DK168019B1

DK168019B1 - Fremgangsmaade til fremstilling af et dioxazinvioletpigment

Info

Publication number: DK168019B1
Application number: DK649087A
Authority: DK
Inventors: Taira Fujita; Yoshiaki Hayashi; Hiroshi Okayasu
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1986-12-11
Filing date: 1987-12-10
Publication date: 1994-01-17
Also published as: DK649087D0; US4804417A; EP0271403B1; DE3786994D1; DE3786994T2; EP0271403A3; JPH0778179B2; DK649087A; JPS63146966A; EP0271403A2

Description

DK 168019 B1

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af et dioxazinviolet-pigment, der har en klar farvetone, en høj farvestyrke og en god dispergerbarhed og anvendes til farvning af maling, harpikser, trykfarver, 5 textilfarver osv.

Med hensyn til pigmentfremstilling ud fra råt dioxa-zinviolet (Color Index, Pigment Violet 23), kendes der en våd eller tør pulveriseringsmetode, hvorved det rå dioxazin-violet behandles ved hjælp af en æltemaskine eller en kugi βίο mølle, idet der anvendes en stor mængde uorganiske salte hhv. kugler. De rå dioxazinpigmenter underkastes tør formaling under videst mulig bibeholdelse af deres krystallinitet, indtil den ønskede grad af finhed er nået, og behandles derefter med et opløsningsmiddel (US-patentskrift nr.

15 4.253.839) osv. Ved disse kendte metoder er forskellige problemer imidlertid stadig ikke løst. F.eks. skal der ved pulveriseringsmetoden anvendes en stor mængde organisk salte eller kugler, og derfor er mængden af tilført råmateriale pr. batch uundgåeligt lav, således at produktiviteten er 20 lav, og det er endvidere nødvendigt at genvinde de brugte uorganiske salte efter pigment fremstillingen. Pulveriseringsmetoden har begrænsninger med hensyn til størrelsen af de fremstillede partikler, idet den næppe giver primære partikler med meget fin størrelse. For at forbedre finheden af 25 de fremstillede partikler er der foreslået en syre-opslæm-ningsmetode, dvs. en metode til fremstilling af fine partikler ved hjælp af en svovlsyrebehandling (JP fremlæggelsesskrift nr. 18786/1964). Fine partikler, som kun er tilvejebragt ved en konditionerende svovlsyrebehandling, er ikke 30 egnede som pigmenter, idet de generelt er stærkt aggregerede.

Til at opnå egnethed som pigment kendes der metoder, som omfatter behandlinger med organiske opløsningsmidler, f.eks. metoden, der omfatter behandling af partiklerne fremkommet ved svovlsyrebehandling med aromatiske forbindelser, der 35 har en lav opløselighed i vand (US patentskrift nr. 4.317.908), en metode, hvorved de behandles med aliphatiske DK 168019 B1 2 eller alicycliske ketoner eller estere (US patentskrift nr. 4.481.358), og en metode, hvorved de behandles med alipha-tiske eller alicycliske alkoholer (JP offentliggørelsesskrift nr. 120673/1983) 5 JP offentliggørelsesskrift nr. 120673/1983 angår nærmere bestemt en fremgangsmåde til fremstilling af dioxazinviolet-pigment med høj farvestyrke, glans og disperger-barhed, hvorved råt dioxazinviolet-pigment omdannes til sulfatet i 60-90% svovlsyre og hydrolyseres til dannelse af 10 metastabilt dioxazinviolet-pigment, hvorefter en vandig suspension af det metastabile dioxazinviolet-pigment behandles med en aliphatisk eller alicyclisk C3_12-alkohol og pigmentet isoleres.

Ved de kendte metoder gennemføres der sædvanligvis en 15 varmebehandling til forbedring af pigmentets egenskaber. Denne behandling bevirker vækst af partiklerne, selvom dis-pergerbarheden og ensartetheden er forbedret, hvorved nogle af de gunstige egenskaber af partiklerne, der fås ved en behandling med svovlsyre, går tabt. Med andre ord er farve-20 styrken og farvetonens klarhed ikke tilfredsstillende til trods for konditioneringen ved svovlsyrebehandling.

Det har nu vist sig, at når dioxazinviolet med fin partikelstørrelse, der er fremkommet ved behandling med svovlsyre, behandles med alkohol i nærværelse af et uorganisk 25 salt i den vandige suspension, fås der et dioxazinviolet--pigment, der har en højere farvestyrke og en klarere farvetone samt en mindre partikelstørrelse end de ovennævnte kendte dioxazinpigmenter, der kun er behandlet med alkohol, fordi der ikke bevirkes nogen partikelvækst.

30 Den foreliggende opfindelse angår således en frem gangsmåde til fremstilling af et dioxazinviolet-pigment, ved behandling af råt dioxazinviolet med svovlsyre, indtil det er omdannet til sulfatet, hydrolysering af sulfatet til dannelse af finere pigmentpartikler og behandling af 35 en vandig suspension af de fremkomne partikler med en aliphatisk eller alicyclisk C3«12-alkohol, hvorefter pigmentet isoleres, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at DK 168019 B1 3 behandlingen med alkoholen gennemføres i nærværelse af et uorganisk salt, idet mængden af uorganisk salt i den vandige suspension er 0,1-25 vægt-%, beregnet på vægten af det anvendte vand.

5 Opfindelsen forklares nærmere nedenfor.

Konditioneringen af råt dioxazinviolet gennemføres på kendt måde med svovlsyre, dvs. råt dioxazinviolet med grov partikelstørrelse sættes til svovlsyre i en koncentration på ca. 60-90% hvorefter der opvarmes yderligere under 10 omrøring eller omrøres under bibeholdelse af temperaturen til omdannelse til sulfatet. Derpå føres dette sulfat til en stor mængde vand for at bevirke hydrolyse. Det fremkomne hydrolysat opsamles ved filtrering og vaskes med vand til tilvejebringelse af en våd filterkage. Om fornødent anbringes 15 denne våde filterkage igen i vand, indstilles til en neutral pH-værdi ved tilsætning af et basisk middel, opsamles ved filtrering og vaskes med vand.

Den vandige suspension fås ved at suspendere denne våde filterkage i vand. Mængden af vand i den vandige suspen-20 sion er sædvanligvis 2-40 gange, fortrinsvis 5-20 gange, vægten af pigment.

Det næste trin er en behandling af den vandige suspension med en alkohol og et uorganisk salt. Udtrykket "behandling" refererer til, at dioxazinviolet-pigmentet i form af 25 finere partikler bringes i nær kontakt med alkohol og uorganiske salte, f.eks. under omrøring. Om fornødent kan denne behandling gennemføres under opvarmning.

Alkoholen og det organiske salt sættes sædvanligvis til den ovennævnte vandige suspension af pigment. For så vidt 30 angår det uorganiske salt, kan en del af det uorganiske salt, der er produceret in situ i neutraliseringstrinet efter hydrolysen, erstatte en tilsætning af salt.

Den tilsatte mængde alkohol er sædvanligvis 0,1-5,0 gange, fortrinsvis 0,5-2,0 gange, vægten af pigment, beregnet 35 som tørstof.

Alkoholer, som er egnede ved opfindelsen, er sådanne DK 168019 B1 4 med 3-12 carbonatomer, såsom n-propylalkohol, isopropylalko-hol, n-butylalkohol, isobutylalkohol, tert.butylalkohol, n--amylalkohol, isoamylalkohol, n-hexylalkohol, cyclohexylal-kohol, 3-heptanol, n-octylalkohol og 2-ethylhexylalkohol.

5 Mængden af uorganisk salt, der skal være til stede i den vandige suspension, er 0,1-25%, fortrinsvis 1-20%, beregnet på vandets vægt. Mængden af dette organiske salt er også en betydningsfuld faktor for en effektiv udøvelse af opfindelsen.

10 De uorganiske salte er f.eks. natriumchlorid, natrium sulfat, natriumnitrat, calciumchlorid, calciumnitrat, kalium-chlorid, kaliumnitrat, kaliumsulfat, lithiumchlorid, lithium-nitrat, lithiumsulfat, magnesiumchlorid, magnesiumnitrat og magnesiumsulfat. Foretrukne er natriumchlorid, natriumsulfat, 15 kaliumchlorid, kaliumsulfat, lithiumchlorid og magnesiumchlorid.

Behandlingen gennemføres sædvanligvis ved en temperatur på 0-120°C, fortrinsvis 10-90°C, i 0,1-20 timer, fortrinsvis 1-10 timer.

20 Det foretrækkes at fjerne alkoholen efter behandlin gerne ved f.eks. azeotrop destillation eller dampdestillation efter filtrering og vaskning.

Det således fremkomne dioxazinviolet-pigment fås som en våd filterkage ved filtrering og vaskning uafhængigt af 25 den anvendte ovennævnte metode til fjernelse af alkoholopløsningsmiddel. En tør filterkage fås ved tørring af den våde filterkage.

Pigmentet, der fås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, har form af partikler med meget lille diameter og med 30 et specifikt overfladeareal på over 25 m2/g, hvilket er større end for de konventionelle produkter behandlet med organisk opløsningsmiddel. Pigmentet har fremragende egenskaber uden tab af de gunstige egenskaber af partikler behandlet med svovlsyre. Dette betyder, at dette pigment er 35 overlegent som farvestof til maling, harpikser, trykfarver, tekstilfarver osv. i forhold til det konventionelle produkt DK 168019 B1 5 behandlet med organisk opløsningsmiddel med hensyn til farvetone, farvestyrke og dispergerbarhed. Især som farvestof til tekstilfarve er det våde filterkageprodukt ifølge opfindelsen tilfredsstillende, idet dets indhold af fast stof er 5 så højt som 40-55% efter en filtrering på en filternutsch.

Det højere indhold af fast stof i filterkagen er mere bekvemt med hensyn til transport og håndtering under anvendelse.

Opfindelsen forklares mere detaljeret i de følgende eksempler og referenceeksempler, hvori dele og procent er 10 på vægtbasis, og det specifikke overfladeareal måles ved gasadsorption ifølge BET-metoden.

Referenceeksempel 1 (Fremstilling af konditioneret kage) 200 Dele råt dioxazinviolet (elementæranalyse: 69,0% 15 C, 3,4% H, 9,2% N, 11,8% Cl) sættes til 2000 dele 78%'s svovlsyre, og der omrøres ved 50°C i 5 timer, hvorefter der udledes i 30.000 dele vand, filtreres og vaskes med vand.

Den således fremkomne våde filterkage sættes til 3000 dele vand og dispergeres under omrøring. Dispersionen indstilles 20 til en pH-værdi på 7,0 ved dråbevis tilsætning af en 5%'s opløsning af en stærk base, hvorefter der filtreres og vaskes med vand og fås 933,3 dele af en våd filterkage med 21,0% fast stof.

25 Referenceeksempel 2 (Fremstilling af konditioneret kage) 200 Dele råt dioxazinviolet (det samme som anvendt i referenceeksempel 1) sættes til 1800 dele 71%'s svovlsyre.

Der omrøres i 10 timer ved 25°C, udledes derefter i 3000 dele vand og udføres derpå de samme procedurer som i refe-30 renceeksempel 1, hvorved der fås 956,1 dele af en våd filterkage med 20,5% fast stof.

Referenceeksempel 3 (Fremstilling af konditioneret kage) 200 Dele råt dioxazinviolet (det samme produkt som i 35 referenceeksempel 1) sættes til 2500 dele 82%'s svovlsyre, hvorefter der omrøres ved 25°C i 4 timer. Hertil sættes der DK 168019 B1 6 dråbevis den nødvendige mængde 20%'s opløsning af en stærk base (da der dannes varme på grund af neutralisationsvarme under tilsætningen, gennemføres tilsætningen under afkøling således, at temperaturen holdes på 25°C) til indstilling af 5 pH-værdien til 7,0, hvorefter der filtreres og vaskes med vand og fås 980,0 dele af en våd filterkage med et indhold af fast stof på 20,0%.

Eksempel 1 10 Den våde filterkage (47,6 dele, faststofindhold 21,0%), der er fremstillet i referenceeksempel 1, suspenderes i 112,4 dele vand, og der tilsættes 20 dele natriumsulfat. Derefter tilsættes der 10 dele isobutylalkohol og omrøres ved 50°C i 5 timer. Derpå opvarmes suspensionen til fjernelse 15 af isobutylalkohol ved azeotrop destillation, og til slut filtreres der og vaskes med vand, hvorved der fås 20,5 dele af en våd filterkage med et indhold af fast stof på 47,8%.

Denne filterkage tørres, hvorved der fås 9,8 dele af et tørret produkt, der har et specifikt overfladeareal på 20 164,0 m2/g.

Eksempel 2-9

Den våde filterkage (47,6 dele, indhold af fast stof 21,0%), der er fremstillet i referenceeksempel 1, behandles 25 under forskellige betingelser, og resultaterne er anført i tabel I nedenfor. Fjernelsen af alkoholen og isoleringen af pigmentet gennemføres på samme måde som i eksempel 1.

Eksempel 10-17 30 Den våde filterkage (48,8 dele, indhold af fast stof 20,5%), der er fremstillet i referenceeksempel 2, behandles under forskellige betingelser, og resultaterne er anført i tabel II nedenfor. Fjernelsen af alkoholen og isoleringen af pigmentet gennemføres på samme måde som i eksempel 1.

DK 168019 Bl 7

β I

•η H n) ^ iil o o cg o 10 in «ΗΉ 0) 0> >· v - - - - ' ' •ri^n\ o in ίο o o η ίο σ> 0 0) ideg icinininioininin <D > 0) g Η Η Η Η Η H <-l <-l & o Ό ω

-P

tu___ 3¾¾) eo co co co co co co co Ό tPH -------- 0C<u σ> σ\ σ\ σ> σι σ\ σ\ σ> Ρ « Ό ftfi« 4-1 Ο Ό

+)Η OinOOttt'-'tfH

IQ 0 -— - - - - - - - - .μ β Λ5 σ> ιη ο ιη γ- ό ιο ρ- ιο rø — ^ ιη "ϋ* •tf ^ 'tf 'tf

ιΰ C

f^i -Η I

Ό I

β ω Λ θ' β C Ό ιη η η γ— m in c- m <D ·η -η β 03 η 4-1 η ι C 10 · η to tn ft λ β β g U ιη ο ιη ο ιη ο ιη ο

η30)·η<1)οοο co cg ιη cg c- cg in m cqhO'-03 C

Eh 4J O) riri oo«tfr-ininoin rjo) cm eg in hhhh

io Q

X S

10 1 I I I 3 _ I , •H g g Ό β g --HO g . » ,.

C 34-) 3-H 34J 34-1 10 -H g*H 34-1 g 4-1 (β 4J -H as -H p *H (0 ·Η ιϋ (DP 3 P -Η ιϋ 3 3 OP P 4-1 PO P 4-1 P 4-1 CO -HO P 44 -H 4-1

p < 4J1H 4-1H 4-1 H 4-1 Ή OH Η Η -P H Η H

0 «3 ιβ β (03 «3 Λί <5 Λ <HS S?n O S (0 SO SlA SW SO SO SW Sffl <j) inmoooooin

Η H - HnHcgHH

Q) O

(Η Ω 0 1 β I I I "H · 0 H H I H I >1 r·

β ί>ιΗ >iH H 1—1 ^-11-H I-H Η ftH I Η ΙΗH

H 4-1 4-1 O 4-1 O >1 Ο -P O >1 O 00 HO -P O

<p 3 β 3-C 4J β 3β δί P β >ιΛ 5«

id! βΟ ΛΟ 30 ΛΟ 3 0 &0 go β Q

Οβ Οβ Ρβ Ο β 0 X 0 X <Χ Οβ ΙΑΗ 10 Η ΙΗ (0 Η ΙΑΗ 10 Η ΙΗ 10 Η Η 3 Η 3 β 3 Η 3 Η 3 Η (0 β 3 Η 3 0) .—·.

1-0 0) <4* <tf -3* ^ 'tf "tf "tf Ό εηπ -------- C c Q) cg cg cg cg cg cg cg cg

<e«O 00 «tf 10 H H 10 H H

p>g·— HHH HH

fvjtt^invot^cow ωιοωωιοωωιο ββββββββ

WHHpqWHWW

DK 168019 B1 8 +> i

X (OH

-HHftf.-'O ^ O M CO -4· H ro II tP " * *· * *· *- * *· H k k \ W H VO "i 10 > H o 0 <i) 3cg ωιηιοιηιηιηιηνο

φ > 0) g Η Η Η Η Η Η Η H

ao-o^

CO

+> X Q) ~

3U dl CO CO CO CO CO CO CO CO

T3 &> H

0 C dl o\ c\ o\ (T> σ> σ* σ> σι k ft Ό

Pi <w 0 Φ +> H incooocoioocg 0) O ^ +> si <?#> coinc^HO'øcir·' MOW 'i* ^ ^ m in ^ 'i' ^

iu C fe *H

Ό I

3 V) 3 φ o ro

+3 3 Ό in in in co in in H

ϋΙ·Η·Ηί (Qrl-Pw

Ό I

w CM* i__i (0 O' Oj - - M i c gu o in in o o o o o π Φ *h 0) « co cg h co in in in o* g CQ H +> — m +3 0) ^ HH incoinooo^o 3 0) Η Η H cg h co cg

co Q

X

10 I I I I I I I

•H g I g Ό g g Ό g TS g g

C 3 +> g +> 3 -H 3 +1 3 -Η 3 -H 3 -P 3 -P

3 +> -Η 3 £ 3 -Hk -H 3 -Η k -HP -H id -H 3 tJ k km -H m k O km k O +3 0 U m km

k < +3 rH HH +3 H -PH -P H +3 H +3 H -P H

O 3 3 3 3 3+3 3 3 ιΰί -ΗΛ 3 3 3 3

p S W Mio SO SIO SO PIO SW SKI

0) moinoomino H HCOHHHH (Ί Q)

H Q I

O H

+3 II >ι II

0 Η Η I X I Η Η I

X >-ιΗ >ιΗ Η H 0) H HH >ιΗ >ιΗ Η H

H +> -P O -PO >i O +30 O +>0 +>0 >i O

<U 3+! £+3 +3+3 0+3 g+3 £+3 3 +3 -P +3 < +JO +30 30 HO id O +30 +30 30

ΟΧ OX £X3 +4 O X ΟΧ O X 0Λ4 ff) χ 10 Η tfl H IH >n H CO H W Η 10 H IH

H 3 H 3 33 U 3 H3 H3 H3 +>3 <D —* cg cg cg cg cg cg cg cg 1 T3 0) ^ s v. «o *· ^

•O 0Ή HHHHHHHH

CCd) VO H VO 10 H CO -tf H

3 ft ·6 H HH H

> g~ 1 l « I ···· coo ιο h io cg ω co ui ω in ωιο to i"

X Η X Η X Η X Η X Η X Η X Η X H

WHWWWWWH

9 DK 168019 Bl

Eksempel 18

Den våde filterkage (50,0 dele, indhold af fast stof 20,0%), der er fremstillet i referenceeksempel 3, suspenderes i 110 dele vand, og der tilsættes 20 dele natriumsulfat.

5 Derefter tilsættes der 15 dele isobutylalkohol og omrøres ved 60°C i 5 timer. Der udføres derpå de samme behandlinger som i eksempel 1, hvorved der fås 20,0 dele af en våd filterkage med et indhold af fast stof på 49%. Dette materiale tørres, hvorved der fås 9,8 dele af en tør filterkage, der 10 har et specifikt overfladeareal på 155,6 m2/g.

Eksempel 19

Den våde filterkage (50,0 dele, indhold af fast stof 20,0%), der er fremstillet i referenceeksempel 3, suspenderes 15 i 110 dele vand, og der tilsættes 15 dele isobutylalkohol. Derpå tilsættes der 20 dele natriumsulfat, omrøres ved 50°C i 5 timer og foretages derefter de samme behandlinger som i eksempel 1. Der fås 20,2 dele af en våd filterkage med et indhold af fast stof på 48,6%. Denne tørres, hvorved der 20 fås 9,8 dele af en tør filterkage, der har et specifikt overfladeareal på 158,5 m2/g.

Eksempel 20

Den våde filterkage (50,0 dele, indhold af fast stof 25 2 0,0%), der er fremstillet i referenceeksempel 3, suspenderes i 110 dele vand, og der tilsættes 10 dele natriumsulfat. Derefter tilsættes der 20 dele isobutylalkohol, omrøres ved 25°C i 5 timer, filtreres, vaskes med vand og dampdestilleres, hvorved der fås 21,5 dele af en våd filterkage, der 30 har et indhold af fast stof på 45,5%. Denne tørres, hvorved der fås 9,8 dele af en tør filterkage, der har et specifikt overfladeareal på 156,4 m2/g.

Sammenlicmincrseksempel 1 35 Der gås frem som i eksempel 1, men uden anvendelse af natriumsulfat, hvorved der fås 35,0 dele af en våd fil- DK 168019 B1 10 terkage, der har et indhold af fast stof på 28,0%. Denne tørres, hvorved der fås 9,8 dele af en tør filterkage, der har et specifikt overfladeareal på 120,0 m2/g·.

5 Sammenligningseksempel 2

Der gås frem som i eksempel 10, men anvendes 10 dele toluen i stedet for isobutylalkohol (i nærværelse af 20 dele natriumsulfat), hvorved der fås 15,1 dele af en våd filterkage, der har et indhold af fast stof på 65%. Denne 10 tørres, hvorved der fås 9,8 dele af en tør filterkage, der har et specifikt overfladeareal på 60,0 m2/g.

Sammenligninqseksempel 3

Der gås frem som i eksempel 18, men anvendes ikke 15 natriumsulfat og anvendes 10 dele methylisobutylketon i stedet for isobutylalkohol. Der fås 17,8 dele af en våd filterkage med et indhold af fast stof på 55%. Denne tørres, hvorved der fås 9,8 dele af en tør filterkage, der har et specifikt overfladeareal på 102,0 m2/g.

20

Produkterne fremstillet ifølge opfindelsen vurderes, og resultaterne er vist nedenfor.

Produkterne vurderes ved text iltrykning med pigmenterne på følgende måde: 25 Hvert af pigmenterne ifølge eksempel 1, 10 og 18 og sammenligningseksempel 1, 2 og 3 blandes med ikke-ionisk overfladeaktivt middel, vand og tilsætningsstoffer og dis-pergeres på sædvanlig måde til fremstilling af koncentrerede farver med et pigmentindhold på 10%.

30 Derefter blandes hver af de koncentrerede farver med et strækkemiddel omfattende et bindemiddel (emulsionspolymer af acrylatester) og O/W-emulsion til fremstilling af en vandbaseret farve med et pigmentindhold på 0,5%. Denne farve trykkes på stof, og farveklarheden vurderes visuelt.

35 Bestemmelsen af farveklarheden udføres på basis af gråskalaen for misfarvning (JIS-L-0804). Resultaterne er 11 DK 168019 Bl anført i tabel III.

TABEL III 5

Koncentration Klarhed Specifikt overfladeareal af produkt 10 Eksempel 1 110-115% 2-3 C 164,0 m2/g " 10 110-115% 2-3 C 165,0 m2/g " 18 110% 2-3 C 155,6 m2/g 15

Sammenlignings- eksempel 1 st st 120 m2/g » 2 60% 3-4 D 60,0 m2/g " 3 85% 3 D 102,0 m2/g 20 _ "st" betyder "standard".

"C" betyder "klar".

"D" betyder "snavset".

DK 168019 B1 12

Vurdering som maling:

Pigmenterne fremstillet ifølge eksempel 1 og sammenligningseksempel 1 formuleres til emaljemalinger med melamin--alkydmaling og indstilles til en viskositet, der er passende 5 til sprøjtemaling med et opløsningsmiddel. De påføres som overtræk på en blikplade og varmebehandles. Overtrækkets farveklarhed inklusive glans vurderes.

Bestemmelsen gennemføres på basis af en gråskala for misfarvning. Resultaterne er anført i tabel IV.

10

TABEL IV

Koncentration Klarhed Specifikt over-15 fladeareal af produkt

Eksempel 1 110-115% 2-3 c 164,0 m2/g 20 Sammenligningseksempel 1 st (100%) st 120,0 m2/g 25 30 35 i t

Claims

1. Fremgangsmåde til fremstilling af et dioxazin-violet-pigment ved behandling af råt dioxazinviolet med svovlsyre, indtil det er omdannet til sulfatet, hydrolysering 5 af sulfatet til dannelse af finere pigmentpartikler og behandling af en vandig suspension af de fremkomne partikler med en aliphatisk eller alicyclisk “alkohol, hvorefter pigmentet isoleres, kendetegnet ved, at behandlingen med alkoholen gennemføres i nærværelse af et uorganisk 10 salt, idet mængden af uorganisk salt i den vandige suspension er 0,1-25 vægt-%, beregnet på vægten af det anvendte vand.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af vand i den vandige suspension er 2-40 gange vægten af pigmentet.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendeteg net ved, at mængden af vand er 5-20 gange vægten af pigment.

4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af uorganisk salt er 1-20% af vandets 2. vægt.

5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af alkohol er 0,1-5,0 gange vægten af pigment, beregnet som tørstof.

6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendete g- 25 net ved, at mængden af alkohol er 0,5-2,0 gange vægten af pigment, beregnet som tørstof.

7. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at behandlingen af den vandige suspension i nærværelse af både alkohol og uorganisk salt gennemføres 30 ved 0-1200c i 0,1-20 timer.

8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at behandlingen gennemføres ved 10-90°C i 1-10 timer. 35