DK2588549T3

DK2588549T3 - D1479-stabil flydende bap-fotoinitiator og dens anvendelse i strålingshærdende sammensætninger

Info

Publication number: DK2588549T3
Application number: DK11728156.8T
Authority: DK
Inventors: Timothy Edward Bishop; Edward Joseph Murphy; John Edmond Southwell; Satyendra Sarmah; Taiyeon Lee; John Monroe Zimmerman
Original assignee: Dsm Ip Assets Bv
Priority date: 2010-06-30
Filing date: 2011-06-21
Publication date: 2015-01-12
Also published as: KR101555800B1; CN102471633B; BR112012029161A2; US9062083B2; WO2012003106A1; US9062082B2; RU2012148698A; US20120129969A1; KR20140129242A; BR112012029161B1; KR101580424B1; KR20140129243A; US20130237626A1; JP5843326B2; JP2013534935A; CN104327116A; EP2588549A1; EP2588549B1; RU2600053C2; CN102471633A

Claims

1. Strålingshærdende sammensætning valgt fra gruppen bestående af en belægningssammensætning til optiske fibre (hvilken belægningssammensætning fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af en primær belægning, en sekundær belægning, og farvebelægning, og upjacketing-belægning, en bufferbelægning og en matrixbelægning), en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på beton, og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på metal, hvilken sammensætning omfatter en flydende /vv(acyl)phosphin med formlen (I):

(I) , og mindst én bestanddel, som kan polymeriseres ved hjælp af frie radikaler; hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe.

2. Strålingshærdende sammensætning ifølge krav 1, som endvidere omfatter et fe(acyl)phosphinoxid med formlen (II), som er flydende ved 20°C:

(II) , hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe.

3. Strålingshærdende sammensætning ifølge krav 1 eller 2, hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en phenylgruppe, en methylphenylgruppe, en ethylphenylgruppe, en dimethylphenylgruppe, en trialkylphenylgruppe, en isopropylphenylgruppe, en fert-butylphenylgruppe, en methoxyphenylgruppe, en dimethoxyphenylgruppe, en ethoxyphenylgruppe, en diethoxyphenylgruppe, en isopropoxyphenylgruppe, en thiomethoxyphenylgruppe, en naphthylgruppe, en thiophenylgruppe og en pyridylgruppe, hvor phosphinoxidet fortrinsvis er bis(2,4,6-1rimethylbenzoyl)pheny 1 phosphinoxid, hvor Ar1 er en phenylgruppe, og hvor hver af Ar2 og Ar3 er en 2,4,6-trimethylphenylgruppe.

4. Strålingshærdende sammensætning valgt fra gruppen bestående af en belægningssammensætning til optiske fibre og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på beton, og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på metal, hvilken sammensætning omfatter mindst én bestanddel, som kan polymeriseres ved hjælp af frie radikaler, og en kombination af mindst to fotoinitiatorer, hvor mindst én fotoinitiator er flydende bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphin, og mindst én fotoinitiator er bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid, hvor kombinationen af /v,v(acyl)phosphin og /vv(acyl)phosphinoxid fortrinsvis er flydende ved en temperatur på ca. 15°C eller derover, og hvor 6A(2,4,6-trimethylbcnzoyl)phenylphosphinct, som er flydende ved 20°C, og bis(2,4,6-trimethylbenzoyljphenylphosphinoxidet fortrinsvis forefindes i et forhold på ca. 1:1 som målt ved HPLC.

5. Strålingshærdende sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, hvor sammensætningen kan hærdes ved hjælp af UV-lys genereret af en konventionel UV-lyskilde og/eller ved hjælp aflys genereret af en LED-lyskilde. 6. 5A(acyl)phosphin med formlen (I), som er flydende ved 20°C:

(I), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor tø(acyl)phosphinen er stabiliseret med mindst én teknik valgt fra gruppen bestående af emballage med lav oxygenpermeabilitet, køling under forsendelse og opbevaring og indhylning i inert gas. 7. 5A(acyl)phosphin med formlen (I), som er flydende ved 20°C:

(I), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor &A(acyl)phosphincn er stabiliseret som en blanding med en eller flere forbindelser valgt fra gruppen bestående af en flydende fotoinitiator, en fast fotoinitiator, et flydende eller fast phosphit, en flydende eller fast thiophosphinsyre, et flydende eller fast phosphinsulfid, et flydende eller fast phosphinselenid, et flydende eller fast phosphintellurid, et flydende eller fast phosphinhalogenid, et flydende eller fast iminophosphoran og et flydende eller fast dioxaphospholan, hvor blandingen fortrinsvis omfatter mindst én flydende fotoinitiator valgt fra gruppen bestående af 2,4,6-(trimethylbenzoylethoxy,phenylphosphin)oxid, diethoxyacetophenon, 2-hydroxy-2-methyl-l-phenyl-propan-l-on, methylphenylglyoxylat og acryleret benzophenon, hvor den stabiliserede flydende Å/s(acyl)phosphin fortrinsvis omfatter 25 til 75 vægtprocent /vs(acyl)phosphin.

8. Stabiliseret flydende Å/s(acyl)phosphin ifølge krav 7, hvor tø(acyl)phosphinen er stabiliseret som en blanding med mindst én fast fotoinitiator valgt fra gruppen bestående af 4-methylbenzophenon, p-phenylbenzophenon, 4,4'-/v,s(dimcthylamino)benzophenon, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfid, 4,4'-(tetraethyldiamino)benzophenon, 4,4’-(tetraethyldiamino)benzophenon, benzophenon, 2-hydroxy-l-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]-phenyl}-2-methyl-propan-l-on, 1-hydroxycyclohexylphenylketon, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenon, 4-(2-hydroxyethoxy)phenyl-(2-propyl)keton, kamferquinon og 2,4,6-trimethylbenzophenon, hvor den stabiliserede flydende /v.s(acyl)phosphin fortrinsvis omfatter 25 til 75 vægtprocent éii(acyl)phosphin, og/eller hvor blandingen fortrinsvis er en eutektisk blanding.

9. Stabiliseret flydende /v.v(acyl)phosphin ifølge krav 7, hvor (i) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphit med formlen (III):

(III), hvor hver af R1, R2 og R3 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en (C1-C12)-alkylgruppe og en phenylgruppe, og hvor phenylgruppen er en substitueret eller usubstitueret phenylgruppe, hvor hver af R1, R2 og R3 fortrinsvis uafhængigt er en alkylphenylgruppe, og/eller hvor det flydende eller faste phosphit fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af ira(no ny 1 p hc ny 1) pho sp h it, tributylphosphit eller blandinger deraf, og/eller hvor blandingen fortrinsvis er en ca. 1:1 blanding eller mindre med hensyn til phosphit; (ii) blandingen omfatter mindst én flydende eller fast thiophosphinsyre med formlen (IV):

(IV) , hvor hver af R4 og R5 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R4 og R5 eventuelt er substitueret; (iii) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphinsulfid med formlen (V):

(V) , hvor hver af R6, R7 og R8 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R6, R7 og R8 eventuelt er substitueret; (iv) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphinselenid med formlen (VI):

(VI) , hvor hver af R6, R7 og R8 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R6, R7 og R8 eventuelt er substitueret; (v) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphintellurid med formlen (VII):

(VII) , hvor hver af R6, R7 og R8 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R6, R7 og R8 eventuelt er substitueret; (vi) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphinhalogenid med formlen (VIII):

(VIII) , hvor hver af R9, R10 og R11 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af X1 og X2 uafhængigt er et halogen, og hvor hver af R9, R10 og R11 eventuelt er substitueret; (vii) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast iminophosphoran med formlen (IX):

(IX) , hvor hver af R12, R13 og R14 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor Ar4 er en arylgruppe, og hvor hver af R12, R13 og R14 og Ar4 eventuelt er substitueret; eller (viii) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast dioxaphospholan med formlen (X):

(X) , hvor hver af R15, R16, R17, R18, R19, R20 og R21 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, og hvor hver af R15, R16, R17, R18, R19, R20 og R21 eventuelt er substitueret. 10. 5A(acyl)phosphin med formlen (I), som er flydende ved 20°C:

(I), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor 6A(acyl)phosphinen er stabiliseret som et reaktionsprodukt med en forbindelse valgt fra gruppen bestående af et metal, dodecylravsyreanhydrid, en ureaforbindelse, en Lewis-syre (fortrinsvis valgt fra gruppen bestående af supramolekylære polymerer, imidazolderivater og guanidinderivater) og en catecholforbindelse.

11. Stabiliseret flydende /vv(acyl)phosphin ifølge krav 10, hvor metallet er et overgangsmetal, eller hvor metallet er valgt fra gruppen bestående af vanadium (V), jern (Fe), indium (In), thorium (Th), kviksølv (Hg), kobber (Cu), nikkel (Ni), yttrium (Y), bly (Pb), zink (Zn), cadmium (Cd), cobalt (Co), mangan (Mn), calcium (Ca), magnesium (Mg), strontium (Sr), barium (Ba), zirkonium (Zr), titan (Ti), chrom (Cr), rubidium (Rb), molybden (Mo), ruthenium (Ru), palladium (Pd), sølv (Ag), cadmium (Cd), tin (Sn), antimon (Sb), barium (Ba), wolfram (W), platin (Pt), guld (Au), bismuth (Bi) og beryllium (Be), hvor den stabiliserede flydende 6A(acyl)phosphin fortrinsvis har formlen (XI) eller formlen (XII):

(XI) , (XII) , hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe, og hvor M er et metal.

12. Stabiliseret flydende /vv(acyl)phosphin ifølge krav 10, som har formlen (XIII) eller formlen (XIV): (Χΐιΐ),

(XIV), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor hver af Ra, Rb og Rc er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af hydrogen, en alkylgruppe og en substitueret alkylgruppe, hvor alkylgruppen og den substituerede alkylgruppe eventuelt er substitueret.

13. Stabiliseret flydende /v',v(acyl)phosphin ifølge et hvilket som helst af kravene 6-12, hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en phenylgruppe, en methylphenylgruppe, en ethylphenylgruppe, en dimethylphenylgruppe, en trialkylphenylgruppe, en isopropylphenylgruppe, en feri-butylphenylgruppe, en methoxyphenylgruppe, en dimethoxyphenylgruppe, en ethoxyphenylgruppe, en diethoxyphenylgruppe, en isopropoxyphenylgruppe, en thiomethoxyphenylgruppe, en naphthylgruppe, en thiophenylgruppe og en pyridylgruppe, hvor den stabiliserede phosphin fortrinsvis er stabiliseret flydende bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphin, hvor Ar1 er en phenylgruppe, og hver af Ar2 og Ar3 er en 2,4,6-trimethylphenylgruppe.

14. Strålingshærdende sammensætning, som fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af en belægningssammensætning til optiske fibre (hvilken belægningssammensætning fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af en primær belægning, en sekundær belægning, en farvebelægning, en upjacketing-belægning, en bufferbelægning og en matrixbelægning), en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på beton, og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på metal, hvilken sammensætning omfatter den stabiliserede flydende Z?z',y(acyl)phosphm ifølge et hvilket som helst af kravene 6-13 og mindst én bestanddel, som kan polymeriseres ved hjælp af frie radikaler, hvor sammensætningen fortrinsvis er flydende ved 20°C.

15. Strålingshærdende sammensætning ifølge krav 14, hvor sammensætningen kan hærdes ved hjælp af UV-lys genereret af en konventionel UV-lyskilde og/eller ved hjælp af lys genereret af en LED-lyskilde.