WO2015012243A1 - 植物病害防除組成物およびその用途 - Google Patents

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雄一 松崎
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    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease control composition and its use.
  • Patent Documents 1 and 2 Conventionally, many compounds have been developed and put into practical use for controlling plant diseases (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • An object of the present invention is to provide a composition having an excellent control effect against plant diseases.
  • the present invention is as follows: [1] Formula (1) [Where, n represents an integer of 0 to 5, R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group, R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group, In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
  • a tetrazolinone compound represented by: A plant disease control composition comprising one or more carboxamide compounds selected from the group (A).
  • the plant disease control composition according to [1], wherein the weight ratio of the tetrazolinone compound to the carboxamide compound is tetrazolinone compound / carboxamide compound 0.1
  • n represents an integer of 0 to 5
  • R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group
  • the alkyl moiety may have a halogen atom.
  • a method for controlling plant diseases comprising a step of treating an effective amount of a tetrazolinone compound represented by the formula (1) and one or more carboxamide compounds selected from the group (A) on a plant or soil for cultivating the plant.
  • the plant disease control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) is represented by the formula (1). [Wherein, R 1 and R 2 represent the same meaning as described above. ] And a one or more carboxamide compounds selected from the group (A) (hereinafter referred to as the present carboxamide compound), and a tetrazolinone compound represented by formula (hereinafter referred to as the present tetrazolinone compound).
  • the substituents in the present specification are described in detail below.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1-6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, Examples thereof include a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group may be linear or branched.
  • a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group examples thereof include a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the C1-C6 alkylthio group may be linear or branched, for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert. -Butylthio group, pentylthio group and hexylthio group.
  • Examples of the C1-C3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • C2-C3 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl and 2-propenyl groups.
  • C2-C3 alkynyl group includes ethynyl group, 1-propynyl group and 2-propynyl group.
  • C3-C4 cycloalkyl groups include cyclopropyl and cyclobutyl groups
  • C1-C3 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy and isopropyloxy groups.
  • Examples of the C1-C2 alkylthio group include a methylthio group and an ethylthio group.
  • a halogen atom can be present in the alkyl moiety means a C1-C6 alkyl group, a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group in R 1 and R 2 . It means that a group, a C1-C2 alkylthio group, and a C3-C4 cycloalkyl group can have a halogen atom.
  • Examples of the C1-C6 alkyl group having a halogen atom include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a dibromomethyl group, a chlorofluoromethyl group, and dichloro Fluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2-difluoro Propyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 1- (trifluoromethyl) -2,2,2-trifluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 4
  • Examples of the C1-C3 alkyl group having a halogen atom include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a dibromomethyl group, a chlorofluoromethyl group, and dichlorofluoro.
  • Methyl group chlorodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2, 2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group and 1- (trifluoromethyl) -2,2 , 2-trifluoroethyl group and the like.
  • Examples of the C1-C6 alkoxy group having a halogen atom include a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a chlorofluoromethoxy group, and dichlorofluoro.
  • Methoxy group chlorodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2 , 2-trichloroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 3-fluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 1- (trifluoromethyl) -2, 2, 2 Trifluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 4-fluoro butyl group and 5-fluoro-hexyloxy group and the like.
  • Examples of the C1-C3 alkoxy group having a halogen atom include a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a chlorofluoromethoxy group, and dichlorofluoro.
  • Methoxy group chlorodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2 , 2-trichloroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 3-fluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 1- (trifluoromethyl) -2, 2, 2 Trifluoroethyl group, and 3-fluoropropyl group, and the like.
  • Examples of the C1-C6 alkylthio group having a halogen atom include a monofluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a dibromomethylthio group, a chlorofluoromethylthio group, and dichloro Fluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 2,2-difluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, heptafluoroprop
  • Examples of the C1-C2 alkylthio group having a halogen atom include a monofluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a dibromomethylthio group, a chlorofluoromethylthio group, and dichloro Examples thereof include a fluoromethylthio group, a chlorodifluoromethylthio group, a 2-fluoroethylthio group, a 2,2-difluoroethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, and a pentafluoroethylthio group.
  • Examples of the C3-C4 cycloalkyl group having a halogen atom include a 2-fluorocyclopropyl group, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, and a 2,2-dichlorocyclopropyl group. 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group and the like.
  • the tetrazolinone compound comprises a compound represented by formula (2) (hereinafter referred to as compound (2)) and a compound represented by formula (3) (hereinafter referred to as compound (3)) in the presence of a base. It can synthesize
  • n, R 1 , and R 2 represent the same meaning as described above, and Z 1 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • Ethers such as ter, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichlor
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride , Nat Um tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (3) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added if necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (2).
  • the tetrazolinone compound Used in After completion of the reaction, the tetrazolinone compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated tetrazolinone compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the tetrazolinone compound comprises a compound represented by formula (4) (hereinafter referred to as compound (4)) and a compound represented by formula (5) (hereinafter referred to as compound (5)) as a catalyst and a base. It can also be synthesized by reacting in the presence.
  • compound (4) a compound represented by formula (4)
  • compound (5) a compound represented by formula (5)
  • Z 2 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, etc.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • Ethers such as ter, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, acetonitrile, nitriles and mixtures thereof, such as propionitrile and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-d
  • a commercially available product can be used as the compound (5) used in the reaction. Specifically, chlorobenzene, bromobenzene, iodobenzene, paradichlorobenzene, 4-chlorobromobenzene, 4-chloroiodobenzene, paradibromobenzene, 4-chlorobromobenzene, 4-chloroiodobenzene, 4-bromoiodobenzene , Phenylboronic acid, 4-fluorophenylboronic acid, 4-chlorophenylboronic acid, 4-methylphenylboronic acid, 4-methoxyphenylboronic acid and the like.
  • the catalyst used in the reaction is, for example, copper (I) iodide, copper (II) acetate, palladium (II) dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphine palladium (0), palladium (II) acetate.
  • Triscyclohexylphosphine bis (diphenylphosphaneferrocenyl) palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl ( Chloro) (1,3-dimesityl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) Phosphine, Tris (Givet Jiri Den acetone) dipalladium and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride ,Rin Alkali metal phosphates such as tripotassium, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (5) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.001 to 5 mol
  • the base is usually in a proportion of 0.5 to 10 mol.
  • a ligand such as 1,10-phenanthroline and tetramethylethylenediamine may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 5 with respect to 1 mol of the compound (4). Used in molar proportions.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the tetrazolinone compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated tetrazolinone compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • This tetrazolinone compound is a compound represented by formula (6) (hereinafter referred to as compound (6)) and compound represented by formula (7) (hereinafter referred to as compound (7)) that can be synthesized by the same method as synthesis method A. Can also be synthesized by a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • n, R 1 and R 2 represent the same meaning as described above, Z 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a trifluoromethanesulfonyloxy group, Z 4 represents B (OH) 2 , Arukokishiboriru group or trifluoroborate salt, - represents a (BF 3 K +).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • Ethers such as ter, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, methanol, ethanol, propanol, alcohols such as butanol, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon t
  • organic boron compound (7) used in the reaction a commercially available one is usually used, or N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc., and those synthesized by known methods can also be used.
  • Organoboron compounds used in the reaction (7) for example, after the reaction of alkyl lithium such as butyl lithium and iodine compound of R 2 (R 2 -I) or bromo compound (R 2 -Br), boric Boronate ester derivatives can be synthesized by reacting with an acid ester. Further, a boronic acid derivative can be synthesized by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above-described reaction as necessary.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride ,Rin Alkali metal phosphates such as tripotassium, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • 1 mol of the compound (7) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • a proportion of the base is usually 1 to 10 mol
  • a catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (6). It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the tetrazolinone compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated tetrazolinone compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (4) can be synthesized by treating the compound (9) with a deprotecting agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-heptane, n -Hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, acetonitrile, propionit
  • a base or an acid can be used as the deprotecting agent used in the reaction.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, and piperidine.
  • Examples thereof include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and alkali metal alkoxides of potassium tert-butoxide.
  • Examples of the acid include trifluoroacetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and the like.
  • the deprotecting agent is usually used at a ratio of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound (9).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (4) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (11) (hereinafter referred to as compound (11)) is synthesized by reacting a compound represented by formula (10) (hereinafter referred to as compound (10)) with an azidating agent. can do.
  • R 2 represents the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • Ethers such as ter, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, acetonitrile, nitriles and mixtures thereof, such as propionitrile and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-d
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (10).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (10). It is done.
  • the compound (11) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (11) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (13) (hereinafter referred to as the compound (13)) is obtained by mixing the compound (11) and the compound represented by the formula (12) (hereinafter referred to as the compound (12)) with the presence of a base. It can synthesize
  • R 2 represents the same meaning as described above, and Z 5 represents a leaving group such as a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • Ethers such as ter, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichlor
  • alkyl halides such as methyl bromide and methyl iodide
  • dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate
  • alkyl or aryl sulfates such as methyl p-toluenesulfonate and methyl methanesulfonate, etc.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride ,hydrogen Lithium, sodium hydride, an alkali metal hydride such as potassium hydride, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (12) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (13) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (13) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (2) can be synthesized by reacting compound (13) with a halogenating agent. [Wherein R 2 and Z 1 represent the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • ethers such as methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, fluorobenzene, difluorobenzene, trifluorobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene , ⁇ , ⁇ , ⁇ -trifluorotoluene, halogenated hydrocarbons such as ⁇ , ⁇ , ⁇ -trichlorotoluene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl Ketones such as isobutyl ketone, acetonitrile, nitriles and mixtures thereof, such as propionitrile and the like.
  • ethers such as methyl tert-butyl ether
  • halogenating agent examples include a chlorinating agent, a brominating agent, or an iodinating agent such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo. -5,5-dimethylhydantoin, iodosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, N-chloroglutarimide, N-bromoglutarimide, N-chloro-N-cyclohexyl-benzenesulfonimide, N-bromophthalimide, etc. be able to.
  • a chlorinating agent a brominating agent
  • an iodinating agent such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo. -5,5-dimethylh
  • a radical initiator can also be used for this reaction.
  • the radical initiator used in the reaction includes benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile (AIBN), azobiscyclohexanecarbonitrile, diacyl peroxide, dialkyl peroxydicarbonate, tert-alkylperoxyester, monoperoxycarbonate, Examples thereof include di (tert-alkylperoxy) ketals and ketone peroxides.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the radical initiator is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (13).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (15) is a compound represented by formula (2-1) in which R 2 is Z 1 among compounds (2) (hereinafter referred to as compound ( 2-1)) and a compound represented by formula (14) (hereinafter referred to as compound (15)) can be produced.
  • R 2 is Z 1 among compounds (2) (hereinafter referred to as compound ( 2-1))
  • compound (15) can be produced.
  • Z 1 represents the same meaning as described above
  • R 4 represents a C1-C12 alkyl group or a phenyl group
  • M represents sodium, potassium, or lithium.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-heptane, n -Hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diiso
  • Nitriles N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, Ketones such as Louis Seo ketone, methanol, ethanol, propanol, and mixtures thereof, such as butanol.
  • compound (14) sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium n-propoxide, sodium n-butoxide, sodium isopropoxide, sodium sec-butoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, potassium Examples include n-propoxide, potassium n-butoxide, potassium isopropoxide, potassium sec-butoxide, potassium tert-butoxide, sodium phenoxide and the like.
  • compound (14) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2-2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (15) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (2) can also be produced by reacting compound (16) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water and mixtures thereof.
  • Examples of the halogenating agent used in the reaction include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydriodic acid.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 mol or more per 1 mol of the compound (16).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the present carboxamide compounds are all known compounds.
  • BCPC THEPESTICIDE MANUAL-16th EDITION
  • These compounds can be obtained from commercial preparations or synthesized by known methods.
  • N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide in the present invention a compound represented by the formula (a1) And / or formula (a2) The compound represented by these is mention
  • the composition of the present invention may be a mixture of the tetrazolinone compound and the carboxamide compound itself, but the composition of the present invention is usually mixed with the tetrazolinone compound, the carboxamide compound and an inert carrier, and if necessary, surface active. And other preparation adjuvants.
  • the composition of the present invention may be formulated into oils, emulsions, flowables, wettable powders, granular wettable powders, powders, granules and the like. Such a preparation can be used as a plant disease control agent as it is or with addition of other inactive ingredients.
  • the present composition contains the present tetrazolinone compound and the present carboxamide compound in a total amount of usually 0.1 to 99% by weight, preferably 0.2 to 90% by weight, more preferably 1 to 80% by weight.
  • Examples of the solid carrier used in the formulation include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, Examples thereof include fine powders or granular materials such as quartz powder, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, and hydrated silica).
  • Examples of the liquid carrier include water and alcohols (eg, methanol, ethanol).
  • Ketones for example, acetone, methyl ethyl ketone
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
  • aliphatic hydrocarbons for example, n-hexane, cyclohexanone, kerosene
  • esters for example, ethyl acetate, butyl acetate
  • nitriles for example, acetonitrile, isobutyronitrate
  • d - ethers e.g., dioxane, diisopropyl d - ether
  • acid amides e.g., DMF, dimethylacetamide
  • halogenated hydrocarbons e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyvalent Examples include alcohol esters and sugar alcohol derivatives.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, and stabilizers.
  • casein gelatin, polysaccharides (for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, Bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) ), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid or ester thereof, and the like.
  • polysaccharides for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid
  • lignin derivatives Bentonite
  • sugars synthetic water-soluble polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrol
  • composition of the present invention also contains a preparation containing the present tetrazolinone compound and the present carboxamide compound after the tetrazolinone compound and the present carboxamide compound are each formulated by the above-described method and then diluted with water as necessary. It can also be prepared by mixing the preparations to be prepared or the dilutions thereof.
  • composition of the present invention can be used to protect plants from plant diseases.
  • the control method of the present invention comprises treating a plant disease by treating the composition of the present invention on a plant or soil where the plant is grown, or treating the tetrazolinone compound and the present carboxamide compound separately on the soil where the plant or plant is grown.
  • the method of applying the composition of the present invention is not particularly limited as long as the composition of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment of plants such as foliage spraying, plants such as soil treatment, etc. To seeds such as seed sterilization and so on.
  • the application amount of the composition of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2. is there.
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the composition of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to It is 1% by weight, and powders, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the composition of the present invention per 1 kg seed is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
  • habitats for plant diseases in the present invention include paddy fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soils and seedling mats.
  • composition of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the composition of the present invention can control diseases of the cultivated land in cultivated lands where the following “plants” and the like are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Pepper, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American redfish, etc.) , Red vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • plants include genetically modified crops.
  • phytopathogenic fungi such as filamentous fungi, and the following can be mentioned in more detail, but are not limited thereto.
  • Rice diseases blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuruoi).
  • Wheat diseases powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium gramaminerum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nitrid, red rust (Puccinia isp.
  • Ustilago nuda Ustilago nuda
  • cloud disease Rhynchosporium secalis
  • reticular disease Pyrenophora teres
  • spot disease Cochliobolus sativus
  • leafy leaf disease Pyrenophora graminea
  • Rhizonia a Diseases of corn: smut (Ustilago maydis), sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), leprosy (Gloeocercospora sorgi), southern rust (Puccinia polysora), gray leaf spot C Rhizoctonia solani.
  • pirina Black spot (Alternaria alternata Japan pearpathotype), Gimnosporangium haraeumto, disease Peach diseases: Monilinia fracticola, black scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis spoilage (Phomopsis sp.). Grape diseases: black scab (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella gingulata), powdery mildew (Uncinulanea catabolic), rust (Phakopsora amplelopsid), black lot illness (Guinardiapia and guinalellia pi).
  • Oyster diseases anthracnose (Gloeosporium kaki), leaf fall (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae).
  • Diseases of cucurbits Anthracnose (Colletotrichum lagenarium), powdery mildew (Sphaerotheca furiginea), vine blight (Mycosphaerella meloniis), vine scab (Fusarium oxysporum), por disease (fusarium oxysporum) ), Seedling blight (Pythium sp.); Diseases of tomato: Alternaria solani, leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans).
  • Pea disease powdery mildew (Erysiphe pisi). Potato diseases: Alternaria solani, Phytophthora infestans, Sputum rot septica, Spongosporia subteranean f. Strawberry disease: powdery mildew (Sphaerotheca humuli), anthracnose (Glomerella singulata). Tea diseases: net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), ring spot disease (Pestalotiosis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis).
  • Tobacco disease Alternaria longipes, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), epidemic (Phytophyti. Rapeseed diseases: Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, and Rhizoctonia solani. Cotton disease; Rhizoctoniasolani caused by Rhizoctonia spp. Diseases of sugar beet: brown spot disease (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces cochlioides).
  • Rose diseases black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), downy mildew (Peronosporasparsa).
  • Diseases of chrysanthemum and asteraceae vegetables downy mildew (Bremia lactucae), brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana).
  • Diseases of various crops Diseases caused by Pythium spp.
  • Aspergillus genus Penicillium genus, Fusarium genus, Gibberella genus, Tricoderder genus, Thielaviopsis genus, Rhizopus genus, Mucor genus, Corticium genus, Phoma genus, Rhizoctonia genus Disease. Viral diseases of various crops mediated by Polymixa genus or Olpidium genus.
  • Synthesis example 1 1.21 g of 1- (2-bromomethyl-3-chlorophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 3, 1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazole-3 -A mixture of 0.78 g of ol, 0.66 g of potassium carbonate and 30 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 2 18.5 g of 1- (2-bromomethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 6, 1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazole- A mixture of 10.4 g of 3-ol, 8.8 g of potassium carbonate and 400 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 3 0.92 g of the present tetrazolinone compound 2 described in Synthesis Example 2, 0.18 g of methyl boronic acid, 1.27 g of tripotassium phosphate, 0.11 ml of water, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium ( II)
  • Dichloride A mixture of 0.16 g of dichloromethane adduct and 7 mL of dioxane was stirred with heating under reflux for 1.5 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 5 1.20 g of 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 9, 1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazole- A mixture of 0.78 g of 3-ol, 0.66 g of potassium carbonate and 30 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 7 0.92 g of the present tetrazolinone compound 2 described in Synthesis Example 2, 0.26 g of cyclopropylboronic acid, 1.27 g of tripotassium phosphate, 0.11 mL of water, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene]
  • Synthesis example 8 1- (2-Bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 0.30 g described in Reference Synthesis Example 12, 1- (4-bromophenyl) -1H-pyrazole A mixture of 0.27 g of -3-ol, 0.19 g of potassium carbonate and 10 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference synthesis example 1 Anhydrous aluminum chloride (21.9 g) was added to 250 mL of N, N-dimethylformamide under ice-cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 10.7 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 25.0 g of 1-chloro-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of sodium nitrite 35 g, water 2 L and ice 500 g with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference synthesis example 4 19.7 g of anhydrous aluminum chloride was added to 220 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 9.6 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 30.3 g of 1-bromo-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 33 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference synthesis example 6 8.47 g of 1- (2-methyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 5, 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbohydrate (Nitrile) 1.54 g, N-bromosuccinimide 6.44 g and chlorobenzene 125 mL were stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference synthesis example 7 16.0 g of anhydrous aluminum chloride was added to 180 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. Sodium azide 7.8g was added here, and after stirring for 15 minutes, 17.0 g of 1-methoxy-3-isocyanato-2-methylbenzene was added, and it heated at 80 degreeC for 4.5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 25 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference synthesis example 9 2.19 g of 1- (2-methyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 8, 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbohydrate A mixture of 0.52 g of nitrile, 2.16 g of N-bromosuccinimide and 40 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference synthesis example 10 A mixture of 45.0 g of 1- (2-bromomethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 6, 37.4 g of sodium methoxide and 600 mL of tetrahydrofuran was obtained. Stir at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Reference Synthesis Example 12 25.6 g of 1- (2-methoxymethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 11, 50 mL of acetic acid and 25% hydrogen bromide-acetic acid solution 50 mL of the mixture was stirred at 65 ° C. for 1 hour. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Reference synthesis example 14 1- (2- ⁇ [1-acetyl-1H-pyrazol-3-yl] oxymethyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Synthesis Example 13
  • a mixture of 3.4 g, sodium methoxide 0.59 g and methanol 30 mL was stirred at room temperature for 2 hours.
  • the reaction mixture was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the tetrazolinone compound 81 to the present tetrazolinone compound 12 that can be produced according to the synthesis method C from the synthesis method A are shown below.
  • n is an integer of 0 to 2
  • R 1 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group
  • n is an integer of 0 to 2
  • R 1 is a halogen atom, a methyl group, an ethyl group or a methoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group , A halogen atom, a C2-C3 alkenyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, or a C2-C3 alkynyl group.
  • n is an integer of 0 to 2
  • R 1 is a halogen atom, a methyl group, an ethyl group or a methoxy group
  • R 2 is a methyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom
  • a tetrazolinone compound which is an ethyl group or a methoxy group.
  • a tetrazolinone compound in which n is an integer of 0 to 2 and R 1 is a halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, nitro group or cyano group in formula (1) .
  • a tetrazolinone compound represented by the formula (1) wherein n is an integer of 0 to 2 and R 1 is a halogen atom, a methyl group, an ethyl group or a methoxy group.
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C2-C3 alkenyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, or a C2-C3 alkynyl group.
  • composition of the present invention examples include the following.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and any one of compounds I to VI.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and any one of compounds I to VI.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and compound I.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and a compound II.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and a compound III.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and a compound IV.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and a compound V.
  • n is 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or C1-
  • a plant disease control composition comprising a tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group and a compound VI.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 A composition is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compositions of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
  • Formulation Example 2 20 parts of any one of the compositions of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate were mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, and pulverized by a wet pulverization method. Thereafter, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added thereto, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compositions of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A formulation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compositions of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 Any one of the compositions of the present invention, 2 parts of composition, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed and mixed well with water. The formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 6 10 parts of any one of the compositions of the present invention; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. By doing so, a formulation is obtained.
  • test examples show that the composition of the present invention is useful for controlling plant diseases.
  • the control effect is obtained by visually observing the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and comparing the area of the lesion on the plant treated with the composition of the present invention with the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
  • Test Example 1 Control Trial against Wheat Leaf Blight Fungus (Septoria tritici) Each test compound diluted in DMSO (dimethyl sulfoxide) at a predetermined concentration was dispensed into a titer plate (96 well), and then the wheat leaf blight fungus was separated in advance. 150 ⁇ l of potato broth liquid medium (PDB medium) inoculated with live spores was dispensed. The plate was cultured at 18 ° C. for 4 days to grow wheat leaf blight fungi, and then the growth degree of wheat leaf blight fungi was measured by absorbance at 550 nm in each well of the titer plate. Based on the degree of growth, the efficacy was calculated using “Formula 1” and ranked according to [Table 5]. The results are shown in [Table 6] to [Table 16].

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Abstract

式（１）〔式中、ｎは０～５の整数を表し、Ｒ１は、ハロゲン原子等を表し；Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基等を表し、前記Ｒ１およびＲ２において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。但し、ｎが２以上の整数を表すとき、２以上のＲ１は互いに相異なっていてもよい。〕 で示されるテトラゾリノン化合物とカルボキサミド化合物とを含有する植物病害防除組成物、好ましくは、該テトラゾリノン化合物とカルボキサミド化合物との重量比が、テトラゾリノン化合物／カルボキサミド化合物＝０．１／１～１０／１である植物病害防除組成物は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。

Description

植物病害防除組成物およびその用途
　本発明は植物病害防除組成物およびその用途に関する。
　従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている（例えば、特許文献１及び２参照。）。
国際公開第９９／０５１３９号 国際公開第２０１３／０９２２２４号
　本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
　本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物と下記群（Ａ）より選ばれる１種以上のカルボキサミド化合物とを含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下の通りである
〔１〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、
ｎは０~５の整数を表し、
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基を表し、
前記Ｒ１およびＲ２において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、ｎが２以上の整数を表すとき、２以上のＲ１は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のカルボキサミド化合物とを含有する植物病害防除組成物。
　群（Ａ）：
　ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、
下記式（ｂ）で表される化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）及びフラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）からなる群。
〔２〕　テトラゾリノン化合物とカルボキサミド化合物との重量比が、テトラゾリノン化合物／カルボキサミド化合物＝０．１／１~１０／１である［１］記載の植物病害防除組成物。
〔３〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、
ｎは０~５の整数を表し、
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基を表し、
前記Ｒ１およびＲ２において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、ｎが２以上の整数を表すとき、２以上のＲ１は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のカルボキサミド化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
　群（Ａ）：
　ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、
下記式（ｂ）で表される化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）及びフラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）からなる群。
［４］　テトラゾリノン化合物とカルボキサミド化合物との重量比が、テトラゾリノン化合物／カルボキサミド化合物＝０．１／１~１０／１である［３］記載の植物病害防除方法。
［５］　植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である［３］又は［４］記載の植物病害防除方法。
　本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本テトラゾリノン化合物と記す。）と群（Ａ）より選ばれる１種以上のカルボキサミド化合物（以下、本カルボキサミド化合物と記す。）とを含有する。
　群（Ａ）：
　ビキサフェン、ベンゾビンジフルピル、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、
下記式（ｂ）で表される化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
イソフェタミド、イソピラザム、ボスカリド、フルオピラム、セダキサン、ペンフルフェン、フルトラニル、メプロニル、カルボキシン、チフルザミド及びフラメトピルからなる群。
まず、本テトラゾリノン化合物について説明する。
本明細書における置換基について、下記に詳細に記す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としてはビニル基、１−プロペニル基および２−プロペニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としてはエチニル基、１−プロピニル基および２−プロピニル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基としてはシクロプロピル基およびシクロブチル基があげられ、
　Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基としてはメチルチオ基、およびエチルチオ基があげられる。
　「アルキル部位にハロゲン原子を有することができる」とは、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、およびＣ３−Ｃ４シクロアルキル基がハロゲン原子を有することができることを意味する。
　ハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および５−フルオロヘキシル基等があげられる。
　ハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基および１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられる。
　ハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチルオキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、４−フルオロブチルオキシ基および５−フルオロヘキシルオキシ基等があげられる。
　ハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチルオキシ基、および３−フルオロプロピルオキシ基等があげられる。
　ハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、４−フルオロブチルチオ基および５−フルオロヘキシルチオ基等があげられる。
　ハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２アルキルチオ基としては、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基およびペンタフルオロエチルチオ基等があげられる。
　ハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、および２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等があげられる。
　まず、本テトラゾリノン化合物の合成法について説明する。
　本テトラゾリノン化合物は、例えば以下の合成法により合成することができる。
（合成法Ａ）
　本テトラゾリノン化合物は、式（２）で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と式（３）で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、ｎ、Ｒ１、およびＲ２は前記と同じ意味を表し、Ｚ１は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本テトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｂ）
　本テトラゾリノン化合物は、式（４）で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）と式（５）で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）とを触媒と塩基の存在下で反応させることにより合成することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、ｎ、Ｒ１、およびＲ２は前記と同じ意味を表し、Ｚ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基、Ｂ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（５）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、パラジクロルベンゼン、４−クロロブロモベンゼン、４−クロロヨードベンゼン、パラジブロモベンゼン、４−クロロブロモベンゼン、４−クロロヨードベンゼン、４−ブロモヨードベンゼン、フェニルボロン酸、４−フルオロフェニルボロン酸、４−クロロフェニルボロン酸、４−メチルフェニルボロン酸、４−メトキシフェニルボロン酸等を挙げることができる。
　該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（４）１モルに対して、化合物（５）が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．００１~５モルの割合、塩基が通常０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（４）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本テトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｃ）
　本テトラゾリノン化合物は、合成法Ａと同様の方法で合成できる式（６）で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と式（７）で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより合成することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、ｎ、Ｒ１、およびＲ２は前記と同じ意味を表し、Ｚ３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｚ４はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる有機ホウ素化合物（７）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．　Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．　Ｓｕｚｕｋｉ，　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により合成したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物（７）は、例えば、Ｒ２のヨウ素化合物（Ｒ２−Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ２−Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を合成することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を合成することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋を得ることもできる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（６）１モルに対して、化合物（７）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本テトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　次に本テトラゾリノン化合物の合成中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考合成法Ａ）
　式（９）で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）は、化合物（２）と式（８）で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｒ２およびＺ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ３はアセチル基、ホルミル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等の保護基を表す。〕
　該反応は、前記合成法Ａに準じて実施することができる。
（参考合成法Ｂ）
　式（４）で示される化合物は、化合物（９）を脱保護剤で処理することにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常、溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる脱保護剤としては、塩基または酸を用いることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ピペリジン等の有機塩基、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。酸としては、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられる。
　該反応には化合物（９）１モルに対して、脱保護剤が通常１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考合成法Ｃ）
式（１１）で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）は、式（１０）で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）をアジド化剤と反応させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（１０）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（１０）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考合成法Ｄ）
　式（１３）で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）は、化合物（１１）と式（１２）で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表し、Ｚ５は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（１２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考合成法Ｅ）
　化合物（２）は、化合物（１３）をハロゲン化剤とを反応させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｒ２およびＺ１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
　該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
　該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
　該反応には化合物（１３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することができる。単離された化合物（２−１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考合成法Ｆ）
　式（１５）で示される化合物（以下、化合物（１５）と記す。）は、化合物（２）のうち、Ｒ２がＺ１である式（２−１）で示される化合物（以下、化合物（２−１）と記す。）と、式（１４）で示される化合物（以下、化合物（１５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、Ｚ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ４はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　化合物（１４）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（２−２）１モルに対して、化合物（１４）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１５）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考合成法Ｇ）
　式（１６）で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）は、化合物（１５）と化合物（７）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｚ４およびＺ１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、前記合成法Ｃに準じて実施することができる。
（参考合成法Ｉ）
化合物（２）は、化合物（１６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｒ２、Ｒ４およびＺ１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
　該反応には化合物（１６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
　本カルボキサミド化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１６ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　９７８１９０１３９６８６７」、国際公開第２０１１／１６２３９７号、国際公開第２００６／０１６７０８、または国際公開第２００７／０７２９９９号に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
　本発明におけるＮ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの態様として、式（ａ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
で表される化合物および／または式（ａ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
で表される化合物があげられる。
以下、本カルボキサミド化合物を［表１］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　本発明組成物における、本テトラゾリノン化合物と本カルボキサミド化合物との重量比は、例えば、本テトラゾリノン化合物／本カルボキサミド化合物＝０．０１／１~５００／１、０．１／１~１０／１及び０．１／１~３／１が挙げられ、中でも０．３／１~３／１が好ましい。
　本発明組成物は、本テトラゾリノン化合物と本カルボキサミド化合物との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本テトラゾリノン化合物、本カルボキサミド化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加したものである。
本発明組成物は、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されていてもよい。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
　本発明組成物には、本テトラゾリノン化合物及び本カルボキサミド化合物が合計で、通常０．１~９９重量％、好ましくは０．２~９０重量％、より好ましくは１~８０重量％含有される。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
　本発明組成物はまた、本テトラゾリノン化合物と本カルボキサミド化合物とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈して、本テトラゾリノン化合物を含有する製剤及び本カルボキサミド化合物を含有する製剤、あるいはそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
　本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
　本発明の防除方法は、本発明組成物を植物又は植物を栽培する土壌に処理するか、本テトラゾリノン化合物と本カルボキサミド化合物とを別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより、植物病害を防除することができる
　本発明組成物を施用する方法としては、実質的に本発明組成物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
　本発明組成物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明組成物濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明組成物量は、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明における植物病害の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
　本発明組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明組成物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　花卉、
　観葉植物、
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明組成物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等の植物病原菌が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
　コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
　オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）　、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
　リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）。
　ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
　モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）。
　ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
　カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）。
　ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
　トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
　ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
　アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
　ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
　ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）、さび病（　Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｉｉｃｏｌａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
　インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
　ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）。
　エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）。
　ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ　ｆ．　ｓｐ．　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）。
　イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
　チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
　タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
　ナタネの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　ワタの病害；リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
　バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐａｒｓａ）。
　キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａ　ｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）。
　種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
　ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
　シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。
　バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
　ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、およびＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
　Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
　次に、本テトラゾリノン化合物の合成法と、本発明組成物の製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本テトラゾリノン化合物の合成例を示す。
合成例１
　参考合成例３に記載の１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．２１ｇ、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．７８ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物１と記す。）０．６１ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６２−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３９−７．３５（３Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ）．
合成例２
　参考合成例６に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１８．５ｇ、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１０．４ｇ、炭酸カリウム８．８ｇおよびアセトニトリル４００ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物２と記す。）２４．６ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８１−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．３５（４Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ）．
合成例３
　合成例２に記載の本テトラゾリノン化合物２を０．９２ｇ、メチルボロン酸０．１８ｇ、リン酸三カリウム１．２７ｇ、水０．１１ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．１６ｇおよびジオキサン７ｍＬの混合物を加熱還流下１．５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物３と記す。）０．２７ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
合成例４
　参考合成例１２に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２１ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物４と記す。）０．２８ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９６−６．９１（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
合成例５
　参考合成例９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．２０ｇ、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．７８ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物５と記す。）０．９７ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，８．０Ｈｚ），７．３８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ）．
合成例６
　合成例２に記載の本テトラゾリノン化合物２を０．９２ｇ、エチルボロン酸０．２２ｇ、リン酸三カリウム１．２７ｇ、水０．１１ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．１６ｇおよびジオキサン１５ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物６と記す。）０．２４ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
合成例７
　合成例２に記載の本テトラゾリノン化合物２を０．９２ｇ、シクロプロピルボロン酸０．２６ｇ、リン酸三カリウム１．２７ｇ、水０．１１ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．１６ｇおよびジオキサン７ｍＬの混合物を加熱還流下１．５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物７と記す。）０．３５ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（２Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．１９（１Ｈ，ｍ），１．０３−０．９９（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７４（２Ｈ，ｍ）．
合成例８
　参考合成例１２に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２７ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物８と記す。）０．３７ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
合成例９
　参考合成例１４に記載の１−（２−｛［１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを０．４９ｇ、４−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸０．３３ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．５１ｇ、ピリジン０．２８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ　１．００ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物９と記す。）を０．１２ｇ得た。
　本テトラゾリノン化合物９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４４−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
合成例１０
　参考合成例１２に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２０ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物１０と記す。）０．２３ｇを得た。
　本テトラゾリノン化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０６−６．９９（２Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
合成例１１
　参考合成例１４に記載の１−（２−｛［１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１．００ｇ、４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸０．７８ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．９８ｇ、ピリジン０．５９ｍＬ、モレキュラーシーブ４Ａ　１．５０ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下１５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本テトラゾリノン化合物１１と記す。）を０．１５ｇ得た。
　本テトラゾリノン化合物１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本テトラゾリノン化合物の合成中間体の合成について参考合成例を示す。
参考合成例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を、亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
　１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考合成例２
参考合成例１に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇを得た。
　１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
参考合成例３
参考合成例２に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
　１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考合成例４
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考合成例５
参考合成例４に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）８．４７ｇを得た。
　１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
参考合成例６
参考合成例５に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．５２ｇを得た。
　１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考合成例７
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を、亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
　１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
参考合成例８
参考合成例７に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
　１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
参考合成例９
参考合成例８に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
　１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考合成例１０
参考合成例６に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇを得た。
　１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
参考合成例１１
参考合成例１０に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．６ｇを得た。
　１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考合成例１２
参考合成例１１に記載の１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２７．９ｇ得た。
　１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考合成例１３
　参考合成例１２に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇ、１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．４７ｇ、炭酸カリウム０．６３ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
参考合成例１４
　参考合成例１３記載の１−（２−｛［１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを３．４ｇ、ナトリウムメトキシド０．５９ｇおよびメタノール３０ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．６１（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
　前記合成法Ａから合成法Ｃに準じて製造できる本テトラゾリノン化合物１２から本テトラゾリノン化合物８１を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　本発明組成物における本テトラゾリノン化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
　式（１）において、ｎが０~２の整数であり、Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ２がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ｎが０~２の整数であり、Ｒ１が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ｎが０~２の整数であり、Ｒ１が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ２がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ｎが０~２の整数であり、Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ｎが０~２の整数であり、Ｒ１が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２が臭素原子であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ２がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物Ｉ~ＶＩのいずれか一とを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物Ｉ~ＶＩのいずれか一とを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物Ｉとを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物ＩＩとを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物ＩＩＩとを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物ＩＶとを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物Ｖとを含有する植物病害防除組成物。
　式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物と、化合物ＶＩとを含有する植物病害防除組成物。
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｉとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｉとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｉとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＶとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＶとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＶとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｖとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｖとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｖとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＶＩＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＸとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＸとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＩＸとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｘとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｘとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物Ｘとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＶとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＶとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＩＶとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩＩＩとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩＩＩとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　本テトラゾリノン化合物１から本テトラゾリノン化合物８１までのいずれか一化合物と化合物ＸＶＩＩＩとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　前記本発明組成物のいずれか１組成物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　前記本発明組成物のいずれか１組成物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　前記本発明組成物のいずれか１組成物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　前記本発明組成物のいずれか１組成物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　前記本発明組成物のいずれか１組成物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　前記本発明組成物のいずれか１組成物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に、本発明組成物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明組成物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
各試験での「効力」とは以下の式１で表される値を意味し、その数値によって［表５］のようにランク付けする。
「式１」
　効力＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
Ｘ：無処理区の菌の生育度
Ｙ：処理区の菌の生育度
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　試験例１　コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
　それぞれＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に所定濃度で希釈した供試化合物をタイタープレート（９６ウェル）に１μｌ分注したのち、あらかじめコムギ葉枯病菌の分生胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μｌ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養してコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度にて、コムギ葉枯病菌の生育度を測定した。その生育度をもとに、「式１」を用い効力を算出し、［表５］に従ってランク付けした。
その結果を［表６］から［表１６］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　本発明によれば、植物病害を防除することが可能となる。

Claims (5)

  1. 式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    ｎは０~５の整数を表し、
    Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基を表し、
    前記Ｒ１およびＲ２において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
    但し、ｎが２以上の整数を表すとき、２以上のＲ１は互いに相異なっていてもよい。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物と、
    群（Ａ）より選ばれる１種以上のカルボキサミド化合物とを含有する植物病害防除組成物。
    　群（Ａ）：
    　ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、
    下記式（ｂ）で表される化合物、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）及びフラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）からなる群。
  2. テトラゾリノン化合物とカルボキサミド化合物との重量比が、テトラゾリノン化合物／カルボキサミド化合物＝０．１／１~１０／１である請求項１記載の植物病害防除組成物。
  3. 式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    〔式中、
    ｎは０~５の整数を表し、
    Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基を表し、
    前記Ｒ１およびＲ２において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
    但し、ｎが２以上の整数を表すとき、２以上のＲ１は互いに相異なっていてもよい。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のカルボキサミド化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
    　群（Ａ）：
    　ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、
    下記式（ｂ）で表される化合物、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）及びフラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）からなる群。
  4. テトラゾリノン化合物とカルボキサミド化合物との重量比が、テトラゾリノン化合物／カルボキサミド化合物＝０．１／１~１０／１である請求項３記載の植物病害防除方法。
  5. 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項３又は４記載の植物病害防除方法。
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