DE959052C - Lichtschutzmittel - Google Patents
LichtschutzmittelInfo
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Description
- Lichtschutzmittel Es wurden schon zahlreiche Stoffe zur Verwendung als. Lichtschutzmittel vorgeschlagen, unter denen die Aminobenzolcarbonsäuren und Amine benzolsulfönsäuren bzw. deren. Abkömmlinge mehrfach vertreten sind.
- So ist z. B. das SulfanilsäureEanilid, das eine starke Absorptionswlirkung mit einem Maximum bei 265 mlc besitzt, als Lichtschutzmittel- durchaus brauchbar. Sowohl bei Bestrahlung mit künstlicher Höhensonne als auch bei natürlicher Sonnenbestrahlung bietet es wirksamen Schutz gegen die verbrennenden, Strahlen. Nachteilig ist jedoch seine schwere Wasserlöslichkeit; wässrige Lösungen dieser Verbindung können nur bei hohem pE hergestellt werden Hierdurch ist die Einarbeitung in Cremes und Salben schwienig, da die verwendeten Salbengrundlagen -bei der alkalischen Reaktion leicht zersetzt werden.
- In der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'-aminomethansulfonsäure bzw. in deren Salzen mit anorganischen oder organischen Basen wurden nun Verbindungen gefunden, die eine sehr hohe Lichtabsorption und gleichzeitig bedeutende Wasserlöslichkeit bei dem günstigen pE = 8 besitzen. Dabei haben sich sowohl die trockenen Salze als auch deren wäßrige Lösungen als unbedingt lichtbeständig erwiesen.
- Das Absorptionsmaximum der neuen Verbindungen liegt bei 3Iom,u; Die neuen Verbindungn werden in an sich bekannter Weise dadurch gewonnen, daß man auf eine alkalische Lösung der 4'-Aminobenzoyl- 4-aminobenzoesäure Formaldehyd-bisulfit einwirken läßt. Zum Beispiel läßt man. auf eine Lösung aus 5I2 g 4'-Aminobenzoyl-4-aminobenzoesäure und 85 g Natriumhydroxyd in 2,51 Wasser eine zweite Lösung einwirken, die aus 208 g Natriumbisulfit in 300 ccm Wasser und 200g 31% Formaldehyd bereitet wurde. Die Reattionsmischung wird 8 Stunden am Rückfluß gekocht, darauf mit Kohle gereinigt, durch Zusatz von Essigsäure auf PH = 4 eingestellt, worauf das Mononatriumsalz der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'-aminosulfonsäure in einer Menge von 660 g = 80% der Theorie ausfällt. Zur Gewinnung des Dinatriumsalzes wird das Mononatriumsalz mit der berechneten Menge Natriumhydroxyd umgesetzt.
- Zur Gewinnung des 4-AminobenzoesäureFN-betlzoyl-4'-aminosulfonsäure- di- (mono- äthanolamin)-Salzes (C19 H27 N4 °8 S) wird eine Lösung aus 32 g Athanolamin, I28 g 4'-Aminobenzoyl-4-aminobenzoesäure und 450 ccm Wasser mit einer zweiten Lösung versetzt, die dadurch erhalten wird, daß man in eine Lösung von 30,5 g Äthanolamin in 100 cm Wasser 32 g Schwefligsäuregas einleitet und die erhaltene Reaktionsmischung mit 50 ccm 3I,6°/oiger Formalinlösung versetzt. Die Mischung der beiden Lösungen wird 4 Stunden am Rüchfluß gekocht darauf mit Kohle gereinigt, klar filtriert und im Vakuum eingedampft. Das hinterbleibende zähe Öl wird in 11 Alkohol auf dem Wasserbad gelöst, und man erhält nah dem Abkühlen II5 g eines Kristallisats, das mit Alkohol und Äther gewaschen wird und bei I850 (unter Zersetzung) schmilzt. Ausbeute: etwa 50°/o der Theorie.
- Aus den beschriebenen Salzen der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'-aminosulfonsäure lassen sich hochprozentige wäßrige Lösungen herstellen, die zur Gewinnung von Wasser-in-Öl- und Öl-in-Wasser-Emulsionen geeignet sind. Eine bevorzugte Anwendungsform der neuen Lichtschutzmittel ist die von leicht auftragbaren Cremes, die mittels der üblichen Salbengrundlagen gewonnen werder.
- FATENTANSPRACHE: I. Lichtschutzmittel, enthaltend 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'- aminomethansulfonsäure bzw. deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
Claims (1)
- 2. Lichtschutzmittel nach Anspruch I, ent haltend das Mono- oder Di-natriumsalz der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4-aminomethansulfonsäure.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK25419A DE959052C (de) | 1955-04-03 | 1955-04-03 | Lichtschutzmittel |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE959052C true DE959052C (de) | 1957-02-28 |
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ID=7217301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK25419A Expired DE959052C (de) | 1955-04-03 | 1955-04-03 | Lichtschutzmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE959052C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0095097A1 (de) * | 1982-05-25 | 1983-11-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegendes Zimtsäure-(p-sulfo-phenylamid), ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Lichtschutzmitteln |
-
1955
- 1955-04-03 DE DEK25419A patent/DE959052C/de not_active Expired
Cited By (2)
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| EP0095097A1 (de) * | 1982-05-25 | 1983-11-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegendes Zimtsäure-(p-sulfo-phenylamid), ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Lichtschutzmitteln |
| US4455295A (en) * | 1982-05-25 | 1984-06-19 | Haarmann & Reimer Gmbh | N-(p-Sulfophenyl) cinnamamide as sunscreen agent |
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