DE966372C - Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B

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DE966372C
DE966372C DEM31606A DEM0031606A DE966372C DE 966372 C DE966372 C DE 966372C DE M31606 A DEM31606 A DE M31606A DE M0031606 A DEM0031606 A DE M0031606A DE 966372 C DE966372 C DE 966372C
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Germany
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vitamin
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vessel
solvent
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DEM31606A
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Norman George Brink
Frank James Wolf
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Merck and Co Inc
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B12 Die Schwierigkeit der Isolierung von Vitamin Bt2, insbesondere aus Fermentationsmedien, besteht im wesentlichen darin, daß Vitamin B12 in diesen Fermentationsmedien gewöhnlich in außerordentlich geringer Menge - die den zehnmillionsten Teil nicht überschreitet - vorliegt und außerdem von Substanzen begleitet ist, die ihm in chemischer wie auch physiologischer Hinsicht außerordentlich ähnlich sind.
  • Bei den Vitamin-B12-ähnlichen Substanzen handelt es sich um prächtig rot gefärbte Verbindungen, die in verschieden starkem Maße LLD-, Küken-und Antiperniciosa-Aktivität ausüben, jedoch wesentlich weniger wirksam als das reine Vitamin B:2 sind. Wenn es sich auch bei diesen Verbindungen um Substanzen handelt, die dem Vitamin B1, in chemischer und biologischer Hinsicht außerordentlich ähnlich sind, so ist doch notwendig, um ein Präparat von mindestens 950/obiger Reinheit zu erhalten, diese Substanzen von dem Vitamin B12 abzutrennen.
  • Es wurde gefunden, daß man diese Schwierigkeiten in einfacher Weise umgehen kann, indem man das Vitamin B12 mittels eines Gegenstromverteilungsverfahrens zwischen den beiden Lösungsmitteln eines zweiphasigen Lösungsmittelsystems, dessen eine Phase aus Wasser und dessen andere Phase aus einer Mischung von Kresol-Toluol oder Kresol-Tetrachlorkohlenstoff besteht, isoliert. Dieses Verfahren kann mit den bis dahin benutzten Methoden zur Isolierung von VitaminBt2, die eine Reihe von Reinigungsstufen umfassen, wie Adsorption, Chromatographie, fraktionierte Fällung usw., kombiniert werden.
  • Mit dem Verfahren der Erfindung gelingt es, Vitamin B12 sowohl von Verunreinigungen abzutrennen, die in Wasser leichter löslich als Vitamin B12 sind, als auch von solchen zu trennen, die sich in der erfindungsgemäßen Lösungsmittelmischung leichter als Vitamin B12 lösen. Es gelingt weiterhin, das Vitamin B12 in kristalliner Form in einem 95 °/e übersteigenden Reinheitsgrad mit nahezu quäntitativer Ausbeute zu isolieren. Ein weiterer Vorteil des Isolierungsverfahrens der Erfindung besteht darin, daß es auch in großtechnischem Maßstab durchgeführt werden kann.
  • Das Trennverfahren beruht auf den verschieden großen Löslichkeiten, die Vitamin B12 und dessen unerwünschte Begleitstoffe iln den beiden Flüssigkeitsphasen des Gegenstromverteilungssystems, der wäßrigen und der au:s einer Kresol-Toluol- oder Kresol-Tetrachlorkolhlenstoff-Mischung - fortan kurz mit Lösungsmittelmischung bezeichnet bestehenden Phase, aufweisen.
  • Wenn auch die Gegenstromverteilung schon früher bei bestimmten Gelegenheiten mit anderen Lösungsmitteln angewandt wurde, so ist es jedoch überraschend, daß man mit diesem einfachen Verfahren unter der erfindungsgemäßen Verwendung dieser Lösungsmittelmischungen einerseits und Wasser andererseits das Vitamin B12 in sehr reiner Form von den natürlich vorkommenden Vitamin-Bl2-ähnlichlen Begleitsubstanzen abtrennen kann.
  • Dies ist besonders überraschend im Hinblick auf die extreme Verdünnung, in der Vitamin B1.2 gewöhnlich in den Ausgangsmaterialien vorliegt.
  • Das Verfahren soll an Hand der Zeichnung, die das Schema einer Gegenstromverteilung mit acht Stufen darstellt, näher erläutert werden.
  • Das Gegenstromverteilungsverfahren wird in folgender Weise durchgeführt: Das Gefäß Nr. I wird mit einer bestimmten Menge Wasser WI und einer bestimmten Menge Lösungsmittelmischung L r beschickt. Wie der Figur zu entnehmen ist, wird in dem Wasser WI das Vitamin-B12-Konzentrat gelöst, bevor die Lösungsmittelmischung zugegeben wird. Man kann aber auch umgekehrt verfahren und das Vitamin-Bl2-Konzentrat in derLösungsmittelmischung lösen.
  • Dann schüttelt man die Mischung in Gefäß Nr. I, das beim Arbeiten im Laboratoriumsmaßstab ein Scheidetrichter sein kann, kräftig durch und läßt zur Entmischung stehen. Währenddessen verteilen sich Vitamin B12 und die Verunreinigungen zwischen der wäßrigen und der Lösungsmittelmischungsphase.
  • Nach der Entmischung wird die Lösungsmittelmischungsschicht / I abgetrennt und zu einer bestimmten Menge frischen Wassers W2 in Gefäß Nr. 2 gegeben. In das Gefäß Nr. I, das noch die wäßrige Schicht W1 enthält, wird eine frische Menge Lösungsmittelmisc'hungL2 gegeben. Beide Gefäße werden dann kräftig geschüttelt, wobei sich wiederum das Vitamin B12 und die Begleitstoffe auf die beiden Flüssigkeitsphasen verteilen.
  • Anschließend wird die Lösungsmittelmischungsschicht L I aus Gefäß Nr. 2 abgezogen und in Gefäß Nr. 3 eingefüllt, das eine frische Wassermenge W3 enthält. Die Lösungsmittelmischungsschicht L2 in Gefäß Nr. I wird abgezogen und in Gefäß Nr. 2 mit der Wasserschicht W2 übergeführt. Zu Gefäß Nr. I mit der Wasserschicht WI wird eine frische Menge Lösungsmittelmischung L 3 zugegeben. Die drei Gefäße, die sich nunmehr im System befinden und die die Wasser- und Lösungsmittelmischungsschichten W31LI; W2/L2 und W1/L3 enthalten, werden erneut geschüttelt und dann zur Entmischung stehengelassen.
  • Dann wird die Lösungsmittelmischungsschicht LI aus Gefäß Nr. 3 in Gefäß Nr. A mit einer frischen Wassermenge W4 übergeführt, die Lösungsmittelmischungsschicht L2 aus Gefäß Nr. 2 in Gefäß Nr. 3, das die Wasserfraktion W3 enthält, die Lösungsmittelmischungsschicht L 3 aus Gefäß Nr I in Gefäß Nr. 2 mit der Wasserfraktion W2 übergeführt und in Gefäß Nr. I milt der Wasserfraktion WI eine frische Menge Lösungsmittelmischung L 4 gegeben.
  • Wenn auf diese Weise acht Portionen frisches Wasser und frische Lösungsmittelmischung in das System eingeführt sind, enthalten die acht Gefäße folgende Wasser- und Lösungsmittelmischungsschichten: W8/L1; W7/L2; W6/L3; W5/L4 usw.
  • (vgl. die Gefäße, die in der Zeichnung an der diagonalen Linie liegen).
  • Das modifizierte Verfahren, auf das sich die punktierte Linie in der Zeichnung bezieht, wird in gleicher Weise durchgeführt, nur mit dem Unterschied, daß nur in zwei Gefäßen gearbeitet wird und nur zwei Portionen frischen Wassers in das System eingeführt werden.
  • Die Lösungsmittelmischung L I wffd demgemäß in Gefäß Nr. I mit der Portion frischen Wassers WI geschüttelt und nach der Entmischung der bei den Schichten abgezogen und in Gefäß Nr. 2 mit einer frischen Wassermenge W2 übergeführt, während die Wasserfraktion WI in Gefäß Nr. I mit einer frischen Menge Lösungsmittelmischung L 2 durchgeschüttelt wird. Nach dem Entmischen wird die Lösungsmittelmischungsschicht LI aus Gefäß Nr. 2 abgezogen und zwecks Vereinigung mit später anfallenden Lösungsmittelmischungsfraktionen gesammelt. Die zweite Lösungsmittelmischungsfraktion L 2 wird dagegen aus Gefäß Nr. I in Gefäß Nr. 2 mit der Wasserfraktion W2 übergeführt, während Gefäß Nr. I mit der Wasserfraktion W1 eine frische Lösungsmittelmi.schungsmenge L3 zugeführt wird.
  • Dieser Vorgang wird wiederholt, bis sieben Portionen Lösungsmittelmischung L1 bis L7 mit den beiden Wasserfraktionen WI und W2 durchgeschüttelt sind. Die Lösungsmittelmischungsfraktionen L 1 bis L7, die die Hauptmenge an Vitamin B12 enthalten, werden vereinigt und auf kristallines Vitamin Bl2 weiter aufgearbeitet.
  • Auch die Wasserfraktionen WI und W2, die noch etwas Vitamin B1.2 enthalten, werden vereinigt und können erneut in das Verfahren gegeben werden.
  • Wenn mehrfache Extraktionen, wie in der Zeichnung dargestellt ist, durchgeführt werden, ist dieses Gegenstromverteilungsverfahren in bezug auf die Vitamin-B12-Gewinnung so wirksam, daß es in einem Analysenverfahren zur Bestimmung der Vitamin-BI2-Men,ge in den Fermentationsflüssigkeiten sowie verschiedenen festen Zwischen produkten und sonstigen vitamfnhaltigen Lösungen benutzt werden kann.
  • Es wurde gefunden, daß bei Verwendung dieser Lösungsmittelmischung als partielles Lösungsinfttel die Vitamin-B12-ähnlichen Substanzen, die den größten Prozentsatz der Verunreinigungen ausmachen, in einem Verhältnis von etwa 8.: I zwischen \Vasser und der Lösungsmittelmischungsphase verteilt werden. während andererseits das Vitamin B12 in einem Verhältnis von etwa 1,2:1 zwischen Wasser und der Lösungsmittelmischungsphase verteilt wird. Die Lösungsmittelmischungsendphase eines solchen zweiphasigen Flüssigkeitssystems enthält somit den größten Teil des Vitamins B12, das im wesentlichen frei von Begleitstoffen ist, da lediglich etwa ein Neuntel der unerwünschten Vitamin-B12-ähnlichen Begleitstoffe in die Lösungsmittelmischungsphase geht, während die restlichen acht Neuntel in der wäßrigen Phase bleiben.
  • In einigen Fällen ist noch eine weitere Klasse von Verunreinigungen beobachtet worden, die allerdings weniger häufig vorkommen. Sie scheinen ein Verteilungsverhältnis von etwa o,4: I zwischen Wasser und der Lösungsmittelmischung zu haben und damit in der Lösungsmittelmischungsphase stärker als Vitamin B12 löslich zu sein.
  • Bei Anwendung des modifizierten oder verkürzten Gegenstromvertei lungsverfahrens sind in der Lösungsmittelmischungsphase nach Beendigung des Verfahrens etwa 9+ °/o des in dem Ausgangsmaterial enthaltenen Vitamins B12 und nur etwa 20% der Vitamin-B12-ähnlichen Substanzen bei einem Verteilungsverhältnis der letzteren (Cw: CL) von etwa 8 : 1 enthalten. Die Verunreinigungen mit einem Verteilungsverhältnis (Cw : CL) von etwa o,4: I gehen, wenn sie überhaupt vorhanden sind, in die Lösungsmittelschicht. Aus dieser Lösungsmittellösung, in der das Vitamin B12 in wesentlich reinerer Form vorlegt, kann das Vitamin Bl*, in verschiedener Weise ausgefällt werden. Es wird hierbei ein oftmals 95-bis Ioo°/oiges Vitamin B12 in kristalliner Form erhalten.
  • Bei dem Gegenstroinverteilungsverfahren mit der gegenüber dem modifizierten Verfahren erhöhten Anzahl an Extraktionsgefäßen mit Lösungsmittelmischungen wird eine vollständigere Abtrennung der Verunreinigungen von dem Vitamin P) erhalten. Mit dieser Methode werden insbesondere bei selhr unreiner Vitamin-B12-haltigem Ausgangsmaterial sehr gute Ergebnisse erzielt.
  • Wenn die Verunreinigungen, die durch ein Verteilungsverhältnis (Cw: CL) von o,4: I gekennzeichnet sind, in unerwünscht hohem Prozentsatz vorliegen, geht man so vor, daß man zunächst eine vollständige Gegenstromverteilung, wie sie in der Zeichnung dargestellt ist, durchführt. Dann läßt man das Vitamin B12 aus der Lösungsmittelmischung der Extraktionsgefäße einzeln auskristallisieren und isoliert die Kristalle, die einen bestimmten Reinheitsgrad haben. Das reinste Vitamin B12. wird aus den mittleren Gefäßen gewonnen, während die Verunreinigungen, die durch ein Verteilungsverhältnis K = (Cw: CL) = 8,0 und .0,4 charakterisiert sind, sich hauptsächlich in den ersten bzw. letzten Gefäßen ansammeln. Auf diese Weise wird im wesentlichen reines Viltamin B,2, das einen Reinheitsgrad von nahezu 100% aufweist, von den beiden Hauptarten von Verunreinigungen abgetrennt.
  • Die vorstehenden Ausführungen gelten unter der Voraussetzung, daß gleiche Mengen Lösungsmittelmischung und Wasser verwendet werden. Man kann aber auch das Mengenverhältnis von Wasser zu Lösungsmittelmischung in dem Gegenstromverteilungsverfahren innerhalb weiter Grenzen variieren, ohne dadurch die erzielbaren guten Ergebnisse zu beeinträchtigen.
  • Da dadurch jedoch das Verteilungsverhältnis von Vitamin B12 und den begleitenden Verunreinigungen in den einzelnen Extraktionsgefäßen variiert werden kann, kann das eine Änderung in der Anzahl der Extraktionsgefäße und infolgedessen eine veränderte Anzahl von Wasser- und Lösungsmittelmischungsportionen in dem Gegenstromverteilungsverfahren erfordern.
  • Dieses Verfahren ist zur Behandlung von Ausgangsmaterialien mit einem verhältnismäßig hohen Vitamin-B1.2-Gehalt von beispielsweise 10 bis go °/o besonders geeignet, ohne jedoch auf die Vitamin-B12-reichen Ausgangsmaterialien beschränkt zu sein. Im Gegenteil, es kann zur Behandlung von Ausgangsmaterial mit .sehr verschiedenem Vitamin-Bz2-Gehalt verwendet werden. Es kann außerdem dazu benutzt werden, um in Zwischenstufen bei Vitamin-B12- Konzentrationen, die auf im wesentlichen reines Vitamin B12 in kristalliner Form aufgearbeitet werden sollen, andere Verunreinigungen zu entfernen. So können z. B. nach diesem verbesserten Verfahren Fermentierungsflüssigkeiten, die bei der Fermentierung von verschiedenen Mikroorganismen. insbesondere Streptomyces griseus, erhalten werden, direkt und ohne vorhergehende Reinigung behandelt werden. In den meisten Fällen unterwirft man jedoch die Fermentierungsflüssigkeit zunächst einer Reihe von anderen Reinigungsverfahren, um die Hauptmenge an Verunreinigungen zu entfernen und dabei ein verhältnismäßig Vitamin-B12-reiches Material zu erhalten, aus dem anschließend mit Hilfe des Gegenstromverteilungsverfahrens das Vitamin B12 in im wesentlichen reiner und kristalliner Form erhalten werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B1.2. dadurch gekennzeichnet, daß eine Vitamin B12 und außerdem Verunreinigungen enthaltende Lösung einem Gegenstromverteilungsverfahren unter Benutzung eines zweiphasigen Lösungsmittel systems, bestehend aus Wasser und Kresol-Toluol oder Wasser und Kresol-Tetrachlorkohlenstoff, unterworfen, die an Vitamin B12 angereicherte Lösungsmittelfraktion abgetrennt und gegebenenfalls auf Vitamin B12 weiter aufgearbeitet wird.
    In Betracht gezogene Dfuckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 719 202, 745 383, 696 390.
DEM31606A 1949-10-08 1950-10-08 Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B Expired DE966372C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE696390C (de) * 1935-01-26 1940-09-20 Nyegaard & Co As Verfahren zum Anreichern des antipernicioesen Wirkstoffes
DE719202C (de) * 1940-06-08 1942-04-01 Pharmaka G M B H Verfahren zur Herstellung von elektrolytfreien Auszuegen aus Pflanzlichen Ausgangsstoffen
DE745383C (de) * 1942-02-15 1944-12-01 Schering Ag Verfahren zur Gewinnung des antipernicioesen Wirkstoffs der Leber und eines neuen Aktivators dieses Wirkstoffs

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