DE933287C - Process for the preparation of metallizable disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of metallizable disazo dyesInfo
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/26—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl urea
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Description
Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe Gegenstand des vorliegenden Patents ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe, welche auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose aufziehen und deren Färbungen sich mit metallabgebenden Mitteln behandeln lassen. Die metallisierten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus; so sind beispielsweise die mit einer kation-aktiven, gegebenenfalls basischen Kupferkomplexverbindung (etwa erhältlich nach den Schweizer Patentschriften 253-7a9 und 261 048 bis 26I 052 behandelten Färbungen kochecht und säureecht und besitzen eine vorzügliche Lichtechtheit. Die mit Kupfersalzen behandelten Färbungen sind ebenfalls ausgezeichnet lichtecht und außerdem auch alkaliecht.Process for the preparation of metallizable disazo dyes Subject of the present patent is a process for the preparation of new disazo dyes, which attach to cotton and fibers made of regenerated cellulose and their Dyes can be treated with metal donating agents. The metallized Dyes are characterized by excellent fastness properties; so are for example those with a cation-active, optionally basic copper complex compound (e.g. available from Swiss patents 253-7a9 and 261 048 to 26I 052 treated dyeings are boil-proof and acid-proof and have excellent lightfastness. The dyeings treated with copper salts are also extremely lightfast and also alkaline.
Die neuen Farbstoffe werden hergestellt, indem man i Mol 4, 4'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyl-i, r'-harnstoff-6, 6'-disulfönsäure tetrazotiert und die Tetrazoverbindung mit 2 Mol eines sulfonsäuregruppen- und carboxylgruppenfreien Oxynaphthalins in ortho-Stellung zu dessen Hydroxylgruppe kuppelt.The new dyes are made by adding i mole of 4, 4'-diamino-3, 3'-dioxydiphenyl-i, r'-urea-6, 6'-disulfonic acid tetrazotized and the tetrazo compound with 2 moles of a sulfonic acid group and carboxyl group-free oxynaphthalene in Coupling ortho position to its hydroxyl group.
Oxynaphthaline, die als Azokomponenten in Frage kommen, sind beispielsweise 2-Oxynaphthalin, 2-Oxynaphthalin-sulfonsäureamide und ihre am Stickstoff substituierten Abkömmlinge, 2., 7-Dioxynaphthalin, 2-Oxy-6- bzw. -7-methoxynaphthal'in, 2-Oxy-8-acylaminonaphthaline, 2-Oxy-8-carboalkoxyaminonaphthaline, i-Oxy-4-methylnaphthalin, 1-Oxy-4-benzoylnaphthalin, i-Oxy-5, 8-dichlornaphthalin und i, 5-Dioxynaphthalin.Oxynaphthalenes that are suitable as azo components are, for example 2-Oxynaphthalene, 2-Oxynaphthalene-sulfonic acid amides and their nitrogen-substituted ones Derivatives, 2., 7-dioxynaphthalene, 2-oxy-6- or -7-methoxynaphthalene, 2-oxy-8-acylaminonaphthalenes, 2-oxy-8-carboalkoxyaminonaphthalenes, i-oxy-4-methylnaphthalene, 1-oxy-4-benzoylnaphthalene, i-oxy-5, 8-dichloronaphthalene and i, 5-dioxynaphthalene.
Die Kupplung des- tetrazotierten Harnstoffderivates mit der Azokomponente erfolgt vorzugsweise in natrium- oder kaliumhydroxydalkalischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen tertiären Base wie Pyridin, Chinolin oder eines rohen Pyridinbasengemisches. Nach erfolgter Kupplung wird der Disazofarbstoff auf übliche Weise aufgearbeitet und getrocknet. Die neuen Farbstoffe besitzen gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 23i 448 bekannten nächstvergleichbaren Disazofarbstoffen den Vorteil einer verbesserten Affinität zu Baumwolle.The coupling of the tetrazotized urea derivative with the azo component preferably takes place in a sodium or potassium hydroxide alkaline medium, if necessary in the presence of an organic tertiary base such as pyridine, quinoline or a crude Pyridine base mixture. After coupling has taken place, the disazo dye is customary Way worked up and dried. The new dyes have compared to the next comparable disazo dyes known from German patent 23i 448 the advantage of an improved affinity for cotton.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.The following examples illustrate the invention. Included the parts mean parts by weight, the percentages mean percentages by weight.
Beispiel 1 8,7 Teile 4, 4'-Diamino,-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-harnstoff-6, 6'-disulfonsäure werden in einer Lösung aus 3,2 Teilen Natriumhydroxyd und 13o Teilen Wasser gelöst. Man gibt der Lösung 2,8 Teile Natriümnitrit zu und gießt sie dann bei ungefähr 15° langsam in ein Gemisch aus 18,5 Teilen konzentrierter Salzsäure, io.Teilen Wasser und io Teilen Eis. Nachdem die Umsetzung beendigt ist, wird die Tetrazoverbindung durch Zugabe von Natriumchlorid zur Reaktionslösung abgeschieden und hierauf filtriert. Die erhaltene Paste wird bei Raumtemperatur unter Rühren in eine Lösung aus 12,6 Teilen 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäurephenylamid, io Teilen konzentrierter Ammoniumhydroxydlösung, io Teilen Pyridin und Zoo Teilen Wasser eingetragen. Nach beendigter Kupplung scheidet man den gebildeten-Disazofarbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid zur Reaktionslösung ab, filtriert ihn, wäscht ihn mit Natrumchloridlösung und trocknet ihn im Vakuum: Er färbt Baumwolle -und Fasern aus regenerierter Cellulose in rotvioletten Tönen, welche gekupfert vorzüglich wasch- und lichtecht sind. Beispiel 2 8,7 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-harnstoff-6, 6'-disulfonsäure werden in 13o Teilen einer 21/z°/oigen Natriumhydroxydlösung gelöst. Nach Zugabe von °2,8 Teilen Natriümnitrit läßt man die Lösung bei ungefähr 15° unter Ruh= ren langsam in eine Vorlage aus 18,5 Teilen konzentrierter Salzsäure, io Teilen Wasser- und io Teilen Eis zufließen. Nach beendigter Tetrazotierung werden 8,7 Teile 2-Oxynaphthalin in die #Suspen-' sioh eingetragen, und die, - Reaktionsmasse wird durch Zusetzen von ungefähr 7 Teilen einer°'3o°/o= igen Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 bis 6 gestellt. Man fügt. ihr nun ro Teile Pyridin- und 16 Teile einer - 3oo/oigen. Natriumhydroxydlösung zu und rührt sie so lange, bis die Kupplung beendigt- ist.-Der gebildete Disazofarbstoff wird hierauf mit Natriumchlorid ausgefällt, filtriert, mit einer 2oo/oigen Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in rotvioletten Tönen, welche gekupfert vorzüglich wasch-, licht-, säure- und aikaliecht sind.Example 1 8.7 parts of 4, 4'-diamino, -3, 3'-dioxydiphenyli, i'-urea-6, 6'-disulfonic acid are in a solution of 3.2 parts of sodium hydroxide and 130 parts Dissolved water. 2.8 parts of sodium nitrite are added to the solution and then poured slowly at about 15 ° into a mixture of 18.5 parts of concentrated hydrochloric acid, 10 parts water and 10 parts ice. After the implementation is completed, the Tetrazo compound deposited by adding sodium chloride to the reaction solution and then filtered. The paste obtained is stirred at room temperature in a solution of 12.6 parts of 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid phenylamide, 10 parts concentrated ammonium hydroxide solution, 10 parts pyridine and zoo parts water. After the coupling has ended, the disazo dye formed is separated off by addition from sodium chloride to the reaction solution, filtered it, washed it with sodium chloride solution and dries it in a vacuum: it dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in red-violet tones, which, when coppered, are extremely washable and lightfast. example 2 8.7 parts 4,4'-diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-urea-6, 6'-disulfonic acid are dissolved in 130 parts of a 21% sodium hydroxide solution. After adding of 2.8 parts of sodium nitrite, the solution is left at about 15 ° with stirring slowly in a template of 18.5 parts of concentrated hydrochloric acid, io parts of water and io parts of ice pour in. When the tetrazotization is complete, 8.7 parts of 2-oxynaphthalene are obtained entered in the # suspension, and the reaction mass is added by adding of about 7 parts of a 30% sodium hydroxide solution to pH posed from 5 to 6. One adds. You now have ro parts of pyridine and 16 parts of one - 300 per cent. Sodium hydroxide solution and stir it until the coupling is completed The disazo dye formed is then precipitated with sodium chloride, filtered, washed with a 2oo% sodium chloride solution and dried in vacuo. He dyes cotton and regenerated cellulose fibers in red-violet tones, which When coppered, they are extremely wash-, light-, acid- and alkali-proof.
Beispiel 3 8,7 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-harnstoff-6, 6'-disulfonsäure werden nach den Angaben des vorstehenden Beispiels tetrazotiert; man kuppelt die Tetrazoverbindung mit 7 Teilen 2, 7-Dioxynaphthalin. Der erhaltene Disazofarbstoff wird aus der Reaktionslösung durch Zugabe von Essigsäure abgeschieden, dann filtriert und im Vakuum getrocknet. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in bordeauxroten Tönen, welche gekupfert wasch- und lichtecht sind. Beispiel 4 8,7 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-harnstoff-6, 6'-disulfonsäure werden nach den Angaben des Beispiels 2 tetrazotiert. Nach beendigter Tetrazotierung werden io,2 Teile i-Oxy-5, 8-dichlornaphthalin in die Suspension eingetragen, und hierauf wird die Kupplung nach den Angaben des genannten Beispiels ausgeführt. Der -gebildete Disazofarbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus-regenerierter Cellulose in violetten Tönen, welche.:gekupfert vorzüglich wasch-, licht-, säure-und al'kaliecht sind. Beispiel 5 .Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die io,2 Teile i.-Oxy-5; 8-dichlornaphthalin durch 12,6 Teile 2-Oxy-5-benzoylaminonaphthalin, so erhält man ebenfalls einen wertvollen Disazofarbstoff, welcher Baumwolle und Fasern aus regenerierter .Cellulose in rotvioletten. Tönen färbt. Diese besitzen gekupfert , vorzügliche Echtheitseigenschaften.Example 3 8.7 parts 4, 4'-diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-urea-6, 6'-disulfonic acid are tetrazotized as described in the previous example; the tetrazo compound is coupled with 7 parts of 2,7-dioxynaphthalene. The received Disazo dye is deposited from the reaction solution by adding acetic acid, then filtered and dried in vacuo. It dyes cotton and fibers from regenerated Cellulose in burgundy red tones, which are copper-plated, washable and lightfast. example 4 8.7 parts 4,4'-diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-urea-6, 6'-disulfonic acid are tetrazotized according to the instructions in Example 2. After the tetrazotization is complete io, 2 parts of i-oxy-5, 8-dichloronaphthalene are entered into the suspension, and the coupling is then carried out according to the information in the example mentioned. Of the -formed disazo dye dyes cotton and fibers from-regenerated cellulose in violet tones, which: copper-plated, excellently wash, light, acid and alkali are. Example 5. If in the previous example the io, 2 parts of i.-Oxy-5; 8-dichloronaphthalene by 12.6 parts of 2-oxy-5-benzoylaminonaphthalene is obtained also a valuable disazo dye, which cotton and fibers from regenerated .Cellulose in red-violet. Tones colors. These have coppered, exquisite ones Authenticity properties.
Beispiel 6 _ .-8;7 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyli, i'-harnstoff-6,
6'=disulfonsäure werden auf dieselbe Weise tetrazotiert wie im Beispiel 2 beschrieben
wurde. In die Tetrazosuspension trägt man 9,8 Teile 2-Oxy-6-methylsulfonylnaphthalin
ein, worauf die Kupplung zum Disazofarbstoff erfolgt. Dieser wird aus der alkalischen
Kupplungslösung näch.Züsatz von Salzsäure bei einem pH-Wert-von ungefähr -9 abgeschieden.
Der Farbstoff wird filtriert, mit ro°/oiger Natriumehloridlö_ sung gewaschen und
bei- 7o° getrocknet. Er färbt Baumwolle und Fasern -aus regenerierter Cellulose
-in bordeauxroten Tönen; welche. gekupfert vorzüglich=. wasch-, licht=,. säure-
und alkaliecht sind. _ - In- der 'nachfolgenden Tabelle sind weitere, durch den
Farbton ihrer gekupferten Färbung auf Baum= wolle gekennzeichnete Farbstoffe aufgeführt,
-die durch Kuppeln, von: i Mol .tetrazotierter -4, 4.'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyl-i,
i'-harnstoff@6, 6'=disülfonsäure mit 2 Mol eines..sulfonsäuregxuppen- und
carboxylgruppenfreien
Oxynaphthalins gewonnen werden.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH933287X | 1952-09-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE933287C true DE933287C (en) | 1955-09-22 |
Family
ID=4548923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES35266A Expired DE933287C (en) | 1952-09-18 | 1953-09-17 | Process for the preparation of metallizable disazo dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE933287C (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE231448C (en) * |
-
1953
- 1953-09-17 DE DES35266A patent/DE933287C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE231448C (en) * |
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