EA012041B1 - Высококонцентрированные композиции, применимые для борьбы с экто- и эндопаразитами - Google Patents
Высококонцентрированные композиции, применимые для борьбы с экто- и эндопаразитами Download PDFInfo
- Publication number
- EA012041B1 EA012041B1 EA200702593A EA200702593A EA012041B1 EA 012041 B1 EA012041 B1 EA 012041B1 EA 200702593 A EA200702593 A EA 200702593A EA 200702593 A EA200702593 A EA 200702593A EA 012041 B1 EA012041 B1 EA 012041B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- composition
- solvent
- carrier
- composition according
- metaflumizone
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title abstract description 12
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 title 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 34
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 claims abstract description 17
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 8
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims description 7
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims description 6
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims description 6
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 claims description 6
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 5
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims description 5
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 5
- MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N (3s,3ar,6r,6ar)-3,6-dimethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan Chemical compound CO[C@H]1CO[C@@H]2[C@H](OC)CO[C@@H]21 MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N 0.000 claims description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 3
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 3
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 3
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 claims description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 3
- 241000283707 Capra Species 0.000 claims description 2
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 claims 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 9
- -1 moxidectin Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 206010014143 Ectoparasitic Infestations Diseases 0.000 abstract 1
- 208000029380 parasitic ectoparasitic infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 8
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 4
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 3
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Chemical class COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 3
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218033 Hibiscus Species 0.000 description 2
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 2
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- 241000341511 Nematodes Species 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 2
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONBWNNUYXGJKKD-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC ONBWNNUYXGJKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZJXADCEESMBPW-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfinyldecane Chemical compound CCCCCCCCCCS(C)=O NZJXADCEESMBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRUABTDBQQLWLS-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfinyltetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCS(C)=O KRUABTDBQQLWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N Eucalyptol Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@]1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 description 1
- 208000006968 Helminthiasis Diseases 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical class C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930007050 cineol Natural products 0.000 description 1
- RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N cineole Natural products C1CC2(C)CCC1(C(C)C)O2 RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229960003639 laurocapram Drugs 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000018343 nutrient deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 208000014837 parasitic helminthiasis infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Получены концентрированные композиции с высоким содержанием активного агента, включающие метафлумизон, в основном водонерастворимое противопаразитарное макролидное соединение, такое как моксидектин, необязательный связующий агент, ПАВ и подходящий растворитель в качестве носителя. Эти композиции могут быть топически введены животным, и их используют для профилактики или лечения эктопаразитарных инвазий в теплокровных животных в течение продолжительных периодов времени. Кроме того, они могут быть дополнительно разбавлены для обеспечения других типов препаратов, пригодных к применению как для локального, так и для перорального введения.
Description
Уровень техники
Членистоногие эктопаразиты, обычно инфицирующие теплокровных животных, включают иксодовых клещей, клещиков, вшей, блох, мясных мух, эктопаразитов ЬисШа 5р. овец, жалящих насекомых, включающих кровососок овечьих (Ме1ор1ади5 оушш) и гусениц мигрирующих двукрылых, таких как Нуробегта 5р. и ЭегтЩаоЫа у крупного рогатого скота, Са5!торЫ1и5 у лошадей и СШетеЬта 5р. у грызунов.
Гельминтиаз представляет собой широко распространенное заболевание, встречающееся у многих животных, и является ответственным за значительные экономические потери во всем мире. Среди гельминтов самые часто встречающиеся представляют собой группу червей, называемых нематодами. Нематоды встречаются в желудочно-кишечном тракте, сердце, легких, в кровеносных сосудах и других тканях организма животных и являются первичной причиной анемии, потери веса и недостаточности питательных веществ у инфицированных животных.
Нематоды, большинство которых, как установлено, обычно является инфицирующими агентами жвачных животных, включают Наетоисйи5 и О5!ебад1а, большей частью встречающиеся в четвертом отделе желудка жвачных животных; Соорепа, Тпс1ю51гопду1и5 и №та!об1ги5, большей частью встречающиеся в кишечном тракте, и П1с!уосаи1и5, встречающиеся в легких. У нежвачных животных основные нематоды включают Тохосага и Лпсу1о51ота в кишечнике и 01гоП1аг1а в сердце собак и кошек; Л5сат1бае в кишечнике свиней; и большие и малые стронгилиды в лошадях.
Членистоногие эктопаразиты, обычно инфицирующие теплокровных животных, включают иксодовых клещей, клещиков, вшей, блох, мясных мух, эктопаразитов ЬисШа 5р. овец, жалящих насекомых и гусениц мигрирующих двукрылых, таких как Нуробегта 5р. у крупного рогатого скота, Са5!горЫ1и5 у лошадей и СШетеЬта 5р. у грызунов.
Противопаразитарные макролидные соединения, такие как ЬЬ-Р28249а-Ь соединения, 23-оксо- или 23-иминопроизводные ЬЬ-Р28249а-Ь соединений, включающие, но не ограничивающиеся только ими, моксидектин, милбемициновые соединения, включающие, но не ограничивающиеся только ими, милбемициноксим, авермектиновые соединения, включающие, но не ограничивающиеся только ими, абамектин, ивермектин и их смеси, применяются для профилактики и борьбы с гельментиазом и инфекцией акаридами и членистоногими эндо- и эктопаразитами у теплокровных животных.
Метафлумизон используется для профилактики и борьбы с инвазией эктопаразитами в теплокровных животных. Локальное введение данного активного агента является предпочтительным способом введения этого соединения.
Для обеспечения приемлемой защиты против как эндопаразитарных, так и эктопаразитарных инфекций или инвазий в теплокровных животных желательно использовать препараты, имеющие относительно высокое содержание активного агента, но такие препараты должны быть стабильными как в отношении физической препаративной формы, так и в отношении химической стабильности активных агентов. Метафлумизон представляет собой одно из сильных используемых инсектицидных средств, которые находят особенное применение для борьбы с блохами и иксодовыми клещами на животных, в частности на домашних животных, таких как кошки, собаки и лошади. Он особенно выгоден тем, что он может обеспечивать 4-6-недельную защиту от блох и иксодовых клещей у домашних животных, но он мог бы быть потенциально применимым для многих других видов, если бы могли быть разработаны подходящие препаративные формы. Тем не менее, препаративную форму метафлумизона готовить трудно из-за его нерастворимости во многих растворителях и его неустойчивости в присутствии первичных спиртов.
Задача настоящего изобретения состоит в разработке способа профилактики, контроля или лечения гельминтной, акаридной или эндо- или эктопаразитарной инфекции от членистоногих или инвазии в теплокровных животных, и этот способ включает топическое введение теплокровным животным эффективного против гельминтов, клещей или членистоногих эндо- или эктопаразитов количества безводной композиции, которая содержит примерно от 0,1 до 10% мас./об. в основном водонерастворимого противопаразитарного макролидного соединения, примерно от 5 до примерно 40% мас./об. метафлумизона; примерно от 0 до примерно 15% мас./об. связующего агента или усилителя проницаемости; примерно от 2 до 8% мас./об. ПАВ и примерно от 50 до 80% мас./об. фармацевтически приемлемого смешивающегося с водой или не смешивающегося с водой растворителя или системы растворителей в качестве носителя.
Задача настоящего изобретения также состоит в создании разноплановой композиции для топического введения, которая содержит относительно высокую нагрузку метафлумизона в комбинации с противопаразитарным макролидным соединением и которая будет обеспечивать защиту от экто- и эндопаразитарной инвазии. Наиболее предпочтительно состав может функционировать как концентрат, который с простыми изменениями может быть распространен для применения к широкому спектру других животных. Таким образом, концентрированный состав может использоваться в качестве малообъемной препаративной формы для точечного нанесения, например для защиты домашних животных, в то время как дополнительные разведения могут использоваться в качестве продуктов для орошения сельскохозяйст
- 1 012041 венных животных, а дальнейшие разведения используются для опрыскиваний и применения по отношению к корму.
Задача настоящего изобретения также состоит в разработке способа профилактики и лечения акаридной или эктопаразитарной инвазии членистоногими в теплокровных животных при применении композиций изобретения.
Другая задача настоящего изобретения состоит в уменьшении или контроле распространения таких насекомых в теплокровных животных в течение продолжительных периодов времени путем топического нанесения активного агента в виде состава, являющегося достаточно мягким для того, чтобы избежать вредных реакций на коже, кроме того, способного оставаться на коже животного и/или покрове на протяжении времени, необходимого для защиты.
Эти и другие объекты настоящего изобретения станут более очевидными из его описания, представленного ниже, и прилагаемой формулы изобретения.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение относится к высококонцентрированным композициям для топического введения, которые содержат, в расчете масса к объему примерно от 0,1 примерно до 10% в основном водонерастворимого противопаразитарного макролидного соединения, в частности моксидектина;
примерно от 5 примерно до 40% метафлумизона;
примерно от 0 примерно до 15% связующего агента или усилителя проницаемости;
примерно от 2 примерно до 8% ПАВ и примерно от 50 примерно до 80% растворителя как носителя.
Настоящее изобретение, кроме того, относится к способу профилактики или лечения эктопаразитарной или эндопаразитарной инфекции или инвазии в теплокровном животном, и этот способ включает топическое введение животному количества композиции по изобретению, эффективного против клещей или членистоногих эктопаразитов.
Подробное описание изобретения
В соответствии с изобретением высококонцентрированные композиции содержат в основном водонерастворимое противопаразитарное макролидное соединение, в частности моксидектин, метафлумизон; необязательные связующий агент или усилитель проницаемости, ПАВ и растворитель как носитель. Изобретение также относится к способу профилактики или лечения акаридной или эктопаразитарной инфекции членистоногими или инвазии в теплокровных животных путем топического нанесения вышеуказанных составов.
Предпочтительные высококонцентрированные композиции по изобретению содержат, в расчете масса к объему примерно от 0,1 примерно до 10% в основном водонерастворимого противопаразитарного макролидного соединения, в частности моксидектина;
примерно от 5 примерно до 40% метафлумизона;
примерно от 0 примерно до 15% связующего агента или усилителя проницаемости;
примерно от 2 примерно до 8% ПАВ и примерно от 50 примерно до 80% растворителя в качестве носителя.
Не привлекая какую-либо конкретную теорию, полагают, что композиции по изобретению обладают необходимой стабильностью благодаря физическим и химическим взаимодействиям между ПАВ и метафлумизоном. Точная природа взаимодействий не ясна, но, очевидно, ПАВ стабилизирует метафлумизон в растворе так, чтобы такой полученный состав сохранял требуемые физические характеристики во времени без потери силы активного агента. Кроме того, состав является достаточно вязким для того, чтобы сохраняться на коже животного, волосах и высвобождаться на протяжении требуемого периода времени.
Уникально, было установлено, что эти высококонцентрированные композиции можно использовать, кроме того, для получения более разбавленных композиций для применения различными другими способами, т.е. для применения орошением больших животных, опрыскиванием больших животных или для применения на открытом воздухе и, в качестве разбавляемого водой состава, для добавления в корм и/или водоснабжения животных при лечении. Имеется двойное преимущество в том, что получают концентрированный состав, который можно перевозить к конечному пользователю для разбавления и применения или к промежуточному изготовителю составов для приготовления композиций. Высокое содержание метафлумизона в составе, следовательно, обеспечивает маленький объем состава для применения в качестве препарата для точечного нанесения, например, для домашних животных, особенно животных семейства кошачьих. Концентрат затем может быть разбавлен соответствующим органическим растворителем для применения орошением или опрыскиванием или разбавлен водой для обеспечения добавки в корм/воду.
- 2 012041
Метафлумизон описан в патенте США № 5543573 и в опубликованной заявке США 2004-0122075А1, оба включены в настоящее описание ссылкой.
По химическому строению метафлумизон известен как (Е2)-2-[2-(4-цианофенил)-1-[3(трифторметил)фенил]этилиден]-Ы-[4-(трифторметокси)фенил]гидразинкарбоксамид.
По существу, водонерастворимые противопаразитарные макролидные соединения, которые могут быть использованы в композициях по изобретению, хорошо известны в данной области и описаны подробно, например, в монографии МасгосусНс Еае1опе8 ΐπ АпйрагазШс Тйегару под редакцией I. Уегсгиуззе и К.8. Кем, САВ1 РиЫщЫпд, Ьопбоп, 2002. Такие макролидные соединения классифицированы в подкласс с авермектинами и милбемицинами, с авермектинами, являющимися гликозилированными милбемицинами. Высокопредпочитаемым, благодаря постоянству активности и его благоприятности для окружающей среды, является милбемициновый моксидектин, выпускаемый в различных формах для введения под товарным наименованием цидектин/Субесйп®.
Связующие агенты или агенты для усиления проникновения или усилители, подходящие для применения в композициях по изобретению, включают, но без ограничения только ими, алкилметилсульфоксиды (такие как диметилсульфоксид, децилметилсульфоксид и тетрадецилметилсульфоксид); пирролидоны (такие как 2-пирролидон, Ы-метил-2-пирролидон и Ы-(2-гидроксиэтил)пирролидон); лаурокапрам; и различные растворители, такие как ацетон, диметилацетамид, диметилформамид, тетрагидрофурфуриловый спирт, цинеол, Ν,Ν-диэтил-З-метилбензамид (ΌΕΕΤ), изопропилмиристат (1РМ) и диметилизосорбид. Другие связующие агенты включают амфифильные соединения, такие как I.-аминокислоты, и жирные кислоты. Дополнительные связующие агенты раскрыты в издании Кештд1оп: Т11е Зсдепсе апб Ргасйсе о£ Рйагтасу, 19'1' ЕбШоп (1995), с. 1583. Обычно усилитель проникновения используют в количестве примерно 10% мас./об. препарата, где конечное использование представляет собой локальное применение, но оно может варьировать, когда конечное использование композиции представляет собой пероральное введение.
ПАВ, используемое в настоящем изобретении, может представлять собой отдельное ПАВ или смесь двух или нескольких ПАВ, снова, отчасти в зависимости от того, является ли конечное применение композиции локальным или пероральным. ПАВ должно быть нераздражающим и нетоксичным. Предпочтительными являются неионогенные, с низким пенообразованием ПАВ, такие как спиртовые алкоксилатные ПАВ, такие как нонилфенолэтоксилат (продаваемый под торговым названием сурфоник Ν-95/ЗшТотс N-95) и спиртовые алкоксилаты (продаваемые под торговым названием синпероник® NСА/Зуηре^оη^с® NСА фирмой Ипщеша), и ПАВ полиэтоксилированного касторового масла (также известное как макроголглицеринрицинолеат и продаваемое под торговым названием кремафор® ЕЕ/Сгешарйо®г Е'К фирмой ВАЗЕ), являющиеся особенно подходящими. Также могут быть использованы ионогенные ПАВ, такие как натрия лаурилсульфат и натрия диоктилсульфосукцинат.
Обычно ПАВ используют в количестве примерно от 2 до 8% мас./об. композиции, но оно может варьировать в некоторой степени в зависимости от конечного использования композиции. В случае, когда конечное использование концентрата представляет собой препарат для опрыскивания или вододиспергируемую добавку для корма/воды, может потребоваться добавление дополнительного ПАВ для гарантии того, что разбавленный состав будет представлять собой единичную фазу. Это гарантирует то, что спрей не будет забивать насадки для опрыскивания и что активный агент будет диспергирован одинаково по всему разбавленному продукту. В таких случаях дополнительное ПАВ можно добавлять к концентрированному составу или добавлять к конечному применяемому составу с разбавляющим растворителем. Особенно пригодные для использования с органическим растворителем в качестве разбавителя ПАВ представляют собой неионогенные ПАВ, такие как полиэтоксилированное касторовое масло, выпускаемое под товарным наименованием кремафор® ЕЬ/Сгешарйог® Е'К фирмой ВАЗЕ Согрогайоп.
Растворитель в качестве носителя для композиции согласно настоящему изобретению может представлять собой отдельный растворитель или смесь растворителей. Из-за неустойчивости метафлумизона в присутствии первичных спиртов предпочтительные растворители представляют собой растворители, не содержащие гидроксильной группы, в частности растворители, такие как γ-гексалактон. Необязательно, можно использовать другие такие растворители, а именно Ν,Ν-диэтил-м-толуамид, эвкалиптол, диметилизосорбид, диизопропиладипат и/или метоксипропилацетат (1-метокси-2-пропилацетат), в комбинации с γ-гексалактоном для включения растворителя как носителя.
Для изготовления высококонцентрированной композиции по изобретению метафлумизон растворяют в носителе-растворителе или растворителях и к смеси добавляют, если желательно, ПАВ и связы- 3 012041 вающий агент. Эту композицию затем можно использовать как высококонцентрированную для точечного нанесения или затем разбавить для дополнительных применений.
Особенно предпочтительная композиция для топического введения теплокровным животным включает, в расчете масса к объему, примерно от 20 примерно до 30% метафлумизона; 0,5% моксидектина, примерно 10% связующего агента или усилителя проницаемости, в частности, диметилсульфоксида, примерно от 2 примерно до 8% и, в частности, примерно 5% неионогенного, с низким пенообразованием ПАВ и примерно 50-60% растворителя как носителя, в частности, γ-гексалактона.
Высококонцентрированные композиции по изобретению могут дополнительно содержать другие агенты, известные в данной области, такие как консерванты (например, метилпарабен и пропилпарабен), красители, антиоксиданты и т.п. Обычно эти агенты должны присутствовать в композициях в количестве вплоть до примерно 2% мас./об.
При введении локальным образом композиции по изобретению являются высокоэффективными для профилактики или лечения эктопаразитарной инфекции и инвазии в течение длительных периодов времени в теплокровных животных, таких как коровы, овцы, лошади, верблюды, олени, свиньи, козы, собаки, кошки, птицы и т.п. Кроме того, композиция является высокоэффективной против эндопаразитарных инфекций.
Для облегчения дальнейшего понимания изобретения представлены следующие примеры, в основном с целью иллюстрации определенных вариантов его осуществления. Не следует полагать, что изобретение ограничено этим, за исключением определенного в формуле изобретения.
Пример 1. Получение концентрата с высоким содержанием метафлумизона/моксидектина, подходящего для точечного применения.
Массу в 100 г диметилсульфоксида (ДМСО) добавляют к 400 г γ-гексалактона. К этой системе растворителей добавляют 200 г метафлумизона. Растворяют метафлумизон в системе растворителей. Взвешивают 10 г моксидектина и добавляют его к имеющемуся раствору, содержащему метафлумизон. Позволяют моксидектину раствориться. К полученному раствору добавляют 60 г спиртового алкоксилатного ПАВ (выпускаемого под товарным наименованием синпероник® ЦСЛ/8упрегоше® ΝΟΆ) и позволяют ПАВ раствориться. Наконец, вносят этот раствор в 1000 мл γ-гексалактона.
Пример 2. Получение метафлумизона/моксидектина для орошения из концентрата примера 1 с высоким содержанием активного агента.
К 25 мл концентрата с высоким содержанием активного агента, полученного в примере 1, добавляют γ-гексалактон, сколько нужно до 100 мл. Получают состав для орошения, имеющий достаточное количество метафлумизона и моксидектина и объем для обработки 5 голов крупного рогатого скота с массой 200 кг каждый при дозе 5 мг/кг метафлумизона и при дозе 0,25 мг/кг моксидектина.
Пример 3. Получение концентрата с высоким содержанием активного агента для применения в качестве концентрата для получения метафлумизонового опрыскивающего состава или добавки в корм/воду.
12,59 г метафлумизона добавляют к метоксипропилацетату, используя мягкое нагревание (приблизительно 40°С). К этому раствору добавляют 109,92 г полиэтоксилированного касторового масла (выпускаемого под товарным наименованием кремафор® ЕЬ/СгетарЬог® ЕЬ), с перемешиванием, с последующим 1,0 г моксидектина и затем вносят в емкость с метоксипропилацетатом. Полученный раствор хранят до готовности к применению, после чего его можно разбавлять водой для применения в качестве состава для опрыскивания (17 мл концентрата разбавляли водой до 3500 мл) или водой для применения в качестве добавки в корм/воду (приблизительно в том же соотношении) или, кроме того, использовать непо-
- 4 012041
| Спиртовой этоксилат, например, ЗупрегопФс® ИСА | 5 | 5 | 5 | ||||||
| Диоктилсульфосукцинат натрия | 5 | 5 | 5 | ||||||
| Цинеол | 10 | ||||||||
| ЦЕЕТ | 10 | ||||||||
| ΙΡΜ | 10 | ||||||||
| Метоксипропилацетат | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||||
| ДМСО | 10 | 10 | 10 | 10 | |||||
| γ-Гексалактон | дз | дз | дз | дз | дз | дз | дз | дз | дз |
Предыдущие составы получают с использованием в основном тех же процедур, которые перечислены в примере 1.
Пример 5. Получение различных составов из концентрата с высоким содержанием метафлумизона/макролида, подходящих для применения в виде точечной обработки.____________________
| Состав | 10 | 10В | ЮС |
| Ивермектин | 5 | ||
| Абамектин | 5 | ||
| Моксидектин | 5 | ||
| Метафлумизон | 30 | 30 | 20 |
| Спиртовой этоксилат, например, ЗупрегопФс® КСА | 5 | 5 | 5 |
| Метоксипропилацетат | 10 | 10 | 10 |
| γ-Гексалактон | дз | дз | дз |
Предыдущие составы получают с использованием в основном тех же процедур, которые перечис-
- 5 012041
Предыдущие составы получают с использованием в основном тех же процедур, которые перечислены в примере 1.
Claims (16)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Композиция для топического введения, которая содержит, в расчете масса к объему, примерно от 0,1 примерно до 10%, в основном, водонерастворимого противопаразитарного макролидного соединения, примерно от 5 до примерно 40% метафлумизона; примерно от 0 до примерно 15% усилителя проницаемости; примерно от 2 до примерно 8% ПАВ и примерно от 50 до примерно 80% растворителя в качестве носителя.
- 2. Композиция по п.1, которая содержит примерно от 20 до примерно 30% метафлумизона.
- 3. Композиция по п.1 или 2, в которой макролидное соединение представляет собой моксидектин, абамектин или ивермектин.
- 4. Композиция по любому из пп.1-3, в которой ПАВ представляет собой неионогенное, с низким пенообразованием ПАВ.
- 5. Композиция по любому из пп.1-4, в которой макролидное соединение представляет собой моксидектин.
- 6. Композиция по любому из пп.1-5, в которой усилитель проницаемости представляет собой диметилсульфоксид.
- 7. Композиция по любому из пп.1-6, в которой растворитель-носитель содержит гамма-гексалактон.
- 8. Композиция по любому из пп.1-7, в которой растворитель в качестве носителя содержит диметилизосорбид.
- 9. Композиция по любому из пп.1-8, которая дополнительно содержит вплоть до примерно 2% одного или нескольких консервантов, красителей, антиоксидантов или стабилизаторов.
- 10. Способ профилактики или лечения эндопаразитарной и эктопаразитарной инфекции или инвазии в теплокровном животном, и этот способ включает топическое введение животному эффективного количества композиции по любому из пп.1-9.
- 11. Способ по п.10, в котором животное выбрано из группы, состоящей из коровы, овцы, лошади, верблюда, оленя, свиньи, козы, собаки, кошки и птицы.
- 12. Способ по п.10 или 11, в котором композиция содержит примерно от 20 до 30% метафлумизона; примерно 10% связующего агента, примерно от 2 до примерно 8% неионогенного, с низким пенообразованием ПАВ и примерно 50-60% растворителя в качестве носителя.
- 13. Способ по любому из пп.10-12, в котором композиция содержит гамма-гексалактон в качестве растворителя, являющегося носителем.
- 14. Способ по п.13, в котором композицию дополнительно разбавляют для применения в качестве композиции для орошения.
- 15. Способ по любому из пп.10-12, в котором композиция содержит диметилизосорбид в качестве растворителя, являющегося носителем.
- 16. Способ по п.15, в котором композицию дополнительно разбавляют для применения в качестве спрея или добавки в корм/воду.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68395005P | 2005-05-24 | 2005-05-24 | |
| PCT/US2006/019513 WO2006127487A1 (en) | 2005-05-24 | 2006-05-19 | Useful high load concentrate compositions for control of ecto-and endo-parasites |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200702593A1 EA200702593A1 (ru) | 2008-04-28 |
| EA012041B1 true EA012041B1 (ru) | 2009-06-30 |
Family
ID=36954917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200702593A EA012041B1 (ru) | 2005-05-24 | 2006-05-19 | Высококонцентрированные композиции, применимые для борьбы с экто- и эндопаразитами |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060293260A1 (ru) |
| EP (1) | EP1890548A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008542274A (ru) |
| KR (1) | KR20080029969A (ru) |
| CN (1) | CN101179939A (ru) |
| AP (1) | AP2007004237A0 (ru) |
| AR (1) | AR057319A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006251752A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0610143A2 (ru) |
| CA (1) | CA2609212A1 (ru) |
| EA (1) | EA012041B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007014768A (ru) |
| TW (1) | TW200718360A (ru) |
| WO (1) | WO2006127487A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100095900A1 (en) * | 2005-05-24 | 2010-04-22 | Wyeth Llc | Device and method for controlling insects |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| WO2009035908A1 (en) * | 2007-09-11 | 2009-03-19 | Wyeth | Compositions and their use for the treatment of protozoal infections comprising metaflumi zone |
| UA104590C2 (ru) * | 2008-06-06 | 2014-02-25 | Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Капсулированная лекарственная форма, содержащая суспензионную композицию производной индолинона |
| US20170065529A1 (en) | 2015-09-09 | 2017-03-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical dosage form for immediate release of an indolinone derivative |
| PT2331068T (pt) * | 2008-10-08 | 2017-03-13 | Zoetis Services Llc | Composições anti-helmínticas de benzimidazol |
| WO2010092014A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN101564038B (zh) * | 2009-04-23 | 2012-11-21 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氰氟虫腙的杀虫组合物 |
| UA108641C2 (uk) * | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| WO2012089622A2 (en) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Intervet International B.V. | Topical localized isoxazoline formulation |
| KR102081036B1 (ko) | 2011-09-12 | 2020-02-24 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 이속사졸 활성화제를 포함하는 구충 조성물, 이의 용도 및 구충 방법 |
| EP3954363A1 (en) * | 2013-02-27 | 2022-02-16 | Argenta Innovation Limited | Transdermal formulations |
| PL3595441T3 (pl) * | 2017-03-17 | 2023-12-04 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stabilna kompozycja weterynaryjna do stosowania miejscowego |
| CN108294176A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-07-20 | 宣城市祥正生态农业发展有限公司 | 一种黄牛幼崽饲料添加剂及使用方法 |
| EP3869961B1 (en) * | 2018-10-24 | 2022-12-07 | Syngenta Participations Ag | New abamectin soluble concentrate composition (sl) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1334661A1 (en) * | 2000-10-18 | 2003-08-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ectoparasitic insect pest controllers for animals and their usage |
| EP1413201A2 (en) * | 2002-10-21 | 2004-04-28 | Wyeth | Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals |
| WO2004089239A2 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-21 | Merial Ltd. | Topical anthelmintic veterinary formulations |
| WO2006042099A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Wyeth | Amitraz compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2089056T3 (es) * | 1990-06-16 | 1996-10-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de hidrazincarboxamida, un procedimiento para la produccion de los mismos, y usos de los mismos. |
| US20040122075A1 (en) * | 2002-12-16 | 2004-06-24 | Wyeth | N-phenyl-3-cyclopropylpyrazole-4-carbonitriles as ectoparasiticidal agents |
-
2006
- 2006-05-17 US US11/435,994 patent/US20060293260A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-18 TW TW095117697A patent/TW200718360A/zh unknown
- 2006-05-19 AU AU2006251752A patent/AU2006251752A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 MX MX2007014768A patent/MX2007014768A/es unknown
- 2006-05-19 CA CA002609212A patent/CA2609212A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 EP EP06770701A patent/EP1890548A1/en not_active Withdrawn
- 2006-05-19 BR BRPI0610143-7A patent/BRPI0610143A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 JP JP2008513562A patent/JP2008542274A/ja not_active Withdrawn
- 2006-05-19 KR KR1020077030126A patent/KR20080029969A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 CN CNA2006800181316A patent/CN101179939A/zh active Pending
- 2006-05-19 WO PCT/US2006/019513 patent/WO2006127487A1/en active Application Filing
- 2006-05-19 AP AP2007094237A patent/AP2007004237A0/xx unknown
- 2006-05-19 EA EA200702593A patent/EA012041B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-23 AR ARP060102130A patent/AR057319A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1334661A1 (en) * | 2000-10-18 | 2003-08-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ectoparasitic insect pest controllers for animals and their usage |
| EP1413201A2 (en) * | 2002-10-21 | 2004-04-28 | Wyeth | Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals |
| WO2004089239A2 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-21 | Merial Ltd. | Topical anthelmintic veterinary formulations |
| WO2006042099A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Wyeth | Amitraz compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008542274A (ja) | 2008-11-27 |
| BRPI0610143A2 (pt) | 2010-06-01 |
| EP1890548A1 (en) | 2008-02-27 |
| WO2006127487A1 (en) | 2006-11-30 |
| AP2007004237A0 (en) | 2007-12-31 |
| KR20080029969A (ko) | 2008-04-03 |
| EA200702593A1 (ru) | 2008-04-28 |
| US20060293260A1 (en) | 2006-12-28 |
| CN101179939A (zh) | 2008-05-14 |
| MX2007014768A (es) | 2008-02-20 |
| CA2609212A1 (en) | 2006-11-30 |
| AU2006251752A1 (en) | 2006-11-30 |
| TW200718360A (en) | 2007-05-16 |
| AR057319A1 (es) | 2007-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA012041B1 (ru) | Высококонцентрированные композиции, применимые для борьбы с экто- и эндопаразитами | |
| AU2006249423B2 (en) | Versatile high load concentrate compositions comprising metaflumizone for control of ecto-parasites | |
| KR20070101214A (ko) | 아미트라즈 조성물 | |
| KR20100038118A (ko) | 체내구충 국소 조성물 | |
| EP1136081B1 (en) | Sustained-release compositions for the parenteral administration of macrolides | |
| TWI418344B (zh) | 穩定非水性之澆潑組合物 | |
| US20120316210A1 (en) | Topical antiparasitic formulations | |
| JP2003313104A (ja) | 動物の外部寄生虫駆除用スポットオン剤 | |
| FI119042B (fi) | Suoraan iholle levitettävä liuos käytettäväksi loisia vastaan nautakarjalla ja lampailla | |
| EA009602B1 (ru) | Антипаразитарная композиция | |
| JP2966530B2 (ja) | 恒温動物の体内および体外寄生虫の防除用に有効な注ぎ調剤及びその使用方法 | |
| AU2005336458B2 (en) | Anthelmintic formulations | |
| IL111863A (en) | Shedding formulations containing l- a 28249 LL-F, 23 - oxo or 23 - imino, a consequence of l- a 28249 LL-F; Milbemicin molecule or abramectin molecule that are effective in controlling the internal and external parasites of homothermal animals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |