DE972646C - Synthetisches Schmieroel - Google Patents

Synthetisches Schmieroel

Info

Publication number
DE972646C
DE972646C DEST7192A DEST007192A DE972646C DE 972646 C DE972646 C DE 972646C DE ST7192 A DEST7192 A DE ST7192A DE ST007192 A DEST007192 A DE ST007192A DE 972646 C DE972646 C DE 972646C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
percent
acid
ester
lubricating oil
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEST7192A
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Application granted granted Critical
Publication of DE972646C publication Critical patent/DE972646C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/025Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/288Partial esters containing free carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/30Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/30Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C10M2207/302Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/30Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C10M2207/304Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/34Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/11Complex polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/11Complex polyesters
    • C10M2209/111Complex polyesters having dicarboxylic acid centres
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/11Complex polyesters
    • C10M2209/112Complex polyesters having dihydric acid centres
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/084Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/085Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/108Phenothiazine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/04Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2221/043Polyoxyalkylene ethers with a thioether group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/041Triaryl phosphates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/10Phosphatides, e.g. lecithin, cephalin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02Unspecified siloxanes; Silicones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08Resistance to extreme temperature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • C10N2040/13Aircraft turbines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Bei dem Bemühen, hochwertige Schmieröle mit besonderen Eigenschaften zu gewinnen, wie sie durch die technische Entwicklung der letzten Jahre notwendig wurden, sind von der Technik neue synthetische Schmieröle entwickelt worden. Eine Klasse von Verbindungen, die besonderes Interesse als synthetische Schmieröle gewonnen haben, sind die Ester, und' zwar sowohl die einfachen als auch die komplexen Ester. Im allgemeinen kennzeichnen sich diese synthetischen Schmieröle durch geringere Flüchtigkeit, höhere Viskositätsindizes und niedrigere Fließpunkte als Mineralöle von entsprechender Viskosität. Sie sind besonders wertvoll zur Schmierung bewegter Teile,' wie Verbrennungsturbinen, insbesondere Propellerdüsen- und Turbinendüsentriebwerke in der Luftfahrt. Mineralöle mit einem Zusatz von Viskositätsindexverbesserern, Fließpunkterniedrigern oder von anderen nicht flüchtigen Stoffen sind für die Schmierung derartiger Aggregate nachteilig, weil sie dazu neigen, einen Rückstand zu hinterlassen, der sich allmählich ansammelt und zu Störungen Anlaß gibt. Andererseits muß man den Mineralölen diese Zusätze beigeben, damit sie die Hochdruckbeständigkeit und die Viskosität erlangen, die für einen Betrieb bei extrem hohen Temperatur-
909 584/8
unterschieden erforderlich ist. Die synthetischen Schmieröle auf Esterbasis sind für einen Einsatz unter -solchen Bedingungen besonders geeignet, weil sie keine Zusätze enthalten und trotzdem die gewünschte Kombination von niedriger Flüchtigkeit, niedrigem Fließpunkt und hohem Viskositätsindex besitzen.
Mit fortschreitender Entwicklung der Antriebsaggregate in der Luftfahrt, die mit Spitzenleistungen und in großen Höhen arbeiten müssen, kommt außerdem noch das Problem der Schmierfähigkeit bzw. der Belastungskapazität hinzu. Auf dieses Problem der Erzeugung der gewünschten Viskositätseigenschaften bei großer Schmierfähigkeit oder Belastbarkeit, die auch als Hochdruckbeständigkeit des synthetischen Öles bezeichnet werden kann, ist die'vorliegende Erfindung gerichtet.
Es ist bereits bekannt, Gemische von Dicarbonsäurediestern und Komplexestern in Anbetracht ihrer günstigen Tieftemperaturviskositäten und ihres hohen Viskositätsindex als Schmieröle zu verwenden. Die hierbei als Schmierölkomponente dienenden Komplexester werden durch gleichzeitige Umsetzung von Dicarbonsäuren, Glykolen und einwertigen Alkoholen in solchem Mengenverhältnis 'hergestellt, daß die Gesamtzahl der Moleküle des einwertigen Alkohols, vermehrt um das Doppelte der Gesamtzahl der Moleküle des Glykols, zweimal so groß ist wie das Doppelte der Anzahl der Moleküle der Dicarbonsäure und das Molverhältnis von Alkohol zu Glykol zu Dicarbonsäure im Endprodukt innerhalb der Grenzwerte 1,2 :0,4:1 und 0,8 :0,6 : ι liegt. Infolge der gleichzeitigen Umsetzung der drei Reaktionsteilnehmer entstehen hierbei keine einheitlichen.Verbindungen, sondern vermutlich Gemische verschiedener Komplexester, die möglicherweise auch Dicarbonsäurediester enthalten. Als einwertige Alkohole können zur Herstellung dieser bekannten Estergemische auch nach der Oxosynthese gewonnene Alkohole verwendet werden. Gemische dieser Umsetzungsprodukte mit Dicarbonsäurediestern, wie z. B. Dioctylsebacat, weisen zwar ein günstiges Viskositätsverhalten auf, erfüllen jedoch nicht die Anforderungen an das Druckaufnahmevermögen, denen die erfindungsgemäßen Schmieröle genügen.
Eründungsgemäß bestehen synthetische Schmieröle auf der Basis eines Gemisches aus einem Diester eines verzweigtkettigen C6- bis C16-AIkOhOIs mit einer ■zweibasischen Säure und einem durch Reaktion von 2 Mol eines Halbesters eines verzweigtkettigen C6- bis C16-Alkohols einer zweibasischen Säure mit 1 Mol eines Glykols, insbesondere Polyäthylenglykols, gebildeten komplexen Ester aus einem Gemisch von 85 bis 98 Volumprozent des Diesters und 2 bis 15 Volumprozent des komplexen Esters und 2 bis 10 Gewichtsprozent Trikresylphosphat, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse.
Man kann diesem Grundlagegemisch natürlich noch
andere Zusätze einverleiben, um seine Eigenschaften zu verbessern, z.B. durch Zusatz von bekannten
R1 — C — 0 — R2 — 0—-C Oxydationsinhibitoren, wie Phenothiazin, und Vl.-Verbesserern oder Fließpunkterniedrigern. Im allgemeinen jedoch ist es erwünscht, die Menge an Zusätzen möglichst gering zu halten und diese nur dann dem fertigen Produkt einzuverleiben, wenn besondere Eigenschaften verlangt werden.
i. Der verzweigtkettige Diester
Die zweibasische Säure, die zur Bildung des Diesterbestandteiles des Schmieröles völlig verestert wird, kann Sebacin oder Adipinsäure sein.
Der verzweigtkettige Alkohol enthält 6 bis 16 C-Atome in verzweigtkettiger Konfiguration. Es ist .wesentlich, daß die Kohlenstoffkette des Alkohols einen gewissen Verzweigungsgrad aufweist; in gewissen Grenzen ist das Schmiermittel.um so besser, je höher der Verzweigungsgrad ist. Alkohole, wie Äthylbutyl-, Äthylhexyl- und andere bekannte verzweigtkettige Alkohole, sind verwendbar.
Vorzugsweise werden die nach der bekannten »Oxo<?- Synthese durch katalytische Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff erhaltenen Oxoalkohole und insbesondere die durch Oxosynthese von Polymerisaten und Mischpolymerisaten von C3- und C4-Monoolefinen erhaltenen Oxoalkohole, die beispielsweise aus den in Raffinerien in großem Umfange zur Verfügung stehenden Monoolefinen nach dem »UOP.if-Polymerisationsverfahren (vgl. Ipatieff und Egloff, »Oil Gas Journal«, 16. 5. 1935, S. 31) hergestellt werden können, verwendet.
Von den Oxoalkoholen werden diejenigen mit 6 bis 16 C-Atomen bevorzugt. Sie werden aus Olefinpolymerisaten oder Mischpolymerisaten von 5 bis 15 C-Atomen gewonnen.
Besonders bevorzugt sind die C6- bis C9-Alkohole, d. h. also diejenigen Oxoalkohole, die aus C5- bis C8-Olefinen erhalten sind.
2. Der komplexe Ester
Der zweite Bestandteil der synthetischen Schmierölgemische nach der Erfindung wird allgemein als »komplexer« Ester bezeichnet. Dieses Produkt kann als das Reaktionsprodukt von zwei oder mehreren der nachfolgend angeführten Verbindungen angesehen werden: 1. einwertige Alkohole, 2. einbasische Säuren, 3. zweibasische Säuren, 4. Glykole, 5. mehrwertige Alkohole und 6. mehrbasische Säuren.
Hierbei wird mindestens ein polyfunktioneller Alkohol und mindestens eine polyfunktionelle Säure verwendet.
Diese komplexen Ester können in die nachfolgend angeführten Gruppen unterteilt werden, von denen die Ester vom Typ II erfindungsgemäß verwendet werden:
Typ I
Einbasische Säure-Glykol-zweibasische Säure-Glykol-einbasische Säure
Die Struktur dieses komplexen Esters kann wie folgt dargestellt werden:
R3 — C — 0 — R4 — O — C — R5
Hierin sind R1 und R5 die Alkylreste der einbasischen Säuren, R2 und R4 die Alkylreste der Glykole, und R3 ist der Alkylrest der zweibasischen Säure.
Ester dieser Art können hergestellt werden, indem man die berechneten Mengen der verschiedenen Verbindungen miteinander vermischt und die Veresterung direkt durchführt. Die Reaktion wird bei gelegentlicher Prüfung einer Probe des Produktes auf seine
Azidität so lange fortgeführt, bis der Mindestwert der Azidität erreicht ist.
Typ II
Alkohol-zweibasische Säure-Glykol-zweibasische Säure-Alkohol
Diese Ester, die erfindungsgemäß verwendet werden, haben die folgende Zusammensetzung:
Ri-O
R2 — C — O — R3 — O — C — R4— C — O — R5
il O
Hierin sind R1 und R5 die Reste des die Verbindung eingehenden Alkohols, R2 und R4 die Alkylreste der zweibasischen Säure, und R3 ist der Alkylrest des Glykols.
Diese Ester werden hergestellt, wie es für Typ I angegeben wurde; aber vorteilhaft stellt man dabei zuerst den Halbester der zweibasischen Säure und des Glykols her und setzt 2 Mol dieses Halbesters anschließend mit 2 Mol Alkohol um.
Typ III
Alkohol -zweibasische Säure - Glykol einbasische Säure
Dieser Ester hat folgende Zusammensetzung:
Ri- 0 — C — R2 — C — 0 — R3 — 0 — C — R4
ί Ϊ- Ü
ο ο
R1 — C — 0 — R2 — 0 — C-
Hierin sind R1 und R5 der Alkylrest der einbasischen Säure, R2 und R4 die Alkylreste des Glykols, und R3 ist der Alkylrest der zweibasischen Säure.
Diese Ester haben die gleiche Zusammensetzung wie diejenigen des Typs I, jedoch mit der Ausnahme, daß dieser Typ hergestellt wird, indem man eine einbasische Säure mit einem Glykol unter solchen Bedingungen zur Reaktion bringt, daß ein Halbester entsteht, worauf man 2 Mol dieses Esters mit 1 Mol einer zweibasischen Säure umsetzt.
Als Alkoholkomponente werden beispielsweise folgende Alkohole verwendet: 2-Äthylhexylalkohol, die durch Reaktion von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd mit aliphatischen Alkoholen gebildeten Ätheralkohole und. vor allem die Oxoalkohole.
Als Säurekomponente für die erfindungsgemäß nicht eingesetzten Komplexester vom Typ I, III und IV können beispielsweise folgende einbasische Säuren verwendet werden: Essig-, Propion-, Butter-, Valerian-, Capron-, Capryl-, Pelargon-,
55' Laurin-, Palmitin-, Stearin-, Öl-, ß-Methoxypropion-, /5-Äthoxypropion-, /J-tert.-Octoxypropion-, /?-Äthyl-~ mercaptopropion-, /S-tert.-Octylmercaptopropion-, /J-tert.-Dodecylmercaptopropionsäure sowie die verschiedenen durch die Oxosynthese hergestellten Säuren.
Zu den zur Herstellung der komplexen Ester verwendeten Glykolen gehören Äthylenglykol und alle Paraffinhomologe desselben bis zu etwa 18 C-Atomen. Hierher gehören beispielsweise Propylenglykol,
Hierin ist R1 der Alkylrest des Alkohols, R2 der Alkylrest der zweibasischen Säure, R3 der Alkylrest des Glykols und R4 der Alkylrest der einbasischen Säure. Dieser Ester kann hergestellt werden, wie es für Typ I beschrieben wurde, man kann ihn aber auch aus einer zweibasischen Säure und einem Glykol unter solchen Bedingungen herstellen, daß sich eine Hydroxylgruppe des Glykols mit einer Carboxylgruppe der zweibasischen Säure verbindet, mit anderen Worten, daß zunächst ein Halbester gebildet wird. Diesen Halbester setzt man dann mit je einem Molanteil eines aliphatischen Alkohols und einer einbasischen Säure um.
Typ IV
Einbasische Säure-Glykol-zweibasische Säure-Glykol-einbasische Säure
Diese synthetischen komplexen Ester haben folgende Zusammensetzung:
R3 — C — 0 — R4—0 — C — R5
Butylenglykol, Pinacon, Trimethylenglykol, Tetramethylenglykol, Pentamethylenglykol usw. Da die Glykole auch Sauerstoff- oder Schwefelatome ent- too halten können, können auch Verbindungen wie Di-, Tri- und Polyäthylenglykole von der Zusammensetzung H0(CH2CH2O)nCH2CH2OH
verwendet werden, worin η gleich 1 bis 26 ist. Glykole, die Schwefelatome in Thioätherbindungen enthalten, sind z. B. Thiodiglykol und i,2-Bis-(2-oxyäthylmercapto)-äthan. Man kann auch Glykole verwenden, die sowohl Sauerstoff als auch Schwefel in entsprechender Bindung enthalten; ein Beispiel hierfür n0 ist Bis-2-(2-oxyäthoxy)-äthylsulfid.
Bevorzugt ist erfindungsgemäß als Komplexester ein Ester des Typs II, z.B. ein solcher, der durch Reaktion von 2 Mol eines verzweigtkettigen C8- bis C10-Alkohols mit 2 Mol eines Halbesters einer zwei- n5 basischen Säure, wie Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azelain- oder Sebacinsäure, und 1 Mol eines Polyäthylenglykols erhalten worden ist. Besonders bevorzugt ist das Reaktionsprodukt von 2 Mol eines Halbesters von Adipin- oder Sebacinsäure und 2-Äthylhexanol mit 1 Mol eines Polyäthylglykols von einem Molekulargewicht von etwa 200.
Die modernen Turbinendüsen- und Propellerdüsentriebwerke haben hohe Kompressionsverhältnisse und eine hohe Leistung. Ihre Betriebstemperaturen liegen iaf sehr hoch, desgleichen ist die Belastung der Getriebe
und Lager erhöht. Die Ölkühlung ist ebenfalls zu einem Problem geworden, seit Lagertemperaturen über 232° nicht mehr ungewöhnlich sind. Bei diesen Bedingungen ist das Schmieröl zusätzlich zu den gewöhnlichen Erfordernissen bei niedrigeren Temperaturen extrem scharfen Bedingungen hinsichtlich seines Verhaltens bei hohen Temperaturen und seiner Belastbarkeit unterworfen. Die für diese Triebwerke geeigneten Schmieröle müssen deshalb eine überlegene Kombination von physikalischen und chemischen Eigenschaften besitzen.
Allgemein sollen derartige Schmieröle eine Viskosität von mindestens 3 cSt bei 98,9°, von mindestens 11 cSt bei 37,8° und von nicht mehr als 14 500 cSt bei —-54° besitzen. Ihre Belastungskapazität muß ausreichen, um in dem von der Shell Development Company entwickelten Vierkugel-Prüfgerät eine Haftbelastung von etwa 70 kg und eine Schweißbelastung von 120 kg zu ergeben, und sie sollen, um einen übermäßigen Ölverbrauch zu vermeiden, einen Flammpunkt von mehr als etwa 200° besitzen.
Es ist unter Schutz gestellt, Gemische von Diestem und Komplexestern als synthetische Schmiermittel zu verwenden, wobei Polyäthylenglykol als Glykola5 komponente, Adipin- oder Sebacinsäure als Säurekomponente und verzweigtkettige. Alkohole als Alkoholkomponente der Komplexester sowie Adipin- und Sebacinsäure sowie verzweigtkettige Alkohole als Komponenten der Diester genannt sind. In diesen Fällen wird jedoch bei der Eignungsprüfung nicht die für die Verwendung im modernen Flugwesen erforderliche optimale Kombination von Prüf werten erhalten. Entweder besitzen diese Ester, wenn man sie für sich allein verwendet, zu niedrige Viskositätsindizes und zu hohe Fließpunkte, sind also bei sehr tiefen Temperaturen unzulänglich, oder ihre Prüfung in dem Vierkugelapparat ergibt zu niedrige Haft- und Schweißbelastungen.
Um die Kombination der erwähnten Eigenschaften zu erhalten, müssen die relativen Mengenanteile der drei Bestandteile, welche das Grundgemisch gemäß der Erfindung aufbauen, sorgfältig ausgewählt werden. Die Einhaltung der Mengen der drei Bestandteile ist wesentlich. Diese müssen etwa in folgenden Grenzen liegen: Der Ester der zweibasischen Säure muß zu etwa 85 bis 98 Volumprozent und der komplexe Ester darf nur zu etwa 2 bis 15 Volumprozent anwesend sein. Das Trikresylphosphat, der belastungserhöhende Zusatz, muß in Mengen von etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gewichtsmenge des Gesamtgemisches, vorhanden sein. Insbesondere empfiehlt sich ein Gemisch aus 90 bis 98 Volumprozent des Esters einer zweibasischen Säure mit einem verzweigtkettigen C7- oder C8-Alkohol und 10 bis 2 Volumprozent des komplexen Esters, welches 2 bis 10 Gewichtsprozent Trikresylphosphat enthält. Eine Erhöhung des Anteils an komplexem Ester und Trikresylphosphat über die angegebenen Grenzen hat auf die Belastbarkeit keine merkliche zusätzliche Wirkung, erhöht aber andererseits die Viskosität bei niedrigen Temperaturen über den Wert, der für mit niedriger Temperatur startende Motoren erforderlich ist. Die Abnahme des Gehaltes an komplexem Ester oder Trikresylphosphat führt zu einer ungenügenden Belast-• barkeit.
Es wurden verschiedene Kombinationen mit unterschiedlichem Gehalt an den einzelnen Bestandteilen des Schmierölgemisches gemäß der Erfindung hergestellt. Es wurde die Viskosität dieser Proben sowie ihr Verhalten im Vierkugelapparat geprüft. In der ersten Versuchsreihe wurde als Diester ein Di-C8-Oxoadipat verwendet. Der Anteil des komplexen Esters in dem Gemisch bestand aus einem Reaktionsprodukt von 2 Mol eines Halbesters der Sebacinsäure und 2 Mol Äthylhexanol mit 1 Mol eines Polyäthylenglykols von einem Molekulargewicht von etwa 200. Die Ergebnisse dieser Versuchsreihe sind in Tabelle I angegeben.
Eine Prüfung der in Tabelle I angegebenen Werte zeigt, daß der Zusatz des komplexen Esters zu dem So Gemisch die Viskosität und die Belastbarkeit des Öls erhöht. Man sieht ferner, daß etwa 10 °/0 der maximale Gehalt an komplexem Ester ist, der für" optimale Viskosität und Belastungskapazität zugesetzt werden kann. Größere Mengen von komplexem Ester verbessern das Gemisch nicht. Es ist zu erkennen, daß größere Mengen Trikresylphosphat als etwa io°/0 nicht erforderlich sind. Es ist beachtenswert, daß eine Kombination von 5 % komplexem Ester und 5 Gewichtsprozent Trikresylphosphat sich beim Hochdrucktest besser verhält, als es aus dem Zusatz von je 10 % dieser beiden Bestandteile hätte vorausgesagt werden können.
In einer zweiten Versuchsreihe wurden Kombinationen des gleichen komplexen Esters, wie er oben verwendet wurde, mit 2-Diäthylhexylsebacat hergestellt und geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. Sie zeigen den überragenden Vorteil der Beimischung von komplexem Ester und Trikresylphosphat in den angegebenen Grenzen.
Eine dritte Gemischreihe wurde hergestellt, indem man ein Di-C7-oxoadipat als Grundlageöl verwendete. Kombinationen dieses Grundlageöls mit komplexem Ester und Trfkresylphosphat sind außerordentlich wertvoll, wie aus Tabelle III hervorgeht.
Der Wert der erfindungsgemäßen Gemische geht auch aus der Zeichnung hervor. In dieser sind die Haf t- und Schweißbelastung für vier Gemische angegeben, in welchen das Grundlageöl aus C7-Oxoadipat, C8-OxO-adipat, C13-Oxoadipat bzw. Di-2-äthylhexylsebacat besteht. Die Darstellung zeigt, daß Gemische, die no sowohl den komplexen Ester als auch das Trikresylphosphat innerhalb der angegebenen Grenzen enthalten, sich sowohl hinsichtlich Haft- als auch Schweißbelastung ausgezeichnet verhalten.
Die Gemische nach der Erfindung sind mit Zusatzstoffen verträglich, die zur Verbesserung bestimmter Eigenschaften eines Schmiermittels verwendet werden. Zum Beispiel kann man durch Zusatz bestimmter Oxydationsinhibitoren, wie mehrkernige Phenole, alkylierte Phenole, Phenothiazin, alkyliertes Phenothiazin, in Mengen zwischen etwa 0,1 und 2 Gewichtsprozent die Oxydationsbeständigkeit des Grundlagegemisches erhöhen. Man kann den Gemischen auch Schlamminhibitoren zusetzen, wie Erdölsulfonate oder Metallsalze von Erdölsulfonaten, wie die Na-, Zn-, Mg-, Ba-Salze. Diese Inhibitoren haben ihre beste Wirkung·
in Mengen zwischen etwa o,i und 5 Gewichtsprozent. Man kann der fertigen Masse auch Rostschutzmittel zusetzen, wie Polyoxyester, z. B. Sorbitanmonooleat und Pßfitaerythritmonooleat, und zwar in Mengen zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent. Als Korrosionsschutzmittel kann man auch 0,1 bis 2 Gewichtsprozent Lecithin zusetzen, ferner kann man Schaumverhinderungsmittel, wie flüssige Silicone, in Mengen bis zu
etwa 0,1 Gewichtsprozent zusetzen. 65
Die Gemische nach der Erfindung können auch
gegen korrosive Wirkungen verstärkt werden, indem
man ihnen geringe Mengen Mineralöl beigibt. Um
diese Wirkung zu erreichen, kann man dem fertigen
Gemisch etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent zusetzen. 70
Tabelle I
Synthetische Ölgemische (Grundlage: Di-C8-oxoadipat)
Diester Mischung Zi sammensetzui
komplexer
Ester
ig Trikresyl-
phosphat
Mechanische Eigenschaften Vierkugelapparat eil)
ig in kg
Schweißlast
gefoi
Viskosität in cSt bei
37,8°
aften
bei
-54°
Volum Volum Gewichts (Sh
Belastui
Haitiast
mindestens bei
98,9°
"derte Eigensch
mindestens höchstens
Nr. prozent prozent prozent mindestens mindestens 11,0 14500
100 O O 70 3,o 10,10 6812
IOÖ O 3 40 2,88 10,26 7912
I 100 O 5 60 2,84 10,36 8679
2 100 O IO 55 2,87 10,67 Ii 282
3 95 5 O 60 2,87 II,l8 8349
4 95 5 3 45 3.03 11,36 10105
5 95 5 5 70 3,07 11.43 10 815
6 95 5 IO 70 3,O8 11,91 14114
7 90 IO 3 60 3,ii 12,23 12700
8 IO 5 70 3,28 12,23 13400
9 65 35 0 75 3,28 53,60 fest
χσ 35 65 0 65 10,26 18,78 38724
II 35 65 3 60 4,62 18,84 42766
12 35 65 5 75 4,63 18,99 48676
13 35 65 IO 85 4,61 19,22 50836
14 0 100 0 80 4,54 53,60 fest
15 0 100 3 65 10,26 53,10 fest
i6 0 100 5 80 10,10 52,75 fest
τ7 0 100 IO 125 10,01 52,49 fest
i8 120 120 9,76
19 95
95
95
100
120
130
130
130
140
140
140
140
140
140
140
140
140
130
130
.Tabelle Π
Synthetische Ölgemische (Grundlage: Di-2-äthylhexyl-sebacat)
Diester Mischung Trikresyl-
phosphat
Mechanische Eigenschaften Vierkugelapparat ig in kg
Schweißlast
gefor
Viskosität in cSt bei
37,8°
ften
bei
-54°
Volum Gewichts (Shell) mindestens mindestens höchstens
prozent Zusammensetzung prozent Belastui
Haitiast
bei
98,9°
derte Eigenscha
11,0 14500
Nr. 100 O mindestens mindestens 12,54 8450
100 5 70 3,o 12,84 . 14420
100 IO 55 3,31 13,15 17368
I 95 O 70 3,33 10800
2 95 3 85 3,32 13 0OO
3 95 5 3,6o 13 800
4 90 0 80 3,6o 12 500
5 90 3 85 . 3.60 I39OO
6 90 . 5 60 3,8o 162OO
7 65 0 3,8o —- 33OOO
8 0 0 95 3,8o 53.60 fest
9 60 120 5,20
IO 65 100 10,26
II 100
komplexer
Ester
100
Volum
prozent 120
O 120
O 140
O
5 I4O
5 I4O
5 I40
IO
IO
IO
35
100
909 584/8
Tabelle. HI Synthetische Ölgemische (Grundlage: C,-Oxoadipat)
Diester Mischung Zi Ig Trikresyi
phosphat
Mechanische Eigenschaften Vierkugelapparat mindestens Viskosität in cSt bei
37,8°
ften
bei
— 54°
Volum Gewichts (Shell)
Belastung in kg
Haftlast | Schweißlast
gefor
bei
98,9°
derte Eigenscha
mindestens höchstens
Nr. prozent prozent mindestens mindestens ΙΙ,Ο 14500
100 O 70 3,o 2290
100 IO 40 2,3
I 95 5 70 4IOO
2 90 5 80 120 3.1 4800
3 isammensetzu
komplexer
Ester
50 100 2,8
4 Volum 100
prozent 120
O 130
O
5
IO

Claims (5)

Patentansprüche·.
1. Synthetisches Schmieröl auf der Basis eines Gemisches aus einem Diester eines verzweigtkettigen C6- bis G16-Alkohols mit einer zweibasischen Säure und einem durch Reaktion von 2 Mol eines Halbesters eines verzweigtkettigen C6- bis Cie-A]kohols einer zweibasischen Säure mit ι Mol eines Glykols, insbesondere Polyäthylenglykols, gebildeten komplexen Esters, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einem Gemisch von 85 bis 98 Volumprozent des Diesters und 2 bis 15 Volumprozent des komplexen Esters und 2 bis
10 Gewichtsprozent Trikresyiphosphat, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse, besteht.
2. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Viskosität von mindestens 3 cSt bei 98,9°, mindestens
11 cSt bei 37,8° und nicht mehr als 144 500 cSt bei—540 aufweist und daß die zweibasische Säure Adipinsäure oder Sebacinsäure ist.
3. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die verzweigtkettigen Alkohole die aus der Oxosynthese eines Olefins erhaltenen Alkohole sind.
4. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß dasselbe einen Diester der Adipin- oder Sebacinsäure mit einem durch Oxosynthese gewonnenen C8-Alkohol in Mengen von 92 bis 98 Volumprozent und einen komplexen Ester aus 2 Mol eines 2-Äthylhexyl-Halbesters der Sebacinsäure oder der Adipinsäure mit ι Mol eines Polyäthylenglykols von einem Molekulargewicht von etwa 200 in Mengen von 2 bis 8 Volumprozent sowie 2 bis 10 Gewichtsprozent Trikresyiphosphat, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse, enthält.
5. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Diester der 2-Äthylhexyldiester von Sebacinsäure oder Adipinsäure ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 548 493, 2 548 494, 588 194, 2499 984.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEST7192A 1952-10-24 1953-10-24 Synthetisches Schmieroel Expired DE972646C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US749391XA 1952-10-24 1952-10-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE972646C true DE972646C (de) 1959-08-27

Family

ID=22122556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEST7192A Expired DE972646C (de) 1952-10-24 1953-10-24 Synthetisches Schmieroel

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE572895A (de)
DE (1) DE972646C (de)
GB (1) GB749391A (de)
NL (1) NL97820C (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3048542A (en) * 1959-01-30 1962-08-07 Texaco Inc Lubricating compositions
US3640858A (en) * 1968-11-14 1972-02-08 Texaco Inc Dual purpose lubricating compositions

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2499984A (en) * 1948-12-16 1950-03-07 Rohm & Haas Oily complex esters
US2548494A (en) * 1948-08-03 1951-04-10 Standard Oil Dev Co Esters of trimethyladipic acid
US2548493A (en) * 1948-08-03 1951-04-10 Standard Oil Dev Co Esters of trimethyladipic acid
US2588194A (en) * 1950-12-22 1952-03-04 Standard Oil Dev Co Synthetic lubricant

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2548494A (en) * 1948-08-03 1951-04-10 Standard Oil Dev Co Esters of trimethyladipic acid
US2548493A (en) * 1948-08-03 1951-04-10 Standard Oil Dev Co Esters of trimethyladipic acid
US2499984A (en) * 1948-12-16 1950-03-07 Rohm & Haas Oily complex esters
US2588194A (en) * 1950-12-22 1952-03-04 Standard Oil Dev Co Synthetic lubricant

Also Published As

Publication number Publication date
NL97820C (de)
BE572895A (de)
GB749391A (en) 1956-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3873587T2 (de) Schmiermittelzusammensetzung.
DE2705877C2 (de) Schmiermittel
DE2258966C2 (de) Schmierölgemisch
DE1291436B (de) Wasser-in-OEl-Emulsion fuer Schmierzwecke
DE1274774B (de) Mineralschmieroel
DE1003897B (de) Schmiermittel
DE2458441A1 (de) Ester des trimethylolpropans, die als basis- schmiermittel fuer motorenoele brauchbar sind
DE3401149C2 (de)
DE1104103B (de) Hochdruckzusatzstoff fuer Schmieroele
DE3400769C2 (de) Schmiermittel, geeignet zur Verwendung bei hoher Temperatur
DE69216165T2 (de) Schmierölzusammensetzung für Zweitakt- oder Drehkolbenmotoren
DE3534442A1 (de) Schmieroelzusammensetzung
DE1081587B (de) Schmieroel
DE3876897T2 (de) Schmieroelzusammensetzung.
DE972646C (de) Synthetisches Schmieroel
DE1063311B (de) Schmieroel
DE1084863B (de) Schmiermittel und hydraulische Fluessigkeit auf der Basis einer Wasser-in-OEl-Emulsion
DE1594417A1 (de) Zusatz zur Erhoehung des Schmiervermoegens von oleophilen Fluessigkeiten und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2138569A1 (de) Treibstoff- und Schmiermittelzubereitungen
DE2551173C2 (de) Neutrale Komplexester
DE1906038C3 (de) Schmiermittel
DEST007192MA (de)
DE2125094A1 (de) Schmierfette
DE1105547B (de) Schmieroel
DE2620645A1 (de) Neue trimethylolpropanester und ihre anwendung als schmiermittel von zweitaktmotoren