DE963473C - Process for the production of high molecular weight, nitrogenous plastics - Google Patents
Process for the production of high molecular weight, nitrogenous plasticsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, stickstoffhaltigen Kunststoffen Es wurde gefunden, daß man neuartige, hochmolekulare, stickstoffhaltige Kunststoffe mit besonders wertvollen Eigenschaften dadurch erhalten kann, daß man polyurethanbildende Ausgangsstoffe, die bei ihrem Zusammentritt Einheiten mit polymerisierbaren Doppelbindungen in Seitenketten bilden, polykondensiert und diese Polykondensationsprodukte polymerisiert. Gegebenenfalls kann man nichtpolymerisierbare, urethanbildende Ausgangsstoffe mitverwenden. Die Polyurethane können gegebenenfalls auch mit anderen polymerisierbaren Stoffen mischpölymerisiert werden.Process for the production of high molecular weight, nitrogenous Plastics It has been found that novel, high molecular weight, nitrogen-containing Plastics with particularly valuable properties can be obtained in that one Polyurethane-forming starting materials, which when they come together units with polymerizable Form double bonds in side chains, polycondensed and these polycondensation products polymerized. Optionally, non-polymerizable, urethane-forming starting materials can be used also use. The polyurethanes can optionally also be polymerizable with other Substances are mixed polymerized.
Das Verfahren verläuft in zwei Stufen, wobei die erste Stufe in der Herstellung besonderer Polyurethane besteht und die zweite Stufe, nämlich das Polymerisieren bzw. bZischpolymerisieren der vorgebildeten Polyurethane, zu einem beliebigen, späteren Zeitpunkt durchgeführt werden kann.The process takes place in two stages, the first stage being in the Production of special polyurethanes consists and the second stage, namely polymerizing or bZischpolymerisierung the preformed polyurethanes, to any later Time can be carried out.
Ein besonderer Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß man sowohl durch die Wahl der Ausgangsstoffe, z. B. durch die Anzahl der polymerisierbare Doppelbindungen enthaltenden Seitenketten, verschieden aufgebaute Polyurethane herstellen als auch deren Kondensationsgrad in der ersten Verfahrensstufe variieren kann, daß man ferner die Polyurethane mit verschiedenen anderen Stoffen, mischpolymerisieren kann, wodurch die Eigenschaften der Endprodukte in weiten Grenzen abwandelbar sind.A particular advantage of the method is that you can both by the choice of starting materials, e.g. B. by the number of polymerizable double bonds containing side chains, produce differently structured polyurethanes as well whose degree of condensation can vary in the first process stage that one further the polyurethanes can copolymerize with various other substances, whereby the properties of the end products can be varied within wide limits.
Unter den für das vorliegende Verfahren geeigneten Ausgangsstoffen, die bei ihrem Zusammentritt mit anderen Komponenten Einheiten mit polymerisierbaren Doppelbindungen in Seitenketten bilden, seien z. B. genannt Diamine, wie N _Allyl-tetramethylendiamin, N-Allyl-hexamethylendiamin, N-Allyl-delcamethylendiamin und 4-(N-Allyl)-amino-4'-aminodicyclohexylmethan; Dialkohole, wie Buten-(i)-diol-(3, 4), Penten-(i)-diol-(3, 4), Penten-(.)-diol-(4, 5), Hexen-(i)-diol-(5, 6), Hexadien-(i, 5)-diol-(3, 4), N-Allyl-diäthanolamin, der Allylester der N, N-Dioxyäthyl-carbamidsäure, N-Crotyl-diäthanolamin, N-Allyl-dipropanolamin-i, 3, N-Crotyl-dipropanolamin-i, 3 sowie die Monoallyläther des Glycerins, Hexantriols und Trimethylolpropans; Aminoalkohole, wie N-Allyl-propanolamin-i, 3, N-Crotyl-butanolamin-i, 4, N Allylhexanolamin-i, 6, 2-Allyl-4-amino-co-oxyäthyl-benzol und 2-Crotyl-4-amino-co-oxyäthylbenzol.Among the starting materials suitable for the present process, which, when they come together with other components, have polymerizable units Form double bonds in side chains, such as B. called diamines, such as N-allyl-tetramethylenediamine, N-allyl-hexamethylenediamine, N-allyl-delcamethylenediamine and 4- (N-allyl) -amino-4'-aminodicyclohexylmethane; Dialcohols, such as butene- (i) -diol- (3, 4), pentene- (i) -diol- (3, 4), pentene- (.) - diol- (4, 5), hexen- (i) -diol- (5, 6), hexadiene- (i, 5) -diol- (3, 4), N-allyl-diethanolamine, the allyl ester of N, N-dioxyethyl-carbamic acid, N-crotyl-diethanolamine, N-allyl-dipropanolamine-i, 3, N-crotyl-dipropanolamine-i, 3 and the monoallyl ethers of glycerol, hexanetriol and trimethylolpropane; Amino alcohols, such as N-allyl-propanolamine-i, 3, N-crotyl-butanolamine-i, 4, N allylhexanolamine-i, 6, 2-allyl-4-amino-co-oxyethylbenzene and 2-crotyl-4-amino-co-oxyethylbenzene.
Diese Komponenten können mit folgenden Stoffen zu den erwähnten, zu Polyurethanen kondensierbaren Einheiten zusammentreten, d. h. die Dialkohole mit Diisocyanaten, wie Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Phenylen-1, 4-diisocyanat, Naphthylen-i, 5-diisocyanat sowie p-p'-Diisocyanatodicyclohexylmethan, und die Diamine mit Bis-chlorameisensäureestern, wie Äthylenglykol-bis-chlorameisensäureester, i, 2-Propylenglykol-bis-chlorameisensäureester, i, 3-Propylenglykol-bis-chlorameisensäureester, i, 4-Butylenglykol-bis-chlorameisensäureester, i, 6-Hexamethylenglykol-bis-chlorameisensäureester, Diäthylenglykol-bis-chlorameisensäureester, Triäthylenglykol-bis-chlorameisensäureester und o-, m- oder p-Xylylenglykol-bis-chlorameisensäureester.These components can be combined with the following substances to the ones mentioned, too Polyurethanes condensable units come together, d. H. the dialcohols with Diisocyanates, such as tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, phenylene-1, 4-diisocyanate, naphthylene-i, 5-diisocyanate and p-p'-diisocyanatodicyclohexylmethane, and the diamines with bis-chloroformic acid esters, such as ethylene glycol bis-chloroformic acid ester, i, 2-propylene glycol bis-chloroformic acid ester, i, 3-propylene glycol bis-chloroformic acid ester, i, 4-butylene glycol-bis-chloroformic acid ester, i, 6-hexamethylene glycol-bis-chloroformic acid ester, Diethylene glycol bis-chloroformic acid ester, triethylene glycol bis-chloroformic acid ester and o-, m- or p-xylylene glycol bis-chloroformic acid esters.
Ferner können zum Aufbau der Polyurethane gegebenenfalls noch mitvenvendet werden Diamine, wie Äthylendiamin, 1, 3-Propylendiamin, i, 4-Tetramethylendiamin, i, 6-Hexamethylendiamin, c), co'-Diaminodipropyläther, co, co'-Bis-aminopropyl-i, 6-hexamethylendiamin, to, co'-Bis-aminopropyläther des 1, 4-Butylenglykols, p-Phenylendiamin sowie 4, 4'-Diaminodicyclohexylmethan; Dialkohole, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, i, 3-Propandiol, i, 4-Butandiol sowie i, 6-Hexandiol; undAminoalkohole, wie 1-Aminobutanol-4, i-Aminopentanol-5, i-Aminohexanol-6, i-Aminocyclohexanol-4, co-Aminopropyl-co-oxyäthyläther und i-(p-Aminophenyl)-3-oxypropan.Furthermore, they can optionally also be used to build up the polyurethanes are diamines, such as ethylenediamine, 1,3-propylenediamine, i, 4-tetramethylenediamine, i, 6-hexamethylenediamine, c), co'-diaminodipropyl ether, co, co'-bis-aminopropyl-i, 6-hexamethylenediamine, to, co'-bis-aminopropyl ether of 1,4-butylene glycol, p-phenylenediamine and 4,4'-diaminodicyclohexylmethane; Dialcohols, such as ethylene glycol, diethylene glycol, i, 3-propanediol, i, 4-butanediol and i, 6-hexanediol; and amino alcohols such as 1-aminobutanol-4, i-aminopentanol-5, i-aminohexanol-6, i-aminocyclohexanol-4, co-aminopropyl-co-oxyethyl ether and i- (p-aminophenyl) -3-oxypropane.
Das nachfolgende Polymerisieren der gekennzeichneten Polyurethane kann, wie erwähnt, gegebenenfalls in Gegenwart von anderen polymerisierbaren Stoffen, wie monomeren Vinylverbindungen, z. B. Styrol, Vinylchlorid, i, i-Dichloräthen und Vinylcarbazol, und polymerisierbaren, ungesättigten Fettsäureestern, z. B. Leinöl, Ricinensäureglycerid und Isanoöl, durchgeführt werden. Auf diese Weise erhält man Mischpolymerisationsprodukte der erwähntenPolyurethane mit den genannten polymerisierbareh Stoffen. Zweckmäßig fördert man durch Zusatz von Polymerisationskatalysatoren das Polymerisieren bzw. Mischpolymerisieren.The subsequent polymerisation of the labeled polyurethanes can, as mentioned, optionally in the presence of other polymerizable substances, such as monomeric vinyl compounds, e.g. B. styrene, vinyl chloride, i, i-dichloroethene and Vinyl carbazole, and polymerizable, unsaturated fatty acid esters, e.g. B. linseed oil, Ricinic acid glyceride and isano oil. That way you get Copolymerization products of the aforementioned polyurethanes with the aforementioned polymerizable Fabrics. This is expediently promoted by adding polymerization catalysts Polymerize or interpolymerize.
Hierfür sind z. B. geeignet Peroxyde, wie Benzoylperoxyd, Cumolhydroperoxyd, tert. Butylhydroperoxyd, tert. Butylperoxyd und Benzopersäure-tert.-butylester, ferner radikalbildende Azokörper, wie Azoisobuttersäuredinitril und Azoisibuttersäuredimethylester.For this are z. B. suitable peroxides, such as benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, tert. Butyl hydroperoxide, tert. Butyl peroxide and benzoperic acid tert-butyl ester, also radical-forming azo bodies, such as azoisobutyric acid dinitrile and azoisibutyric acid dimethyl ester.
Die nach 'dem vorliegenden Verfahren erhältlichen neuen, hochmolekularen Stoffe sind schwer verseifbar und daher weitgehend beständig gegen die meisten Säuren und vor allem gegen Alkalien. Sie zeichnen sich durch besonders gute mechanische Eigenschaften, wie hohe Dauerelastizität, elastische Dehnung, Knickbruchfestigkeit, Schlagbiegefestigkeit und Abriebfestigkeit, aus. Die neuen Stoffe sind daher für viele technische Verwendungszwecke geeignet, z. B. zur Herstellung von Filmen, Folien und Überzügen. Beispiel i Eine Mischung von 128 Gewichtsteilen Chlorameisensäureallylester und 128 Gewichtsteilen Chloroform wird langsam unter Rühren und Kühlen in eine Mischung von 112 Gewichtsteilen Diäthanolamin, io8 Gewichtsteilen Triäthylamin und 88o Gewichtsteilen Chloroform eingetropft. Nach dem Abklingen der Reaktion wird die Mischung hintereinander mit je 3oo Gewichtsteilen Wasser und ioP/oiger Natriumsulfatlösung bis zur Chlorfreiheit gewaschen. Anschließend wird die Chloroformlösung abgetrennt und das Chloroform verdampft. Man erhält etwa 17o Gewichtsteile N, N-Dioxyäthyl-carbamidsäureallylester, dessen Herstellungsverfahren hier aber nicht unter Patentschutz gestellt werden soll.The new, high molecular weight obtainable by the present process Substances are difficult to saponify and are therefore largely resistant to most acids and especially against alkalis. They are characterized by particularly good mechanical properties Properties such as high permanent elasticity, elastic elongation, buckling resistance, Impact resistance and abrasion resistance. The new fabrics are therefore for suitable for many technical purposes, e.g. B. for the production of films, foils and coatings. Example i A mixture of 128 parts by weight of allyl chloroformate and 128 parts by weight of chloroform is slowly added into a mixture with stirring and cooling of 112 parts by weight of diethanolamine, 10 parts by weight of triethylamine and 880 parts by weight Added dropwise chloroform. After the reaction subsides, the mixture is successive with 300 parts by weight of water and ioP / oiger sodium sulfate solution until chlorine-free washed. The chloroform solution is then separated off and the chloroform evaporates. About 17o parts by weight of N, N-dioxyethyl-carbamic acid allyl ester are obtained, the manufacturing process of which is not, however, placed under patent protection here target.
236,2 Gewichtsteile N, N-Dioxyäthyl-carbamidsäureallylester, 42o Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat und i32,5 Gewichtsteile Diäthylenglykol werden unter Rühren langsam innerhalb einer Stunde auf 16o` erhitzt und bei dieser Temperatur noch 1/2 Stunde geha,'lten. Hierbei erhält man eine hochviskose, fadenziehende Masse. Eine Lösung des so erhaltenen Polyurethans in einer Mischung aus Chloroform und Methanol i : i wird mit 3 % Benzoylperoxyd versetzt. Aus dieser Lösung hergestellte Filme, die im Trockenschrank auf 70° erhitzt werden, sind nach 8 Stunden völlig unlöslich und haben kautschukartige Konsistenz mit guten Festigkeitseigenschaften.236.2 parts by weight of N, N-dioxyethyl-carbamic acid allyl ester, 42o parts by weight Hexamethylene diisocyanate and 32.5 parts by weight of diethylene glycol are added with stirring slowly heated to 16o` within an hour and at this temperature another 1/2 Hour. This gives a highly viscous, stringy mass. One Solution of the polyurethane thus obtained in a mixture of chloroform and methanol i: i is mixed with 3% benzoyl peroxide. Films made from this solution, which are heated to 70 ° in a drying cabinet are completely insoluble after 8 hours and have a rubbery consistency with good strength properties.
Die Umsetzung des N, N-Dioxyäthyl-carbamidsäureallylesters mit dem Hexamethylendiisocyanat und mit dem Diäthylenglykol verläuft etwa nach folgendem Schema: Beispiel 2 N, N-Dioxyäthyl-carbamidsäureallylester wird in bekannter Weise durch Einwirkung von Phosgen in den entsprechenden Bis-chlorameisensäureester übergeführt. 28o Gewichtsteile dieses Bis-chlorameisensäureesters werden in eine Mischung von izo Gewichtsteilen a), uo'-Di-(aminopropyl)-ätherund i8oo Gewichtsteilen verdünnte Natronlauge, die q,7°/, Ätznatron enthält, unter kräftigem Rühren und Kühlen eingetropft. Das ausfallende,, hochviskose Produkt wird in Chloroform gelöst und neutral gewaschen. Nach Abtrennen der Chloroformlösung und Abdampfen des Chloroforms hinterbleibt eine sirupöse, klebrige Masse. Versetzt man diese mit 3 °/p Benzoylperoxyd und erwärmt sie einige Zeit auf 70°, so polymerisiert sie vollkommen durch zu einem kautschukartigen Festkörper.The reaction of the N, N-dioxyethyl carbamic acid allyl ester with the hexamethylene diisocyanate and with the diethylene glycol proceeds roughly according to the following scheme: Example 2 Allyl N, N-dioxyethyl carbamate is converted into the corresponding bis-chloroformate in a known manner by the action of phosgene. 280 parts by weight of this bis-chloroformic acid ester are added dropwise to a mixture of izo parts by weight of a), uo'-di (aminopropyl) ether and 100 parts by weight of dilute sodium hydroxide solution containing 0.7% caustic soda, with vigorous stirring and cooling. The precipitated, highly viscous product is dissolved in chloroform and washed neutral. After the chloroform solution has been separated off and the chloroform has evaporated, a syrupy, sticky mass remains. If this is mixed with 3 ° / p benzoyl peroxide and heated for some time to 70 °, it polymerizes completely to form a rubber-like solid.
Die Umsetzung des N, hT-Dioxyäthyl-carbamidsäureallylesters mit Phosgen zu dem entsprechenden Bis-chlorameisensäureester und des letzteren Esters mit o), co'-Di-(aminopropyl)-äther verläuft nach folgendem Schema: Beispiel 3 Verwendet man an Stelle des co, o,)'-Di-(aminopropyl)-äthers im Beispiel 2 izg Gewichtsteile Hexamethylendiamin, so .erhält man als primäres Polykondensationsprodukt eine kautschukartige, feste Masse, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Mit einer Lösung dieses Polymerisats in Chloroform lassen sich unter Zusatz von 30/, Azoisobuttersäuredinitril Filme gießen, die beim Erwärmen auf 7o° in sämtlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich werden.The reaction of the N, hT-dioxyethyl carbamic acid allyl ester with phosgene to the corresponding bis-chloroformic acid ester and the latter ester with o), co'-di (aminopropyl) ether proceeds according to the following scheme: Example 3 If instead of the co, o,) '- di (aminopropyl) ether in Example 2, izg parts by weight of hexamethylenediamine are used, the primary polycondensation product is a rubber-like, solid mass which is soluble in organic solvents. With a solution of this polymer in chloroform, with the addition of 30 % azoisobutyric acid dinitrile, films can be cast which become insoluble in all organic solvents when heated to 70 °.
Es ist zwar schon bekannt, lineare Polyamide oder Polyesteramide mit polymerisierbaren, gegebenenfalls in der Seitenkette sitzenden Doppelbindungen herzustellen und diese zu polymerisieren. Da das Polykondensieren der hierfür in Frage kommenden Ausgangsstoffe eine längere Einwirkung verhältnismäßig hoher Temperaturen, in der Regel oberhalb von 2oo°, erfordert, tritt bei der Herstellung solcher Polykondensationsprodukte stets ein mehr oder weniger großer Teil der ursprünglich vorhandenen Doppelbindungen mit in Reaktion, so daß er für das nachträgliche Polymerisieren nicht mehr zur Verfügung steht. Um diesen während des Polykondensierens verbrauchten Anteil der Doppelbindungen nicht zu groß werden zu lassen, wird man solche Polykondensationen daher in der Regel nicht sehr weit treiben, das heißt z. B. durch Einhalten geringerer Temperaturen keine hochmolekularen, linearen Zwischenprodukte herstellen. Beim nachträglichen Polymerisieren der noch reaktionsfähigen Doppelbindungen tritt dann eine verhältnismäßig engmaschige Vernetzung verhältnismäßig kurzer Ketten ein. Daher sind die Verfahrensprodukte in der Regel harte, nicht sehr elastische Harze.It is already known to use linear polyamides or polyester amides to produce polymerizable double bonds, optionally located in the side chain and polymerize them. Since the polycondensation of the Starting materials a prolonged exposure to relatively high temperatures in which Usually above 2oo °, required, occurs in the production of such polycondensation products always a more or less large part of the originally existing double bonds with in reaction, so that it is no longer available for subsequent polymerisation stands. About this proportion of the double bonds consumed during the polycondensation not to let become too large, one will therefore such polycondensation in the Do not drive very far, e.g. B. by maintaining lower temperatures do not produce high molecular weight, linear intermediates. With subsequent Polymerize the still reactive Double bonds occurs then a relatively close-knit network of relatively short chains. The products of the process are therefore usually hard resins that are not very elastic.
Die hier beschriebene Herstellung von polymerisierten Polyurethanen hingegen hat demgegenüber den Vorteil, daß das Polykondensieren zu den Polyurethanen bei verhältnismäßig niederen Temperaturen, in vielen Fällen sogar bei Raumtemperatur, stattfinden kann, wodurch es möglich ist, verhältnismäßig langkettige Polyurethane herzustellen, in denen praktisch noch alle Doppelbindungen für das nachfolgende Polymerisieren zur Verfügung stehen. Dementsprechend zeichnen sich die Produkte des hier beschriebenen Verfahrens in der Regel durch eine besonders hohe Elastizität aus, die in vielen Fällen die Elastizität von Kautschuk erreichen kann. Derartige für viele Verwendungszwecke besonders wertvolle Produkte können nach den bekannten Verfahren nicht erhalten werden.The production of polymerized polyurethanes described here on the other hand, it has the advantage that the polycondensation to form the polyurethanes at relatively low temperatures, in many cases even at room temperature, can take place, making it possible to use relatively long-chain polyurethanes to produce in which practically all double bonds for the following Polymerize are available. The products stand out accordingly of the process described here, as a rule, due to its particularly high elasticity which in many cases can reach the elasticity of rubber. Such For many purposes particularly valuable products can after the known Proceedings are not obtained.
Claims (3)
Priority Applications (1)
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| DEF9661A DE963473C (en) | 1952-08-09 | 1952-08-09 | Process for the production of high molecular weight, nitrogenous plastics |
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| DE963473C true DE963473C (en) | 1957-05-09 |
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