DK164841B - Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre - Google Patents

Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre Download PDF

Info

Publication number
DK164841B
DK164841B DK439785A DK439785A DK164841B DK 164841 B DK164841 B DK 164841B DK 439785 A DK439785 A DK 439785A DK 439785 A DK439785 A DK 439785A DK 164841 B DK164841 B DK 164841B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
amino
hydroxyethyl
nitrobenzene
dye
weight
Prior art date
Application number
DK439785A
Other languages
English (en)
Other versions
DK439785A (da
DK439785D0 (da
DK164841C (da
Inventor
Andree Bugaut
Alex Junino
Jean Cotteret
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of DK439785D0 publication Critical patent/DK439785D0/da
Publication of DK439785A publication Critical patent/DK439785A/da
Publication of DK164841B publication Critical patent/DK164841B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK164841C publication Critical patent/DK164841C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DK 164841 B
i
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte midler indeholdende et a2o-farvestof til farvning af keratin-fibre, især menneskehår.
Fagmanden anvender til hårfarvning enten oxidationsfarvestoffer 5 eller direkte farvestoffer. De førstnævnte fører til mere dækkende og mere holdbare nuancer, men de frembyder den ulempe, at de ikke er fuldstændigt uskadelige og nødvendiggør en oxidation, der er ledsaget af en nedbrydning af håret. Endvidere frembvder deres meget store holdbarhed og deres meget store 10 affinitet til håret som oftest forekomst af fænomenet med afgrænsning mellem farvede spidser og mellemlængder og ufarvede rødder. t
Disse mangler forekommer ikke i tilfælde af direkte farvestoffer, især ikke i tilfælde af nitrerede benzenfarvestoffer, der er 15 langt de mest benyttede på den direkte farvnings områder. Imidlertid er heller ikke disse fri for ulemper.
Blandt andre ulemper anser man dem for at være utilstrækkeligt bestandige ved vask og for i visse tilfælde at have en utilstrækkelig affinitet til naturligt, ikke-sensibiliseret hår.
20 For at afhjælpe denne mangel har man forsøgt med de nitrerede benzenfarvestoffer at kombinere visse farvestoffer, der tilhører familier, som er forligelige med den direkte farvnings krav.
I denne henseende er de mest benyttede farvestoffer azo-farve-stofferne og de aminerede anthraquinonfarvestoffer.
25 I klassen af aminerede anthraquinonfarvestoffer finder man hovedsagelig blå og violette farvestoffer, som opfylder de to ønskede kriterier: god affinitet til naturligt hår og god bestandighed ved vask. Det typiske eksempel på disse aminoanthraquinon- 2
DK 164841 B
farvestoffer udgøres af 1,4,5,8-tetraaminoanthraguinon med nedenstående formel (III), som under betegnelsen "Bleu extra celliton" sælges af firmaet BASF. I listen i CFTA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY figurerer dette farvestof under be-5 tegneisen "Disperse Blue 1" (Color Index nr. 64 500).
H2N p ¥H2 il I (III) H2N ° NH2
Blandt azo-farvestofferne finder man hovedsagelig gule farvestoffer. Det typiske eksempel på disse farvestoffer udgøres af 4-amino-4 f-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazobenzen med nedenstående formel (I): Η2ΝΗ^Ν = Ν^)-/ενεν0Η ' (i)
\-/ \-/ ^ CH2-CH2-OH
10 Denne forbindelse figurerer i CTFA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY under betegnelsen "Disperse Black 9". Den har intet nummer i Color Index.
Kombinationen af aminoanthraquinonfarvestoffet (III) og azo-farvestoffet (I) til farvning af keratinfibre er beskrevet i 15 fransk patentskrift nr. 1 585 308.
3
DK 164841 B
Selv om 4-amino-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazo-benzen (I) har en bedre stabilitet ved vask i forhold til nitrerede benzenfarvestoffer, er den ikke fuldstændigt tilfredsstillende på det tekniske plan, især med hensyn til dens opløse-5 lighed i de sædvanlige farvebærere, og med hensyn til holdbarheden af de farvninger, som det er muligt at opnå dermed, især når den anvendes i kombination med aminoanthraquinonfarvestof-fer.
Azo-farvestoffet (I) er heller ikke helt tilfredsstillende med hensyn til uskadelighed.
10 Ifølge Ames' forsøg (Proc.Nat.Acad., USA, bind 72, nr. 12, side 5135 - 5139, 1975) har det vist sig, at det er mutagent over for fem stammer af Salmonella-typen i nærværelse af en mikrosomal aktivator S-9 Mix.
Man har søgt efter andre azo-farvestoffer, der er mere uska-_ 15 delige, som har gode opløselighedsegenskaber i de sædvanlige farvebærere, og som fører til hår med stabile farvninger, især ved vask.
Blandt azo-farvestofferne har forbindelsen med nedenstående formel (II): H3C\_ //“Λ //~\\ /ch2"ch2"oh H2N—// \\— N = N—\V-N (II) \—/ \ — / ^ ch2-ch2-oh 20 d.v.s. 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]-phenylazobenzen,vist sig meget interessant med hensyn til uskadelighed, eftersom dens ikke-mutagenicitet er blevet doku-
DK 164841 B
4 menteret ved Ames' test.
Forbindelsen med formlen (II) frembyder endvidere den fordel, at den har en god opløselighed i de sædvanlige farvebærere.
For eksempel er dens opløselighed i 96° ethanol ved 25°C 5 5,3%, medens opløseligheden under de samme betingelser af 4-amino-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazobenzen med formlen (I) kun er 1,3%.
Det har endvidere på overraskende måde vist sig, at foruden dets større uskadelighed og dets gode opløselighedsegenskaber 10 bibringer farvestoffet med formlen (II) - når det anvendes i kombination med en aminoanthraquinon, f.eks. i kombination med forbindelsen med formlen (III) - naturligt eller forbehandlet hår, f.eks. sensibiliseret ved hjælp af en permanentbølgning, en forbedret farvningsbestandighed, især en bedre bestandighed 15 ved hårvask.
Den foreliggende opfindelse angår således et middel til farvning af keratinfibre, især menneskehår, hvilket middel i en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk bærer indeholder 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl) amino]phenylazo-20 benzen med formlen (II).
I farvemidlet ifølge opfindelsen kan farvestoffet med formlen (II) anvendes i kombination med mindst ét nitreret benzenfarvestof.
Ifølge en anden udføreisesform for den foreliggende opfindelse 25 kan farvestoffet med formlen (II) anvendes i kombination med mindst ét aminoanthraquinonfarvestof.
Ifølge en foretrukken udførelsesform for opfindelsen benyttes farvestoffet med formlen (II) i kombination med mindst ét ni- 5
DK 164841 B
treret benzenfarvestof og mindst ét aminoanthraquinonfarve-stof.
Det i farvemidlet ifølge opfindelsen fortrinsvis benyttede nitrerede benzenfarvestof er et blåt eller violet farvestof 5 tilhørende klassen af nitroparaphenylendiaminer med en nuance eller "Hue" ifølge Munsell mellem 2,5 B og 10 KP (se udgaven af Official Digest fra april 1964, side 375, figur 2). Ikke desto mindre kan det også være interessant, i forbindelse med azo-farvestoffet (II), at anvende andre gule, orange 10 eller røde nitrobenzenfarvestoffer, som tilvejebringer nuancer, der ikke ligger mellem 2,5 B og 10 RP, hvilke farvestoffer tilhører enten rækken af nitroparaphenylendiaminer eller andre rækker af nitrobenzenfarvestoffer, f.eks. nitroaminophenoler, nitroaminoalkoxybenzener eller nitroaminohydroxyalkoxybenzener.
15 Aminoanthraquinonfarvestoffet er et blåt eller violet farve stof med en nuance eller "Hue, der også ligger mellem 2,5 B og 10 RP.
Blandt de blå eller violette nitrerede benzenfarvestoffer, der tilhører den ifølge opfindelsen fortrinsvis benyttede klasse 20 af nitroparaphenylendiaminer, kan man, uden at denne liste skal have en begrænsende karakter, nævne: 6
DK 164841 B
2- (N-methyl) amino-5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino] nitrobenzen 2- (N-methyl) amino-5- [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen, 2- (Ν-β-hydroxyethy1) amino-5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino ] -5 nitrobenzen, 2- (N-β-hydroxyethyl) amino-5- [N-methyl-N- ((3-hydroxyethyl) amino]-nitrobenzen, 2- (Ν-α-hydroxypropylamino) -5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino] -ni trobenzen, 10 2- (Ν-β-aminoethylamino) -5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino]-nitro benzen, 2- (N-methylamino)-5- [N-methyl-N- (β ,ω-dihydroxypropyl) amino]-nitrobenzen, 2-amino-5-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]nitrobenzen og 15 2-N- (β-hydroxyethyl) amino-5- [N- (β-hydroxyethyl) amino] nitrobenzen.
Blandt nitrobenzenfarvestofferne, som ikke tilvejebringer nuancer mellem 2,5 B og 10 KP, kan man på ikke-begrænsende måde nævne: 2- amino-5-N-methylaminonitrobenzen, 20 2,4-diaminonitrobenzen, 3.4- diaminonitrobenzen, 2.5- diaminonitrobenzen, , 3- amino-4-hydroxynitrobenzen, 3-hydroxy-4-aminonitrobenzen, 25 2-hydroxy-5-aminonitrobenzen, 2-amino-5-hydroxynitrobenzen, 2-amino-3-hydroxynitrobenzen, 2-amino-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen, 30 3-methoxy-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-N-methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen, 2-amino-3-me thylnitrobenzen, 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-aminonitrobenzen, 7
DK 164841 B
2-amino-4-chlor-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N-methylaminonitrobenzen, 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-methoxynitrobenzen, 5 2-amino-5-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen, 2- N- (β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 3- amino-4-N-(β-hydroxyethyl^aminonitrobenzen, 3- (β-hydroxyethyloxy)-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-N-methylamino-4-(β,γ -dihydroxypropyloxy)nitrobenzen, 10 2-N- (β-hydroxyethyl)amino-5-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen, 2- N- (β-hydroxyethyl)amino-5-(β,γ -dihydroxypropyloxy)nitrobenzen, 3- hydroxy-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 3-N- (β-hydroxyethyl)amino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N- (β,Ύ-dihydroxypropyl) aminonitrobenzen, 15 2-amino-4-methyl-5-hydroxynitrobenzen 2-N-(β-aminoethyl)amino-4-methoxynitrobenzen, 2-N-(β-aminoethyl)aminonitrobenzen, 2-N-(β-aminoethyl)amino-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N-(β-aminoethyl)aminonitrobenzen og 20 2-amino-4-chlor-5-N-(β-aminoethyl)aminonitrobenzen.
Blandt de blå eller violette aminoanthraquinonfarvestoffer, som fortrinsvis benyttes i farvemidlet ifølge opfindelsen, kan man som ikke-begrænsende eksempler nævne: 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinon (III) , 25 1-(4'-methylpheny1) amino-4-hydroxyanthraquinon, 1.4- diaminoanthraquinon, l-N-methylamino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminoanthraquinon, 1.4- bis[N-(β-hydroxyethyl) amino]-5,8-dihydroxyanthraquinon, (4-methylaminoanthraquinonyl)-l-aminopropyl-trimethylammonium- 30 hydrochlorid, l-amino-4-N-isopropylaminoanthraquinon, l-N-methylamino-4-(Y-aminopropyl)aminoanthraquinon, 8
DK 164841 B
1.4- diamino-5-(β-hydroxyethyl)aminoanthraquinon, 1,4,5-triaminoanthraquinon, natriumsalt af anthraquinon-2-sulfon-l-amino-4-cyklohexylamin, salte af 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl)-4-methyl-2-benzensulfon-5 syre, 1.4- diamino-5-nitroanthraquinon og 1-amino-4-N-methylaminoanthraquinon.
Farvemidlet ifølge opfindelsen indeholder 0,01 - 4,0 vægt% 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazo-10 benzen med formlen (II).
Den samlede koncentration af nitrerede benzenfarvestoffer, når de er til stede, udgør 0,01 - 10 vægt% ialt af farvemidlet ifølge opfindelsen. Aminoanthraquinonfarvestoffet eller -farvestofferne, når de er til stede, udgør 0,01 - 1,0 vægt% ialt 15 af farvemidlet ifølge opfindelsen.?
Farvemidlet ifølge opfindelsen kan som egnet bærer omfatte vand og/eller kosmetisk acceptable, organiske opløsningsmidler, især alkoholer, såsom ethylalkohol, isopropylalkohol, benzylalkohol og phenylethylalkohol, eller glycoler eller glycolethere, såsom 20 eksempelvis ethylenglycol eller monomethyl-, monoethyl- og mono-butylethrene deraf, propylenglycol, butylenglycol, dipropylen-glycol samt alkylethrene af diethylenglycol, såsom eksempelvis monoethylether eller monobutylether af diethylenglycol, i koncentrationer mellem 0,5 og 20%, fortrinsvis mellem 2 og 10 vægt%, 25 regnet i forhold til midlets samlede vægt.
Til midlet ifølge opfindelsen kan man endvidere sætte fedtamider, såsom mono- og diethanolamider af syrer afledt af kokos, laurinsyre eller oliesyre, i koncentrationer mellem 0,05 og 10 vægt%.
Til midlet ifølge opfindelsen kan man endvidere sætte anioniske, 9
DK 164841 B
kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf. De overfladeaktive stoffer er fortrinsvis til stede i midlet ifølge opfindelsen i en mængde mellem 0,1 og 50 vægt%, fordelagtigt mellem 1 og 20 vægt%, regnet i 5 forhold til midlets samlede vægt.
Blandt de overfladeaktive midler kan især nævnes de anioniske overfladeaktive midler, der anvendes enkeltvis eller i blanding, såsom især alkalisaltene, magnesiumsaltene, ammoniumsaltene, aminsaltene eller alkanolaminsaltene af følgende for-10 bindeiser:
Alkylsulfater, alkylethersulfater, eventuelt ethoxylerede alkyl-amidsulfater, alkylsulfonater, alkylamidsulfonater og a-olefin-sulfonater, alkylsulfoacetater samt fedtsyrer, såsom laurinsyre, myristinsyre, oliesyre, ricinolsyre, palmitinsyre, stea-15 rinsyre, kokosoliesyrer eller hydrogenerede kokosoliesyrer, og carboxylsyrer af polyglycolethere, idet alkylgrupperne i-disse forbindelser har en lineær kæde indeholdende 12-18 carbonatomer.
Som kationiske overfladeaktive midler kan især nævnes salte af 20 fedtaminer, kvaternære ammoniumsalte, såsom alkyldimethyl- benzylammoniumchlorid og -bromid, alkyltrimethylammoniumchlorid og -bromid, alkyldimethylhydroxyethvlammoniumchlorid og -bromid samt dimethyldialkylammoniumchlorid og -bromid, alkylpyridinium-salte og imidazoliniumsalte. Alkylgrupperne i de nævnte kvaternære 25 ammoniumderivater er grupper med en kædelængde, der fortrinsvis har mellem 12 og 18 carbonatomer.
Endvidere kan nævnes aminoxiderne blandt disse forbindelser med 10
DK 164841 B
kationisk karakter.
Blandt de amfotere overfladeaktive midler, som kan anvendes, kan især nævnes alkylamino(mono- og di-)propionater, betainer, såsom alkylbetainer, N-alkyl-sulfobetainer og N-alkylamino-5 betainer, hvor alkylgruppen har mellem 1 og 22 carbonatomer, og cykloimidiniumforbindelser, såsom alkylimidazoliner.
Blandt de ikke-ioniske overfladeaktive midler, der eventuelt kan anvendes i midlerne ifølge opfindelsen, kan man nævne:
Kondensationsprodukterne af en monoalkohol, en α-diol, en 10 alkylphenol eller et amid med glycidol eller en forløber for glycidol, forbindelser med formlen R20 —i—C2H30-(CH20H)-}^-H, hvori R2 betegner en alkylqruppe, en alkenylgruppe eller en alkylarylgrup-pe, og q er en statistisk værdi mellem 1 og 10, hvilke forbin-15 delser er nærmere beskrevet i fransk patentskrift nr. 1 477 048, forbindelser med formlen R3C0NH-CH2CH20CH2CH20 (CHOHCH20-)-^ H, hvori R^ betegner en gruppe eller en blanding af grupper, der er alifatiske, lineære eller forgrenede, mættede eller umættede, og som eventuelt kan omfatte en eller flere hydroxylgrup-20 per, og som indeholder mellem 8 og 30 carbonatomer, enten af naturlig eller syntetisk oprindelse·, r betegner et helt tal eller en decimalbrøk fra 1 til 5 samt betegner middelkondensationsgraden, hvilke forbindelser er nærmere beskrevet i fransk pa-tentskrift nr. 2 328 763, 25 alkoholer, alkylphenoler, fedtamider eller polyethoxylerede fedtsyrer med lineær fedtkæde med 8-18 carbonatomer, kondensater af ethylenoxid og propylenoxid med fedtalkoholer og polyethoxylerede fedtaminer.
11
DK 164841 B
Fortykkelsesmidlerne, som kan kan sættes til midlet ifølge opfindelsen, kan fordelagtigt tages fra gruppen omfattende natrium-alginat, gummi arabicum, guargummi, xanthangummiarter, cellulosederivater, såsom methylcellulose, hydroxyethylcellulose og 5 hydroxypropylmethylcellulose, natriumsaltet af carboxymethyl-cellulose og acrylsyrepolymerer.
Man kan endvidere anvende uorganiske fortykkelsesmidler, såsom bentonit.
Disse fortykkelsesmidler anvendes enkeltvis eller i blanding og 10 er fortrinsvis til stede i en mængde mellem 0,5 og 5 vægts, regnet i forhold til midlets totale vægt, fordelagtigt mellem 0,5 og 3 vægts.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan sammensættes med sur, neutral eller alkalisk pH-værdi, idet pH-værdien kan variere fra 15 4 til 10,5, fortrinsvis fra 6 til 10. Blandt alkaliserende mid ler, der kan anvendes, kan nævnes alkanolaminer, hydroxider og alkalicarbonater eller ammoniumhydroxid. Blandt syrningsmidler, som kan benyttes, kan nævnes mælkesyre, eddikesyre, vinsyre, phosphorsyre, saltsyre og citronsyre.
20 Farvemidlerne kan endvidere indeholde forskellige sædvanlige hjælpestoffer, såsom antioxidationsmidler, parfumer, sekvestre-ringsmidler, filmdannende midler, tilberedningsmidler, disperge-ringsmidler, konditioneringsmidler for hår, konserveringsmidler, opacitetsfrembringende midler samt ethvert andet hjælpe-25 stof, der sædvanligvis anvendes inden for kosmetikken.
Farveraidlet ifølge opfindelsen kan foreligge i de forskellige sædvanlige former til farvning af hår, såsom fortykkede eller gelerede væsker, cremer, aerosolskum,eller i alle andre former, der egner sig til opnåelse af en farvning af keratinfibre.
12
DK 164841 B
Man påfører farvemidlet ifølge opfindelsen på håret i en indvirkningstid, der varierer mellem 1 minut og 60 minutter, fortrinsvis mellem 5 og 45 minutter, hvorpå man skyller, eventuelt vasker, skyller påny og tørrer.
5 Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan påføres på naturligt eller farvet hår, der eventuelt er permanentbølget, eller på kraftigt eller let affarvet samt eventuelt permanentbølget hår.
En fremgangsmåde til fremstilling af azo-farvestoffet med formlen (II), der anvendes i farvemidlerne ifølge opfindelsen, er 10 beskrevet i litteraturen [JACS 63, side 3236 (1941)]. Denne fremgangsmåde anvender reduktion ved hjælp af en vandig opløsning af natriumhydrogensulfit af en forbindelse, der er opnået ved indvirkning af diazoniumsaltet af p-nitroanilin på 3-methyl-N,li-bis (β-hydroxyethyl)anilin.
15 Det har vist sig, at azo-farvestoffet (II) kan fremstilles under bedre betingelser ved deacetylering ved hjælp af koncentreret saltsyre, eventuelt i nærværelse af ethanol, af forbindelsen opnået ved indvirkning af diazoniumsaltet af p-acetamidoanilin på 3-methyl-N,N-bis(β-hydroxyethyl)anilin.
20 Den nedenfor beskrevne fremgangsmåde gør det muligt at undgå tilstedeværelsen af en ikke-identificeret urenhed, der opnås ved siden af forbindelsen (II) , når man går ud fra paranitroanilin. Denne urenhed er en sekundær forbindelse, som dannes efter reduktion af gruppen NC>2 med hydrogensulfit. Denne uren- 25 hed, som opnås i varierende mængde i overensstemmelse med arbejdsoperationerne, formindsker farvestyrken. Fremgangsmåden gør det muligt at opnå en kromatografisk meget ren forbindelse.
Den hidtil ukendte fremgangsmåde til fremstilling af azo-farve-
DK 164841B
13 stoffet med formlen (II) ifølge opfindelsen illustreres nedenfor.
Fremstilling af 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)-amino]phenylazobenzen.
5 1. trin:
Fremstilling af 4-acetamido-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl) amino]phenylazobenzen.
I 100 ml vand, hvortil er sat 300 g knust is, indføres 0,2 mol (30 g) p-acetamidoanilin og derpå 34 ml koncentreret saltsyre.
10 Til denne suspension sættes en opløsning af 15,2 g natriumnitrit i 30 ml vand. Den således opnåede opløsning sættes efter filtrering til en isafkølet opløsning af 0,2 mol (39 g) 3-methyl- N, N-bis(β-hydroxyethyl)anilin i 160 g vand, hvortil der er sat 34 ml koncentreret saltsyre. Efter 30 minutters omrøring og 15 alkalisering ved hjælp af en 20% ammoniakopløsning opnår man forbindelsen i form af krystaller.
Efter frafiltrering, vaskning med vand og med alkohol og derpå tørring har den således fremstillede forbindelse et smeltepunkt på 220°C.
20 2. trin:
Fremstilling af 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)-amino]phenylazobenzen (II).
Man opvarmer indtil tilbagesvaling en blanding bestående af O, 15 mol (53,4 g) 4-acetamido-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxy- 25 ethyl)amino]phenylazobenzen og 160 ml koncentreret saltsyre, hvortil er sat 320 ml absolut ethanol, der er mættet med hydro-genchloridgas.
14
DK 164841 B
Efter en times opvarmning af denne blanding samt køling bliver hydrochloridet af den forventede forbindelse, som er udfældet, filtreret fra og derpå vasket med 96° alkohol.
Hydrochloridet opløses i isafkølet vand. Efter neutralisering 5 med ammoniak udfældes den ønskede forbindelse. Forbindelsen, der er opnået efter frafiltrering, vaskning med vand og derpå med ethanol, rekrystalliseres fra acetonitril eller fra alkohol. Den smelter ved 151°C.
Analyse af den opnåede forbindelse fører til følgende resulta-10 ter:
Analyse Beregnet for ci7H22N4^2 Fundet C 64,97 64,95 H 7,01 7,10 N 17,83 17,96 15 0 10,19 10,30
Til bedre illustration af opfindelsen beskrives i det følgende flere anvendelsesområder for et farvemiddel ifølge opfindelsen.
EKSEMPEL 1.
Der fremstilles følgende farveblånding: 15
DK 164841 B
4-amino--2 '-methyl-4 [N,N-bis (β-hydroxyethyl) - amino]phenylazobenzen (II) 0,8 g 2-butoxyethanol 10 g
Monoethanolamin, 20 vægt% 1,5 g (R) 5 "Cellosiz^" WPO 3H fra selskabet UNION CARBIDE 2 g (hydroxyethylcellulose)
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Vand indtil 100 g pH: 9,3 10 Ved påføring af denne blanding på hår i 25 minutter ved 28°C bibringer den efter hårvask og skylning håret en farvning: På affarvet hvidt hår: 2,5 Y 7/8 ifølge Munsell På naturligt 90% hvidt hår: 10 YR 7/14 ” EKSEMPEL 2.
15 Der fremstilles følgende farveblånding: 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(Ø-hydroxyethyl)- aminolphenylazobenzen (II) 0,05g "Bleu extra celliton" fra BASF (III) 0,10g
Laurinsyre 1 <3 20 Oleyldiethanolamid 3 g 2-butoxvethanol 5 g "Ethomeen" HT60 (AKZO) (hydrogeneret talgamid-poly-ethylenglycol med 50 ethylenoxidenheder) 3,5 g "Cellosize"® WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 25 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5
Vand indtil 100 g
Denne blanding påført på hår i 20 minutter bibringer efter hårvask og skylning håret en farvning: 16
DK 164841 B
På naturligt hår: 8,2 GY 6,6/2,4 ifølge Munsell.
På permanentbølget hår: 4 G 5,6/3,6 " " EKSEMPEL 3.
Der fremstilles følgende farveblanding: 5 4-amino-2'-methyl-41-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- aminoIphenylazobenzen (II) 0,05g "Bleu extra cellit^" (BASF) (III) 0,10g 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-N,N-bis(β-hydroxy- ethyl)aminonitrobenzen 0, lOg 10 Laurinsyre 1 g
Oleyldiethanolamid 3 g 2-butoxyethanol 5 g "Ethomeeft" HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosiz^ WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 15 2-amino-2-raethyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5
Vand indtil 100 g
Dette middel påføres på hår. Efter 20 minutters indvirkningstid skyller man og tørrer. Håret har en askeblond farve.
20 EKSEMPEL 4.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 4-amino-21 -methyl-4' - [N,N-bis (β-hydroxyethyl) - aminoIphenylazobenzen (II) 0,2 g 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen 0,4 g 25 2-amino-5-hydroxynitrobenzen 0,4 g
Laurinsyre 1 g (forts.) 17
DK 164841 B
Oleyldiethanolamid 3 g 2-butoxyethanol 5 g "Ethomeeit HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 5 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5
Vand indtil 100 g
Man påfører dette middel på kastanjebrunt hår. Efter 20 minutters indvirkningstid skyller man og tørrer. Hår har derefter 10 en intens kobberglans.
EKSEMPEL 5.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- amino]phenylazobanzen (II) 0,028g 15 "Bleu extra celliton" (BASF)(III) 0,006g 2-N-methylamino-5-[N-methyl-N-(β-hydroxyethyl)- amino]nitrobenzen 0,16 g 2-N-methylamino-4-(8-hydroxyethyloxy)nitrobenzen 0,1 g
Laurinsyre 1 g 20 Oleyldiethanolamid 3 g 2-butox\æthanol 5 g "Ethomeert HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til 25 pH 9,5
Vand indtil 100 g
Man påfører denne fortykkede væske på blondt hår, der er affarvet af solen. Efter 20 minutters indvirkningstid skylles håret og tørres. Det har derefter en opfarvet og naturlig blond farve.
18
DK 164841 B
EKSEMPEL 6.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- amino]phenylazobenzen (II) 0,14 g 5 "Bleu extra cellitc®" (BASF) (III) 0,03 g 2-N-methylamino - 5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) - amino]nitrobenzen 0,55 g 2- N-methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen 0,11 g 3- methoxy-4-N-(3-hydroxyethyl) aminonitrobenzen 0,09 g 10 2-N-(3-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen 0,2 g 2-amino-5-hydroxynitrobenzen 0,04 g 2-amino-5-N-methylaminonitrobenzen 0,05 g
Laurinsyre 1 g
Oleyldiethanolamid 3 g 15 2-butoxyethanol 5 g "EthomeJ|" HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5 20 Vand indtil 100 g
Dette middel påføres i 20 minutter på kastanjebrunt hår. Man opnår efter skylning og tørring en havanna-kastanjebrun nuance.
EKSEMPEL 7.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 19
DK 164841 B
4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- amino]phenylazobenzen (II) 0,47 g "Bleu extra cerntc^' (BASF) (III) 0,07 g 2-N-methylamino-5-[N-methyl-N-(β-hydroxyethyl)-5 amino]nitrobenzen 0,40 g 2- N-methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen 0,11 g 3- methoxy-4-[N-(β-hydroxyethyl)amino]nitrobenzen 0,05 g 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen 0,017g
Laurinsyre 1 g 10 Oleyldiethanolaraid 3 g 2-butoxyethanol 5 g "EthomeelpL HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 2-amino~2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til 15 pH 9,5
Vand indtil 100 g
Dette præparat er en fortykket væske, som man påfører i 20 minutter på lyst kastanjebrunt hår. Man skyller og tørrer håret.
Dette er derefter farvet i en lys gylden kastanjebrun nuance.

Claims (15)

  1. 20 DK 164841 B Patentkrav.
  2. 1. Middel til farvning af keratinfibre og især af menneskehår, kendetegnet ved, at det i en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk bærer indeholder 4-amino-2*-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazobenzen med 5 formlen - n-<^<CVCH2'°H \-/ \-/ X CH2-CH2-OH
  3. 2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 0,01 - 4 vægt% af forbindelsen med formlen (II) sammen med 0,01 - 10 vægt% af mindst ét nitrobenzenfarvestof.
  4. 3. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det 10 indeholder 0,01 - 4 vægt% af forbindelsen med formlen (II) sammen med 0,01 - 1,0 vægt% af mindst ét aminoanthraquinon-farvestof.
  5. 4. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 0,01 - 4 vægt% af forbindelsen med formlen (II) 15 sammen med 0,01 - 10 vægt% af mindst ét nitrobenzenfarvestof og 0,01 - 1,0 vægt% af mindst ét aminoanthraquinonfarvestof.
  6. 5. Middel ifølge krav 2 eller 4, kendetegnet ved, at nitrobenzenfarvestoffet er et blåt eller violet farvestof tilhørende klassen af nitroparaphenylendiaminer, der har en 20 nuance eller "Hue" ifølge Munsell mellem 2,5 B og 10 RP. 21 DK 164841 B
  7. 6. Middel ifølge krav 3 eller 4, kendetegnet ved, at aminoanthraguinonfarvestoffet er et blåt eller violet farvestof med en nuance eller "Hue" ifølge Munsell mellem 2,5 B og 10 RP.
  8. 7. Middel ifølge krav 5, kendetegnet ved, at det omfatter mindst ét nitrobenzenfarvestof tilhørende klassen af nitroparaphenylendiaminer valgt blandt: 2- (N-methyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen, 2- (N-methyl)amino-5- [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl)amino]nitro-10 benzen, 2- (N-β-hydroxyethyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino]nitroben zen, 2- (N-β-hydroxyethyl) amino-5- [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) amino) -nitrobenzen, 15 2-N- (γ-hydroxypropyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino] - nitrobenzen,
  9. 2-N- (β-aminoethyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen,
  10. 2-N-methylamino-5- [N-methyl-N- (β, ω-dihydroxypropy1) amino]nitro-20 benzen, 2-amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino] nitrobenzen og
  11. 2-N- (β-hydroxyethyl) amino-5- [N- (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen. 1 Middel ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét aminoanthraquinonfarvestof valgt blandt: 25 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinon (III), 1- (4 ’-methyIphenyl) amino-4-hydroxyanthraquinon, 1.4- diaminoanthraquinon, l-N-methylamino-4-N- (β-hydroxyethyl) aminoanthraquinon, 1.4- di [N- (β-hydroxyethyl) amino] - 5,8-dihydroxyanthraquinon, 30 (4-methylaminoanthraquinonyl) -1-aminopropyl-trimethylammonium- hydrochlorid, 22 DK 164841 B l-amino-4-N-isopropylaminoanthraquinon,
  12. 1-N-methylamino-4- (γ -aminopropyl)aminoanthraquinon, 1.4- diamino-5-(β-hydroxyethyl)aminoanthraquinon, 1,4,5-triaminoanthraquinon, 5 natriumsaltet af 2-sulfonanthraquinon-l-amino-4-cyklohexylamin, salte af 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl)-4-methyl-2-benzensulfon-syre, 1.4- diamino-5-nitroanthraqninon og 1-amino-4-N-methylaminoanthraquinon.
  13. 9. Middel ifølge ethvert af kravene 2 og 4-8, kende tegnet ved, at det indeholder mindst ét gult, orange eller rødt nitrobenzenfarvestof, der frembringer en nuance eller "Hue" ifølge Munsell, som ikke ligger mellem 2,5 B og 10 RP, hvilket farvestof tilhører enten rækken af nitroparaphenylen-15 diaminer eller andre rækker af nitrobenzenfarvestoffer, f.eks. nitroaminophenoler, nitroaminoalkoxybenzener og nitroamino-hydroxyalkoxybenzener.
  14. 10. Middel ifølge ethvert af kravene 1-9, kendetegnet ved, at det indeholder en bærer omfattende organiske op-20 løsningsmidler, såsom alkoholer, glycoler eller glycolethere, i koncentrationer mellem 0,5 og 20 vægt%, fedtamider i koncentrationer mellem 0,05 og 10 vægt%, anioniske, kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf i koncentrationer mellem 0,1 og 50 vægt%, fortykkelses-25 midler i koncentrationer mellem 0,5 og 5 vægt%, hvilke vægtprocenter er udtrykt i forhold til midlets samlede vægt, samt inden for kosmetikken sædvanligt benyttede hjælpestoffer, hvilke forskellige bestanddele af bæreren anvendes enkeltvis eller i kombination.
  15. 11. Middel ifølge krav 1-10, kendetegnet ved, at det har en pH-værdi mellem 4 og 10,5.
DK439785A 1984-10-01 1985-09-27 Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre DK164841C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU85564A LU85564A1 (fr) 1984-10-01 1984-10-01 Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques
LU85564 1984-10-01

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK439785D0 DK439785D0 (da) 1985-09-27
DK439785A DK439785A (da) 1986-04-02
DK164841B true DK164841B (da) 1992-08-31
DK164841C DK164841C (da) 1993-01-18

Family

ID=19730331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK439785A DK164841C (da) 1984-10-01 1985-09-27 Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4886517A (da)
JP (1) JPS6187617A (da)
AT (1) AT395942B (da)
BE (1) BE903350A (da)
BR (1) BR8504795A (da)
CA (1) CA1257585A (da)
CH (1) CH666181A5 (da)
DE (1) DE3534885A1 (da)
DK (1) DK164841C (da)
FR (1) FR2570946B1 (da)
GB (1) GB2165257B (da)
GR (1) GR852373B (da)
IT (1) IT1199909B (da)
LU (1) LU85564A1 (da)
NL (1) NL191281C (da)
ZA (1) ZA857572B (da)

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2667788B1 (fr) * 1990-10-12 1994-12-02 Oreal Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres.
DE4032607A1 (de) * 1990-10-15 1992-05-07 Wella Ag Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 1,4-bis((dihydroxyalkyl)amino)-anthrachinon sowie neue 1,4-bis-((dihydroxyalkyl)amino)- anthrachinone
DE4219738A1 (de) * 1992-06-17 1993-12-23 Wella Ag Haarfärbemittel
DE4227403A1 (de) * 1992-08-19 1994-02-24 Wella Ag Haarfärbemittel
US5486629A (en) * 1992-09-01 1996-01-23 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
DE4241173A1 (de) * 1992-12-07 1994-06-09 Wella Ag Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe
US5504199A (en) * 1994-10-28 1996-04-02 Morton International, Inc. Method of introducing dyes to ethanol
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren
US5520707A (en) * 1995-08-07 1996-05-28 Clairol, Inc. Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain
EP0852136A1 (de) * 1996-11-19 1998-07-08 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US5961664A (en) * 1997-07-10 1999-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures
FR2771409B1 (fr) * 1997-11-21 2000-01-14 Oreal Nouveaux composes azoiques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procedes de teinture
HUP0204268A2 (hu) 2000-01-19 2003-04-28 Artec Systems Group, Inc. A haj egylépéses színtelenítésére és színezésére szolgáló készítmény, és alkalmazási módja
DE10144882A1 (de) * 2001-09-12 2003-03-27 Wella Ag Aufhellendes Haarfärbemittel mit direktziehenden Farbstoffen
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
GB0421145D0 (en) * 2004-09-23 2004-10-27 Unilever Plc Laundry treatment compositions
ATE430187T1 (de) 2004-09-23 2009-05-15 Unilever Nv Zusammensetzungen zur wäschebehandlung
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
DE102004051174A1 (de) * 2004-10-20 2006-05-04 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Beleuchtungsvorrichtung für ein wasserführendes Haushaltsgerät
FR2889954B1 (fr) * 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
US8038732B2 (en) 2006-03-24 2011-10-18 L'oreal S.A. Fluorescent entity, dyeing composition containing at least one fluorescent entity, and method for lightening keratin materials using said at least one fluorescent entity
US20080177089A1 (en) * 2007-01-19 2008-07-24 Eugene Steven Sadlowski Novel whitening agents for cellulosic substrates
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
US8715368B2 (en) 2010-11-12 2014-05-06 The Procter & Gamble Company Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
EP2677996B1 (en) 2011-02-25 2017-11-29 L'Oréal Composition for dyeing keratinous fibres comprising a direct dye having a disulphide/thiol functional group, a thickening polymer, an ethoxylated fatty alcohol and/or a nonionic surfactant, an alkaline agent and a reducing agent
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
ES2750570T3 (es) 2011-07-05 2020-03-26 Oreal Composición cosmética rica en sustancias grasas que comprende un éter de alcohol graso polioxialquilenado y un tinte directo y/o un tinte de oxidación, método de tinción y dispositivo
US9066890B2 (en) 2011-07-05 2015-06-30 L'oreal Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
EP2879649B2 (en) 2012-08-02 2022-08-24 L'oreal Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant
RU2015106932A (ru) 2012-08-02 2016-09-20 Л'Ореаль Композиция для окрашивания, содержащая жировое вещество, неионную гуаровую камедь, амфотерное поверхностно-активное вещество и неионное или анионное поверхностно-активное вещество и окислитель, способ окрашивания и подходящее устройство
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3103090A1 (fr) 2019-11-20 2021-05-21 L'oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
JP2023554095A (ja) 2020-12-18 2023-12-26 ロレアル ケラチン繊維を明色化する方法
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1850155A (en) * 1929-05-23 1932-03-22 Gen Aniline Works Inc Producing dischargeable dyeings on acetate silk
DE610320C (de) * 1933-12-01 1935-03-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
CH213567A (de) * 1939-06-22 1941-02-15 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
BE519759A (da) * 1950-09-02
NL264736A (da) * 1960-05-17
US3153564A (en) * 1962-01-25 1964-10-20 Gen Aniline & Film Corp Dispersing dispersed acetate dyes and a lignin sulfonate alkyl naphthalene sulfonate and sulfo carboxylic acid alkyl ester mixture therefor
DE1212684B (de) * 1963-09-04 1966-03-17 Therachemie Chem Therapeut Mittel zum Faerben von Haaren
LU50233A1 (da) * 1966-01-10 1967-07-10
FR1585308A (da) * 1967-10-10 1970-01-16

Also Published As

Publication number Publication date
GR852373B (da) 1986-01-31
DE3534885A1 (de) 1986-04-10
DK439785A (da) 1986-04-02
BE903350A (fr) 1986-04-01
US4886517A (en) 1989-12-12
GB2165257B (en) 1988-07-13
NL8502539A (nl) 1986-05-01
GB8524108D0 (en) 1985-11-06
IT1199909B (it) 1989-01-05
JPH0244807B2 (da) 1990-10-05
GB2165257A (en) 1986-04-09
AT395942B (de) 1993-04-26
FR2570946B1 (fr) 1988-06-10
AU4813085A (en) 1986-04-10
IT8567831A0 (it) 1985-09-30
DK439785D0 (da) 1985-09-27
BR8504795A (pt) 1986-07-22
ZA857572B (en) 1987-06-24
CH666181A5 (fr) 1988-07-15
DE3534885C2 (da) 1988-06-23
NL191281C (nl) 1995-05-01
ATA281885A (de) 1992-09-15
CA1257585A (fr) 1989-07-18
FR2570946A1 (fr) 1986-04-04
NL191281B (nl) 1994-12-01
LU85564A1 (fr) 1986-06-11
DK164841C (da) 1993-01-18
AU595485B2 (en) 1990-04-05
JPS6187617A (ja) 1986-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK164841B (da) Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre
US4845293A (en) Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines
CZ2000130A3 (cs) Použití kombinace dvou kationtových barviv pro přímé barvení keratinových vláken
US4470826A (en) Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres
US3560136A (en) Hair dyeing with substituted nitrophenylene-diamines
US4931066A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized n-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith
US4690685A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine
GB2108994A (en) Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs
US4736067A (en) New dimethyl derivatives of 3-nitro-4-aminoaniline, process for their preparation and their use for dyeing keratinic fibers
US4904276A (en) Nitroaminophenols, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibres, and new intermediate nitroaminobenzenes and their use in dyeing keratinous fibres
US4668236A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres
AT401343B (de) Färbemittel für keratinfasern, insbesondere für humanhaare, auf basis eines 6-halogeno-4-nitrometaphenylendiamins und färbeverfahren für keratinfasern
US4601726A (en) Dye composition for the direct dyeing of keratinic fibres, containing at least one N-substituted cosolubilized 2-nitroparaphenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinic fibres
JPH04230619A (ja) アントラキノン化合物を含む染毛組成物
US4981486A (en) Nitro benzene dye, the process for preparation thereof and its use in dyeing keratinous fibres
US4725283A (en) Dyeing compositions for keratinic fibres, based on halogenated meta-phenylenediamines
US4740622A (en) 3-amino-4-nitrophenols, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibres, and new intermediate 4,5-dinitrophenols
GB2090853A (en) Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro- ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho- phenylenediamines used therein
US4668237A (en) Dye composition containing 5-nitrovanillin and its use for dyeing keratinic fibres, and especially human hair
DE3250069C2 (de) Nitroaniline und Verfahren zu deren Herstellung
GB2168371A (en) New 2-nitro-4-amino anilines useful as hair dyes

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired