DE951927C - Verfahren zur Herstellung von meta-(Chlormethyl)-benzoesaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von meta-(Chlormethyl)-benzoesaeure

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DE951927C
DE951927C DEB7120D DEB0007120D DE951927C DE 951927 C DE951927 C DE 951927C DE B7120 D DEB7120 D DE B7120D DE B0007120 D DEB0007120 D DE B0007120D DE 951927 C DE951927 C DE 951927C
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DE
Germany
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benzoic acid
chloromethyl
meta
preparation
parts
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Expired
Application number
DEB7120D
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English (en)
Inventor
Dr Werner Rohland
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/373—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in doubly bound form

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von meta-(Chlormethyl)-benzoesäure Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise meta-(Chlormethyl)-benzosäure in guten Ausbeuten erhält, wenn man Benzoesäure in Oleum enthaltender Schwefelsäure mit Dichlordimethyläther umsetzt.
  • Die so erhaltene meta-(Chlormethyl) -benzoesäure ist ohne weiteres sehr rein. Sie kann durch Umlösen oder Destillieren völlig rein gewonnen werden und ist ein wertvolles Zwischenprodukt, insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen.
  • Es ist bekannt, die Chlormethylierung aromatischer Oxycarbonsäuren durch Umsetzung mit Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Verbindungen in Gegenwart konzentrierter Halogenwasserstoffsäuren auszuführen. Man hat ferner die Chlormethylierung aromatischer Oxyaldehyde durch Umsetzung mit Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Verbindungen bereits in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure vorgenommen. Versucht man indessen, Benzoesäure unter Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure mit Dichlordimethyläther umzusetzen, so erhält man aus dem Umsetzungsgemisch an Stelle der erwarteten meta-(Chlormethyl)-benzoesäure lediglich unveränderte Benzoesäure. Daher war es überraschend und bedeutet ein Bereicherung der Technik, daß Benzoesäure sich bei Anwendung von Oleum enthaltender Schwefelsäure und Dichlordimethyläther in guter Ausbeute zu reiner, einheitlicher meta-(Chlormethyl)-bensoesäure umsetzen läßt.
  • Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 250 Teile Benzoesäure und 5ooTeileDichlordimethyläther werden in einem Gemisch aus 540 Teilen Schwefelsäuremonohydrat und IOO Teilen 240/,dem Oleum gelöst. Das Ganze wird dann unter Rühren 6 Stunden auf 50° erwärmt. Nach dem Erkalten gießt man das Umsetzungsgemisch in Eiswasser und behandelt die ausgeschiedene Masse mehrmals mit kaltem Wasser. Der Rückstand wird in Benzol gelöst, die Benzollösung getrocknet und dann destilliert. Man erhält so etwa 200 Teile meta-(Chlormethyl)-benzoesäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von meta-(Chlormethyl)-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoesäure in Oleum enthaltender Schwefelsäure mit Dichlordimethyläther umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschtiften Nr. II3 723, II4 I94; Chemisches Zentralblatt, I939, II., S. 4466, I920, III., S. 449 bis 451.
DEB7120D 1943-08-21 1943-08-21 Verfahren zur Herstellung von meta-(Chlormethyl)-benzoesaeure Expired DE951927C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE113723C (de) * 1899-01-14
DE114194C (de) *

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE114194C (de) *
DE113723C (de) * 1899-01-14

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