствор распыляют на носитель(и) и раствори- 32 025551 тель затем испаряют в вакууме.
Пример Г4: Пылевидные препараты а) Ь)
Активный ингредиент 2% 5%
Высокодисперсный диоксид кремния 1% 5%
Тальк 97% -
Каолин - 90%
а) Ь) с) 25% 50% 75%
5%
3%
5% - 5%
6% 10%
Готовые к применению пылевидные препараты получают путем тщательного смешивания носителей и активного ингредиента.
Пример Р5: Смачиваемые порошки
Активный ингредиент Натрия лигносульфонат Натрия лаурилсульфат Натрия диизобутилнафталинсул ьфонат Октилфеноксиполиэтиленгликолевый эфир (7-8 моль ЕО)
Высокодисперсный диоксид кремния Каолин
Активный ингредиент смешивают с добавками, и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице. Это дает смачиваемые порошки, которые можно разбавлять водой с получением суспензий любой требуемой концентрации.
- 2% 5% 10% 10% 62% 27% Пример Е6: Экструдированные гранулы
Активный ингредиент 10%
Натрия лигносульфонат 2%
Карбоксиметилцеллюлоза 1%
Каолин 87%
Активный ингредиент смешивают с добавками, смесь перемалывают, увлажняют водой, экструдируют, гранулируют и сушат в потоке воздуха.
Пример Р7: Покрытые гранулы
Активный ингредиент 3%
Полиэтиленгликоль (Μνν 200) 3% Каолин 94%
В миксере мелкоизмельченный активный ингредиент однородно наносят на каолин, который был увлажнен полиэтиленгликолем. Благодаря этому получают беспыльные гранулы, покрытые оболочкой.
Пример Е8: Суспензионный концентрат
Активный ингредиент 40%
Этиленгликоль 10%
Нонилфеноксиполиэтиленгликолевый эфир (15 моль ЕО) 6%
Натрия лигносульфонат 10%
Карбоксиметилцеллюлоза 1 %
37% водный раствор формальдегида 0,2%
Силиконовое масло (75% водная эмульсия) 0,8%
Вода 32%
Тонкоизмельченный активный ингредиент равномерно смешивают с добавками. Суспензии любой требуемой концентрации можно получать из полученного таким образом концентрата суспензии путем разбавления водой.
- 33 025551
Пример Р9: Порошки для сухой обработки а) Ь) с)
семян
активный ингредиент 25% 50% 75%
легкое минеральное масло 5% 5% 5%
высокодисперсная кремниевая кислота 5% 5% -
каолин 65% 40% -
тальк - - 20%
Комбинацию тщательно смешивают с добавками, и смесь тщательно измельчают в соответствующем измельчителе, получая порошки, которые можно использовать непосредственно для обработки семян.
Пример ЕЮ: Эмульгируемый концентрат активный ингредиент 10 % октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля 3 % (4-5 моль этиленоксида) додецилбензолсульфонат кальция 3 % полигликолевый эфир касторового масла (35 4 % моль этиленоксида)
Циклогексанон 30 % смесь ксилолов 50 %
Из данного концентрата путем разбавления водой можно получить эмульсии любого необходимого разведения, которые можно применять для защиты растений.
Пример Е11: Текучий концентрат для обработки семян активные ингредиенты 40% пропиленгликоль 5% сополимер бутанола и РО/ЕО 2% тристирилфенол с 10-20 моль ЕО 2%
1,2-бензизотиазолин-З-он (в виде 20% раствора в воде) 0,5% кальциевая соль моноазопигмента 5% силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 0,2% вода 45,3%
Тонкоизмельченную комбинацию тщательно смешивают с добавками, получая концентрат суспензии, из которого суспензии любой требуемой концентрации могут быть приготовлены путем разбавления водой. Применяя такие разбавления, живые растения, а также материал для размножения растений можно обработать и защитить от инфицирования микроорганизмами путем распыления, полива или погружения.
Примерами типов листового состава для предварительно смешанных композиций являются
СК - гранулы.
¥Р - смачиваемые порошки, ¥С - диспергируемые в воде гранулы (порошки),
ЗС - растворимые в воде гранулы,
ЗЬ - растворимые концентраты,
ЕС - эмульгируемый концентрат,
Е¥ - эмульсии масло-в-воде,
МЕ - микроэмульсия,
ЗС - водный суспензионный концентрат,
СЗ - водная капсульная суспензия,
ΟΌ - суспензионный концентрат на основе масла и
ЗЕ - водная суспо-эмульсия.
При этом примерами типов состава для обработки семян для предварительно смешанных композиций являются:
¥З - смачиваемые порошки для взвеси обработки семян,
ЬЗ - раствор для обработки семян,
ЕЗ - эмульсии для обработки семян,
- 34 025551
Ρδ - суспензионный концентрат для обработки семян,
ЛО - диспергируемые в воде гранулы и
С8 - водная капсульная суспензия.
Примерами типов состава, приемлемых для смешанных в баке композиций, являются растворы, разбавленные эмульсии, суспензии или их смесь и пылевидные препараты.
Как и природу составов, способы внесения, такие как внекорневое, пропитывание, разбрызгивание, распыление, опудривание, разбрасывание, нанесение покрытия или полив, выбирают в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.
Композиции баковой смеси обычно получают путем разбавления растворителем (например, водой) одной или нескольких предварительно смешанных композиций, содержащих различные пестициды и необязательно дополнительные вспомогательные вещества.
Подходящие носители и добавки могут быть твердыми или жидкими и представляют собой вещества, обычно используемые в технологии составления, например природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие средства, смачивающие средства, прилипатели, связующие или удобрения.
Как правило, смешанный в баке состав для внекорневого или почвенного внесения содержит 0,120%, в частности 0,1-15%, желаемых ингредиентов и 99,9-80%, в частности 99,9-85%, твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательными средствами может быть поверхностно-активное вещество в количестве 0-20%, в частности 0,115%, смешанного в баке состава.
Как правило, предварительно смешанный состав для внекорневого внесения содержит 0,1-99,9%, в частности 1-95%, желаемых ингредиентов и 99,9-0,1%, в частности, 99-5%, твердой или жидкой добавки (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательными средствами может быть поверхностно-активное вещество в количестве 0-50%, в частности 0,5-40%, предварительно смешанного состава.
Обычно смешанный в баке состав для внесения в виде обработки семян содержит 0,25-80%, в частности 1-75%, желаемых ингредиентов и 99,75-20%, в частности 99-25%, твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательными средствами может быть поверхностно-активное вещество в количестве 0-40%, в частности 0,5-30%, смешанного в баке состава.
Как правило, предварительно смешанный состав для внесения в виде обработки семян содержит 0,5-99,9%, в частности 1-95%, желаемых ингредиентов и 99,5-0,1%, в частности 99-5%, твердой или жидкой добавки (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательными средствами может быть поверхностно-активное вещество в количестве 0-50%, в частности 0,5-40%, предварительно смешанного состава.
Тогда как коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов (например, предварительно смешанной композиции (состава)), пользователь конечного продукта, как правило, будет использовать разбавленные составы (например, смешанную в баке композицию).
Предпочтительными предварительно смешанными составами для обработки семян являются водные суспензионные концентраты. Состав может быть нанесен на семена с использованием традиционных методик обработки и устройств, таких как методики псевдоожиженного слоя, метод валковой мельницы, ротостатические протравливатели семян и барабаны для нанесения покрытий. Также можно использовать другие способы, такие как фонтанирующие слои. Перед покрытием семена могут быть предварительно разделены по размерам. После покрытия семена, как правило, сушат, а затем переносят в сортирующее по размеру устройство для сортировки по размеру. Такие процедуры известны в уровне техники.
Как правило, предварительно смешанные композиции в соответствии с настоящим изобретением содержат 0,5-99,9, в частности 1-95, преимущественно 1-50% массы желаемых ингредиентов, и 99,5-0,1, в частности 99-5%, массы твердой или жидкой добавки (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательными средствами (или добавкою) могут быть поверхностно-активное вещество в количестве 0-50, в частности 0,5-40%, массы на основе массы предварительно смешанного состава.
Соединение формулы (I) в предпочтительном варианте осуществления, независимом от каких-либо других вариантов осуществления, находится в форме композиции для обработки (или защиты) материала для размножения растения, при этом указанная композиция для защиты материала для размножения растения дополнительно содержит окрашивающее средство. Защитная композиция для материала для размножения растения может также включать по меньшей мере один полимер из водорастворимых и диспергируемых в воде пленкообразующих полимеров, которые улучшают прилипание активных ингредиентов к обрабатываемому материалу для размножения растений, при этом данный полимер обычно имеет среднюю молекулярную массу по меньшей мере от 10000 до приблизительно 100000.
Комбинации в соответствии с настоящим изобретением (т. е. содержащие соединение в соответствии с настоящим изобретением и один или несколько других биологических активных средств) можно вносить одновременно или последовательно.
- 35 025551
В случае, если ингредиенты комбинации вносят последовательно (т. е. один за другим), ингредиенты вносят последовательно один за другим с приемлемым периодом для достижения биологического действия, например в течение нескольких часов или дней. Порядок внесения ингредиентов в комбинации, т. е. то, что соединения формулы (Ι) должны вноситься первыми или нет, не является существенным для осуществления настоящего изобретения.
В случае, если ингредиенты комбинаций вносят одновременно в настоящем изобретении, они могут быть внесены в виде композиции, содержащей комбинацию, в случае (А) соединение формулы (Ι) и один или несколько других ингредиентов в комбинациях могут быть получены из источников разных составов и смешаны вместе (известны как смешанные в баке, готовые для внесения, распыляемая жидкая среда или взвесь), или (В) соединение формулы (Ι) и один или несколько других ингредиентов могут быть получены в виде источника одной составленной смеси (известны как предварительно смешанные, готовая смесь, концентрат или составленный продукт).
В варианте осуществления, независимом от других вариантов осуществления, соединение в соответствии с настоящим изобретением вносят в виде комбинации. Соответственно настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей соединение в соответствии с настоящим изобретением, описанное в настоящем документе, одно или несколько других биологических активных средств и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления, которая может быть в форме смешанной в баке или предварительно смешанной композиции.
В качестве альтернативы, фактическому синергическому действию по отношению к биологической активности комбинации в соответствии с настоящим изобретением также могут обладать весьма эффективными свойствами, которые можно также описать в более широком смысле, как синергическую активность. Примерами таких эффективных свойств, которые могут быть упомянуты, являются подходящее поведение при составлении и/или при внесении, например, при измельчении, просеивании, эмульгировании, растворении или диспергировании; повышенная стабильность при хранении; улучшенная устойчивость к свету; более эффективная разрушаемость; улучшенное токсикологическое и/или экотоксикологическое поведение или любые другие преимущества, известные специалисту в данной области.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением применяются в сельском хозяйстве предпочтительно в качестве нематоцида.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением также могут найти применение в других областях, таких как одно или несколько из защиты хранящихся изделий и складских помещений, защиты сырьевых материалов (таких как древесина и текстиль), напольных покрытий и конструкций, а также в гигиенических мероприятиях, в частности, при защите людей, домашних животных и продуктивного скота против вредителей. Настоящее изобретение, следовательно, также относится к пестицидным композициям для таких применений и их способов. Композицию нужно модифицировать для применения в конкретном применении, и специалист сможет сделать такие композиции доступными для любого конкретного применения.
В отношении гигиены композиции в соответствии с настоящим изобретением являются активными против эктопаразитов, таких как твердые клещи, мягкие клещи, чесоточные зудни, краснотелки, мухи (кусающие и лижущие), паразитические личинки мух, вошь, волосяная вошь, пухоед и блохи. Примерами таких паразитов являются из отряда Αηоρ1и^^άа: Наета1орнш8 8рр., ЬшодпаШш 8рр., Ρούίοιιΐιΐδ 8рр., Ρ1ιΙίπΐ8 8рр. и 8о1епоро!е8
5рр.;
из отряда Ма11орЬадМа: Тптепороп 8рр., Мепороп 8рр., ТгшоЮп 8рр., Воу1со1а 8рр., \Уегпеск1е11а 8рр., Ьер1кеп1гоп 8рр., ОатаПпа 8рр., Тпс1юйес1е8 8рр. и РеПсо1а 8рр.;
из отряда Э|р1ега и подотрядов Nетаΐосе^^иа и Вгаскусегта, например Αеάе8 8рр., Α^ιΐ^^ 8рр., Си1ех 8рр., ЕнпиПит 8рр., Ειΐ8ίιηιι1ππη 8рр., ΡЫеЬоΐоти8 8рр., РШ/отуаа 8рр., СиПсо1Йе8 8рр., Скгу8ор8 8рр., НуЬотИга 8рр., Αίу1оΐи8 8рр., ТаЬапи8 8рр., Наета1оро1а 8рр., ΡЬ^1^ρоту^а 8рр., Вгаи1а 8рр., Ми8са 8рр., Нуйго1аеа 8рр., 8!отоху8 8рр., НаетаюЫа 8рр., МогеШа 8рр., Рапша 8рр., О1о88та 8рр., СаШркога 8рр., ЬисШа 8рр., СЬгу8оту1а 8рр., ХУоЫГаНгРа 8рр., Еагсоркада 8рр., Ое81гн8 8рр., Нуройегта 8рр., Са81егорЫ1н8 8рр., Н1рроЬо8са 8рр., Ырор!епа 8рр. и Ме1оркади8 8рр.;
из отряда 81р1юпар1епйа. например ΡιιΚ.χ 8рр., С1епосеркакйе8 8рр., Хепор8у11а 8рр. и Сега1орку11и8
8рр.;
из отряда Не1егор1ег1йа, например Снпех 8рр., ТпаЮта 8рр., Ккойти8 8рр. и Ρаи8ί^оη§у1и8 8рр.; из отряда ВкШапйа, например В1а11а опеп1а118, Ρе^^ρ1аиеΐа атепсапа, В1а11е1а дегтатса и 8ире11а 8рр.; из подкласса Αса^^а (Лса^^йа) и отрядов Ме1а- и Ме8о8Йдта1а, например Αγ^ 8рр., Опш1юйоги8
8рр., ОюЬн.18 8рр., !хойе8 8рр., ΑтЬ1уотта 8рр., ВоорП1и8 8рр., ОегтасеШог 8рр., Наеторку8ак8 8рр., Нуа1отта 8рр., КПр1серЬа1и8 8рр., Пегтапу88И8 8рр., Кайкейа 8рр., Ρпеитопу88и8 8рр., 5>1егпо81ота 8рр. и Уаггоа 8рр.;
из отрядов Αсйпей^йа (Ρ^о8ί^дтаίа) и Лса^^й^йа ^йдта!^), например Лса^аρ^8 8рр., Скеу1ейе11а 8рр., ОгпйкосЬеу1ейа 8рр., МуоЫа 8рр., Ρ8о^е^даΐе8 8рр., Эетойех 8рр., ТготЫси1а 8рр., П8йоркоги8 8рр., Лса^и8 8рр., Тугоркади8 8рр., Са1од1урки8 8рр., Нуройес1е8 8рр., ГЮгоНсй.^ 8рр., Ρ8о^оρΐе8 8рр., С1юпор1е8 8рр., О1ойес1е8 8рр., 8агсор!е8 8рр., №1оейге8 8рр., 1<пеппйосор1е8 8рр., Су1ойПе8 8рр. и Ьатто8юр1е8 8рр.
- 36 025551
Композиции в соответствии с настоящим изобретением также приемлемы для защиты от заражения насекомыми в случае материалов, таких как древесина, текстиль, пластмассы, адгезивы, клей, краски, бумага и картон, кожа, покрытия для пола и постройки. Композиции согласно настоящему изобретению могут применяться, например, против следующих вредителей: жуков, таких как Ну1о(гирек Ыа_)и1ик, СЬ1огорЬогик рПоык, АпоЫшт рипсЮит, ХекЮЫшт гийллПокит, Рййпикресйсогтк, ОепбгоЫшт регйпех, ЕгпоЫшк тоШк, РпоЫшт сагрш, ЬусШк Ыгиппеик, Ьус(ик аГпсапик, ЬусШк р1атсо1Ик, ЬусШк Ппеапк, ЬусШк риЫексепк, Тгодоху1оп аециа1е, МшШекгидюоШк, Ху1еЫогик крес, ТгурЮбепбгоп крес, Ара(е топасЬик, ВокйусЬик сарисшк, Не(егоЫок(гусЬик Ыгиппеик, Шпоху1оп крес и Этобегик ттиШк, а также перепончатокрылые насекомые, такие как Шгех цп'епсик, игосегик д1дак, Игосегик д1дак Гидпик и Игосегик аидиг, и термитов, таких как Ка1о(егтек Г1а\асо1Пк, СгурЮЮгтек Ыге\ак, Не1его1егтек шбюо1а, КейсиШегтек Г1а\лрек, КейсиШегтек капЮпепйк, КейсиШегтек 1исйидик, МакЮ1егтек бапуПиепкШ Ζοοΐе^тοрк^к пе\'абепк1к и Сор1о1егтек Гогтокапик, и щетинохвосток, таких как Ьертша кассЬаппа.
Способы применения для внесения соединения или его композиции для хранящихся изделий, складских помещений, сырьевых материалов (таких как древесина и текстиль), покрытий для пола и построек, а также при гигиенических мероприятиях известны в уровне техники.
Настоящее изобретение также относится к способу лечения, ухода, контроля, профилактики и защиты теплокровных животных, в том числе людей, а также рыбы от инвазии и инфекции гельминтами, паукообразными и членистоногими эндо- и эктопаразитами, который предусматривает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на указанных животных противогельминтно, акарицидно или экто- или эктопаразитицидно эффективного количества соединения формулы (I).
Вышеупомянутый способ особенно применим для контроля и предотвращения инвазий и инфекций гельминтами, нематодами, акаридами и членистоногими эндо- и эктопаразитами у теплокровных животных, таких как крупный рогатый скот, овцы, свиньи, верблюды, олени, лошади, домашняя птица, рыба, кролики, козы, норки, лисы, шиншиллы, собаки и кошки, а также люди.
В контексте контроля и предотвращения инвазии и инфекций у теплокровных животных соединения в соответствии с настоящим изобретением особенно применимы для контроля гельминтов и нематод. Примерами гельминтов являются представители класса ТгетаЮба, обычно известные как трематоды или плоские черви, в частности представители родов Раксю1а, Раксю1о1бек, РагатрЫкЮти, Июгосоейит, Еигуйета, ОрШкШогсШк, Раксю1орк1к, ЕсЫпок1ота и Рагадоттик. Нематоды, которые можно контролировать соединениями формулы (I), включают роды НаетопсЬик, Ок(ейад1а, Соорепа, ОекрПадакЮти, КетаЮб1гик, О|с1уосаи1ик, ТйсЬийк, Ииой1апа, Апсус1ок(ота, Аксапа и т. п.
Соединение в соответствии с настоящим изобретением также может контролировать инвазии эндопаразитическими членистоногими, такими как овод бычий и желудочный овод. Коме того, инвазии акаридами и членистоногими эктопаразитами у теплокровных животных и рыбы, в том числе вызванные пухоедами, сосущими вшами, носоглоточными оводами, жалящими мухами, мускоидными мухами, мухами, личинками ту1акШс йу, комарами, москитами, блохами, клещами, иксодовыми клещами, личинками носоглоточного овода, рунцами и клещами-тромбикулидами, можно контролировать, предотвращать или устранять соединениями в соответствии с настоящим изобретением. Пухоеды включают представителей Ма11орЬада, таких как Во\асо1а Ыо\ак, ТпсПобесЮк сашк и ОатШпа о\лк. Сосущие вши включают представителей Апор1ига, таких как НаетаЮришк еигуйетик, НаетаЮришк кшк, ЬшодпаШик νίΙηΠ и 8о1епоро(ек сарШаШк. Жалящие мухи включают представителей Наета(оЫ1а. Иксодовые клещи включают ВоорЬйик, КШрюерЬаШк, кобек, Нуа1отта, АтЫ1уотта и ОегтасеШог. Соединения в соответствии с настоящим изобретением также можно использовать для контроля клещей, которые паразитируют на теплокровных млекопитающих и домашней птице, в том числе клещей из отрядов АсайГогтек и РагакЫГогтек.
Для перорального введения теплокровным животным соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть составлены в виде кормов для животных, предварительно приготовленных кормовых смесей для животных, кормовых концентратов для животных, пилюль, растворов, паст, суспензий, вливаемых форм, гелей, таблеток, шаров и капсул. Кроме того, соединения в соответствии с настоящим изобретением можно вводить животным в питьевой воде. Для перорального введения выбранная дозированная форма должна обеспечивать для животного от приблизительно 0,01 мг/кг до 100 г/кг веса тела животного в сутки соединения в соответствии с настоящим изобретением.
В качестве альтернативы, соединения в соответствии с настоящим изобретением можно вводить животным парентерально, например интраруминальной, внутримышечной, внутривенной или подкожной инъекцией. Соединения в соответствии с настоящим изобретением можно диспергировать или растворять в физиологически приемлемом носителе для подкожной инъекции. В качестве альтернативы, соединения в соответствии с настоящим изобретением можно составлять в имплант для подкожного введения. Кроме того, соединения в соответствии с настоящим изобретением можно вводить животным чрескожно. Для парентерального введения выбранная дозированная форма должна обеспечивать для животного от приблизительно 0,01 до 100 мг/кг веса тела животного в сутки соединения в соответствии с настоящим изобретением.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением также можно наносить на животных местно
- 37 025551 в форме растворов для погружения, пылевидных препаратов, порошков, ошейников, медальонов, аэрозолей и наливных составов. Для местного нанесения растворы для погружения и аэрозоли, как правило, содержат от приблизительно 0,5 до 5000 ррт и предпочтительно от приблизительно 1 до 3000 ррт соединения в соответствии с настоящим изобретением. Кроме того, соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть составлены в виде ушных меток для животных, в частности четвероногих, таких как крупный рогатый скот и овцы.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением также можно применять в комбинации или в сочетании с одним или несколькими другими паразитицидными соединениями (для расширения спектра активности), в том числе без ограничения антигельминтиками, такими как бензимидазолы, пиперазин, левамизол, пирантел, празиквантел и т. п.; эндектоцидами, такими как авермектины, милбемицины и т. п.; эктопаразитицидами, такими как арилпирролы, органофосфаты, карбаматы, гамма-масляно-кислыми ингибиторами, в том числе фипронилом, пиретроидами, спиносадами, имидаклопридом и т. п.; регуляторами роста насекомых, такими как пирипроксифен, циромазин и т. п.; и ингибиторами синтеза хитина, такими как бензоилмочевины, в том числе флуфеноксурон.
Паразитицидные композиций в соответствии с настоящим изобретением включают паразитицидно эффективное количество соединения в соответствии с настоящим изобретением или его комбинаций, смешанное с одним или несколькими физиологически переносимыми инертными, твердыми или жидкими носителями, известными из практики ветеринарной медицины для перорального, подкожного и местного введения. Такие композиции могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, противовспениватели, регуляторы вязкости, связующие и прилипатели, тогда как коммерческие продукты предпочтительно будут сформулированы в виде концентратов, пользователь конечного продукта, как правило, будет использовать разбавленные составы.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением также можно использовать для получения композиции, применимой для лечения или предупреждения грибковых заболеваний человека и животных, таких как, например, микозы, дерматозы, заболевания, вызванные ТпсЬорЬу1оп, и кандидозы или заболевания, вызванные ЛкрегдШик крр., например ЛкрегдШик Гит1да1ик.
В варианте осуществления независимом от любых других вариантов осуществления соединением формулы (I) является противогельминтное соединение.
В варианте осуществления независимом от любых других вариантов осуществления соединением формулы (I) является пестицидное соединение, предпочтительно нематицидное соединение.
В каждом аспекте и варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением содержащий главным образом и изменения формы этого словосочетания являются предпочтительным вариантом осуществления содержащего и изменений формы этого слова, а состоящий из и изменения формы этого словосочетания являются предпочтительным вариантом осуществления состоящего главным образом из и изменений формы этого словосочетания.
Раскрытие настоящей заявки обеспечивает каждую и любую комбинацию раскрытых в настоящем документе вариантов осуществления.
Следующие примеры служат для иллюстрации настоящего изобретения. Они не ограничивают настоящее изобретение. Температура дается в градусах Цельсия; соотношения смешивания растворителей дается в объемных частях.
Примеры
Примеры получения.
Пример Р1. Получение ^[цис-2-(4-хлорфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)бензамида (соединения 57.010)
Раствор 4-фторбензальдегида (288 мг, 2,32 ммоля) и 2-трифторметил-^винил-бензамида (пример Р8Ь) (1 г, 4,65 ммоля) в ацетонитриле (15 мл) облучали натриевой лампой через кварцевый фильтр в течение 7 дней. Мутную реакционную смесь выпаривали, и неочищенное полутвердое вещество (1,6 г) хроматографировали на оксиде кремния с ЕЮЛс/циклогексаном, затем еще раз с МеОН/дихлорметаном и еще раз с ЕЮЛс/циклогексаном с получением 43 мг (3%) ^[цис-2-(4-хлорфенил)оксетан-3-ил]-2(трифторметил)бензамида.
1Н-ЯМР (СЦС13) 4,51 (1Н, 1); 5,17 (1Н, 1); 5,48 (1Н, М); 5,71 (1Н, Ьг б); 6,08 (1Н, б); 6,93 (1Н, б); 7,12 (2Н, 1); 7,38 (2Н, ш); 7,47 (2Н, ш); 7,63 (1Н, б).
Пример Р2. Получение цис-^[2-(4-хлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамида (соединения 57.006)
- 38 025551
a. Получение 2-(4-хлорфенил)циклобутанона.
В перемешиваемый раствор 4-хлор-бензальдегида (142 мг, 1 ммоль) и циклопропилдифенилсульфония тетрафторбората (317 мг, 1 ммоль) в 10 мл сухого ΤΗΡ, охлажденного до 0°С, каплями добавляли при перемешивании взвесь третбутоксида калия (1,4 мл 1М). После завершения добавления реакционную взвесь перемешивали 30 мин и добавляли 1М тетрафторборную кислоту (10% в ΤΗΡ) (10 мл). Обеспечивали нагревание смеси до комнатной температуры и помещали в эфир, а раствор эфира промывали насыщенным ЫаНС03, солевым раствором и водой и сушили. Фильтрацией и концентрированием ротационным испарением получали масло. Хроматографией на силикагеле и элюированием 1-Нх:эфир 5:1 получали 2-(4-хлорфенил)циклобутанон в виде масла(180 мг, 83%).
1Н-ЯМР (СБС1з) 2,20 (1Η, т); 2,57 (1Η, т); 3,06 (1Η, т); 3,23 (1Η, т); 4,51 (1Η, т); 7,20 (2Η, т); 7,29 (3Η, т).
b. Получение 2-(4-хлорфенил)циклобутаноноксима.
Раствор 2-(4-хлорфенил)циклобутанона (1,122 г, 6,09 ммоль), гидроксиламина гидрохлорида (3,541 г, 8,2 экв.) и 36 мл 5% Νη0Η в 30 мл Εΐ0Η нагревали с обратным холодильником в течение 2 ч. Раствор охлаждали, регулировали до рН 6 и экстрагировали с помощью СИС13. Органический экстракт промывали солевым раствором и сушили. Фильтрацией и концентрированием получали 2-(4хлорфенил)циклобутаноноксим в виде масла 1г (84%).
1Н-ЯМР (СОС13) 2,13 (1Н, т); 2,53 (1Н, т); 3,01 (2Н, т); 4,40 (1Н, т); 7,27 (5Н, т).
c. Получение 2-(4-хлорфенил)циклобутанамина.
К раствору 2-(4-хлорфенил)циклобутаноноксима (200 мг, 1 ммоль) в метаноле (5 мл) добавляли МоО3 (205 мг, 1,4 экв.) и боргидрид натрия (394 мг, 10 экв.) при 0°С. После перемешивания при комнатной температуре в течение 2 ч растворитель выпаривали. Добавляли смесь Η20 и СЩС12. Органическую фазу отделяли, промывали солевым раствором, сушили и концентрировали в вакууме. Выделяли 120 мг продукта-амина в виде смеси цис- и транс-изомеров 2:1. Неочищенный продукт без очистки использовали для следующей реакции.
ά. Получение Ы-[2-(4-хлорфенил)циклобутил] -2-(трифторметил)бензамида.
К раствору 2-(4-хлорфенил)циклобутанамина (105 мг, 0,55 ммоль) и триэтиламина (140 мг, 2,5 экв.) в ΤΗΡ добавляли 2-трифторметил-бензоилхлорид (127,46 мг, 1,1 экв.) при 0°С. КМ перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Εΐ3Ν·Η0 отфильтровывали и выпаривали ΤΗΡ. Остаток - смесь двух изомеров цис и транс (2:1) - очищали и разделяли с помощью хроматографии на силикагеле, элюент 1-Нх:диэтиловый эфир 1:1 (окрашивание КМп04). Ы-[цис-2-(4-хлорфенил)циклобутил]-2(трифторметил)бензамид (цис) (33 мг, т.п.147-9°С) и его трансизомер (17 мг, т.п.117-9°С) выделяли в виде кристаллических продуктов.
Пример Р3. Получение 2-(4-хлорфенил)циклобутанона (альтернативное)
a. Получение 1-хлор-4-(циклопропилиденметил)бензола.
К суспензии (4-бромпропил)трифенилфосфония бромида (29,3 г) в безводном ΤΗΡ (200 мл) добавляли 5 отдельных порций с интервалом 15 мин калия трет-бутоксида (14,19 г, 2,2 экв.) с получением желтой суспензии. Смесь нагревали до температуры флегмы в течение 10 мин и добавляли 4дихлорбензальдегид (8,08 г, 56,9 ммоль) с получением оранжевой суспензии. Реакционную смесь перемешивали, а затем нагревали с обратным холодильником в течение 4 ч. Затем КМ охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через целитную прокладку. Растворитель удаляли в вакууме и полученный неочищенный материал (9 г) подвергали флэш-хроматографии с изогексаном в качестве элюента с получением 1-хлор-4-(циклопропилиденметил)бензола (5 г, 53%).
1Н-ЯМР (СОС13) 1,19 (2Н, т); 1,41 (2Н, т); 6,70 (1Н, т); 7,27 (2Н, т); 7,46 (2Н, т).
b. Получение 2-(4-хлорфенил)циклобутанона.
К раствору 1-хлор-4-(циклопропилиденметил)бензола (5 г, 30 ммоль) в СЩС12 (80 мл) добавляли 5 отдельными порциями м-хлорпербензойной кислоты (5,3 г, 30 ммоль) при 0°С. После перемешивания
- 39 025551 при 0°С в течение 3 ч реакционную смесь промывали насыщенным водным раствором ЫаНСО3 и солевым раствором, сушили над Ыа2ЗО4 и концентрировали. К неочищенному продукту в СН2С12 (40 мл) добавляли 10% НВР4 (11,6 мл 48% НВР4 и 46 мл Н2О). После перемешивания при комнатной температуре в течение 17 ч смесь экстрагировали с помощью СН2С12, промывали насыщенным вод. раствором ЫаНСО3 и солевым раствором. Растворитель удаляли в вакууме и остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюент изогексан, окрашивание КМпО4) с получением 2-(4-хлорфенил)циклобутанона (3,470 г, 64%).
Таблица 57. Данные характеристики.
В табл. 57 показаны выбранная точка плавления, выбранные данные НРЬС-МЗ и выбранные данные ЯМР для соединений в соответствии с настоящим изобретением. СЭСЕ использовали в качестве растворителя для измерения ЯМР, если не указано иное. Не сделаны попытки перечисления всех данных характеристики в обязательном порядке.
В табл. 57 и по всему следующему описанию температуры приводятся в градусах Цельсия; ЯМР означает спектр ядерного магнитного резонанса; НРЬС является выскоэффективной жидкостной хроматографией; МЗ означает масс-спектр; % является весовым процентом, если соответствующие концентрации не указаны в других единицах. Во всем описании используются следующие сокращения:
т.п. = точка плавления [°С] т.к. = точка кипения
8= синглет Ьг = широкий ά = дуплет άά = дуплет дуплетов
I= триплет ц = квартет т = мультиплет ррт = частей ка миллион
В нижеприведенной табл. 57 приведены охарактеризованные соединения формулы Ιά. Она представляет формулу I, где Υ представляет собой либо О, либо СН2, и Кь К2, К3, К4 и К5 представляют собой
№ соед. Υ К9а, К9Ь, К9с* А т.п. [’С] Время удерживания [мин.] М+Н'
57.001 сн2 4-ОСРЗ А1 110-112
57.002 сн2 4-ОСРЗ А9 120-123
57.003 сн2 4-ОСРЗ А6 128-131
57.004 О 4-СГ А6 ЯМР
57.005 сн2 4-СГ А1 138 -140
57.006 СН2 4-С! А6 147-149
- 40 025551
№ соед. Υ К9а, К9Ь, К9с* А т.п. ГС] Время удерживания [мин.] М+Н’
57.007 сн2 4-С1 А5 149-150
57.008 сн2 2,4-012 А1 124-126
57.009 сн2 2,4-012 А6 126-128
57,010 0 4-Р А6 1,7 340
57.011 сн2 2,4-012 А5 157-159 ЯМР
57.012 сн2 2,4-012 А10 ЯМР
57.013 сн2 4-С1 А10 ЯМР
57.014 сн2 2-Р.4-С1 А1 126-129
57.015 сн2 2-Р.4-С1 А6 ЯМР
57.016 сн2 4-ОСНР2 А1 1,71 354
57.017 сн2 4-ОСНР2 А6 1,78 386
57,018 сн2 4-С1 А7 98 -101
57.019 сн2 4-С1 А31 86-89
57.020 сн2 4-С1 АЗ 115-116
57.021 сн2 4-С1 А23 80-82
57.022 сн2 4-С1 А2 138 -141
57.023 сн2 4-01 А26 156 -158
57.024 сн2 4-С1 А7 122-124
57.025 сн2 2,4-012 АЗ 109-111
57.026 сн2 2,4-012 А31 96 -102
57.027 сн2 2,4-012 А7 124 -128
57.028 сн2 2,4-012 А23 119-121
57,029 сн2 2,4-012 А2 92-94
57.030 сн2 2,4-012 А26 141 -143
57.031 сн2 2,4-012 А4 82-84
57.032 сн2 4-Р А1 134 -135
57.033 сн2 4-Р А6 143 -144
57.034 сн2 4-ВГ А1 137 -138
57,035 сн2 4-Вг А6 144 - 145
57.036 не тестировали 4-Р А5 156 -157
57.037 сн2 4-Вг А5 139 -140
57.038 сн2 4-сРг А5 157 -158
57.039 сн2 4-0Ν А5 170 -174
57.04 сн2 4-Р АЗ 111 -114
57.041 сн2 4-Р А4 95-98
57.042 сн2 4-Р А23 75-80
57.043 сн2 4-Р А2 131 -132
57.044 сн2 4-Р А26 122 -124
57.045 сн2 4-ВГ А2 167 -169
57.046 сн2 4-ВГ А26 166 -170
57.047 0 2,4,6-Рз А6 0,89 376
57.048 О 4-ОСНР2 А6 115 -120
57.049 О 4-СРЗ А6 123 -125
№ соед. Υ К9а, К9Ь, Р9с‘ А т.п. ГС] Время удерживания [мин.] М+Н’
57.050 О 2-Р, 4-СРЗ А6 99-108
57.051 О 2,4-Р2 А1 125 -130
57.052 О 2,4,6-Рз А1 130 -136
57.053 О 4-Р А1 95 -101
57.054 О 4-Р А5 107 -127
57.055 О 2.4-Р2 А6 129 -132
57.056 О 2.4-Р2 А5 131-134
57.057 О 2,4,6-РЗ А5 143 -146
57.058 СН2 2.4-Р2 А6 106-108
57.059 СН2 2,4-Р2 АЗ 124-126
57.060 СН2 2,4-Р2 А5 146-147
57.061 СН2 2,4-Р2 А26 108-110
57.062 СН2 2-С1,4-СРЗ А6 131-133
57.063 СН2 2-С1,4-СРЗ АЗ 95-97
57,064 СН2 2-С1,4-СРЗ А5 137-139
57.065 СН2 2-С1,4-СРЗ А26 112-114
57,066 СН2 2-Р, 4-СРЗ А6 110-112
57.067 СН2 2-Р, 4-СРЗ АЗ 109-111
57.068 СН2 2-Р, 4-СРЗ А5 151-153
57.069 СН2 2-Р, 4-СРЗ А26 152-154
57.070 СН2 2,4-012 А10 1,41 322,27
57.071 СН2 2,4-012 А13 1,75 354,04
57.072 СН2 2,4-012 А9 1,74 334,21
57.073 СН2 2,4-012 А18 1,73 374,17
57.074 СН2 2,4-012 А27 1,66 324,17
57.075 СН2 2,4-012 А4 1,66 355,14
57.076 СН2 2,4-012 А12 1,76 338,47
57.077 СН2 2,4-012 А17 1,74 372,14
57.078 СН2 2,4-012 А11 1,8 335,19
57.079 СН2 2.4-С12 А29 1,63 345,2
57.080 СН2 2.4-С12 А21 1,72 368,2
57.081 СН2 2,4-012 А20 1,74 352,24
57.082 СН2 2.4-С12 А24 1,63 336,17
57.083 СН2 2.4-С12 А16 1,8 388,09
57.084 СН2 2,4-012 А12 1,8 446,14
57.085 СН2 2,4-012 А19 1,89 404,18
57.086 СН2 2,4-012 А8 1,8 406,18
57.087 СН2 2,4-012 А14 1,76 397,97
57.088 СН2 2,4-012 А22 1.17 335,22
57.089 СН2 2,4-012 АЗО 1,92 420,19
57.090 СН2 2,4-012 А28 1,59 356,14
57.091 СН2 4-С1 А10 1.29 288,32
57.092 СН2 4-С1 А13 1,62 320,28
№ соед. Υ К9а, К9Ь, К9с‘ А т.п. ГС] Время удерживания [мин.] М+Н’
57.093 СН2 4-С! А9 1,63 300,16
57.094 СН2 4-С1 А18 1,62 340,09
57.095 СН2 4-С! А27 1,55 290,23
57.096 СН2 4-С1 А4 1,54 321,13
57.097 СН2 4-С1 А12 1,64 304,22
57.098 СН2 4-С1 А17 1,63 338,45
57.099 СН2 4-С! А11 1,65 301,17
57.100 СН2 4-С1 А29 1,45 310,98
57.101 СН2 4-С1 А21 1,56 334,22
57.102 СН2 4-С1 А20 1,63 318,18
57.103 СН2 4-С! А24 1,49 301,73
57.104 СН2 4-С1 А16 1,69 354,18
57.105 СН2 4-С1 А12 1,69 411,53
57.106 СН2 4-С! А19 1,78 370,22
57.107 СН2 4-С1 А8 1,71 372,19
57.108 СН2 4-С1 А14 1,64 364,26
57.109 СН2 4-С1 А22 1,02 301,29
57.110 СН2 4-С1 АЗО 1,83 386,28
57.111 СН2 4-С! А28 1,45 322,05
*любой из К9а, К9Ь и К9с представляет собой водород в зависимости от заместителей, определенных в каждом рядке.
Данные +ЯМР
57.011.
2,08 (1Н, т); 2,37 (2Н, т); 2,62 (1Н, т); 4,26 (1Н, т); 5,05 (1Н, т); 5,42 (1Н, т); 7,32 (2Н, т); 7,41 (1Н, к); 7,49 (1Н, т); 7,65 (1Н, т); 8,69 (1Н, б).
57.012.
2,13 (1Н, т); 2,39 (2Н, т); 2,62 (1Н, т); 4,28 (1Н, т); 5,17 (1Н, т); 7,33 (3Н, т); 7,42 (1Н, б); 7,75 (1Н, Ьг б); 8,76 (1Н, б).
57.013.
2,18 (1Н, т); 2,35 (2Н, т); 2,62 (1Н, т); 3,39 (1Н, т); 5,07 (1Н, т); 7,20 (2Н, б); 7,27 (2Н, б); 7,38 (1Н, ΐ); 7,75 (1Н, Ьг б); 8,75 (2Н, б).
57.015.
2,11 (1Н, т); 2,30 (2Н, т); 2,61 (1Н, т); 4,15 (1Н, т); 5,02 (1Н, т); 5,53 (1Н, Ьгб);
4,10 (1Н, б); 7,10 (1Н, т); 7,17 (2Н, т); 7,27 (1Н, т); 7,47 (2Н, т); 7,61 (1Н, б).
57.004.
4,51 (1Н, бб); 5,18 (1Н, бб); 5,50 (1Н, ббб); 5,69 (1Н, Ьгб); 6,08 (1Н, б); 6,90 (1Н, б); 7,35-7,77 (7Н, т).
Метод НРЬС-М8 для 57.047 и 57.070-57.111.
Спектры регистрировали на Макк 8рес!готе1ег от \Уа1егк (одиночный квадрупольный массспектрометр δφΌ или Ζφ), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные или отрицательные ионы, капиллярность 3,00 кВ, диапазон конуса 30-60 В, экстрактор 2,00 В, температура источника 150°С, температура десольватации 350°С, газовый поток конуса 0 л/ч, газовый поток десольватации 650 л/ч, диапазон массы 100-900 Да) и ЛссцЩу иРЬС от \Уа1егк: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемый участок колонки и детектор на диодной матрице. Дегазатор растворителя, насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемый участок колонки и детектор на диодной матрице. Колонка: \Уа1егк иРЬС Н88 Т3, 1,8 мм, 30x2,1 мм, температура 60°С, ОАЭ диапазон длин волн (нм) 210500; градиент растворителя А=вода+5% МеОН+0,05% НСООН, В=ацетонитрил+05% НСООН:градиент; градиент 0 мин 0% В, 100% А; 1,2-1,5 мин 100% В; поток (мл/мин) 0,85.
В нижеприведенной табл. 58 приведены охарактеризованные соединения формулы к. Она представляет формулу I, где В представляет собой 4-хлорфенил, А представляет собой А6, Υ представляет собой СН2, а Κ,μ К3, К4 и К5 представляют собой Н
Ν» соед. К2а т.п. ГС1 Время удерживания [мни.] м*нт
58.001 -ОМе 85-93
58.002 -ΟΝ 130-136
ЬС-М8 способ.
Масс-спектрометр АС^υIТΥ δΟΌ от \Уа1егк (одинарный квадрупольный масс-спектрометр).
Способ ионизации: электрораспыление.
Полярность: положительные ионы.
Капилляр (кВ) 3,00, конус (В) 20,00, экстрактор (В) 3,00, температура источника (°С) 150, температура десольватации (°С) 400, поток газа в конусе (л/ч) 60, поток газа для десольватации (л/ч) 700;
массовый диапазон 100-800 Да; диапазон длин волны ОАО (нм) 210-400.
Способ с использованием АС^υIТΥ иРЬС от \Уа1егк со следующими условиями градиента НРЬС.
- 42 025551 (Растворитель А: вода/метанол 9:1, 0,1% муравьиная кислота и растворитель В: ацетонитрил, 0,1% муравьиная кислота).
Время (минуты) А(%) в (%) Скорость потока (мл/минута)
0 100 0 0,75
2,5 0 100 0,75
2,8 0 100 0,75
3,0 100 0 0,75
Тип колонки: \Уа1сг5 ЛС'ОШТУ ИРЬС Н88 Т3; длина колонки: 30 мм; внутренний диаметр колонки 2,1 мм; размер частицы 1,8 мкм; температура 60°С.
Биологические примеры.
Контактная активность по отношению к МеШбодуие κρρ. (клубеньковой нематоде) предупреждающая. В тесте использовали пакет. Куски фильтровальной бумаги (9x4,5 см) с небольшим карманом помещали в пластиковые пакеты (12x6 см). Одно семя сорта огурца ТокЬка помещали в центр кармана фильтровальной бумаги во всех пакетах, предназначенных для теста. Семена огурца в пакетах обрабатывали тестируемыми растворами при 200 ρρт путем нанесения раствора пипеткой непосредственно на семя огурца в кармане фильтровальной бумаги в пакете. Перед нанесением раствор соединения готовили в двух необходимых концентрациях и суспензию яиц получали с питательным раствором РОКЬ с 3000 яиц/0,5 мл. После нанесения всех вариантов обработки пипеткой помещали 3000 яиц (в 0,5 мл питательного раствора РОКЬ) в пакеты. Пакеты инкубировали во влажной камере в течение 12 дней и регулярно смачивали для поддержания хорошей влажности фильтровальной бумаги, необходимой для роста корневой системы огурца. После этого периода фильтровальную бумагу, содержащую проросший проросток огурца, извлекали из пластикового пакета для оценивания числа галл, вызванных Ме1о1бодуие κρρ., на корневую систему. Следующие соединения показали снижение образования галл на более чем 80% по сравнению с необработанным контролем: 57.009, 57.010, 57.011, 57.017, 57.012, 57.015, 57.014, 57.006, 57.016, 57.018, 57.020, 57.021, 57.022, 57.023, 57.024, 57.025, 57.028, 57.029, 57.030, 57.031, 57.033, 57.035, 57.036, 57.037, 57.039, 57.047, 57.048, 57.051, 57.052, 57.054, 57.055, 57.056, 57.057.
Контактная активность по отношению к МеШбодуие κρρ. (клубеньковой нематоде) предупреждающая, тест с пропитыванием. Семена огурца сорта ТокЬка высевали непосредственно в горшки, наполненные песчаным субстратом. Через шесть дней каждый горшок обрабатывали 5 мл суспензии \УР10 тестируемого соединения при 20 ρρт. После этого горшки инокулировали 3000 яиц М. шсодиба. Испытуемый материал собирали через 14 дней после предварительного нанесения и инокуляции. Образование корневых галл оценивали согласно индексу образования галл Зэка (Хеск, 1971).
Следующие соединения показали снижение образования галл на более чем 80% по сравнению с необработанным контролем: 57.001, 57.002, 57.003, 57.004, 57.005, 57.006, 57.007, 57.008, 57.010, 57.011, 57.014, 57.015, 57.016, 57.017, 57.018, 57.020, 57.021, 57.022, 57.023, 57.024, 57.025, 57.026, 57.028, 57.029, 57.031, 57.032, 57.033, 57.034, 57.035, 57.036, 57.037, 57.039, 57.040, 57.041, 57.042, 57.047, 57.048, 57.051, 57.052, 57.054, 57.055, 57.056, 57.057
НеЮгобега кскасШи.
По 0,5 мл водного раствора тестируемого соединения (200 или 20 ρρт) пипеткой вносили в каждую из трех лунок. В каждую лунку добавляли по 0,5 мл суспензии нематод, содержащей приблизительно 200-500 личинок 12 Не1етобета кскасЫл. После выдерживания в темноте при 25°С в течение 48 ч оценивали подвижность личинок и усредняли по трем лункам.
Нематоды характеризовались 0-40% активностью в лунках, обработанных 20 ρρт соединений 57.033, 57.035, 57.036, 57.037, 57.040, 57.041, 57.043, 57.044, 57.055, 57.056, 57.057.
Нематоды характеризовались 0-40% активностью в лунках, обработанных 200 ρρт соединений 57.007, 57.008, 57.009, 57.010, 57.011, 57.017, 57.018, 57.020, 57.022, 57.023, 57.024, 57.025, 57.028, 57.029, 57.030, 57.031, 57.039, 57.047, 57.048.
В нижеприведенной табл. 59 показано сравнение нематоцидной активности цис-изомеров, которые являются объектом настоящего изобретения с соответствующими им транс-изомерами. Транс-изомеры получали с использованием вышеприведенного способа Р2 и отделяли от их цис-изомеров, как описано в способе Р2б. В таблице они пронумерованы согласно их цис-изомерам с приставкой транс, как показано в этом примере 57-009 и 57-009 транс-
- 43 025551
Таблица 59
№соед. Стереохимия Нет 1 Мет 2 τ.η. ГС] Время удерживания М+Н+
57.009 ЦИС- 100 ηΐ
57.009транс- транс- 68 48 147 -148
57.011 цис- 100 100
57.011транс- транс- 84 64 1,88 389
57.012 цис- 98 83
57.012транс- транс- 1 т 1,71 322
57.014 цис- 93 100
57.014транс- транс- 69 13 117 -119
Биологический скрининг Хет 1. Контактная активность по отношению к Ме1оЫодупе κρρ. (клубеньковой нематоде) предупреждающая. В тесте использовали пакет. Значения приводятся в % образования галл.
Биологический скрининг Хет 2. Контактная активность по отношению к Ме1ок1оцупе κρρ. (клубеньковой нематоде) предупреждающая, тест с пропитыванием. Значения приводятся в % образования галл.
ηΐ означает не тестировали.
1. Соединение формулы I

Claims (14)

  1. где Υ представляет собой О или СН2;
    А представляет собой 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенильное кольцо замещено 1-3 заместителями Ку
    К6 независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-галогеналкокси;
    каждый из К1, К2, К3, Кд и К5 представляет собой водород;
    В представляет собой фенильное кольцо, замещенное 1-3 заместителями К8;
    К8 независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1С4-галогеналкокси или С3-С6-циклоалкила;
    или его соль или Х-оксид;
    где В и А-СО-ХК5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу на четырехчленном кольце.
  2. 2. Соединение по п.1, где В представляет собой фенильное кольцо, замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, дифторметокси и трифторметокси;
    А представляет собой фенил, пиридил или пиразинил, кольца которых независимо друг от друга замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из хлора, брома, фтора, метила, циано и трифторметила;
    Υ представляет собой О или СН2 и каждый из К1, К2, К3, Кд и К5 представляет собой водород.
  3. 3. Соединение по п.1 или 2, где Υ представляет собой СН2;
    В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил;
    А выбран из фенила, пиразинила или пиридила, каждый из которых является моно- или дизамещен заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4-галогеналкила;
    каждый из К1, К2, К3, К4 и К5 представляет собой водород.
  4. 4. Соединение по п.1, где соединение выбрано из любого из соединений 1-118 формулы (М) или его соль или Х-оксид;
    где Υ, К9а, К9Ь, К9с и А определены в следующей таблице:
    - 44 025551
    - 45 025551
    18 СН2 4-С1 С) . Ί 19 СН2 4-С1 Р . ν} 20 СН2 4-С1 Р3с , о 21 СН2 4-С1 ь 22 СН2 4-С1 С1 . 4=\ ΊΊ 23 СН2 4-С1 ы Ν N 24 СН2 4-С1 С1 . 25 СН2 2.4-С12 Р3С , о 26 СН2 2.4-С12 Р ν} 27 СН2 2.4-С12 С! _· ν} 28 СН2 2.4-С12 ь 29 сн2 2.4-С12 С1 )=\ ΝχχΝ 30 сн2 2.4-С12 рзС - Ν. N 31 сн2 2.4-С12 С! 32 сн2 4-Р Н-
    - 46 025551
    - 47 025551
    48 0 4-ОСКР2 РзС V# 49 0 4-СРЗ 50 0 2-Р, 4-СРЗ Г3С о 51 0 2,4-Рг Άυ 52 0 2,4,6-Рз Р , Ор 53 0 4-Р Р 54 0 4-Р -п : ! ί . ί _ 55 0 2.4-Р2 73С 56 0 2,4-Р2 73С О 57 0 2,4,6-РЗ о 58 СН2 2.4-Р2 Р3С ζ V/ 59 СН2 2.4-Р2 Р3С ( 60 СН2 2,4-Р2 р3с у 61 СН2 2,4-Р2 ы Ν Ν νΑ 62 СН2 2-С1, 4-СРЗ Рзс\ / о
    - 48 025551
    - 49 025551
    - 50 025551
    - 51 025551 и где любой из Кра, Кръ и Крс представляет собой водород, если не определено иное.
  5. 5. Соединение или его соль или Ν-оксид по п.1, выбранное из группы включающей N-[(1,2 цис)-2-(4-хлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2,6-дифторбензамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиразин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиразин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид;
    N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;
    - 52 025551
    Ν-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиразин-2-карбоксамид;
    2- (трифторметил)-^[(2,3 цис)-2-(2,4,6-трифторфенил)оксетан-3-ил]бензамид;
    2,6-дифтор-Щ(2,3 цис)-2-(2,4,6-трифторфенил)оксетан-3-ил]бензамид;
    Ν-[(2,3 цис)-2-(2,4-дифторфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)бензамид;
    Ν-[(2,3 цис)-2-(2,4-дифторфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;
    3- хлор^-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]пиразин-2-карбоксамид;
    Ν-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    3-хлор^-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил] -2-метилпиридин-3 -карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-3-метилпиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил] -2-(трифторметил)пиридин-3 -карбоксамид;
    2-хлор^-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]никотинамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2-хлор-4-фторфенил)циклобутил] -2-(трифторметил)пиридин-3 -карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2-хлор-4-фторфенил)циклобутил] -3 -(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(4-бром-2-хлорфенил)циклобутил] -3 -(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил] -3 -(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(2,3 цис)-2-(2,4-дифторфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)бензамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(4-метоксифенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;
    N-[(1,2 цис)-2-(4-хлор-2-фторфенил)циклобутил] -3 -(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид и
    N-[(1,2 цис)-2-(2-хлор-4-фторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид.
  6. 6. Пестицидная композиция, которая кроме содержащихся добавок для составления содержит пестицидно эффективное количество соединения формулы I по любому из пп.1-5.
  7. 7. Способ контроля повреждения и/или потери урожая, вызванных вредителем и/или грибками, который включает применение по отношению к вредителю, или растению, восприимчивому к нападению вредителя и/или грибков, или его местоположению, или материалу для размножения растения эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
  8. 8. Способ защиты материала для размножения растения от повреждения и/или потери урожая, вызванных вредителем и/или грибками, который включает нанесение на материал для размножения растения или на участок, куда высаживают материал для размножения, эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
  9. 9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что повреждение и/или потеря урожая вызваны вредителем-нематодой.
  10. 10. Покрытый материал для размножения растения, где покрытие материала для размножения растения содержит соединение по любому из пп.1-5.
  11. 11. Фармацевтическая композиция для контроля гельминтов, паукообразных или членистоногих эндо- или эктопаразитов, которая содержит соединение по любому из пп.1-5, физиологически приемлемый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления.
  12. 12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5, физиологически приемлемый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления, для предотвращения заражения болезнями, переносимыми гельминтами, паукообразными или членистоногими эндо- или эктопаразитами.
  13. 13. Способ получения соединений формулы I по п.1, который включает проведение реакции соединения формулы II где В, Υ, К1, К2, К3, К4 и К5 определены в п.1, с ацилирующим средством формулы III А-С(=О)-П* (III), где А определен в п.1, а К* представляет собой галоген, гидроксил или С1-6алкокси, в присутствии основания.
  14. 14. Соединения формулы (ХЕХа)
    - 53 025551 где В, Υ, Κι, К3 и К4 определены в п.1. 15. Соединения формулы (II) (II) где В, Υ, Κι, К2, К3, Кд и К5 определены в п.1.
EA201401054A 2012-03-26 2013-03-06 N-циклиламиды в качестве нематоцидов EA025551B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12161190.9A EP2644595A1 (en) 2012-03-26 2012-03-26 N-Cyclylamides as nematicides
PCT/EP2013/054461 WO2013143811A1 (en) 2012-03-26 2013-03-06 N-cyclylamides as nematicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201401054A1 EA201401054A1 (ru) 2015-03-31
EA025551B1 true EA025551B1 (ru) 2017-01-30

Family

ID=47827210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201401054A EA025551B1 (ru) 2012-03-26 2013-03-06 N-циклиламиды в качестве нематоцидов

Country Status (24)

Country Link
US (1) US9414589B2 (ru)
EP (2) EP2644595A1 (ru)
JP (1) JP6153597B2 (ru)
KR (1) KR101952701B1 (ru)
CN (2) CN106748814B (ru)
AR (1) AR090488A1 (ru)
AU (1) AU2013242350B2 (ru)
BR (1) BR112014023769B1 (ru)
CA (1) CA2866227C (ru)
CL (1) CL2014002533A1 (ru)
CO (1) CO7091186A2 (ru)
DK (1) DK2831046T3 (ru)
EA (1) EA025551B1 (ru)
ES (1) ES2590504T3 (ru)
HU (1) HUE028914T2 (ru)
LT (1) LT2831046T (ru)
MX (1) MX343829B (ru)
PH (1) PH12014502169A1 (ru)
PL (1) PL2831046T3 (ru)
PT (1) PT2831046T (ru)
TW (1) TWI592389B (ru)
UA (1) UA113643C2 (ru)
WO (1) WO2013143811A1 (ru)
ZA (1) ZA201406525B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2793738C2 (ru) * 2017-11-16 2023-04-05 Зингента Партисипейшнс Аг Способ получения энантиомерно и диастереомерно обогащенных циклобутанаминов и -амидов

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9562034B2 (en) * 2012-08-30 2017-02-07 The University Of Tokyo Endoparasite control agent
UY35543A (es) * 2013-04-30 2014-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(fenilcicloalquil)carboxamidas y n-(fenilcicloalquil)tiocarboxamidas nematicidas
MY183895A (en) * 2013-07-08 2021-03-17 Syngenta Participations Ag 4-membered ring carboxamides used as nematicides
WO2015022265A2 (en) * 2013-08-13 2015-02-19 Syngenta Participations Ag Novel compounds
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2016066644A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(phenylcycloalkyl)carboxamides and n-(phenylcycloalkyl)thiocarboxamides as fungicides
CN106588770A (zh) * 2016-12-08 2017-04-26 河北桑迪亚医药技术有限责任公司 环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐作为硫叶立德试剂的应用及一种制备四元环酮的方法
US20200087271A1 (en) 2016-12-20 2020-03-19 Syngenta Participations Ag N-cyclobutyl-thiazol-5-carboxamides with nematicidal activity
UA126812C2 (uk) 2017-08-09 2023-02-08 Сінгента Партісіпейшнс Аг Способи контролю або попередження зараження рослин сої фітопатогенними мікроорганізмами
CN111417618B (zh) 2017-11-16 2023-06-30 先正达参股股份有限公司 用于制备富含对映异构体和非对映异构体的环丁烷胺和环丁烷酰胺的方法
CN111432639B (zh) 2017-12-20 2022-10-11 先正达参股股份有限公司 控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法
AR114251A1 (es) * 2018-02-13 2020-08-12 Syngenta Participations Ag Formas cristalinas de n-[2-(2,4-diclorofenil)ciclobutil]-2-(trifluorometl)piridin-3-carboxamida
CN112703191A (zh) * 2018-09-19 2021-04-23 先正达参股股份有限公司 控制或预防谷类植物被植物病原性微生物假禾谷镰孢菌侵染的方法
CN113677203B (zh) * 2019-01-23 2023-08-18 先正达农作物保护股份公司 控制或预防大豆植物被植物病原性微生物侵染的方法
BR112021014386A2 (pt) * 2019-01-23 2021-09-28 Syngenta Crop Protection Ag Métodos de controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos
US20220110322A1 (en) 2019-01-23 2022-04-14 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of rice plants by the phytopathogenic microorganism gibberella fujikuroi
WO2021063818A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of banana plants by phytopathogenic microorganisms of the genus pseudocercospora
MX2022007134A (es) 2019-12-10 2022-09-12 Syngenta Crop Protection Ag Metodos para controlar o prevenir la infestacion de plantas de cacahuate por microorganismos fitopatogenos.
CN114787133B (zh) * 2019-12-10 2024-01-05 先正达农作物保护股份公司 控制或预防植物被壳球孢属物种的植物病原性微生物侵染的方法
JP2023511715A (ja) * 2020-01-30 2023-03-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト バナナ植物におけるパナマ病を防除するか又は防止する方法
EP4199721A1 (en) * 2020-08-19 2023-06-28 Syngenta Crop Protection AG Methods of controlling or preventing infestation of plants by plant-parasitic nematodes of the genus aphelenchoides spp., especially aphelenchoides besseyi
CN111990405A (zh) * 2020-09-15 2020-11-27 美丰农业科技(上海)有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和Cyclobutrifluram的杀线虫农用组合物
EP4225034A1 (en) 2020-10-08 2023-08-16 Basf Se Mixtures containing cyclobutrifluram
CN116634867A (zh) 2020-12-17 2023-08-22 先正达农作物保护股份公司 控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法
CN112619204B (zh) * 2020-12-31 2022-04-08 浙江锦华新材料股份有限公司 一种深度脱水干燥剂及其在合成甲基三丁酮肟基硅烷的应用
CN115067342B (zh) * 2021-03-15 2024-01-26 江苏龙灯化学有限公司 一种控制复合病害的组合物
CN115067343B (zh) * 2021-03-15 2023-09-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀线虫组合物
CN115067341B (zh) * 2021-03-15 2024-03-01 江苏龙灯化学有限公司 一种杀线虫组合物
JP2024509615A (ja) 2021-03-19 2024-03-04 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト シクロブトリフルラム懸濁液濃縮組成物
UY39674A (es) 2021-03-19 2022-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Nueva composición de concentrado en suspensión de ciclobutrifluram acuosa.
EP4169382A1 (en) 2021-10-22 2023-04-26 Bayer AG Use of cyclobutrifluram for the reduction of mycotoxin contamination in plants
WO2023072785A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
CN118019451A (zh) 2021-10-29 2024-05-10 先正达农作物保护股份公司 包含咯菌腈的杀真菌组合物
AR127989A1 (es) 2021-12-21 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Composición agroquímica estable a alta temperatura
AR127992A1 (es) 2021-12-21 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Composición agroquímica
CN114163382B (zh) * 2021-12-23 2024-02-27 海利尔药业集团股份有限公司 一种环丁酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN114271281B (zh) * 2022-01-13 2023-05-30 青岛海利尔生物科技有限公司 一种杀线虫组合物及其应用
CN117546850A (zh) * 2022-01-24 2024-02-13 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含Cyclobutrifluram的杀线虫组合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006122952A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
WO2006122955A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Bayer Cropscience Sa New 2-pyridinylcycloalkylcarboxamide derivatives as fungicides.

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
WO1987007270A1 (en) * 1986-05-23 1987-12-03 Chevron Research Company 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
PT1114030E (pt) 1998-09-15 2005-09-30 Syngenta Participations Ag Piridina cetonas uteis como herbicidas
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
EP1388535A1 (en) 2002-08-07 2004-02-11 Aventis Pharma Deutschland GmbH Acylated arylcycloalkylamines and their use as pharmaceuticals
EP1591442A1 (en) 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
US7687067B2 (en) 2004-04-26 2010-03-30 Bayer Cropscience S.A. 2-pyridinylcycloalkylcarboxamide derivatives useful as fungicides
EP1765774B1 (en) * 2004-06-26 2012-10-24 Merial Limited Pesticidal agents on the basis of 1-aryl-aminopyrrol
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
PT1940813E (pt) 2005-10-25 2011-01-20 Syngenta Participations Ag Derivados de amidas heterocíclicas úteis como microbicidas
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
CL2008001647A1 (es) 2007-06-08 2008-10-10 Syngenta Participations Ag Compuestos derivados de feniletil-amida de acido-1h-pirazol-4-carboxilico; compuestos derivados de (feniletil)amina; metodo para controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenos; y composicion para el control
ES2460897T3 (es) 2007-10-04 2014-05-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de ciclopropil aril amida y usos de los mismos
TWI508962B (zh) 2009-04-22 2015-11-21 Du Pont 氮雜環醯胺之固體形態
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006122952A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
WO2006122955A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Bayer Cropscience Sa New 2-pyridinylcycloalkylcarboxamide derivatives as fungicides.

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
& BURGER ALFRED ET AL. "2-Aryl cyclobutylamines and -aminoacids", ARZNEIMITTEL-FORSCHUNG, 16(11), 1571-2 CODEN: ARZNAD; ISSN: 0004-4172, 1966, *
CHEMICAL ABSTRACTS, 1 January 1966, Columbus, Ohio, US; abstract no. 1967:443491, BURGER ALFRED, ZIMMERMAN STUART E: "2-Arylcyclobutylamines and -amino acids" XP002676719 *
DATABASE C.A. [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; *
DAVID E. NICHOLS ET AL: "Synthesis and Evaluation of Substituted 2-Phenylcyclobutylamines as Analogues of Hallucinogenic Phenet hylamines: Lack of LSD-like Biological Activity", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, US, vol. 27, no. 9, 1 January 1984 (1984-01-01), US, pages 1108 - 1111, XP002451512, ISSN: 0022-2623, DOI: 10.1021/jm00375a004 *
retrieved from STN Database accession no. 1967: 443491, abstract *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2793738C2 (ru) * 2017-11-16 2023-04-05 Зингента Партисипейшнс Аг Способ получения энантиомерно и диастереомерно обогащенных циклобутанаминов и -амидов

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014010551A (es) 2014-12-05
PH12014502169B1 (en) 2014-12-10
CA2866227A1 (en) 2013-10-03
HUE028914T2 (en) 2017-01-30
LT2831046T (lt) 2016-10-10
CN104203916B (zh) 2017-05-03
KR101952701B1 (ko) 2019-02-27
CO7091186A2 (es) 2014-10-21
TW201400441A (zh) 2014-01-01
CN106748814A (zh) 2017-05-31
CL2014002533A1 (es) 2014-11-03
ES2590504T3 (es) 2016-11-22
PH12014502169A1 (en) 2014-12-10
AR090488A1 (es) 2014-11-19
BR112014023769B1 (pt) 2021-04-13
TWI592389B (zh) 2017-07-21
AU2013242350A1 (en) 2014-10-02
PL2831046T3 (pl) 2017-01-31
AU2013242350B2 (en) 2017-04-20
PT2831046T (pt) 2016-09-07
JP6153597B2 (ja) 2017-06-28
US20150045213A1 (en) 2015-02-12
EP2831046B1 (en) 2016-07-13
KR20150001761A (ko) 2015-01-06
JP2015514077A (ja) 2015-05-18
US9414589B2 (en) 2016-08-16
ZA201406525B (en) 2015-12-23
EP2644595A1 (en) 2013-10-02
UA113643C2 (xx) 2017-02-27
MX343829B (es) 2016-11-24
CN104203916A (zh) 2014-12-10
CN106748814B (zh) 2018-12-14
DK2831046T3 (en) 2016-09-19
EA201401054A1 (ru) 2015-03-31
WO2013143811A1 (en) 2013-10-03
CA2866227C (en) 2020-08-18
EP2831046A1 (en) 2015-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102615161B1 (ko) 살진균 조성물
JP7077313B2 (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
EA025551B1 (ru) N-циклиламиды в качестве нематоцидов
JP6530388B2 (ja) 殺線虫剤として使用される４員環カルボキサミド
CN103396359B (zh) 亚胺吡啶衍生物和它们作为杀微生物剂的用途
JP7300445B2 (ja) 殺菌・殺カビ性組成物
UA121319C2 (uk) Пестицидно активні поліциклічні похідні з сірковмісними замісниками
CN106029673B (zh) 杀微生物活性的苯并氧杂硼
CN104114025B (zh) 杀线虫的顺式(杂)芳基环丙基甲酰胺衍生物
CN105722839A (zh) 具有含硫取代基的杀有害生物活性二环杂环
UA126150C2 (uk) Пестицидно активні гетероциклічні похідні з сірковмісними замісниками
JP4885874B2 (ja) 殺虫剤としてのアントラニルアミド誘導体
JP7076460B2 (ja) 殺菌・殺真菌性組成物
UA127662C2 (uk) Пестицидно активні гетероциклічні похідні із замісниками, що містять сульфоксимін
CN105849084B (zh) 杀虫化合物
CN105102443A (zh) 新颖的杀微生物剂
EA025262B1 (ru) Инсектицидные соединения
CN111406055A (zh) 杀微生物的噻唑衍生物
CN105189457A (zh) 杀虫化合物
CN112770632B (zh) 杀真菌组合物
JP2008513404A (ja) 新規の殺虫剤
CN111566087A (zh) 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
CN105102433B (zh) 杀虫化合物
JP2016534102A (ja) 殺線虫剤としてのシクロブチルカルボキサミド
CN111093372B (zh) 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM KG TJ