DE642289C - Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern

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DE642289C
DE642289C DER93824D DER0093824D DE642289C DE 642289 C DE642289 C DE 642289C DE R93824 D DER93824 D DE R93824D DE R0093824 D DER0093824 D DE R0093824D DE 642289 C DE642289 C DE 642289C
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DE
Germany
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acid esters
methacrylic acid
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esters
heated
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DER93824D
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English (en)
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Dr Paul Weisert
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ROEHM and HAAS AKT GES
Roehm and Haas GmbH
Original Assignee
ROEHM and HAAS AKT GES
Roehm and Haas GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids

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Description

Es ist bekannt, daß die hochpolymeren Acrylsäureester unter dem Einfluß der trockenen Destillation depolymerisiert werden können. Es wurden jedoch hierbei nur di- und trimolekulare Ester erhalten. Die monomeren Ester konnten bisher nicht zurückerhalten werden.
Es wurde gefunden, daß die polymeren Methacrylsäureester im Gegensatz hierzu durch Erhitzen über ihre Zersetzungstemperatur, d.h. etwa 250 bis 3000, in die monomeren Ester zurückverwandelt werden können. Dem Verfahren können die polymeren Methacrylsäureester oder auch Mischpolymerisate, welche diese Ester enthalten, unterworfen werden. Das Verfahren läßt sich mit besonders gutem Erfolg ausführen, wenn das Polymerisat mit indifferenten anorganischen Stoffen, wie z. B. Sand, Bariumsulfat, Schwer-
so spat, erhitzt wird. Auch alkalisch reagierende Stoffe, wie Soda oder Kalk, können mit zur Anwendung kommen. Die Zugabe von Sauerstoff und Stabilisatoren ist weniger* empfehlenswert, weil die Ausbeute an monomeren!
Produkt in diesem Fall im allgemeinen beachtlich sinkt.
Beispiele
i. Bolymerer Methacrylsäuremethylester wird mit der gleichen Menge Sand gemischt, mehrere Stunden auf etwa 250 bis 3000 erhitzt und das rohe Destillat fraktioniert. Es wird moniomerer Methacrylsäuremethylester in 'einer Ausbeute von etwa 80 bis 90 0/0 erhalten. Als Nebenprodukt bilden sich geringe Mengen eines harzigen, etwas verkohlten Rückstandes, der im Sand verblieben ist. Außerdem bilden sich geringe Mengen Methanol und Wasser.
2. Pölymethacrylsäureäthylester wird in gleicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt. Es bildet sich entsprechend monomerer Methäcrylsäureäthylester. Ausbeute 70 bis 800/0.
3. Ein Mischpolymerisat aus 9 Teilen Methylmefhacrylat und 1 Teil Acrylsäurebutylester wird wie in Beispiel 1 behandelt, es wird monomerer Methacrylsäuremethylester gewonnen. Ausbeute 70 bis 8 ο o/o.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung- von Meth* acrylsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Polymethacrylsäureester über ihre Zersetzungstemperatur, d.h. etwa 250 bis 3000, erhitzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymethacrylsäureester in Mischung mit indifferenten anorganischen Stoffen erhitzt werden.
*) Von dem Patent sucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Paul Weisert 'in Darmstadt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1245363B (de) * 1957-03-18 1967-07-27 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder Methacrylsaeure durch Oxydation von Acrolein oder Methacrolein

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1245363B (de) * 1957-03-18 1967-07-27 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder Methacrylsaeure durch Oxydation von Acrolein oder Methacrolein

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