DE975858C - Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, und Mischestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, und MischesternInfo
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Description
(WiGBl. S.175)
AUSGEGEBEN AM 15. NOVEMBER 1962
B 19112 IVd j'39 c
und Mischestern
Zusatz zum Patent 975
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen
Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, and Mischestern mehrwertiger Alkohole, die beträchtliche
Mengen an Resten ungesättigter höherer Fettsäuren enthalten und die Fähigkeit haben, zu
klaren und glatten Filmen ohne Eisblumenstruktur zu trocknen, wobei man die bis zu einem mäßigen
Viskositätsgrad, bei welchem das bis etwa 50°/o> Styrol enthaltende Endprodukt noch klare Filme
ergibt und stabil ist, vorpolymerisierten Mischester bzw. Estergemische mit Styrol in' An- oder
Abwesenheit eines Lösungsmittels für die verschiedenen Bestandteile polymerisiert, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man von Mischestern bzw. Estergemischen ausgeht, die neben den obenerwähnten
Bestandteilen die Reste einer gesättigten zweibasischen Säure, vorzugsweise von Phthalsäure
oder deren Anhydrid, enthalten.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 975 352 wurde nunmehr gefunden,
daß man besonders gute Lackhärze erhält, wenn man erfindungsgemäß einen bis zu einem gewünschten
vorbestimmten Grad anpolymerisierten Misch-
209 712/12
ester eines mehrwertigen Alkohols, der 3 fach ungesättigte Fettsäurereste, in denen mindestens zwei
ungesättigte Bindungen konjugiert sind, neben ungesättigten höheren Fettsäureresten anderer Art
und Reste von zweibasischen Säuren, vorzugsweise Phthalsäure- und/oder Maleinsäurereste,
sowie gegebenenfalls andere Reste enthält, oder ein Gemisch solcher Ester mit einem aromatischen
Vinylkohlenwasserstoff, vorzugsweise Styrol, in Gegenwart oder Anwesenheit eines geeigneten, gemeinsamen
Lösungsmittels für die verschiedenen Bestandteile polymerisiert.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ester der mehrwertigen Alkohole mit den Trienfettsäuren
enthalten die Säuren trocknender öle, z. B. die Reste natürlich vorkommender oder synthetischer
konjugierter Säuren, wie Licansäure, Elaeostearinsäure oder isomerisierte Leinölfettsäure. Der Anteil
der ' konjugierten Trienfettsäurereste trocknender
ao öle, der in dem Alkydharz vorhanden sein soll und
der für die Gewinnung homogener Produkte notwendig ist, hängt von der Natur der anderen im
Alkydharz enthaltenen Fettsäurereste ab und kann durch einfache Versuche ermittelt werden.
Als mehrwertige Alkohole kommen Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit, Mannit usw. in Betracht.
Mit besonderem Vorteil kann die Herstellung der Mischpolymerisate in der Weise erfolgen, daß
zunächst nur ein Teil der erforderlichen Styrolmenge bei Beginn der Reaktion zugegeben und der
Rest des Styrols kontinuierlich oder diskontinuierlich im Laufe der Reaktion zugesetzt wird. Zweckmäßigerweise
arbeitet man dabei in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen über ISO0C.
Die Mischpolymerisation kann wie beim Verfahren des Hauptpatents in Gegenwart eines gemeinsamen
Lösungsmittels für die Reaktionsteilnehmer vorgenommen werden, vorzugsweise in Gegenwart von Terpenen als Lösungsmittel, wodurch
die Polymerisationsgeschwindigkeit verlangsamt wird und die Möglichkeit, homogene, einen
hohen Prozentsatz Styrol enthaltende Produkte zu gewinnen, ansteigt. Es werden vorzugsweise monocyclische
oder dicyclische a-Terpene verwendet. Als besonders wirkungsvoll hat sich die Verwendung
von Dipenten herausgestellt, das allein oder zusammen mit einem weiteren Lösungsmittel oder
Lösungsmitteln, z. B. anderen Terpenen oder aliphatischen (z. B. Schwerbenzin) oder aromatischen
Lösungsmitteln (z. B. Xylol) angewandt werden kann. Das oder die Terpene können dem Reaktionsgemisch im Laufe der Reaktion zugefügt werden.
Die Zugabe kann kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen.
Die Erfindung soll an Hand folgender Beispiele erläutert werden, wobei die angegebenen Teile und
Prozente gewichtsmäßig zu verstehen sind.
Ein durch Vermischen von 153 Teilen Leinölfettsäuren
und 38 Teilen Holzölfettsäuren mit 62 Teilen Glycerin, 14 Teilen Pentaerythrit und
132 Teilen Phthalsäureanhydrid hergestelltes Alkydharz wurde im Laufe einer halben Stunde auf
2i8° C erhitzt -und weitere 3 Stunden auf dieser
Temperatur gehalten; dann wurde Kohlendioxyd durch das Reaktionsgemisch geblasen, während die
Temperatur für eine weitere Stunde bei 2350 C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann
abgekühlt und mit Handels-Xylol auf einen Feststoffgehalt
von 57°/o verdünnt. Der Säurewert des Produktes betrug 2,3.
100 Teile der vorerwähnten Alkydharzlösung wurden dann zusammen mit 30 Teilen monomerem
Styrol in 50 Teilen Handels-Xylol gelöst und die Lösung unter Rückfluß 8V2 Stunden erhitzt. Man
erhielt ein Produkt mit einer Viskosität von 23A Poisen bei 250 C und mit einem Feststoffgehalt
von 42,3%. Das Reaktionsprodukt war eine klare Lösung, die klare Filme ergab, welche in einer
3A Stunde handtrocken wurden.
100 Teile der Alkydharzlösung, hergestellt wie
im Beispiel 1 beschrieben, wurden zusammen mit 40 Teilen monomerem Styrol in einem Lösungsmittelgemisch
aus 70 Teilen Handels-Xylol, 20 Teilen Dipenten gelöst. Die Lösung wurde unter Rückfluß
22 Stunden erhitzt, an deren Ende sie eine Viskosität von V2 Poise bei 250C und einen Feststoffgehalt
von 34,6% hatte. Das Reaktionsprodukt war eine klare Lösung, aus der schwach opaleszierende
Filme hergestellt werden konnten.
-r, .
. .
Ein Alkydharz wurde durch Vermischen von 232 Teilen Leinölfettsäuren, 18 Teilen Holzölfettsäuren
mit 120 Teilen Glycerin und 222 Teilen Phthalsäureanhydrid hergestellt. Das Gemisch
wurde auf eine Temperatur von 260 ° C unter Rühren erhitzt und bei dieser Temperatur während
3 Stunden gehalten.
50· Teile des so hergestellten Alkydharzes wurden
zusammen mit 50 Teilen monomerem Styrol in 100 Teilen Handels-Xylol gelöst, und die Lösung
wurde unter Rückfluß 24 Stunden erhitzt, an deren Ende das Produkt eine Viskosität von 3 Poisen bei
250C und einen Feststoffgehalt von 49%. hatte.
Das Reaktionsprodukt war ein Firnis, der einen harten zähen Film ergab, der gute Brenneigenschaften
besaß.
Ein Alkydharz wurde durch Vermischen von 336 Teilen Leinölfettsäuren, 84 Teilen Holzölfettsäuren
mit 127 Teilen Glycerin und 183 Teilen Phthalsäureanhydrid hergestellt, und das Gemisch
wurde unter Rühren auf 2350C erhitzt und bei
dieser Temperatur 2V4 Stunden gehalten.
50 Teile des so hergestellten Alkydharzes wurden zusammen mit 50 Teilen monomerem Styrol in
100 Teilen Handels-Xylol gelöst. Die Lösung wurde unter Rückfluß 19 Stunden behandelt,
worauf sie eine Viskosität von 6Vi Poisen bei 250 C und einen Feststoff gehalt von 52,7% hatte. Der
hohe Viskositätswert und der hohe Gehalt an Feststoffen waren zum Teil durch einen geringen Lösungsmittelverlust
bedingt, der während des Erhitzens unter Rückfluß erfolgte. Das Reaktionsprodukt
war eine klare Lösung, welche einen klaren Film ergab. Der Film besaß gute Einbrenneigenschaften.
Claims (4)
- Patentansprüche:ίο i. Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, und Mischestern mehrwertiger Alkohole, die beträchtliche Mengen an Resten ungesättigter höherer Fettsäuren enthalten und die Fähigkeit haben, zu klaren und glatten Filmen ohne Eisblumenstruktur zu trocknen, wobei man die bis zu einem mäßigen Viskositätsgrad, bei welchem das bis etwa 50% Styrol enthaltende Endprodukt noch klare Filme ergibt und stabil ist, vorpolymerisierten Mischester bzw. Estergemische mit Styrol in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels für die verschiedenen Bestandteile polymerisiert, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 975 352 einen bis zu einem gewünschten, vorbestimmten Grad anpolymerisierten Mischester eines mehrwertigen Alkohols, der dreifach ungesättigte Fettsäurereste, in denen mindestens zwei ungesättigte Bindungen konjugiert sind, neben ungesättigten höheren Fettsäureresten anderer Art und Reste von zweibasischen Säuren, vorzugsweise Phthalsäure- und/oder Maleinsäurereste, sowie gegebenenfalls andere Reste enthält, oder ein Gemisch solcher Ester mit einem aromatischen Vinylkohlenwasserstoff, vorzugsweise Styrol, in Gegenwart oder Anwesenheit eines geeigneten, gemeinsamen Lösungsmittels für die verschiedenen Bestandteile polymerisiert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mischester verwendet wird, der Reste der Leinölfettsäuren und isomerisierten Leinölfettsäuren enthält.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mischester verwendet wird, der Reste der Leinöl- und Holzölfettsäuren enthält.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisation in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen über 1500 C derart durchgeführt wird, daß das Styrol kontinuierlich im Laufe der Reaktion zugegeben wird.1209 712/12 11.62
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