EA016506B1 - Способ защиты растений после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами путем применения бифениламидов арилкарбоновых кислот - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к способу защиты растений после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами, который включает обработку семян, из которых вырастают растения, эффективным количеством по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы Iгде X означает галоген или метил; n принимает значение 0, 1 или 2, где в случае, если n равно 2, радикалы X могут иметь одинаковые или разные значения; Y означает циано, нитро, галоген, С-С-алкил, С-С-галоалкил, С-С-алкокси, С-С-галоалкокси, С-С-алкилтио, С-С-галоалкилтио, С-С-алкоксииминометил или аллилоксииминометил; m принимает значение 0-5, где в случае, если m равняется 2, 3, 4 или 5, радикалы Y могут иметь одинаковые или разные значения; Ar означает арильный радикал формулы IIaгде Rозначает водород, галоген, С-С-алкил или C-C-галоалкил; Rозначает С-С-алкил; Rозначает водород, галоген или метил, или его сельскохозяйственно приемлемой соли. Способ также может включать обработку семян вышеуказанными соединениями вместе с фунгицидно или инсектицидно активными ингредиентами. Кроме того, изобретение относится к применению вышеуказанных соединений для обработки семян для защиты растений.

Description

Изобретение далее относится к применению по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I согласно вышеприведенному определению или его сельскохозяйственно приемлемой соли для обработки семян для защиты растений, которые вырастают из этих семян, после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами.

До недавнего времени в наиболее важных регионах выращивания бобовых растений (в частности, сои) не наблюдалось уровня заражения вредными грибами, который бы имел бы экономическое значение.

Однако в последние годы в Южной Америке наблюдается увеличение случаев сильного поражения ржавчиной культур сои, которое вызывается вредными грибами Рйакоркота ραοΙινιΊιίζί и Рйакоркота те1Ьот1ае. Это приводит к значительному снижению урожайности и потерям урожая.

Большинство обычных фунгицидов являются непригодными для борьбы с ржавчиной на сои, или их действие по отношению к ржавчинному грибу является неудовлетворительным.

Поражение грибами, несомненно, представляет серьезную проблему и в случае других культур, также таких, как зерновые культуры и овощи.

В период времени до и во время прорастания и появления всходов, растения особо уязвимы к поражению фитопатогенными грибами не только вследствие небольшого размера частей развивающегося растения, неспособного справляться с большими повреждениями, но также потому, что некоторые из природных защитных механизмов растений на этой стадии роста еще не развиты. Вследствие этого защита растений на до- и послевсходовой стадиях содействует уменьшению повреждений.

Однако обычное нанесение фунгицидов на растения и окружающую их среду может иметь значительно недостатков. Устойчивость к данному фунгициду часто быстро развивается, особенно если его использование очень широко распространено, таким образом должны непрерывно разрабатываться новые агенты. Возможные вредные эффекты фунгицидов для здоровья людей и для окружающей среды затрагивают общественные интересы. Точнее говоря, чрезмерное применение фунгицидов не только дорого, но также представляет серьезную опасность для здоровья сельскохозяйственных рабочих; это, в частности, касается применения дустов или порошков для распыления. Поэтому целесообразно применять настолько низкие дозировки, насколько это возможно. Кроме того, эффективность фунгицидов по отношению к размножающимся в почве грибам, особенно по отношению к подземным видам, оставляет желать лучшего. Правильная обработка вредителей требует своевременности и большого количества ручной работы и может, в зависимости от используемого препарата, быть очень чувствительной к абиотическим факторам, которые затрудняют борьбу, таким как ветер, температура и выпадение дождя. Всегда существует вероятность нежелательной диффузии фунгицидов далеко за территорию желаемого участка действия (дрейф фунгицидов).

Поэтому, в идеальном случае, фунгицид должен быть эффективным в сравнительно низких дозировках, не склонным к значительной диффузии в окружающую среду и на значительное расстояние от культур, подлежащих защите (что, таким образом, приводит к нежелательным эффектам свидетеля) и способным свести к минимуму воздействие на людей и практические затраты времени. Кроме того, он

- 1 016506 должен быть активным по отношению к широкому спектру вредителей, и предпочтительно комбинировать быстродействие (сокрушительное действие) с пролонгированной борьбой.

Цель настоящего изобретения состояла в том, чтобы предложить способ защиты сельскохозяйственных культур от поражения фитопатогенными грибами. Предпочтительно он также должен был решить проблему снижения норм дозировки, комбинирования сокрушительной активности с пролонгированной борьбой и/или являлся бы пригодным для контроля сопротивляемости. Неожиданно, установлено, что обработка не высеянных семян растений бифениламидами арилкарбоновых кислот I не только защищает сами семена, но неожиданно также обеспечивает послевсходовую борьбу с фитопатогенными грибами, повреждающими семена или растения, которые вырастают из семян, т.е. обработка обеспечивает профилактическое противогрибковое действие на растения, которые вырастают из обработанных семян, после прорастания и также после всхода растений.

Следовательно, изобретение относится к применению бифениламидов арилкарбоновой кислоты I согласно вышеприведенному определению для обработки семян для защиты растений, которые вырастают из семян после прорастания, и даже после всходов, от поражения листовыми фитопатогенными грибами и к способу защиты растений после прорастания, и даже после всходов, от поражения листовыми фитопатогенными грибами, который включает обработку семян эффективным количеством вышеуказанного бифениламида арилкарбоновой кислоты I.

Предпочтительно способ и применение в соответствии с изобретением служат для защиты растений после всходов, в частности для защиты растений, когда они находятся на стадии роста ВВСН 09 или более поздних стадиях (согласно растянутой шкале ВВСН; Оеттап Еебега1 Вю1ощса1 Кекеатсй СсШгс ίοτ АдтсиИиге апб Ротекбу; см. \\л\лу.ЬЬа.беЛ'егоеГГ/ЬЬс11/ЬЬс11епд.рбГ). Эта цель достигается с помощью обработки семян, из которых вырастают растения, как описано выше и далее. Это является неожиданным, потому что вплоть до настоящего времени было известно применение бифениламидов арилкарбоновых кислот формулы I исключительно для защиты семян как таковых от поражения грибами; профилактическое фунгицидное действие на растения, которые вырастают из семян, не было известным.

Настоящее изобретение предлагает следующие преимущества. Оно фокусирует действие фунгицида на сельскохозяйственных культурах и грибах, таким образом сводит к минимуму воздействие на человека и побочное воздействие на окружающую среду, а также минимизирует необходимую суммарную дозу, эффективно для борьбы как с поражением подземных частей растения, так и с листовыми патогенами (т. е. листовыми фитопатогенными грибами), в меньшей степени зависит от абиотических факторов и удобно в применении.

Бифениламиды арилкарбоновой кислоты I известны, например, из ЕР-А 545099, ЕР-А 589301, АО 99/09013, АО 2005/123689, АО 2005/123690, АО 2003/069995, АО 2003/070705, АО 2003/066609 и АО 2003/066610 или могут быть получены согласно описанным там способам.

Пригодные соединения формулы I включают все возможные стереоизомеры (цис-/транс-изомеры, энантиомеры), которые могут встречаться, и их смеси. Стереоизомерными центрами являются, например, атом углерода и атом азота алкоксииминометильного или аллилоксииминометильного фрагмента, также как асимметричные атомы углерода. Настоящее изобретение предлагает применение как чистых энантиомеров или диастереомеров, так и их смесей, как чистых цис- и транс-изомеров, так и их смесей. Соединения общей формулы I могут также существовать в виде различных таутомеров. Изобретение включает как отдельные таутомеры, в случае возможности их выделения, так и смеси таутомеров.

Подходящими сельскохозяйственно пригодными солям являются главным образом соли присоединения тех кислот, чьи анионы не оказывают какого-либо неблагоприятного воздействия на фунгицидное действие соединений I.

Анионами пригодных солей присоединения кислоты являются главным образом хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, первичный кислый фосфат, вторичный кислый фосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и также анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть получены реакцией соединения формулы I с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.

Соединения формулы I могут находиться в различных кристаллических модификациях, которые могут отличаться своей биологической активностью. Их применение также образует часть объекта настоящего изобретения.

Термин галоген в каждом случае означает фтор, бром, хлор или йод.

Используемый здесь термин С1-С₄-алкил относится к разветвленной или неразветвленной насыщенный углеводородной группе, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, такой как метил, этил, пропил, 1метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил.

Термин С1-С₄-алкокси относится к неразветвленным или разветвленным алкильным группам, которые имеют от 1 до 4 атомов углерода (как определено выше) и которые присоединены через кислородные мостики любой связью в алкильной группе. Примеры включают метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, втор-бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

Термин С1-С₄-алкоксииминометил относится к неразветвленным или разветвленным алкильным

- 2 016506 группам, которые имеют от 1 до 4 атомов углерода (как определено выше) и которые присоединены через О-Ы=СН- мостики любой связью в алкильной группе. Примеры включают метоксииминометил, этоксииминометил, пропоксииминометил, изопропоксииминометил, бутоксииминометил, вторбутоксииминометил, изобутоксииминометил и трет-бутоксииминометил.

Термин С₁-С₄-алкилтио относится к неразветвленным или разветвленным алкильным группам, которые имеют от 1 до 4 атомов углерода (как определено выше) и которые присоединены через серный мостик любой связью в алкильной группе. Примеры включают метилтио, этилтио, пропилтио, изопропилтио, бутилтио, втор-бутилтио, изобутилтио и трет-бутилтио.

Используемый здесь термин ''С₁-С₄-галоалкил относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, которая имеет от 1 до 4 атомов углерода (как определено выше), где некоторые или все атомы водорода этих групп заменены атомами галогенов, как определено выше, например, означает С₁ С₄-галоалкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил,

2.2- дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил или пентафторэтил, или С₃-С₄-галоалкил, такой как 2фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1,1,1,3,3,3гексафтор-2-пропил, гептафтор-2-пропил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4бромбутил или нонафторбутил.

Термин С1-С₄-галоалкокси относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, которая имеет от 1 до 4 атомов углерода (как определено выше) и которая присоединена через кислородные мостики любой связью в алкильной группе, где некоторые или все атомы водорода этих групп заменены атомами галогенов, как определено выше, например, означает С1-С2-галоалкокси, такой как хлорметокси, бромметокси, дихлорметоксй, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлорэтокси, 1-бромэтокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифтор-этокси,

2.2- дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси и пентафторэтокси, или С3-С4-галоалкокси, такой как 2- фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пента-фторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1-(бромметил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси.

Термин С1-С₄-галоалкилтио относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, которая имеет от 1 до 4 атомов углерода (как определено выше) и которая присоединена через серный мостик любой связью в алкильной группе, где некоторые или все атомы водорода этих групп заменены атомами галогенов, как определено выше, например, означает С1-С₂-галоалкилтио, такой как хлорметилтио, бромметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 1-хлорэтилтио, 1-бромэтилтио, 1фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-

2.2- дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио и пентафторэтилтио, или С3-С4- галоалкилтио, такой как 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3дифторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, 2,2,3,3,3-пентафтор-пропилтио, гептафторпропилтио, 1-(фторметил)-2-фторэтилтио, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилтио, 1-(бромметил)-2бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4-бромбутилтио или нонафторбутилтио.

Из числа бифениламидов арилкарбоновых кислот формулы I предпочтение отдается тем соединениям, в которых переменные, и отдельно каждая, и в любой комбинации друг с другом, имеют приведенные ниже значения:

X - фтор, хлор или метил, в частности фтор или метил, наиболее предпочтительно фтор;

Υ - галоген, метил, галометил, метокси, галометокси, галоэтокси, метилтио, галометилтио или метоксииминометил, более предпочтительно галоген, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, тетрафторэтокси, метилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метоксииминометил или аллилоксииминометил, в частности галоген, метил, трифторметил или трифторметилтио, особенно предпочтительно галоген, метил, трифторметил, трифторметокси, тетрафторэтокси или трифторметилтио, наиболее предпочтительно фтор или хлор;

т - 0, 1, 2 или 3, более предпочтительно 1, 2 или 3, в частности 2 или 3; если т принимает значение 2 или 3, радикалы Υ могут иметь одинаковые или разные значения;

η - 0 или 1, в частности 0;

К¹ - метил или галометил, более предпочтительно метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил или трифторметил, в частности галометил, предпочтение отдается дифторметилу, хлорфторметилу и трифторметилу, большее предпочтение отдается дифторметилу и трифторметилу, особенно предпочти- 3 016506 тельно дифторметилу;

К² - метил;

К³ - водород, фтор или хлор, в частности водород.

Один вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой X означает метил.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой Υ означает фтор.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой Υ означает хлор.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой т принимает значение 0.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой т принимает значение 1.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой η означает 1.

Один предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы !а

где X, Υ, т, η, К¹, К² и К³ принимают указанные здесь значения и предпочтительно имеют значения, представленные выше в качестве предпочтительных.

Из числа соединений формулы Е1 предпочтение отдается тем, в формуле которых т принимает значение от 0 до 3, предпочтительно 1, 2 или 3, более предпочтительно 2 или 3, и η принимает значение 0 или 1.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы И, в которой К³ означает водород.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы И, в которой К³ означает фтор.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы И, в которой К³ означает хлор.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы Ет в которой К¹ означает галогенированный метил, предпочтительно СЕ₃, СНЕ₂ или СНЕС1, более предпочтительно СЕ₃ или СНЕ₂ и, в частности, СНЕ₂.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы И, в которой К² означает метил.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы Ет в которой X означает галоген, в частности фтор.

Кроме того, предпочтение отдается тем соединениям формулы Ет в которой Υ означает галоген, в частности фтор или хлор, метил или 8СЕ₃, более предпочтительно фтор или хлор.

Соединения формулы И, указанные в следующей табл. А (К² означает метил за исключением соединения № И.212, где К² означает этил) являются наиболее предпочтительными.

- 4 016506

Таблица А

Соединение	Р1	Р	Хп	ут	т.пл. [°С]
1а. 1	СНз	С1	—		108-109
1а,2	сне2	Н	—	—	113-119
1аЗ	СЕ3	Н	—	—	147-148
1а.4	СЕз	н	—	4-С1	151-153
1а.5	СЕ3	Н	—	4-ОСНз	152-154
1а.6	СЕ3	Н	—	4-Е	156-157
1а.7	СЕ,	н	—	3-С1	92-94
1а.8	СЕ,	н	—	2-СН3	119-122
1а.9	СНз	н	—	—	158-160
1а.10	СНз	н	—	4-С1	165-166
1а.11	СНз	н	—	4-ОСНз	156-157
1а,12	СНз	н	—	4-Е	175-176
1а.13	СНз	н	—	3-С1	104-106
1а.14	СНз	н	—	2-СНз	137-139
1а.15	С1	н	—	—	201-206
Га.16	СЕз	н	--	4-С(СН3)з	189-195
1а.17	СНз	н	—	4-С(СН3)з	184-189
1а.18	СЕз	н	—	3-Е	115-120
1а.19	СЕз	н	—	4-СН(СН3)2	202-204
1а.2О	СЕз	н	—	3-СНз	97- 99
1а.21	СНз	С1	—,	4-Е	147-152
1а22	СНз	С1	—	4-С1	180-183
1а.23	СНз	С1	—	4-ОСНз	135-143
1а.24	СЕз	н	4-Е	4-Е	135-138
1а.25	СЕз	н	4-Е	4-С1	136-140
1а.26	СЕ3	н	4-Е	4-СН3	148-151
1а.27	СНз	н	4-Е	4-Е	162-166
1Э.28	СН,	н	4-Е	4-С1	160-164
1а.29	СНз	н	4-Е	4-СНз	154-157
1а.30	СЕз	н	5-Е	4-Е	165-170
1а.31	СЕз	н	3-Е	4-Е	124-126
1а.32	СЕ,	н	3-Е	4-С1	127-128
1а.ЗЗ	СНз	Е	—	4-С1	135-139
1а.34	СН,	Е	—	4-СНз	113-114
1а.35	СНз	Е	—	4-Е	138-139
1а.36	СНз	Е	—	—	147-150
1а.37	СНз	Е		4-(СН=Ы-ОСН3)	123-124

- 5 016506

1а.38	СРз	Н	—	3-С1, 4-С|	131-133
1а.39	СР3	Н	—	3-С! 4-Р	133-134
1а.4О	СР3	Н	—	2-С! 4-С1	136-140
1а.41	СР,	Н	—	3-Р, 4-Р	126-128
1а.42	СРз	Н	—	3-С1, 5-С1	101-105
1а.43	СНР2	Н	—	3-С! 5-С1	131-132
1а.44	СНР2	Н	—	3-С! 4-Р	129-130
1а,45	СНРг	н	—	3-Р, 4-Р	122-123
1а,46	СНР2	н	—	3-С! 4-С!	129-130
1а.47	СНР2	н	—	2-С! 4-С1	123-124
1а.48	СНз	СН,	—	4-С1	104-108
1а.49	СНз	С1	—	3-С! 4-С1	104-108
1а.5О	СНз	С1	—	2-С! 4-С1	117-122
1а.51	СНз	С1	—	3-С! 4-Р	134-137
1а.52	СНз	С1	—	3-С! 5-С1	135-139
1а.53	СРз	н	—	4-СНз	163-165
1а.54	СР,	н	—	4-СРз	175-177
1а.55	СРз	н	—	2-Р, 5-Р	110-112
1а.56	СРз	н	—	2-СРз	120-121
1а.57	СРз	н	—	2-Р, 4-С1	136-138
1а.58	СРз	н	—	2-СНз, 4-С1	130-131
1а.59	СРз	н	—	3-СНз, 4-С1	109-111
1а.60	СРз	н	—	2-СНз, 4-Р	125-126
1а.61	СРз	н	—	3-СНз, 4-Р	126-127
1а.62	СРз	н	—	3-Р, 4-С1	149-150
1а.63	СРз	н	—	2-Р, 4-Р	100-102
1а.64	СРз	н	__	3-СРз	132-134
1а.65	СРз	н	—	4-ΟΝ	200-201
1а.66	СР,	н	—	2-Р, 4-ОСНэ	102-104
1а.67	СРз	н	--	2-Р, 6-Р	141-143
1а.68	СНР2	н		4-СРз	164-165
1а.69	СНР2	н	—	3-СРз	124-125
1а.70	СНРг	н	—	2-СРз	133-134
1а.71	СНРг	н	—	2-Р, 5-Р	139-141
1а.72	СНР2	н	—	2-Р, 4-Р	90-92
1а,73	СНР2	н	—	2-Р, 4-С!	124-126
!а.74	СНРг	н	__	3-Р, 4-С1	166-167
!а.75	СНР2	н	—	2-СН3, 4-Р	123-124
1а,76	СНРг	н	—	3-СН3, 4-Р	130-132
1а.77	СНР2	н	—	2-СНз, 4-С1	155-156
1а.78	СНР2	н	—	3-СНз, 4-С1	145-146
1а.79	СНР2	н	—	4-СМ	214-216
1а.80	СНРг	н	—	2-СНз, 4-ОСНз	84-86
1а.81	СНР2	н	—	4-Р	153-155
1а.82	СНР2	н	—	4-С!	158-160
1а.83	СРз	н	—	2-Р, 4-С! 5-ОСНз
1а.84	СРз	н	—	2-Е, 4-С! 5-СНз	106-108
1а.85	СРз	н	—	3-Р, 4-Р, 5-Р	120-124
1а.86	СРз	н	—	2-Р, 4-Р, 5-Р	110-113
1а.87	СНРг	н	— | 2-Р, 4-С1, 5-ОСНз	150-152
1а.88	СР3	н	— 2-Р, 3-Р, 4-Р	123-125
!а.89	СНР2	н	— 12-Р, 4-С1, 5-СНз	120-122

- 6 016506

1а.9О	СНР2	1н	—	3-Р, 4-Р, 5-Р	113-116
1а91	СНР2	н	—	2-Р, 4-Р, 5-Р
1а,92	СН3	н	—	3-С1, 4-С1
1а.93	СН3	н		2-С1, 4-С1
1а.94	СН3	н	—	3-Р, 4-Р	140-143
1а.95	СНз	н	—	3-С1, 4-Р	177-180
1а.96	СНз	н	—	3-С1, 5-С1
1а.97	СН3	н	—	3-Р, 4-С1	181-185
(а.98	СНз	н	—	2-Р, 4-Р
1а.99	СНз	н	—	2-Р, 4-С1	122-125
1а,100	СНз	н	__	4-СЫ	147-151
1а.1О1	СРз	н	4-Р, 6-С1	2-С1, 4-С1
1а.102	СНР2	н	4-Р, 6-С1	3-С1, 4-С1	147-152
1а.1ОЗ	СНР2	н	4-Р, 6-С1	3-Р, 4-Р
1а.1О4	СРз	н	5-Р	3-С1, 4-С1	155-158
1а.1О5	СРз	н	5-Р	3-Р, 4-Р	159-161
1а.1О6	СНР2	н	5-Р	3-С1, 4-С1	100-105
1а.1О7	СНР2	н	5-Р	3-Р, 4-Р
1а.1О8	СРг	н	4-Р	3-С1, 4-С1	108-113
1а.1О9	СР3	н	4-Р	3-Р, 4-Р	127-133
1а.110	СНР2	н	4-Р	3-С1, 4-С1	141-143
1а.111	СНР2	н	4-Р	3-Р, 4-Р	136-141
1а,112	СРз	н	4-Р	2-С1, 4-С1	131-136
1а.113	СНРа	н	4-Р	2-С1, 4-С1	122-128
1а,114	СРг-С1	н	—	4-Р	128-130
1а.115	СР2-С1	н	—	4-С1	136-138
1а.116	СР2-С1	н	—	3-С1, 4-С1	131-133
1а.117	СР2-С1	н	—	3-С1, 4-Р	120-121
1а.118	СР2-С1	н	—	3-Р, 4-Р	138-139
1а,119	СРг-С1	н	—	3-С1, 5-С1	118-119
1а.12О	СР2-С1	н	—	2-С1, 4-С1	126-127
1а.121	СРз	Р	—	4-Р	141-143
1а.122	СРз	Р	—	4-С1	152-153
1а.123	СРз	Р		3-С1, 4-Р	159-160
1а.124	СРз	Р	—	3-С1, 5-С1	158-159
1а.125	СРз	Р	—	2-С1, 4-С1	132-134
1а.126	СРз	Р	—	3-С1, 4-С1	148-150
1а.127	СРз	Р	—	4-СЫ	178-180
1а.128	СНР-С1	н	—	4-С1	136-138
1а,129	СНР-С1	н	—	4-Р	129-131
1а.130	СНР-С1	н	—	3-С1, 4-С1	122-124
1а.131	СНР-С1	н	—	3-С1, 4-Р	85-87
1а.132	СНР-С1	н	—	3-Р, 4-Р	137-138
1а.133	СНР-С1	н	—	3-С1, 5-С1	100-102
1а.134	СНР-С1	н	—	2-С1, 4-С1	142-144
1а.135	СН2Р	н	—	4-С1	155-157
1а.136	СНгР	н	—	4-Р	145-147
1а.137	СН2Р	н	—	3-СГ, 4-С1	134-136
1а.138	СН2Р	н	—	3-С1, 4-Р	133-134
!а,139	СН2Р	н	—	3-Р, 4-Р	141-143
!а .140	СН2Р	н	—	3-С1, 5-С1	135-137
1а.141	СН2Р	н	___	2-С1, 4-С1	111-112

- 7 016506

1а.142	СР(С12)	Н	—	4-С1	155-156
[а. 143	СЕ(С12)	Н	—	4-Е	139-140
1а.144	СР(С12)	Н	—	3-С1, 4-С1	145-146
1а.145	СЕ(С12)	Н	—	3-С1, 4-Е	70-71
1а.146	СЕ(С12)	Н	—	3-Е, 4-Е	123-124
1а.147	СР(С12>	Н		3-С1, 5-С1	107-108
1а,148	СР(С12)	Н	__	2-С! 4-С1	121-123
1а.149	СЕз	Н	4-СНз	3-С!, 4-С1	155-160
1а.15О	СЕ,	Н	4-СНз	2-С! 4-С1	167-172
1а.151	СЕ3	Н	4-СНз	3-Е, 4-Е	137-142
1а.152	сне2	Н	4-СНз	3-С! 4-С!	95-98
1а.153	сне2	Н	4-СНз	2-С! 4-С1	165-170
1а,154	сне2	н	4-СНз	3-Е, 4-Е	148-152
1а.155	СЕ3	н	5-Е	2-С! 4-С1	127-131
1а,156	сне2	н	5-Е	2-С! 4-С1	122-128
1а,157	СЕз	н	—	3-(ОСН3)
1а. 158	СЕ3	н	6-Е	3-С! 4-С1	67-72
!а.159	СЕз	н	6-Е	2-С1, 4-С1	142-146
1а. 160	СНЕ2	н	6-Е	3-С1, 4-С1	152-155
1а.161	сне2	н	6-Е	2-С! 4-С1	133-137
1а,162	СЕз	н	6-Е	3-Е, 4-Е	189-191
1а,163	сне2	н	6-Е	3-Е, 4-Е	184-186
1а.164	СЕз	н	—	З-СЫ	76-78
1а,165	СЕз	н	—	3-ΝΟ2	84-87
1а.166	СЕз	н	—	4-ΝΟ2	184-185
1а.167	СЕз	н	—	2-(ОСН3)	117-118
1а.168	СЕз	н	—	3-(ОСНЕ2)
1а.169	СЕ3	н	—	4-(ОСНЕг)	174-175
1а.17О	СЕ3	н	—	4-(ОСЕ3}	194-196
1а.171	СЕз	н	—	4-(ОСЕ2-СНЕ2)	185-186
1а.172	СЕз	н	—	З-(ЗСЕз)	56-59
1а.173	СЕз	н	—	4-(ЗСЕ3)	173-174
1а.174	СЕз	н	—	2-ЗСНз	134-135
1а.175	СЕ3	н	—	3-8СН3	94-96
1а.176	СЕ3	н	—	4-8СН3	195-196
1а.177	СЕ3	н	—	3-СН3, 5-СНз
13.178	СЕз	н	—	3-ΝΟ2, 4-С1
1а.179	СЕз	н	—	3-СЕз, 5-СЕз
1а.18О	СЕз	н	—	3-Е, 5-СЕ3
1э.181	СЕ3	н	—	3-СНз, 4-СН3
1а,182	СЕ3	н	—	3-СЕз, 4-С1
1а.183	СЕз	н	—	3-СРз, 4-ΝΟ2
1а. 184	СЕ3	н	—	3-СНз, 4-ОСНз
1а,185	СЕ,	н	—	3-ОСН3, 4-ОСНз
1а.186	СЕз	н		3-Е, 4-ОСН3
1а.187	СЕз	н	—	3-ОСНз, 4-С1
1а.188	СНз	н	4-Е	3-С! 4-С1	156-157
1а.189	СЕ3	н	—	3-Е, 4-(СН=Ы-ОСН3)	180-182
1а.19О	СНЕ2	н	___	3-Е, 4-(СН=Ы-ОСН3)	180-182
1а.191	СЕз	н	—	3-С! 4-СНз
1а.192	СЕз	н	—	2-С! 5-СЕз
1а.193	СЕз	н	—	3-СЕз, 4-Е

- 8 016506

1а.194	СЕ3	Η	—	2-ОСНз, 5-Е
1а.1Э5	СЕ3	Η	—	2-Е, 5-СНз
1а .196	СЕ3	Н	—	2-С1, 5-ΝΟ2
1а,197	СЕ3	Н	—	2-СНз, 5-СГ
1а.198	СЕ3	Н	—	2-Е, 4-СНз
1а.19Э	СЕ3	Н	—	2-СН3, 4-ΝΟ2
1а.200	СЕ3	Н	—	2-СН3, 4-СН3
1а.2О1	СЕ3	Н	—	2-СН3, 4-ОС2Н5
1а.2О2	СЕ3	н	—	2-ΝΟ2ι 4-С1
1а.2ОЗ	СЕ3	н	—	2-ΝΟ2, 4-СНз
1а.2О4	СЕ3	Н	—	2-ΝΟ2, 4-ОСН3
1а.2О5	СЕ3	н	—	2-ΝΟ2, 4-ΝΟ2
1а 206	СЕ3	н	—	2-СН3, 4-ОСНз
1а.2О7	СЕ3	н	—	2-СН3, 3-СНз
1а.208	СЕ3	н	—	2-СН3, 3-ΝΟ2
1а.2О9	СН2Е	н		3-Е, 4-Е, 5-Е	152-156
1а.210	СЕ2-С!	н	—	3-Е, 4-Е, 5-Е	158-161
1а.211	СНЕ-С1	н	—	3-Е, 4-Е, 5-Е	154-157
1а.212	СНЕг	н	—	3-Е, 4-Е, 5-Е	156-159
1а.213	СЕЭ	н	—	2-ΝΟ2	118-119
1а,214	СЕ3	н	—	З-ΟΝ, 4-ОСНз	184-187
1а .215	сне2	н	—	З-ΟΝ, 4-ОСНз	152-154
1а,216	СГз	н	—	3-ОСН3, 4-СЫ	234-236
1а.217	СНЕг	н		3-ОСНз, 4-ΟΝ	188-190
1а.218	СГз	Е	—	4-СЕ3	170-173
1а.219	СНз	С1	—	4-СЕ3	173-175
1а.22О	СНз	н	—	4-СЕз	174-177
1а.221	СНгЕ	н	—	4-СЕз	156-158
1а.222	СР2-С1	н	—	4-СЕз	193-196
Ι3.223	СНЕ-С1	н	—	4-СЕ3	118-186
1а.224	СН2Е	н	—	—	179-181
1Э.225	сн2е	н	—	3-Е, 4-С1	172-174
1Э.226	сн2е	н	—	2-Е, 4-С1	111-114
1а.227	сн2е	н	—	2-Е, 3-Е, 4-Е	126-129
1а.228	СНгЕ	н	—	2-Е, 4-Е, 5-Е	133-136
1а.229	СНГ2	н	—	2-Е, 3-Е, 4-Е	138-140
1а.23О	СН2Е	н	—	3-С1	96-99
1а.231	сне2	н	—	3-С1	110-112
1а.232	сн2е	н	—	2-С1	162-165
1а.233	сне2	н	—	2-С1	170-173
1а.234	СЕ3	н	—	2-С!	135-139
1а.235	сн2е	н	—	3-Е	138-141
1а.236	сне2	н	—	3-Р	130-135
1а.237	сн2е	н	—	2-Е	169-173
1а.238	СЕ3	н	—	2-Е	150-154
1а.239	сн2е	н	—	2-Е, 4-Е	100-102
1а.240	сн2е	н		2-С1, 4-Е	104-106
1а.241	СНЕ2	н	—	2-С1, 4-Е	120-124
1а.242	СЕ3	н	—	2-С1, 4-Е	128-131
1а.243	сн2е	н	—	3-Е, 5-Е	111-115
1а.244	сне2	н	—	3-Е, 5-Е	125-127
!а.245	СЕ3	н	—	3-Е, 5-Е	142-146

- 9 016506

1а.246	СНЕ2	Н	—	2-Е	166-169
1а.247	сне2	Н	4-Е	3-С1, 4-Е	137-138
1а,248	сне2	Н	5-Е	3-С1, 4-Е	149-151
1а,249	снр2	Н	6-Е	3-С1, 4-Р	181-182
1а.25О	сне2	Н	—	3-С1, 5-Р	114-118
1а.251	СЕ3	Н	—	3-С1, 5-Е	101-103
1а.252	сн2е	Н	—	3-С1, 5-Е	97-100
1а.253	сн2е	Н	—	2-С1, 5-С1	123-125
1а.254	сне2	Н	—	2-С1, 5-С1	130-132
1а.255	СЕ3	Н	—	2-С1, 5-С!	131-135
1Э.256	СН2Е	Н	—	2-Е, 5-С!	137-139
1а.257	сне2	Н	—	2-Р, 5-С!	148-150
1а.258	СЕ3	н	—	2-Е, 5-С1	117-120
1а.259	СН2Е	н	—	2-Е, 6-Е	168-172
1а.26О	сне2	Н	—	2-Е, 6-Е	129-132
)а.261	сн2е	Н	—	2-С1, 6-Е	127-130
1а.262	сне2	Н	—	2-С1, 6-Е	118-122
1а.263	СЕз	Н	—	2-С1,6-Е	116-119
1а.264	сн2е	Н	—	2-С1, 5-Е
1а.265	сне2	Н	—	2-С1, 5-Р	118-120
!а.266	СЕз	н	—	2-С1, 5-Е
1а.267	сне2	н	—	2-С1, 6-С1	148-150
1а.268	СЕз	н	—	2-С1, 6-С1	135-137
1а.269	СНгЕ	н	—	2-С1, 6-С1	137-139
1а.27О	СЕ3	н	—	2-СгНз	105-105
1а.271	СЕз	н	—	3-Е, 4-СНз	139-141
1а,272	СЕз	н	—	2-ОС2Н5	100-103
1а.273	СЕ,	н	—	2-(ОСН2-С2Н5)	84-86
1а.274	СЕ,	н	—	2-(ОСН2СН2-С2Н5)	81-83
1а.275	СЕз	н	—	2-[ОСН(СН3)2]	86-89
1а.276	СНЕг	н	—	2-СгН6	108-110
1а.277	СНз	Е	—	2-СНз	108-110
1а.278	СНз	Е	—	2-ΝΟ2	148-151
1а.279	СН,	Е	—	2-С1	107-111
1а.28О	СНз	Е	—	2-СЕз	110-112
1а.281	СН3	Е	—	2-Е, 4-СНз	123-126
1а.282	СНз	Е	—	2-СН3, 4-С1	132-136
1а.283	СНз	Е	—	2-СНэ, 4-Е	146-149
1а.284	СНз	Р	—	2-Е, 4-ОСНз	130-132
1а,285	СНз	Е	—	2-Е, 4-С1	133-136
1а.286	СНз	Е	—	2-Е, 5-СЫ	143-145
1а.2В7	СНз	Е	—	2-Е, 5-ОСНз	94-97
1а.288	СНз	Е	—	2-Е, 5-С!	100-102
1а.289	СНз	Е	—	2-С1, 5-С1	123-124
1а.29О	СНз	Е	—	2-СНз, 5-ΝΟ2	117-118
1а.291	СНз	Е	—	2-СНз, 5-СНз	96-97
!а.292	СНз	Р	—	3-СЕз, 5-СЕз	156-158
1а.293	СНз	Е	—	3-Е, 5-СНз	116-117
1а,294	СН,	Е	—	3-Е, 5-СЫ	168-170
1а.295	СНз	Р	___	3-СНз, 5-СНз	152-154
1а.296	СНз	Р	—	З-СМ	137-138
!а.297	СНз	Р	—	3-ΝΟ2	137-139
1а,298	СНз	Е	—	3-СЕз	113-114
1а.299	СЕг	Η	—	2-ОСНз, 4-Е	120-121
1а.300	СЕз	н	—	3-ΝΟ2, 4-ОСНз	170-172
1а.301	СЕз	н	—	3-С1,4-ОСНз	140-145
1а.ЗО2	СЕз	н	—	2-Е, 5-ОСНз	128-129
1а.ЗОЗ	СЕз	н	—	2-ОСНз, 5-[СН(СН3)2]	127-129
1а.ЗО4	СНз	н	—	2-СНЕг	134-135
1а.ЗО5	СНЕ2	н		2-СНР2	131-133
(а.306	СЕз	Е	—	2-СНР2	126-128
1а,307	СЕз	Р	—	2-С2Н6	110-112
1а.308	СНз	Н	—	2-С2Н5	116-118
1а.ЗО9	СЕ,	Е	—	2-СНз	111-112
1а.31О	СЕз	Е	—	2-ОСНз	121-123
1а.311	СНЕ2	Н	—	2-ОСН3	97- 99
1а.312	СНз	Н	—	2-ОСНз	94- 96
1а.313	СНЕ2	н	—	4-(5СЕ3)	134-137

Из числа упомянутых ранее соединений Ь предпочтение отдается соединениям ^.43, 61.44, 61.45, П.57, Тэ.64, Тэ.84, Та.85, К90, Та. 110, Та. 173, Га.211, Π.219, Га.230, Га.231, Га.233, Га.244, Π.245, Га.249, ^.250, 61.25 6 61.255 и 61.3 63. Большее предпочтение отдается соединениям 61.85, 61.90, 61.110, 61.245 и 61.255. Особенно предпочтительными соединениями 61 являются соединения 61.90 и 61.110.

Применяемый здесь термин семена обозначает любую стадию покоя растения, которая физически отделена от вегетативной стадии растения и/или может сохраняться в течение длительных промежутков времени и/или может использоваться, чтобы повторно вырастить другое индивидуальное растение тех

- 10 016506 же видов.

Здесь термин покой относится к состоянию, в котором растение сохраняет жизнеспособность, в разумных пределах, несмотря на отсутствие света, воды и/или основных питательных веществ для вегетативного (т.е. несеменного) состояния. В частности, термин относится к истинным семенам, но и не ограничивается растительными черенками, такими как корневые побеги, клубни-луковицы, плоды, клубни, зерна, отростки и побеги.

Применяемый здесь термин растение означает целое растение или его части. Термин целое растение относится к целому индивидуальному растению на вегетативной стадии, т.е. несеменной стадии, которому характерно наличие упорядоченного расположения корней, порослей и листвы, в зависимости от стадии роста растение может также иметь цветы и/или плоды, все из которых физически связаны, чтобы сформировать индивидуальную особь, которая при разумных условиях является жизнеспособной без потребности в искусственных мерах. Термин может также относиться ко всему растению, которое состоит из таких же частей.

Термин части растения относится к корням, побегам, листьям, цветам или другим частям вегетативной стадии растения, которые, когда смещены и отделены от остальных, являются неспособными к выживанию, если не поддерживаются искусственными мерами или способны повторно вырастить недостающие части, чтобы сформировать все растение. Как указано здесь, плоды рассматривают также как части растения.

Применяемый здесь термин корень относится к частям растения, которые расположены ниже поверхности почвы и выполняют их обычные физиологические функции. Предпочтительно термин обозначает части растения, которые находятся ниже семян и непосредственно появились от последнего или от других корней, но не от побегов или листвы.

Применяемые здесь побеги и листья растения нужно понимать как побеги, стебли, ветви, листья и другие придатки стеблей и ветвей растения после прорастания семян, но исключая корни растения. Предпочтительно, чтобы побеги и листва растения понимали как некорневые части растения, которые выросли от семян и расположены на расстоянии по крайней мере в один дюйм от семени, от которого они появились (вне области семени), и более предпочтительно, чтобы некорневые части растения находились в или над поверхностью почвы.

Применяемые здесь плоды предполагают части растения, которые содержат семена, и/или служат для распространения семян, и/или которые могут быть отделены от растения, не вредя его жизнеспособности.

Согласно настоящему изобретению обработка семян включает нанесение бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I на семена. Семена могут являться семенами природных растений, семенами растений, полученных путем классической селекции, или семенами генетически модифицированных растений, например растений сои, устойчивых к глифосату.

Несмотря на то что настоящий способ может быть применен к семенам в любом физиологическом состоянии, предпочтительно, чтобы семена находились в достаточно стойком состоянии, для того чтобы избежать нанесения существенных повреждений в процессе обработки. Как правило, семена - это семена, которые были собраны на поле; отделенные от растения; и/или выделенные из плода и любого початка, стручка, стебля, внешней шелухи, и охватывающей целлюлозы или других несеменных материалов растения. Семена предпочтительно также являются биологически стабильными к степени обработки, которая не вызывает биологического повреждения семени. В одном варианте осуществления, например, обработка может быть применена к семенам, которые собраны, очищены и высушены до содержания влаги ниже около 15 мас.%. В альтернативном варианте осуществления семена могут быть сначала высушены и потом залиты водой и/или другим материалом и затем повторно высушены до или во время обработки бифениламидом арилкарбоновой кислоты формулы I.

В следующем варианте осуществления семена могут являться семенами одного из генетически модифицированных растений, в частности растений сои.

Термин обработка семян включает все подходящие методы обработки семян и особенно методы протравливания семян, известные в данной области техники, такие как покрытие семян (например, пеллетирование семян), опыливание семян и пропитывание семян (например, вымачивание семян). Здесь обработка семян относится к любым методам, которые обеспечивают контактирование семян и бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I друг с другом, а протравливание семян - к методам обработки семян, которые обеспечивают семена определенным количеством бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I, т.е. которые позволяют получить семена, включающие бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I. В принципе, обработка может быть применена к семенам в любое время от сбора семян до посева семян. Семена могут быть обработаны непосредственно перед или во время посева семян, например, используя способ обработки в банке высевающего аппарата. Однако обработка может также проводиться за несколько недель или месяцев, например за 12 месяцев, до посадки семян, например путем протравливания семян, без существенного уменьшения наблюдаемой эффективности.

Целесообразно применять обработку к не высеянным семенам. Применяемый здесь термин не высеянные семена описывает семена в любой момент от сбора семян до посева семян в землю с целью

- 11 016506 прорастания и развития растения.

Когда вышеупомянутые не высеянные семена обрабатывают, такая обработка не включает таких практических методов, в которых фунгицид наносится на почву, а не непосредственно на семена. Несомненно, полагают, что обработка почвы, или в общем смысле, среды для выращивания, в которую высеяны семена, обеспечивает такое же защитное действие на растения, которые вырастают из семян. Без привязки к теории, предполагается, что профилактическое действие бифениламида арилкарбоновой кислоты I на растение, которое растет из семян, обработанного в соответствии с изобретением, по меньшей мере, частично связано с миграцией активного соединения из высеянных семян в окружающую среду для выращивания, из которой оно поглощается развивающимся корнем. С течением времени это придает растениям стойкость по отношению к патогенным грибам. Соответственно обработка среды для выращивания будет приводить к сравнимому действию. Тем не менее, обработка почвы не охватывается способом или применением в соответствии с изобретением, так как она подвергает фермеров воздействию фунгицидов I.

Применение обработки семян перед высеванием семян упрощает операцию. Этим способом семена могут быть обработаны, например, в центральном помещении и потом распределены для посева. Это позволяет сеяльщику избежать обращения и использования бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I и просто обращаться и сеять обработанные семена способом, типичным для обычных необработанных семян, что уменьшает контакт человека с веществом.

В каждом варианте осуществления изобретения предпочтительно, чтобы бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I наносился на семена в эффективном количестве, т.е. количестве, достаточном для обеспечения защиты от фитопатогенных грибов растения, которое вырастает из семени. Само собой разумеется, при осуществлении способа в соответствии с изобретением от поражения грибами защищается не только растение, но также и обработанные семена. Бифениламиды арилкарбоновых кислот формулы I не только эффективны в отношении грибов, поражающих семена, но также и в отношении почвенных и листовых фитопатогенных грибов.

Указанная здесь защита достигается, если процент повреждения семян и/или растения за 10 дней после заражения (ДПЗ) грибами значительно меньше для обработанных семян или растений, выращенных из обработанных семян, по сравнению с необработанными семенами или растениями, выращенными из необработанных семян. Чтобы быть эффективным, бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I обычно используют в количестве от 1 до 500 г, предпочтительно от 10 до 200 г на 100 кг семян.

Согласно настоящему изобретению одна цель упомянутой обработки семян заключается в борьбе с фитопатогенными грибами. Таким образом, такая обработка семян приводит к фунгицидному действию или фунгицидной активности, обеспечивающей защиту от повреждения, наносимого грибами семенам и/или растениям, выращенным из семян. Само собой разумеется, обработка семян также обеспечивает защиту от повреждения, наносимого грибами семенам.

Применяемые здесь термины фунгицидное действие и фунгицидная активность означают любое прямое или косвенное действие на целевого патогена (который может являться любым грибом, но включает в соответствии с изобретением поражение ржавчинным грибом бобовых растений и их семян), которое приводит к сокращению повреждения на обработанных семенах и, неожиданно, также на плодах, корнях, побегах и/или листьях, в частности на надземной части растений, таких как плоды, побеги и, в частности, листья, растений, выращенных из обработанных семян по сравнению с необработанными семенами или растениями, выращенными из необработанных семян, соответственно. Термин активность (первичная или вторичная) по отношению к патогену имеет такое же значение. Такие прямые или косвенные действия включают уничтожение патогена, подавление заражения патогенным грибом семян растения, плодов, корней, побегов и/или листьев, подавление или предотвращение размножения патогенного гриба.

Способ и применение в соответствии с изобретением предназначены для защиты растений после прорастания, т.е. после того, как гипокотиль с семядолями или побег прорываются через семенную оболочку. Предпочтительно способ и применение в соответствии с изобретением предназначены для защиты растений после всхода, т. е. после того, как колеоптиль или семядоли или побег или лист прорываются через поверхность почвы. Более того, предпочтительно способ и применение в соответствии с изобретением предназначены для защиты растений, которые находятся на стадии роста 09 (согласно растянутой шкале ВВСН; Сегтап Ес6ста1 Вю1ощса1 Кекеагсй СсгИгс ίοτ ЛдпсиЙигс и ЕотскДу; см. \у\у\у.ЬЬа.бс/усгосГГ/ЬЬс11/ЬЬс11с1щ.рбГ) или более поздних стадиях развития. Предпочтительно растение подлежит защите после всхода и перед цветением (основные стадии роста 0-5), более предпочтительно после всхода и перед появлением соцветий (основные стадии роста 0-4) и еще более предпочтительно после прорастания и перед развитием пригодных для заготовки вегетативных частей растений или вегетативных органов размножения/выходом в трубку (основные стадии роста 0-3). В случае если растение, подлежащее защите, является бобовым растением, в частности соей, оно предпочтительно подлежит защите на стадиях развития 09-49, более предпочтительно на стадиях развития 09-39 и еще более предпочтительно на стадиях развития 09-29. В случае если растение представляет собой зерновые культуры, в частности пшеницу, оно предпочтительно подлежит защите на стадиях развития 09-59, более предпочти

- 12 016506 тельно на стадиях развития 09-49 и еще более предпочтительно на стадиях развития 09-39. Обозначенные двузначным числом стадии роста относятся к растянутой шкале ВВСН, в то время как обозначенные однозначным числом стадии являются основными стадиями развития.

Целевые организмы, против которых направлено настоящее изобретение, представляют собой листовые фитопатогенные грибы, т.е. грибы, которые поражают надземную часть растения и, в частности, листья. Однако применение или способ в соответствии с изобретением также обеспечивают защиту от почвенных или семенных патогенов.

Целевые организмы, против которых направлено настоящее изобретение, предпочтительно представляют собой грибы, поражающие бобовые растения, в частности сою. Наиболее важными патогенными грибами являются

М1сл>зрЬавга (Приза,

Сегсозрога к1кисЫ,

Сегсозрога зорла,

8ер1ола д1уапез,

Со11е1о1пс(шт (тпса(ит,

РОакорзога расОугЫг! и РЬакорзога теНют/ае.

Рйакоркота ραοΙινιΊιίζί и Рйакоркота ше1Ьош1ае представляют собой отдельные целевые патогены, против которых направлено настоящее изобретение.

В альтернативном предпочтительном варианте осуществления целевые организмы, против которых направлено настоящее изобретение, представляют собой грибы, поражающие зерновые культуры. Зерновые культуры в прямом смысле представляют собой культурные виды злаковых трав (росасеае) и включают, например, пшеницу (включая такие сорта, как пшеница спельта, однозернянка, двузернянка, камут, дурум и тритикале), рожь, ячмень, рис, канадский рис, маис (кукуруза), просо, сорго, тэфф и овес. Однако в настоящем изобретении термин зерновые культуры также включает псевдозерновые культуры. Они представляют собой широколиственные растения (незлаковые травы), которые могут быть использованы в тех же целях, что и истинные зерновые культуры. Например, их семена можно и перемолоть на муку, и применять в качестве зерновых культур иным образом. Примерами псевдозерновых культур являются амарант, квиноа и гречиха. Наиболее важными патогенными грибами зерновых культур являются

АПетапа ззр.,

АзсосЛу1а (π(ία,

В1итела дгапшмз,

Во1гуИз стегаа,

СЫозропит ЬегЬагит,

СосЬНоЬо1из заПуиз,

СосЫюЬо1из пиуаЬеализ,

ОгесРз1ега таусПз,

ОгесЛз1ега (егез,

ОгесРз1ега (пНа-герепНз,

Ерюоссит зрр.,

Егуз1рРе дгат1п13,

Ризалит си!тогит,

Ризалит дгагтлеагит,

Оаеиталотусез дгаттз,

С/ЪЬегеИа (иркиго!,

МюЬгодосЫит ηίνβΐβ,

МусозрРаегеНа дгат/пюо1а,

РзеибосегсозрогеПа Ьегро1пс1кМез,

Рисст/а дгат/шз,

Ρυοοίηίβ ΡοΓάθί,

Ρυοοίηίβ гесопсН(а,

Ρυοοίηίβ зМолтлз,

РугепорЬога (егез,

Ρυοοίηίβ (пИста,

РугелорЬога Ιηίίοί-герепПз

- 13 016506

Руг1си1апа дпзае,

ΡΡίζοοΙοηίβ сегеаНз,

Вкупскозропит зесаИз, $ер1опа побогит,

5ер(опа Μΐίοί,

5(адопозрога побогит,

Турки1а /псата(е.

В соответствии с настоящим изобретением Егумрйс дтатэшк. 8ср1опа ΐΓΐΙίοί и Рисаша тесоибйа представляют отдельные целевые патогены зерновых культур.

Данная обработка семян может применяться для борьбы с вышеупомянутыми целевыми вредителями и/или для защиты семян. корней и/или наземных частей полевых. фуражных. плантационных. тепличных. садовых или виноградных культур. декоративных деревьев. древесных насаждений или леса и/или любых других растений. представляющих интерес. Семена. которые являются пригодными для целей настоящего изобретения. могут представлять собой семена любых видов растений.

Однако семена являются предпочтительно семенами клубневых или зерновых овощей. листовых овощей. зеленой листовой капусты. плодоносных овощей. бобовых растений или зерновых культур. Соответственно растения. подлежащие защите. предпочтительно представляют собой клубневые или зерновые овощи. листовые овощи. листовую капусту зеленую. плодоносные овощи. бобовые растения или зерновые культуры.

Предпочтительными клубневыми овощами являются свекла. морковь. маниока. картофель и редиска.

Предпочтительными листовыми овощами являются цикорий. цикорий-эндивий. салат-латук. радиккио и шпинат.

Предпочтительной листовой капустой зеленой является капуста спаржевая. капуста брюссельская. кочанная капуста. цветная капуста и капуста кормовая.

Предпочтительными плодоносными овощами являются огурцы. баклажаны. авокадо. тыква обыкновенная. помидор и тыквенные культуры.

Предпочтительными бобовыми являются культуры. используемые в сельском хозяйстве. такие как фасоль. горох. горох турецкий. чечевица. соя и земляной орех. соя является особенно предпочтительной.

Предпочтительными зерновыми культурами являются зерновые культуры в прямом смысле (культурные формы злаковых трав (росасеае)). такие как пшеница (включая такие сорта. как пшеница спельта. однозернянка. двузернянка. камут. дурум и тритикале). рожь. ячмень. рис. канадский рис. маис (кукуруза). просо. сорго. тэфф и овес. и также псевдозерновые культуры. такие как амарант. квиноа и гречиха. Более предпочтительно зерновыми культурами являются пшеница и ячмень. особенно предпочтительна пшеница.

В особенно предпочтительном варианте осуществления изобретения семена. подлежащие обработке в соответствии с изобретением. представляют собой семена сои. Соответственно в особенно предпочтительном варианте осуществления растение. подлежащее обработке после прорастания. представляет собой сою.

Соя может представлять собой не-трансгенное растение. такое как. например. полученное методами традиционной селекции. или может иметь по меньшей мере один трансгенный элемент. В одном варианте осуществления предпочтительно. чтобы растение сои являлось трансгенным растением. которое предпочтительно имеет трансгенный элемент. придающий стойкость по отношению к пестициду. предпочтительно глифосату. Соответственно предпочтительно. чтобы трансгенное растение имело трансгенный элемент. обеспечивающий стойкость к глифосату. Некоторые примеры таких предпочтительных трансгенных растений. которые имеют трансгенные элементы. придающие стойкость к глифосату. описаны в патентах υδ 5914451. ϋδ 5866775. ϋδ 5804425. ϋδ 5776760. ϋδ 5633435. ϋδ 5627061. ϋδ 5463175. υδ 5312910. υδ 5310667. υδ 5188642. υδ 5145783. υδ 4971908 и υδ 4940835. Более предпочтительно трансгенное растение сои имеет свойства трансгенной сои Воипбир-Кеабу (доступна от фирмы Моп8аи1о Сотрапу. δΐ. Ьошк. Мо.).

Тем не менее. следует понимать. что в случае. если растение сои является трансгенным растением. трансгенные элементы. которые присутствуют у растения. не ограничены только теми. которые обеспечивают стойкость к пестициду - растение может включать любой трансгенный элемент. В действительности. также предполагается использование состыкованных трансгенных элементов у растения.

В альтернативном. особенно предпочтительном варианте осуществления изобретения семенами. подлежащими защите в соответствии с изобретением. являются семена пшеницы. Соответственно в особенно предпочтительном варианте осуществления растением. подлежащим защите после прорастания. является пшеница.

Применяемые здесь ингредиенты включают активные ингредиенты и вспомогательные средства.

- 14 016506

В настоящем изобретении активный ингредиент является соединением или комбинацией соединений, которые непосредственно оказывают биологически важное действие, предпочтительно фунгицидное действие, как описано выше.

Для расширения спектра действия активный ингредиент, т.е. бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I, может также использоваться вместе с другими активными ингредиентами, которые являются пригодными для обработки семян, например, вместе с фунгицидами, инсектицидами, моллюскоцидами, нематоцидами, гербицидами, альгицидами, бактерицидами, родентицидами, репеллентами против птиц/млекопитающих, регуляторами роста, сафенерами или к тому же удобрениями.

Следующий перечень активных ингредиентов, с которыми могут применяться бифениламиды арилкарбоновой кислоты формулы I в соответствием с изобретением, приведен с целью иллюстрации возможных комбинаций, а не какого-либо ограничения.

Фунгициды:

(1.1) азолы, такие как бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол и тритиконазол;

(1.2) ацилаланины, такие как беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце и оксадиксил;

(1.3) производные аминов, такие как гуазатин;

(1.4) анилинопиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим и ципродинил;

(1.5) дикарбоксимиды, такие как ипродион, процимидон, винклозолин;

(1.6) дитиокарбаматы, такие как манкозеб, метирам и тирам;

(1.7) гетероциклические соединения, такие как беномил, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, фуберидазол, пикобензамид, пентиопирад, проквиназид, тиабендазол и тиофанат-метил;

(1.8) фенилпирролы, такие как фенпиклонил и флудиоксонил;

(1.9) другие фунгициды, например бентиаваликарб, цифлуфенамид, фосетил, фосетил-алюминий, фосфорная кислота и ее соли, ипроваликарб и метафенон;

(1.10) стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, энестробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, метил(2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамат, метил(2-хлор-5-[1-(6метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат и метил 2-орто-[(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил]-3-метоксиакрилат;

(1.11) амиды коричной кислоты и аналогичные соединения, такие как диметоморф, флуметовер и флуморф.

Инсектициды/акарициды:

(2.1) органо(тио)фосфаты, выбранные из ацефата, азаметифоса, азинфос-метила, хлорпирифоса, хлорпирифос-метила, хлорфенвинфоса, диазинона, дихлорвоса, дикротофоса, диметоата, дисульфотона, этиона, фенитротиона, фентиона, изоксатиона, малатиона, метамидофоса, метидатиона, метилпаратиона, мевинфоса, монокротофоса, оксидеметон-метила, параоксона, паратиона, фентоата, фосалона, фосмета, фосфамидона, фората, фоксима, пиримифос-метила, профенофоса, протиофоса, сульпрофоса, тетрахлорвинфоса, тербуфоса, триазофоса и трихлорфона;

(2.2) карбаматы, выбранные из аланикарба, алдикарба, бендиокарба, бенфуракарба, карбарила, карбофурана, карбосульфана, феноксикарба, фуратиокарба, метиокарба, метомила, оксамила, пиримикарба, пропоксура, тиодикарба и триазамата;

(2.3) пиретроиды, выбранные из аллетрина, бифентрина, циклопротрина, цифлутрина, цигалотрина, ципфенотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, зета-циперметрина, дельтаметрина, эсфенвалерата, этофенпрокса, фенпропатрина, фенвалерата, флуцитрината, имипротрина, лямбдацигалотрина, гамма-цигалотрина, перметрина, праллетрина, пиретрина I и II, ресметрина, силафлуофена, тау-флувалината, тефлутрина, тетраметрина, тралометрина, трансфлутрина и профлутрина, димефлутрина;

(2.4) регуляторы роста, выбранные из а) ингибиторов синтеза хитина, выбранных, например, из бензоилмочевин - бистрифлурона, хлорфлуазурона, цирамазина, дифлубензурона, флуциклоксурона, флуфеноксурона, гексафлумурона, луфенурона, новалурона, тефлубензурона, трифлумурона; бупрофезина, диофенолана, гекситиазокса, этоксазола и клофентазина; б) антагонистов экдизона, выбранных из галофенозида, метоксифенозида, тебуфенозида и азадирахтина; в) ювеноидов, выбранных из пирипроксифена, метопрена и феноксикарба, и г) ингибиторов биосинтеза липидов, выбранных из спиродиклофена, спиромесифена и спиротетрамата;

(2.5) соединения агонисты/антагонисты никотинового рецептора, выбранные из клотианидина, динотефурана, имидаклоприда, тиаметоксама, нитенпирама, ацетамиприда, тиаклоприда;

(2.6) соединения СЛВЛ-антагонисты, выбранные из ацетопрола, эндосульфана, этипрола, фипронила, ванилипрола, (2.7) инсектициды - макроциклические лактоны, выбранные из абамектина, эмамектина, милбемектина, лепимектина и спиросада;

(2.8) ΜΕΊΊ I соединения, выбранные из феназахина, пиридабена, тебуфенпирада, толфенпирада и

- 15 016506 флуфенерима;

(2.9) ΜΕΤΙ II и III соединения, выбранные из ацеквиноцила, флуациприма и гидраметилнона;

(2.10) разобщающие соединения: хлорфенапир;

(2.11) соединения - ингибиторы окислительного фосфорилирования, выбранные из цигексатина, диафентиурона, оксид фенбутатина и пропаргита;

(2.12) соединения, нарушающие процесс линьки: циромазин;

(2.13) соединения - ингибиторы оксидаз со смешанными функциями: пиперонил бутоксид;

(2.14) соединения - блокаторы натриевых каналов, выбранные из метафлумизона и индоксакарба;

(2.15) соединения, выбранные из бенклотиаза, бифеназата, картапа, флоникамида, пиридалила, пиметрозина, серы, тиоциклама, флубендиамида, циенопирафена, флупиразофоса, цифлуметофена, амидофлумета, аминоизотиазольного соединения формулы Г¹

где К¹ означает -СН2ОСН2СН3 или Н и К.¹¹ означает СЕ2СЕ₂СЕ₃ или СН₂С(СН₃)₃; антраниламидного соединения формулы Г²

где В¹ означает водород, ί,’Ν или С1; В² означает Вг или СЕ3; К^В означает водород, СН3 или СН(СН3)2;

и малонитрильных соединений, описанных в ΙΡ 2002-284608, XVО 02/89579, XVО 02/90320, νϋ 02/90321, νθ 04/06677, νϋ 04/20399 или ΙΡ 2004-99597.

Моллюскоциды.

Нематоциды.

Гербициды, например имидазолиноновые гербициды, такие как имазетапир, имазамокс, имазапир и имазапик, или диметенамид-р.

Альгициды.

Бактерициды.

Биологические препараты.

Репелленты против млекопитающих/птиц.

Удобрения.

Фумиганты.

Регуляторы роста.

Родентициды.

Моллюскоциды, нематоциды, гербициды, альгициды, бактерициды, биологические препараты, репелленты против млекопитающих/птиц, удобрения, фумиганты, регуляторы роста и родентициды хорошо известны специалисту данной области техники.

Согласно отдельному варианту осуществления бифениламиды арилкарбоновых кислот формулы I применяют в комбинации с азольным фунгицидом, в частности эпоксиконазолом, флухинконазолом, флутриафолом, ипконазолом, протиоконазолом или тритиконазолом.

Согласно другому отдельному варианту осуществления бифениламиды арилкарбоновых кислот формулы I применяют в комбинации по меньшей мере с одним инсектицидом. По меньшей мере один инсектицид предпочтительно выбирают из группы, состоящей из ацетамиприда, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, бифентрина, карбофурана, карбосульфана, клотианидина, циклопротрина, цифлутрина, циперметрина, дельтаметрина, дифлубензурона, динотефурана, этофенпрокса, фенбутатин-оксида, фенпропатрина, фипронила, флуцитрината, имидаклоприда, лямбда-цигалотрина, нитенпирама, феромонов, спиносада, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тралометрина, триазамата, зета-циперметрина, спиротетрамата, флупиразофоса, толфенпирада, флубендиамида, бистрифлурона, бенклотиаза, пирафлупрола, пирипрола, амидофлумета, флуфенерима, цифлуметофена, циенопирафена, антраниламидного соединения формулы Г², где В¹ означает С1, В² означает Вг и К^в означает СН₃, и антраниламидного соединения формулы Г², где В¹ означает СН В² означает Вг и К^в означает СН3.

Предпочтительными инсектицидами являются соединения - САВА антагонисты, причем предпочтительным является фипронил, и соединения агонисты/антагонисты никотинового рецептора, причем предпочтительным является клотианидин, имидаклоприд и тиаметоксам. Особенно предпочтительным инсектицидом является фипронил.

- 16 016506

Если бифениламиды арилкарбоновых кислот формулы I используются совместно с дополнительным активным ингредиентом, особенно с азольным фунгицидом и/или фипронилом, массовое соотношение бифениламидов арилкарбоновых кислот формулы I к количеству дополнительного активного ингредиента(ов) обычно находится в диапазоне от 1:100 до 100:1, предпочтительно в диапазоне от 1:50 до 50:1 и, в частности, в диапазоне от 1:10 до 10:1.

Если бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I используется совместно с дополнительным активным ингредиентом, последний может быть нанесен одновременно с бифениламидом арилкарбоновой кислоты формулы I или после небольшого интервала времени, например в пределах нескольких дней до или после обработки бифениламидом арилкарбоновой кислоты формулы I. В случае одновременного применения, обработка семян может быть осуществлена за один проход, когда наносят композицию, которая включает бифениламиды арилкарбоновых кислот формулы I и дополнительный активный ингредиент, или же за несколько проходов, когда наносят разные препараты индивидуальных активных ингредиентов.

Концентрации активных ингредиентов в готовых к применению препаратах могут изменяться в значительных интервалах. В общем, они находятся в диапазоне от 0,01 до 80 мас.%, часто в диапазоне от 0,1 до 50 мас.%, предпочтительно в диапазоне от 0,5 до 20 мас.% в пересчете на суммарную массу препарата. Активные ингредиенты могут также успешно использоваться в концентрированной форме, это возможно при нанесении на семена препаратов с более чем 80 мас.% активного ингредиента или даже активного ингредиента без добавок. Количество добавок в общем не должно превышать 30 мас.%, предпочтительно 20 мас.% и, в частности, находится в диапазоне от 0,1 до 20 мас.%, в каждом случае в перерасчете на суммарную массу препарата.

В принципе, могут использоваться все обычные способы обработки и, в частности, протравливания, такие как покрытие (например, пеллетирование) и пропитывание (например, вымачивание) семян. В частности, обработка семян сопровождается процедурой, в которой семена обрабатывают определенным нужным количеством препарата, который включает бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I. Препаратом может быть состав, который применяют как такой или предварительно растворив его, например, в воде; в отдельных случаях может быть целесообразным разводить составы для обработки семян в 2-10 раз до концентрации в готовых к использованию композициях от 0,01 до 60 мас.% активного ингредиента, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.%.

Обычно устройство, подходящее для этих целей, например смеситель для твердых или твердых/жидких ингредиентов, используют до тех пор, пока препарат не будет однородно распространен на семенах. Таким образом, препарат может быть нанесен на семена с помощью любой стандартной методики обработки семян, включая, но не ограничиваясь смешиванием в емкости (например, в бутыле, мешке или барабанном смесителе), механическим нанесением, смешиванием в барабане, распылением и погружением. При необходимости, полученный продукт сушат.

Отдельный вариант осуществления настоящего изобретения включает покрытие и пропитывание семян (например, вымачивание). Покрытие означает любой способ, который оснащает внешние поверхности семян частичным или сплошным слоем или слоями нерастительного материала, а пропитывание - любой способ, который приводит к проникновению активного ингредиента(ов) в зародышевые части семян и/или его природную оболочку, (внутреннюю) кожицу, кожуру, оболочку, стручок и/или наружный покров. Следовательно, изобретение также относится к обработке семян, которая включает обеспечение семян покрытием, которое включает бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I, и к обработке семян, которая включает пропитывание семян бифениламидом арилкарбоновой кислоты формулы I.

Покрытие особенно эффективно для обеспечения высокой дозировки бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I, которая может быть необходима для обработки особо устойчивых патогенных грибов и в то же время предотвращает неприемлемую фитотоксичность из-за указанной высокой дозировки вещества.

Покрытие может быть нанесено на семена с использованием обычных методов покрытия и машин, таких как методы с использованием псевдоожиженного слоя, вальцовой мельницы, ротостатических обрабатывателей семян и барабанных установок для нанесения покрытий. Также могут быть полезными и другие способы, такие как метод фонтанирующего слоя. Семена могут быть предварительно классифицированы перед покрытием. После покрытия семена обычно сушат и затем направляют в калибровочную машину для классификации по размеру.

Такие методы хорошо известны в данной области техники. Способы покрытия семян и аппараты для нанесения покрытий описаны, например, в патентах И8 5918413, И8 5891246, И8 5554445, И8 5389399, И8 5107787, И8 5080925, И8 4759945 и И8 4465017.

В другом варианте осуществления изобретения твердый бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I, например, в виде твердого мелкодисперсного препарата, например порошка или дуста, может быть смешан непосредственно с семенами. Необязательно, клеящий агент может использоваться для обеспечения адгезии твердого вещества, например порошка, к поверхности семян. Например, некоторое количество семян может быть смешано с клеящим агентом (который увеличивает адгезию частиц к по

- 17 016506 верхности семян), и необязательно перемешано, чтобы осуществить однородное покрытие семян клеящим агентом. Например, семена могут быть смешаны с достаточным количеством клеящего агента, что приводит к частичному или полному покрытию семян клеящим агентом. Семена, предварительно обработанные таким путем, потом смешивают с твердым препаратом, содержащим бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I, чтобы достичь адгезии твердого препарата к поверхности семенного материала. Смесь может быть перемешана, например, в барабанном смесителе, что обеспечивает контактирование клеящего агента с твердым бифениламидом арилкарбоновой кислоты, чтобы приклеить последний к семенам.

Другим отдельным способом обработки семян бифениламидом арилкарбоновой кислоты формулы I является пропитывание. Например, семена могут определенный период смешиваться с водным раствором, содержащим от около 1 до около 75 мас.% бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I в растворителе, таком как вода.

Предпочтительно концентрация раствора составляет от около 5 до около 50 мас.%, более предпочтительно от около 10 до около 25 мас.%. Во время периода, когда семена смешивают с раствором, семена поглощают (впитывают) по крайней мере часть бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I. Необязательно, смесь семян и раствор могут быть перемешаны, например, путем встряхивания, качания, вращения в барабане или другими методами. После процесса пропитки семена могут быть отделены от раствора и необязательно высушены подходящим способом, например в сушилке или на открытом воздухе.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I может быть нанесен на или введен в семена при помощи грунтовки твердым матричным материалом. Например, определенное количество бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I может быть смешано с твердым матричным материалом и потом семена могут быть введены в контакт с этим твердым матричным материалом на определенный период, чтобы осуществить нанесение/введение вещества формулы I на/в семена. Семена могут потом по желанию быть отделены от твердого матричного материала и сохранены или использованы, или, преимущественно, смесь твердого матричного материала с семенами может быть сохранена или непосредственно культивирована/посеяна.

Как описано выше, бифениламид арилкарбоновой кислоты формулы I и необязательно дополнительный активные ингредиенты могут быть применены как таковые, т. е. без присутствия каких-либо вспомогательных средств.

Следующие примеры дополнительно иллюстрируют изобретение, не ограничивая последнее.

Примеры

Пример применения 1. Активность по отношению к 8ер1опа 1г111с1 на пшенице (обработка семян).

9,6 мг активного соединения Ы.90 растворяли в 1 мл ацетона с получением исходного раствора. Исходный раствор разбавляли ацетоном с получением тест-раствора. Аликвоты по 4,8 г семян пшеницы помещали в стеклянные пробирки, где их обрабатывали в потоке воздуха 0,5 мл тест-раствора, содержащего активное соединение. В каждом случае 10 зерен высевали в горшки диаметром 8 см. Необработанные зерна служили в качестве контроля. На 14 день после посева растения пшеницы инокулировали суспензией спор 8ер1опа 1г111с1. Через 24 дня культивирования степень заражения определяли визуально в %. Результаты сведены в табл. 1. Концентрация приведена в граммах активного соединения (г.а.и.) на 100 кг семян.

Таблица 1

Соединение	Концентрация [г.а.и/100 кг]	Заражение листовой поверхности[%]
контроль	-	85
1а.9О	100	0
50	0
25	1

Пример применения 2. Активность по отношению к Рисшша гесопбПа на пшенице (обработка семян).

мг активных соединений, перечисленных в табл. 2, в каждом случае растворяли в 1 мл ацетона с получением исходного раствора. Исходный раствор разбавляли ацетоном с получением тест-раствора. Аликвоты по 4,8 г семян пшеницы помещали в стеклянные пробирки, где их обрабатывали в потоке воздуха 1 мл тест-раствора, содержащего активное соединение. В каждом случае 10 зерен высевали в горшки диаметром 8 см. Необработанные зерна служили в качестве контроля. На 14 день после посева растения пшеницы инокулировали суспензией спор 8ер1опа ΙπΙία. Через 7 дней культивирования степень заражения определяли визуально в %. Результаты сведены в табл. 2. Концентрация приведена в граммах активного соединения (г.а.и.) на 100 кг семян.

- 18 016506

Таблица 2

Соединение	Концентрация [г.а.и./100 кг]	Заражение листовой поверхности [%1
контроль	-	90
1а.9О	250	0
1а.65	250	11
1а.245	250	19
1Э.255	250	38

Пример применения 3. Активность по отношению к РБакоркота ρηοΙινιΊιίζί на сое (обработка семян).

мг активных соединений, перечисленных в табл. 3, в каждом случае растворяли в 1 мл ацетона с получением исходного раствора. Исходный раствор разбавляли ацетоном с получением тест-раствора. Аликвоты по 1,5 г семян сои помещали в стеклянные пробирки, где их обрабатывали в потоке воздуха 0.6 мл тест-раствора, содержащего активное соединение. В каждом случае 8 зерен высевали в горшки диаметром 8 см. Необработанные зерна служили в качестве контроля. На 14 день после посева растения сои инокулировали суспензией спор РБакоркота ραοΙινΓΐιίζί. Через 10 дней культивирования степень заражения определяли визуально в %. Результаты сведены в табл. 3. Концентрация приведена в граммах активного соединения (г.а.и.) на 100 кг семян.

Таблица 3

Соединение	Концентрация [г.а.и./100 кг)	Заражение листовой поверхности [%]
контроль		87
1а.90	250	2
125	1

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (19)

1. Способ защиты растений после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами, который включает обработку семян, из которых вырастают растения, эффективным количеством по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I η принимает значение 0, 1 или 2, где в случае, если η равно 2, радикалы X могут иметь одинаковые или разные значения;

Υ означает циано, нитро, галоген, С1-С₄-алкил, С1-С₄-галоалкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галоалкокси, С1-С₄-алкилтио, С₄-С₄-галоалкилтио, С₄-С₄-алкоксииминометил или аллилоксииминометил;

т принимает значение 0-5, где в случае, если т равняется 2, 3, 4 или 5, радикалы Υ могут иметь одинаковые или разные значения;

Аг означает арильный радикал формулы 11а где К¹ означает водород, галоген, С₄-С₄-алкил или С1-С₄-галоалкил;

К² означает С1-С₄-алкил;

К³ означает водород, галоген или метил, или его сельскохозяйственно приемлемой соли.

2. Способ по п.1, где К¹ означает С1-С₂-галоалкил.

3. Способ по п.1 или 2, где К³ означает водород.

4. Способ по любому из пп.1-3, где Υ выбирают из галогена, С1-С₄-алкила, С1-С₄-галоалкила и С1-С4-галоалкилтио и т принимает значение 1, 2 или 3.

5. Способ по любому из пп.1-4, где X означает галоген и η принимает значение 0 или 1.

6. Способ защиты растений после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами, который включает обработку семян, из которых вырастают растения, эффективным количеством по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I по любому одному из пп.1-5 вместе по меньшей мере с одним фунгицидно активным ингредиентом, выбранным из группы, состоящей из азолов, таких как бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол и тритиконазол;

ацилаланинов, таких как беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце и оксадиксил;

- 19 016506 производных аминов, таких как гуазатин;

анилинопиримидинов, таких как пириметанил, мепанипирим и ципродинил;

дикарбоксимидов, таких как ипродион, процимидон и винклозолин;

дитиокарбаматов, таких как манкозеб, метирам и тирам;

гетероциклических соединений, таких как беномил, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, фуберидазол, пикобензамид, пентиопирад, проквиназид, тиабендазол и тиофанатметил;

фенилпирролов, таких как фенпиклонил и флудиоксонил;

других фунгицидов, таких как, например, бентиаваликарб, цифлуфенамид, фосетил, фосетилалюминий, фосфорная кислота и ее соли, ипроваликарб, метрафенон и 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин;

стробилуринов, таких как азоксистробин, димоксистробин, энестробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксимметил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, метил(2-хлор-5 -[1-(3 -метилбензилоксиимино)этил] бензил)карбамат, метил(2-хлор-5 -[1-(6метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат и метил 2-орто-[(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил]-3 -метоксиакрилат;

амидов коричной кислоты и аналогичных соединений, таких как диметоморф, флуметовер и флуморф.

7. Способ защиты растений после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами, который включает обработку семян, из которых вырастают растения, эффективным количеством по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I по любому одному из пп.1-5, вместе по меньшей мере с одним инсектицидно активным ингредиентом, выбранным из группы, состоящей из ацетамиприда, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, бифентрина, карбофурана, карбосульфана, клотианидина, циклопротрина, цифлутрина, циперметрина, дельтаметрина, дифлубензурона, динотефурана, этофенпрокса, фенбутатиноксида, фенпропатрина, фипронила, флуцитрината, имидаклоприда, лямбда-цигалотрина, нитенпирама, феромонов, спиносада, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тралометрина, триазамата, зета-циперметрина, спиротетрамата, флупиразофоса, толфенпирада, флубендиамида, бистрифлурона, бенклотиаза, пирафлупрола, пирипрола, амидофлумета, флуфенерима, цифлуметофена, циенопирафена, антраниламидного соединения формулы Г² где В¹ означает С1; В² означает Вг и К^в означает СН₃, и антраниламидного соединения формулы Г², где В¹ означает ί,'Ν; В² означает Вг и К^в означает СН₃.

8. Способ по п.7, где инсектицидно активный ингредиент выбирают из фипронила, имидаклоприда, ацетамипирида, нитенпирама, карбофурана, карбосульфана, бенфуракарба, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана и тиаметоксама.

9. Способ по любому одному из пп.1-8, в котором семена являются семенами клубневых или зерновых овощей, листовых овощей, зеленой листовой капусты или плодоносных овощей.

10. Способ по любому одному из пп.1-8, в котором семена являются семенами бобового растения.

11. Способ по п.10, в котором семена являются семенами сои.

12. Способ по любому одному из пп.1-8, в котором семена являются семенами зерновых культур.

13. Способ по любому одному из пп.1-12 для защиты растений, которые находятся на стадии роста 09 (растянутая шкала ВВСН) или более поздней.

14. Способ по любому одному из пп.1-13, в котором эффективное количество составляет от 1 до 500 г на 100 кг семян.

15. Способ по любому одному из пп.1-14, где обработка представляет собой протравливание семян.

16. Применение по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I по любому из пп.1-5 для обработки семян для защиты растений, которые вырастают из этих семян, после прорастания от поражения листовыми фитопатогенными грибами.

17. Применение по п.16 по меньшей мере одного бифениламида арилкарбоновой кислоты формулы I вместе по меньшей мере с одним фунгицидно активным ингредиентом, выбранным из группы, состоящей из азолов, таких как бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол и тритиконазол;

ацилаланинов, таких как беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце и оксадиксил; производных аминов, таких как гуазатин;

- 20 016506 анилинопиримидинов, таких как пириметанил, мепанипирим и ципродинил;

дикарбоксимидов, таких как ипродион, процимидон и винклозолин;

дитиокарбаматов, таких как манкозеб, метирам и тирам;

гетероциклических соединений, таких как беномил, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, фуберидазол, пикобензамид, пентиопирад, проквиназид, тиабендазол и тиофанатметил;

фенилпирролов, таких как фенпиклонил и флудиоксонил;

других фунгицидов, таких как, например, бентиаваликарб, цифлуфенамид, фосетил, фосетилалюминий, фосфорная кислота и ее соли, ипроваликарб, метрафенон и 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин;

стробилуринов, таких как азоксистробин, димоксистробин, энестробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксимметил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, метил(2-хлор-5 -[1-(3 -метилбензилоксиимино)этил] бензил)карбамат, метил(2-хлор-5 -[1-(6метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат и метил 2-орто-[(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил]-3 -метоксиакрилат;

амидов коричной кислоты и аналогичных соединений, таких как диметоморф, флуметовер и флуморф, и/или по меньшей мере одним инсектицидно активным ингредиентом, выбранным из группы, состоящей из ацетамиприда, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, бифентрина, карбофурана, карбосульфана, клотианидина, циклопротрина, цифлутрина, циперметрина, дельтаметрина, дифлубензурона, динотефурана, этофенпрокса, фенбутатиноксида, фенпропатрина, фипронила, флуцитрината, имидаклоприда, лямбда-цигалотрина, нитенпирама, феромонов, спиносада, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тралометрина, триазамата, зета-циперметрина, спиротетрамата, флупиразофоса, толфенпирада, флубендиамида, бистрифлурона, бенклотиаза, пирафлупрола, пирипрола, амидофлумета, флуфенерима, цифлуметофена, циенопирафена, антраниламидного соединения формулы _Г2 в

где В¹ означает С1; В² означает Вг и К^В означает СН₃, и антраниламидного соединения формулы Г², где В¹ означает СН В² означает Вг и К^В означает СН₃, фипронила, имидаклоприда, ацетамипирида, нитенпирама, карбофурана, карбосульфана, бенфуракарба, тиаклоприда, клотианидина, МП 446 и ССА 293343.

18. Применение по п.17, где по меньшей мере один инсектицидно активный ингредиент выбирают из фипронила, имидаклоприда, ацетамипирида, нитенпирама, карбофурана, карбосульфана, бенфуракарба, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана и тиаметоксама.

19. Применение по любому из пп.16-18 для защиты растений, которые находятся на стадии роста ВВСН 09 или более высокой, от поражения листовыми фитопатогенными грибами.

Евразийская патентная организация, ЕАПВ

Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2