DE959052C - Lichtschutzmittel - Google Patents
LichtschutzmittelInfo
- Publication number
- DE959052C DE959052C DEK25419A DEK0025419A DE959052C DE 959052 C DE959052 C DE 959052C DE K25419 A DEK25419 A DE K25419A DE K0025419 A DEK0025419 A DE K0025419A DE 959052 C DE959052 C DE 959052C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- water
- light stabilizers
- aminobenzoic acid
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 title claims description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Amines benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
- Lichtschutzmittel Es wurden schon zahlreiche Stoffe zur Verwendung als. Lichtschutzmittel vorgeschlagen, unter denen die Aminobenzolcarbonsäuren und Amine benzolsulfönsäuren bzw. deren. Abkömmlinge mehrfach vertreten sind.
- So ist z. B. das SulfanilsäureEanilid, das eine starke Absorptionswlirkung mit einem Maximum bei 265 mlc besitzt, als Lichtschutzmittel- durchaus brauchbar. Sowohl bei Bestrahlung mit künstlicher Höhensonne als auch bei natürlicher Sonnenbestrahlung bietet es wirksamen Schutz gegen die verbrennenden, Strahlen. Nachteilig ist jedoch seine schwere Wasserlöslichkeit; wässrige Lösungen dieser Verbindung können nur bei hohem pE hergestellt werden Hierdurch ist die Einarbeitung in Cremes und Salben schwienig, da die verwendeten Salbengrundlagen -bei der alkalischen Reaktion leicht zersetzt werden.
- In der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'-aminomethansulfonsäure bzw. in deren Salzen mit anorganischen oder organischen Basen wurden nun Verbindungen gefunden, die eine sehr hohe Lichtabsorption und gleichzeitig bedeutende Wasserlöslichkeit bei dem günstigen pE = 8 besitzen. Dabei haben sich sowohl die trockenen Salze als auch deren wäßrige Lösungen als unbedingt lichtbeständig erwiesen.
- Das Absorptionsmaximum der neuen Verbindungen liegt bei 3Iom,u; Die neuen Verbindungn werden in an sich bekannter Weise dadurch gewonnen, daß man auf eine alkalische Lösung der 4'-Aminobenzoyl- 4-aminobenzoesäure Formaldehyd-bisulfit einwirken läßt. Zum Beispiel läßt man. auf eine Lösung aus 5I2 g 4'-Aminobenzoyl-4-aminobenzoesäure und 85 g Natriumhydroxyd in 2,51 Wasser eine zweite Lösung einwirken, die aus 208 g Natriumbisulfit in 300 ccm Wasser und 200g 31% Formaldehyd bereitet wurde. Die Reattionsmischung wird 8 Stunden am Rückfluß gekocht, darauf mit Kohle gereinigt, durch Zusatz von Essigsäure auf PH = 4 eingestellt, worauf das Mononatriumsalz der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'-aminosulfonsäure in einer Menge von 660 g = 80% der Theorie ausfällt. Zur Gewinnung des Dinatriumsalzes wird das Mononatriumsalz mit der berechneten Menge Natriumhydroxyd umgesetzt.
- Zur Gewinnung des 4-AminobenzoesäureFN-betlzoyl-4'-aminosulfonsäure- di- (mono- äthanolamin)-Salzes (C19 H27 N4 °8 S) wird eine Lösung aus 32 g Athanolamin, I28 g 4'-Aminobenzoyl-4-aminobenzoesäure und 450 ccm Wasser mit einer zweiten Lösung versetzt, die dadurch erhalten wird, daß man in eine Lösung von 30,5 g Äthanolamin in 100 cm Wasser 32 g Schwefligsäuregas einleitet und die erhaltene Reaktionsmischung mit 50 ccm 3I,6°/oiger Formalinlösung versetzt. Die Mischung der beiden Lösungen wird 4 Stunden am Rüchfluß gekocht darauf mit Kohle gereinigt, klar filtriert und im Vakuum eingedampft. Das hinterbleibende zähe Öl wird in 11 Alkohol auf dem Wasserbad gelöst, und man erhält nah dem Abkühlen II5 g eines Kristallisats, das mit Alkohol und Äther gewaschen wird und bei I850 (unter Zersetzung) schmilzt. Ausbeute: etwa 50°/o der Theorie.
- Aus den beschriebenen Salzen der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'-aminosulfonsäure lassen sich hochprozentige wäßrige Lösungen herstellen, die zur Gewinnung von Wasser-in-Öl- und Öl-in-Wasser-Emulsionen geeignet sind. Eine bevorzugte Anwendungsform der neuen Lichtschutzmittel ist die von leicht auftragbaren Cremes, die mittels der üblichen Salbengrundlagen gewonnen werder.
- FATENTANSPRACHE: I. Lichtschutzmittel, enthaltend 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4'- aminomethansulfonsäure bzw. deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
Claims (1)
- 2. Lichtschutzmittel nach Anspruch I, ent haltend das Mono- oder Di-natriumsalz der 4-Aminobenzoesäure-N-benzoyl-4-aminomethansulfonsäure.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK25419A DE959052C (de) | 1955-04-03 | 1955-04-03 | Lichtschutzmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK25419A DE959052C (de) | 1955-04-03 | 1955-04-03 | Lichtschutzmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE959052C true DE959052C (de) | 1957-02-28 |
Family
ID=7217301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK25419A Expired DE959052C (de) | 1955-04-03 | 1955-04-03 | Lichtschutzmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE959052C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0095097A1 (de) * | 1982-05-25 | 1983-11-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegendes Zimtsäure-(p-sulfo-phenylamid), ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Lichtschutzmitteln |
-
1955
- 1955-04-03 DE DEK25419A patent/DE959052C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0095097A1 (de) * | 1982-05-25 | 1983-11-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegendes Zimtsäure-(p-sulfo-phenylamid), ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Lichtschutzmitteln |
US4455295A (en) * | 1982-05-25 | 1984-06-19 | Haarmann & Reimer Gmbh | N-(p-Sulfophenyl) cinnamamide as sunscreen agent |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2167223C2 (de) | 1-(N,N-Dioctadecylcarbamoyl)-piperazin und Derivate und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Bekämpfung des Encephalomyocarditis-Virus | |
DE1445186B2 (de) | 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid | |
CH491873A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidinen | |
DE959052C (de) | Lichtschutzmittel | |
DE1802162A1 (de) | Neue N-Pyridylmethyliden-homocystein-thiolacton-Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1154119B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2', 4', 6'-Trimethylbenzyl)-1, 3-diazacyclopenten-(2) und seinen Salzen | |
DE2707764C2 (de) | Bis- und Trisguanylhydrazoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Abwasserreinigung | |
DE1250828B (de) | Verfahren zur Herstellung des spasmolytisch wirksamen 6,7,3',4' - Tetraäthoxy -l-benzyliden-1,2,3,4tetrahydroisochinolins und seiner Salze | |
CH342701A (de) | Lichtschutzmittel | |
DE2403786A1 (de) | Neue derivate der cumarine | |
DEK0025419MA (de) | ||
DE1817861C3 (de) | N-alkylierte 3,4-Methylendioxymandelsäureamidine und deren pharmakologisch nicht giftige Säureanlagerungssalze und diese enthaltende pharmazeutische Mittel. Ausscheidung aus: 1811804 | |
DE1470413A1 (de) | Quaternaere Ammoniumverbindungen,deren Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
DE812912C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Hexamethylen-tetraminrhodanid und Ammonsulfat | |
DE1670378A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus Phenylbutazon und ss-Diaethylaminoaethylamid der p-Chlorphenoxyessigsaeure | |
DE1618421B1 (de) | Stabilisiertes Manganäthylen-bis-dithiocarbamat und dessen Verwendung | |
DE830955C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze | |
DE646706C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter 6, 7-Dioxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisochinolin-1-carbonsaeuren | |
DE2000636C3 (de) | Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Zubereitungen | |
DE520078C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen quaternaerer Salze des 3, 6-Diamino-10-alkylacridiniums | |
DE490710C (de) | Verfahren zur Herstellung einer an der Luft Cyanwasserstoffsaeure abspaltenden Calciumverbindung | |
DE1618421C (de) | Stabilisiertes Manganäthylen-bisdithiocarbamat und dessen Verwendung | |
DE607382C (de) | Verfahren zur Darstellung von Selenharnstoff und dessen Derivaten | |
AT234908B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Komplexverbindungen der seltenen Erdmetalle | |
DE2729161A1 (de) | Analgetisch und sedativ wirkendes arzneimittel |