DE927052C - Process for the preparation of polymerization products - Google Patents

Process for the preparation of polymerization products

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DE927052C
DE927052C DEH7774A DEH0007774A DE927052C DE 927052 C DE927052 C DE 927052C DE H7774 A DEH7774 A DE H7774A DE H0007774 A DEH0007774 A DE H0007774A DE 927052 C DE927052 C DE 927052C
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Hellmut Dr Bredereck
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Description

(WiGBl. S. 175)(WiGBl. P. 175)

AUSGEGEBEN AM 28. APRIL 1955ISSUED APRIL 28, 1955

H 7774 IVc 139 cH 7774 IVc 139 c

Als Polymerisationskatalysatoren, insbesondere zur Polymerisation organischer Stoffe bei vergleichsweise niederen Temperaturen, hat man bereits Sulfinsäuren vorgeschlagen. Diese Stoffe zeigen zum Teil eine erhebliche Wirksamkeit, weisen aber den Nachteil auf, daß sie unbeständig sind. Anorganische Salze der Sulfinsäuren, wie die Natriumsalze, sind zwar beständig, aber ohne wesentliche Wirkung auf die Polymerisation. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß im Gegensatz zu den anorganischen Salzen der Sulfinsäuren die sulfinsäuren Salze mit organischen Basen, insbesondere mit primären und sekundären Aminen, sich gleichzeitig durch hohe Wirksamkeit bei der Polymerisation von ungesättigten organischen Verbindungen und durch große Beständigkeit auszeichnen.As polymerization catalysts, in particular for the polymerization of organic substances at comparatively Sulfinic acids have already been proposed for lower temperatures. Some of these substances show a considerable effectiveness, but have the disadvantage that they are unstable. Inorganic salts of sulfinic acids, such as the Sodium salts are stable, but have no significant effect on the polymerization. It it has now been found, surprisingly, that in contrast to the inorganic salts of sulfinic acids the sulfinic acids salts with organic bases, especially with primary and secondary bases Amines, at the same time, have high effectiveness in the polymerization of unsaturated organic Connections and are characterized by great durability.

Erfindungsgemäß werden als Polymerisationsbeschleuniger Salze der verschiedenen aliphatischen und aromatischen Sulfinsäuren, ζ. B. der Isoamylsulfinsäure, Benzolsulfinsäure, p-Toluolsulfinsäure, mit organischen Basen verwendet. So finden z. B. Salze der Sulfinsäuren mit aliphatischen Aminen, wie Methylamin, Diäthylamin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Dihexylamin und Trihexylamin, und aromatischen, wie Anilin und p-Toluidin, sowie gemischt aliphatisch-aromatischen Aminen Verwendung. Die zur Herstellung der sulfinsäuren SalzeAccording to the invention, the various aliphatic salts are used as polymerization accelerators and aromatic sulfinic acids, ζ. B. isoamylsulfinic acid, benzenesulfinic acid, p-toluenesulfinic acid, used with organic bases. So find z. B. Salts of sulfinic acids with aliphatic amines, such as methylamine, diethylamine, dibutylamine, diisobutylamine, Dihexylamine and trihexylamine, and aromatic, such as aniline and p-toluidine, as well as mixed aliphatic-aromatic amines use. The salts used for the production of sulfinic acids

benutzten organischen Basen können dabei selbst in Redoxsystemen wirksame Polymerisationekatalysatoren darstellen oder auch als solche unwirksam sein.organic bases used can even be used in Redox systems represent effective polymerization catalysts or ineffective as such be.

Die Darstellung der Salze von p-Toluolsulfinisäure mit Anilin, o- und p-Toluidin, m-Xylidin und Phenylhydrazin ist bereits beschrieben (A. Hälssig, J. für praktische Ghemiie [2], Bd. 56 (1897), S. 218). Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen setzt man im allgemeinen die entsprechende Sulfinsäure in organischen Lösungsmitteln mit der entsprechenden stickstoffhaltigen Base um, wobei die Salze ausfallen. In manchen Fällen kann mit Vorteil folgender Weg gewählt werden, der am Beispiel der p-Toluolsulfinsäure erläutert sei:The representation of the salts of p-toluenesulfinic acid with aniline, o- and p-toluidine, m-xylidine and phenylhydrazine has already been described (A. Hälssig, J. for practical chemistry [2], Vol. 56 (1897), p. 218). For the production of the invention The compounds to be used are generally the corresponding sulfinic acid in organic solvents with the corresponding nitrogen-containing base, the Salts precipitate. In some cases the following route can be chosen with advantage, as shown in the example of p-toluenesulfinic acid should be explained:

Durch Umsetzung der p-Toluolsulfinsäure mit einem Aldehyd wird das entsprechende p-Toluolsulfoncarbinol erhalten. Dieses wird mit dem entsprechenden sekundären aliphatischen Amin umgesetzt, wobei sich unter Austritt des Aldehyds das entsprechende Aminsalz der p-Toluolsulfinsäure bildet.By reacting p-toluenesulfinic acid with an aldehyde is the corresponding p-toluenesulfonecarbinol obtain. This is reacted with the corresponding secondary aliphatic amine, whereby the corresponding amine salt of p-toluenesulfinic acid is formed with the escape of the aldehyde forms.

Wie schon hervorgehoben, zeichnen sich die Salze der Sulfinsäuren mit organischen Basen durch eine gegenüber den Sulfinsäuren selbst hervorragende Beständigkeit und außerdem durch vorzügliche katalytische Wirksamkeit aus. Vielfach kommt diese Wirksamkeit in Verbindung mit Oxydationskomponenten zur Geltung, die dann zusammen mit den Salzen der Sulfinsäuren mit primären oder sekundären Aminen ein Redoxsystem bilden. Als Oxydationskomponenten, werden hierbei beispielsweise Stoffe wie anorganische Per-' 35 verbindungen, wie Wasserstoffperoxyd oder Kaliumpersulfat, oder organische Perverbindungen, z. B. Dibenzoylperoxydodeir p-Chlorbenzoylperoxyd, benutzt, soweit nicht bereits der Zutritt von Sauerstoff oder Luft ausreicht.As already pointed out, the salts of sulfinic acids with organic bases are distinguished an excellent resistance to the sulfinic acids themselves and also excellent catalytic effectiveness. Often this effectiveness comes in connection with Oxidation components come into their own, which then together with the salts of sulfinic acids with primary or secondary amines form a redox system. As oxidation components, are here, for example, substances such as inorganic compounds, such as hydrogen peroxide or potassium persulfate, or organic per compounds, e.g. B. Dibenzoylperoxydodeir p-chlorobenzoylperoxide, used unless the admission of oxygen or air is sufficient.

Die neuen Katalysatoren können im übrigen mit anderen bekannten Polymerisationskatalysatoren, also auch mit anderen Reduktionskomponenten, in Redoxsystemen vereinigt werden. Besonders bewährt hat es sich, wenn als Reduktionskomponente im Redoxsystem tertiäre Amine benutzt werden, z. B. alliphatisehie, aromatische oder gemischt aliphatisch-aromatische tertiäre Amine, sowie Derivate des Hydrazins. Ferner haben sich ganz besonders für die Erfindung die neuerdings gefundenen Katalysatoren bewährt, die Arylalkyl-dialkylämine, beispielsweise das Phienyl-ätfeyl-difoutylamin·The new catalysts can also be used with other known polymerization catalysts, thus can also be combined with other reduction components in redox systems. Particularly proven it is the case when tertiary amines are used as reducing components in the redox system, z. B. alliphatic, aromatic or mixed aliphatic-aromatic tertiary amines and derivatives of hydrazine. Furthermore, have become very special the recently found catalysts, the arylalkyl-dialkylamines, for example the phienyl-ätfeyl-difoutylamine

C6H5 · CH2 · CH2 · N(C4H9)2 und das Phenyl-butyl-dibutyl-amin C6H5 · CH2 ■ GH2 ■ CH2 · CH2 · N(C4H9)2 C 6 H 5 • CH 2 • CH 2 • N (C 4 H 9 ) 2 and the phenyl-butyl-dibutyl-amine C 6 H 5 • CH 2 • GH 2 • CH 2 • CH 2 • N (C 4 H 9 ) 2

und ferner Katalysatoren, die tertiäre Alkanolamine darstellen, wie Alkylgruppen enthaltende Mono- oder Diäthanolamine, z. B. das Di-butylmonoäthanol-amin und das Butyl-diäthanolamin, und Trialkanolamine, wie das Triäthanolamin. Mit gutem Erfolg werden ferner stickstoffhaltige Verbindungen benutzt, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom am Stickstoff durch einen Rest der allgemeinen Formeland further catalysts which are tertiary alkanolamines such as containing alkyl groups Mono- or diethanolamines, e.g. B. the di-butylmonoethanolamine and butyl diethanolamine, and trialkanolamines such as triethanolamine. With Nitrogen-containing compounds in which at least one hydrogen atom is also used with good success on nitrogen by a radical of the general formula

R- SO2. C^-R- SO 2 . C ^ -

substituiert ist, in der R einen beliebigen organischen, insbesondere aromatischen Rest, R' und R" Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten. Hierbei sind die sekundären und tertiären Amine mit derartigen Resten besonders hervorzuheben, beispielsweise Verbindungen, wieis substituted, in which R is any organic, in particular aromatic radical, R 'and R "are hydrogen or an optionally substituted one Mean hydrocarbon radical. Here are the secondary and tertiary amines with such Particular emphasis should be placed on residues, for example compounds, such as

(CH3 · C6H4 -SO2- CHj)2NH oder (C6H13 · SO2-CH2)2N CH3,(CH 3 · C 6 H 4 -SO 2 - CHj) 2 NH or (C 6 H 13 · SO 2 -CH 2 ) 2 N CH 3 ,

die durch Zusammengeben einer Sulfinsäure mit Formaldehyd und Umsetzen der so erhaltenen Hydroxylverbindung mit dem entsprechenden Amin erhalten werden.by combining a sulfinic acid with formaldehyde and reacting the so obtained Hydroxyl compound can be obtained with the corresponding amine.

Die Salze der Sulfinsäuren mit organischen Basen finden vorzugsweise Verwendung als Polymerisationsbeschleuniger bei der Polymerisation von polymerisierbaren organischen Verbindungen mit einer doppelt gebundenen, endständigen Methylengruppe, beispielsweise von ungesättigten Kohlenwasserstoffen· aliphaitisdher oder aroma- go tischer Natur, Vinylverbindungen, Styrolen, Allylverbindungen, insbesondere aber Acrylsäure und Alkylacry !säuren, z. B. Methacrylsäure, sowie deren Derivaten, wie Aminen, Nitriden, Chloriden, Äthern oder Estern, vorzugsweise des Methacrylsäuremethylesters. The salts of sulfinic acids with organic bases are preferably used as polymerization accelerators in the polymerization of polymerizable organic compounds with a double-bonded, terminal Methylene group, for example from unsaturated hydrocarbons aliphatic or aromatic of a natural nature, vinyl compounds, styrenes, allyl compounds, but in particular acrylic acid and alkyl acrylic acids, e.g. B. methacrylic acid, as well as their Derivatives such as amines, nitrides, chlorides, ethers or esters, preferably of methyl methacrylate.

Außer bei der Blockpolymerisation lassen sich die Salze der Sulfinsäuren mit organischen Basen auch bei der Lösungs-, Emulsions- und Suspensionspolymerisation anwenden. Bei der Blockpolymerisation finden die neuen Katalysatoren insbesondere mit Vorteil bei dem Verfahren Anwendung, bei dem die monomere, auszupolymerisierende Flüssigkeit mit dem bereits fertig polymerisieren Produkt, das beispielsweise in Pulverform vorliegt, vermischt und die Masse dann zu dem fertigen Formstück auspolymerisiert wird.In addition to block polymerization, the salts of sulfinic acids can be mixed with organic bases can also be used for solution, emulsion and suspension polymerisation. In the case of block polymerization the new catalysts are used with particular advantage in the process which the monomeric liquid to be polymerized out with the already polymerized product, which is, for example, in powder form, mixed and then the mass into the finished molding is fully polymerized.

Die Salze der Sulfinsäuren mit organischen Basen, werden unter Anpassung an den zu polymerisierenden Stoff und den Verwendungszweck in der verschiedenstem Weise zugefügt, beispielsweise dem gesamten Polymerisationsaneatz zugegeben oder von vornherein nur dem monomeren oder einem zuzusetzenden festen Anteil beigefügt oder nachträglich für sich zugesetzt, wobei sich ähnliche Möglichkeiten für die Zugabe der Oxydationskomponente ergeben. The salts of sulfinic acids with organic bases are adapted to the one to be polymerized Substance and intended use added in the most varied of ways, for example added to the entire Polymerisationsaneatz or from the start only to the monomeric or added to a fixed portion to be added or subsequently added for itself, with similar ones Possibilities for the addition of the oxidation component arise.

Folgende Beispiele- geben ein Bild der günstigen Beschleunigungswirkung der neuen Katalysatoren bei Durchführung der Polymerisation bei niederen Temperaturen.The following examples give a picture of the favorable acceleration effect of the new catalysts when carrying out the polymerization at low temperatures.

BeispieleExamples

1,5 ecm monomerer Methacrylsäuremethylester, stabilisiert mit Hydrochinon, und 2 bis 3 g polymerer Methacry !ester, der 0,5 biis 4% Benzoyl-1.5 ecm monomeric methyl methacrylate, stabilized with hydroquinone, and 2 to 3 g of polymeric methacrylate containing 0.5 to 4% benzoyl

peroxyd und 50 bis 100 mg Polymerisationsbeschleuniger enthält, werden miteinander verrührt. Bei Zugalbe der nachfolgend genannten PoIymerisationsibeschleuniger werden, beginnend bei Zimmertemperatur oder 350 C, folgende Polymerisationszeiten erzielt:peroxide and 50 to 100 mg polymerization accelerator are stirred together. The following polymerization are starting at room temperature or 35 0 C at Zugalbe of the following PoIymerisationsibeschleuniger achieved:

PolymerisationsbeschleunigerPolymerization accelerator tt zt1)zt 1 ) 11 -352 -35 2 —- 66th C6H5SO2H-HN (C6H13), C 6 H 5 SO 2 H-HN (C 6 H 13 ), 1414th 66th bisuntil 1212th C6H5SO2H-H2NC6H5 C 6 H 5 SO 2 HH 2 NC 6 H 5 2020th —·- · —- 55 C6H5SO2H · H2NC6H4CH3(P-)C 6 H 5 SO 2 H · H 2 NC 6 H 4 CH 3 (P-) 2020th —- —- P-H3CC6H4SO2H-HN(C2Hs)2 PH 3 CC 6 H 4 SO 2 H-HN (C 2 Hs) 2 1313th 55 88th P-H3CC6H5SO2H-HN (C4H9),PH 3 CC 6 H 5 SO 2 H-HN (C 4 H 9 ), 1212th bis 13until 13 55 bisuntil P-H3CC6H5SO2H · HN(C6H13),PH 3 CC 6 H 5 SO 2 HN (C 6 H 13 ), —- IOIO bisuntil P-H3CC6H5SO2H · Piperidin ..PH 3 CC 6 H 5 SO 2 H piperidine .. 1212th 4 bis4 to C6H5SO2H-H2NNHC6H5 ...C 6 H 5 SO 2 HH 2 NNHC 6 H 5 ... 3030th P-H3CC6H5SO2H · H2NNHC6H5 PH 3 CC 6 H 5 SO 2 H · H 2 NNHC 6 H 5 77th 1-C5H1xSO2H-H2NNHC6H5 .1-C 5 H 1x SO 2 HH 2 NNHC 6 H 5 . 3030th bis 35up to 35 n-C8H17 · SO2H · H2NCH2C6H5 nC 8 H 17 • SO 2 H • H 2 NCH 2 C 6 H 5 99 bis 10until 10

J) tZt = Polymerisationszeit in Minuten, beginnend beiJ) t Zt = polymerization time in minutes, starting at

Zimmertemperatur.
2) t35 = Polymerisationszeit in Minuten, beginnend bei 35° C.Room temperature.
2) t 35 = polymerization time in minutes, starting at 35 ° C.

Die neuen Katalysatoren und die mit ihnen herzustellenden Polymerisationsansätze lassen sich auf den verschiedensten Gebieten und für mannigfache Zwecke anwenden. Dementsprechend gibt man den Produkten vor, während oder nach der Polymerisation in an -sich bekannter Weise die verschiedensten Zusatzstoffe zu.The new catalysts and the polymerization batches to be produced with them can be apply in the most diverse fields and for various purposes. Accordingly there the products before, during or after the polymerization in a manner known per se various additives too.

Polymerisationsansätze mit einem Gehalt anPolymerization batches with a content of

Salzen der Sulfinsäuren mit organischen Basen finden beispielsweise in der Lack-, Klebstoff- und Anstrichmittelindustrie Anwendung, ferner bei der Herstellung von Spachtelmassen, Imprägniermassen für Werkstoffe aller Art, z. B. Gewebe, insbesondere Textilien, Fugenabdichtungsmassen, Porenfüller, zur Herstellung von Körpern oder Auskleidungen, die gegen chemische Angriffe oder atmosphärische Einflüsse widerstandsfähig sein sollen, für elektrische Isolierungen aller Art,Salts of sulfinic acids with organic bases can be found, for example, in paint, glue and Paint industry application, also in the production of fillers, impregnation compounds for materials of all kinds, e.g. B. fabrics, especially textiles, joint sealing compounds, Pore fillers, for making bodies or linings that are resistant to chemical attack or atmospheric influences should be resistant, for electrical insulation of all kinds,

wärme- und schalldämpfende Stoffe, Modell- und Abdruckmassen. Weiterhin lassen sich Formkörper verschiedener Art von kautschuk- bis zu glasartiger Beschaffenheit herstellen, beispielsweise auch Gegenstände, bei denen optische KlarheitHeat and sound absorbing materials, model and impression compounds. Moldings can also be used produce various types of rubber to glassy texture, for example even items that require optical clarity

bzw. Durchlässigkeit notwendig ist, wie Sicherheitsglas, Schutzfilter und Brillengläser.or permeability is necessary, such as safety glass, protective filters and glasses.

Von besonderer Bedeutung sind die Polymerisationskatalysatoren mit einem Gehalt an Salzen der Sulfinsäuren mit organischen Basen, insbesondere primären oder sekundären Aminen, auf dem Gebiet der Dentaltechnik, beispielsweise für die Herstellung von Prothesen, künstlichen Zähnen, Zahn- und Wurzelfüllungen. Die Herstellung von modellgetreuen Stücken wird hierbei vorzugsweiseThe polymerization catalysts containing salts are of particular importance the sulfinic acids with organic bases, especially primary or secondary amines the field of dental technology, for example for the manufacture of prostheses, artificial teeth, Tooth and root fillings. The production of true-to-model pieces is preferred here

so gehandhabt, daß die monomere oder nur teilweise polymerisierte Flüssigkeit im Gemisch mit einem zweckmäßig pulverförmigen Polymerisat, insbesondere dem, das der zu polymerisierenden Verbindung entspricht, in die Form eingegeben und in dieser zu dem fertigen Formstück auspolymerisiert wird. Die Flüssigkeit und der pulverförmige Anteil werden bis zur Durchführung der Polymerisation zweckmäßig getrennt aufbewahrt.handled so that the monomeric or only partially polymerized liquid in a mixture with an expediently pulverulent polymer, in particular that of the polymer to be polymerized Compound corresponds, entered into the mold and polymerized in this to the finished molded piece will. The liquid and the powdery portion are up to the implementation of the Polymerization is expediently stored separately.

Durch die erhebliche Abkürzung der Erhärtungszeit und die Möglichkeit, die Polymerisation bei verhältnismäßig niederen Temperaturen durchzuführen, gewinnen die Katalysatoren mit einem Gehalt an Salzen der Sulfinsäuren mit organischen Basen besondere Bedeutung bei prothetischen Arbeiten im Munde selbst und bei Zahnfüllungen.Due to the considerable shortening of the hardening time and the possibility of polymerisation perform relatively low temperatures, win the catalysts with a Content of salts of sulfinic acids with organic bases of particular importance in prosthetic Working in the mouth itself and with dental fillings.

In ähnlicher Weise finden die neuen Katalysatoren mit Verteil auf anderen Gebieten der Prothetik außerhalb des Dentalgebietes Anwendung.Similarly, find the new catalysts with distribution in other areas of the Prosthetics can be used outside of the dental field.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE: g0PATENT CLAIMS: g0 1. Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten, insbesondere Formstücken, aus polymerisierbaren organischen Verbindungen, insbesondere Verbindungen mit einer doppelt gebundenen, endständigen Methylengruppei, dadurch gekennzeichnet, daß Salze von Sulfinsäuren mit organischen Basen, insbesondere primären oder sekundären Aminen, als Polymerisationsbeschleuniger verwendet werden.1. Process for the production of polymerization products, in particular fittings, made of polymerizable organic compounds, in particular compounds with a doubly bonded, terminal methylene group, characterized in that salts of sulfinic acids with organic bases, in particular primary or secondary amines, can be used as polymerization accelerators. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Acrylsäure und deren Substitutionsprodukte, insbesondere Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureester, polymerisiert werden.2. The method according to claim 1, characterized in that compounds of acrylic acid and their substitution products, in particular acrylic acid or methacrylic acid esters, are polymerized. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische von monomeren Verbindungen mit bereits polymerisierten Verbindungen, vorzugsweise mit Polymerisaten der monomeren Verbindungen, polymerisiert werden.3. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that mixtures of monomeric compounds with already polymerized compounds, preferably with Polymers of the monomeric compounds are polymerized. 4. Verfahren nach i\nsprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart von an sich bekannten sauerstoffhaltilgen Polymeriis'ationskatalysatoren, wie Sauerstoff, Luft, anorganischen oder organischen Perverbindungen, durchgeführt wird.4. Procedure according to claims 1 to 3, characterized in that the polymerization in the presence of known per se oxygen-containing polymerization catalysts, such as oxygen, air, inorganic or organic per compounds will. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,- daß die Salze von Sulfinsäuren mit organischen Basen in Redoxsystemen zusammen mit anderen Reduktionsmitteln angewandt werden.5. Process according to Claims 1 to 4, characterized in - that the salts of Sulphinic acids with organic bases in redox systems together with other reducing agents can be applied. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze von Sulfinsäuren mit organischen Basen in Redoxsystemen zusammen mit tertiären Aminen angewandt werden.6. The method according to claims 1 to 5, characterized in that the salts of Sulphinic acids with organic bases in redox systems together with tertiary amines can be applied. 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze von Sulfinsäuren mit organischen Basen in Redoxsystemen zusammen mit Sulfonaminen angewandt werden.7. The method according to claims 1 to 5, characterized in that the salts of Sulphinic acids with organic bases are used in redox systems together with sulphonamines will. Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 861 156.Referred publications:
German patent specification No. 861 156. 1 9620 4.551 9620 4.55
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1083547B (en) * 1955-10-13 1960-06-15 H D Justi & Son Inc Process for the production of self-curing plastics from polymerizable organic compounds

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE861156C (en) * 1944-09-09 1952-12-29 Hoechst Ag Process for the production of polymers or copolymers of unsaturated compounds

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