DE612072C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE612072C
DE612072C DEI47490D DEI0047490D DE612072C DE 612072 C DE612072 C DE 612072C DE I47490 D DEI47490 D DE I47490D DE I0047490 D DEI0047490 D DE I0047490D DE 612072 C DE612072 C DE 612072C
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DE
Germany
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water
azo dyes
production
insoluble azo
solution
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Expired
Application number
DEI47490D
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English (en)
Inventor
Dr Gerhard Schrader
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE612072C publication Critical patent/DE612072C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents 6oo ioi ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß Acetessigsäureamide, in denen ein Wasserstoffatom der Amidgruppe durch den Rest des Benzothiazals bzw. des im Benzolkern substituierten Benzothiazols ersetzt ist, mit Diazokomponenten der aromatischen Reihe gekuppelt werden, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der im Hauptpatent genannten- Kupplungskomponenten auch Acetessigsäureamide verwenden kann, in denen ein Wasserstoffatom der Amidgruppe durch den Rest eines anderen Thiazols ersetzt ist, z. B. durch den Rest von Naphthothiazolen oder Carbazolthiazolen.
  • Vor den aus der Patentschrift 393 722 bekannten vergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch im allgemeinen bessere Weißätzbarkeit aus.
  • Beispiel i 6g2-Acetoacetylamino-(9'-äthyl-a', 3'-carbazol)-thiazol von der Zusammensetzung werden mit 6 ccm Natronlauge 38° Be und 6 ccm Türkischrotöl in -heißem Wasser zu 1 1 gelöst, und in dieser Lösung werden 50 9 g Baumwollgarn unter Zusatz von Kochsalz grundiert. Durch Entwickeln in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung von 1,q.2 g diazotiertem 2-Amino-5-chlor-i-methvlbenzol erhält man ein klares Goldgelb von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 6.g 2-Acetoacetylamino - (3 ', ¢' - acenaphtheno)-thiazol von der Zusammensetzung werden mit 5 ccm Natronlauge 38' B6 und 1o ccm Tü rkischrotöl in heißem Wasser zu 1 1 gelöst. 5o g Baumwollgarn werden in dieser Lösung unter Zusatz von Natriumchlorid grundiert, und die Färbung wird in einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung von 1,42 g diazotiertem i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol entwickelt. Nach dem Spülen und Seifen erhält man ein Orange von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 3,:24.- der Acetoacetylverbindung von der Zusammensetzung werden in So ccm Pyridin gelöst und mit der Diazoverbindung von 1,42 g i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol gekuppelt. Man erhält einen rotstichiggelben Farbstoff, der sich zum Färben von Lacken eignet. Beispiel 1,429 2-Acetoacetylaminor(i', 2'-naphtho)-thiazol -von der Zusammensetzung und 1,28 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 4-Chlor-2-methoxy-i-aminobenzol und Sarkosin werden mit o,7 ccm Natronlauge 38° Be, 5 g neutraler Chromatlösun,g und 5 g Thiodiglykol angeteigt und in 25 ccm Wasser gelöst. Die Lösung rührt man in Sog neutrale Stärke-Traganit-Verdickung und stellt diese Druckpaste mit Wasser auf ioo g. Nach dem Aufdrucken und Trocknen wird mit essig- und ameisensäurehaltigem Dampf entwickelt. Man erhält ein kräftiges grünstichiges Gelb.
  • Beispiel 5 1,42 g 2-Acetoacetylamino-(2', i'-naphtho)-th-iazol und 2,o5 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 4-Nitro-2-methoxy-i-aininobenzol und i-Mebhylaminobenzol-4-sulfo-2-carbonsäure geben, in gleicher Art wie in Beispiel 4 gedruckt und entwickelt, ein kräftiges Goldgelb. Beispiel 6 3 g 2-Acetoacetylamino- (2',1'-naphtho)-thiazol werden mit 3 ccm Äthylalkohol, 4,5 ccm Natronlauge von 38° Be und 6 ccm Türkischrotöl in heißem Wasser zu 1 1 gelöst. Hiermit werden 50 g Baumwollgarn unter Zusatz von Kochsalz grundiert und darauf in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung von 2,6g diazotiertem i-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäurediäthylamid entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein klares grünstichiges Gelb von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 7 3 g 2-Acetoacetylamino-6'-methoxy-(i', 2'-naphtho)-thiazol werden mit 6 ccm Natronlauge von 38° Be und 6 ccm Türkischrotöl in heißem Wasser zu 1 1 gelöst und hiermit unter Zusatz von Kochsalz 50 g Baumwollgarn grundiert. Durch Entwickeln in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung von 2,2g diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i, i'-diphenyläther erhält man nach dem Spülen und Seifen ein klares Geld von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 8 Ein Stück Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung, die io g 2-Acetoacetylamino-(i', 2'-naphtho)-thiazo'1, 8 ccm Natronlauge von 38° Be und io ccm Türkischrotöl im Liter enthält, imprägniert. Daraufhin wird getrocknet und mit einer Lösung von 7 g diazotiertem i-Amino-2-nitro-q.-methoxybenrzol im Liter entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein klares Goldorange von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wässerunlöslichen Azofarbstoffen nach Patent 6oo ioi, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, hier mit Acetessigsäureamiden kuppelt, in denen ein Wasserstoffatom der Amidgruppe durch den Rest eines Th.iazols ersetzt ist, das an Stelle des Phenylenreste5, einen anderen Arylenrest oder den Rest einer heterocyclischen Verbindung ankondensiert enthält.
DEI47490D 1933-05-14 1933-05-14 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE612072C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE928724C (de) * 1948-12-07 1955-06-10 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE928724C (de) * 1948-12-07 1955-06-10 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe

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