DE921990C - Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrin-monoschwefligsaeureesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrin-monoschwefligsaeureestersInfo
- Publication number
- DE921990C DE921990C DEH12059A DEH0012059A DE921990C DE 921990 C DE921990 C DE 921990C DE H12059 A DEH12059 A DE H12059A DE H0012059 A DEH0012059 A DE H0012059A DE 921990 C DE921990 C DE 921990C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pentaerythritol
- dibromohydrin
- acid ester
- preparation
- monosulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrinmonoschwefligsäureesters Gegenstand des Patents 871449 ist ein Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dichlorhydrinmonoschwefligsäureesters, das darin besteht, auf Pentaerythrit-dichlorhydrin Thionylchlorid einwirken zu lassen. Bei weiterer Bearbeitung wurde nun gefunden, daß man in analoger Weise den Pentaerythrit - dibromhydrin - monoschwefligsäureester herstellen kann, indem man Thionylchlorid auf Pentaerythrit-dibromhydrin einwirken läßt.
- Das als Ausgangsprodukt dienende Pentaerythritdibromhydrin kann in bekannter Weise, z. B. durch Umsetzen von Bromwasserstoff mit Pentaerythrit und Isolieren des Dibromhydrins, erhalten werden. Die Umsetzung mit dem thionylchlorid, von dem etwa äquimolekulare Mengen verwendet werden, kommt selbst bei relativ niedrigen Temperaturen schon beim Vereinigen der Reaktionspartner in Gang und kann, falls erwünscht, durch Erwärmen auf Temperaturen im Bereich von etwa loo° beschleunigt und vollendet werden. Die Reaktion kann in Gegenwart inerter Lösungsmittel vorgenommen werden.
- Die Beendigung der Reaktion ist am Nachlassen der Chlorwasserstoffentwicklung zu erkennen. Nach Entfernen etwa vorhandener saurer Reaktionsprodukte und gegebenenfalls nach Abdestillieren des Lösungsmittels verbleibt der Rohester in einer für viele technische Zwecke befriedigenden Reinheit. Er kann durch Vakuumdestillation, Kristallisation oder durch kombinierte Reinigungsmethoden leicht in reinster Form gewonnen werden.
- Es ist zwar bekannt, durch Umsetzung von Glycolen, deren Oxygruppen durch höchstens 4 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, mit Thionylchlorid die entsprechenden ringförmigen neutralen Schwefligsäureester herzustellen. Weiterhin hat man auch schon Thionylchlorid auf Pentaerythrit einwirken lassen. Je nach Ab- und Anwesenheit von Pyridin soll man dabei entweder den neutralen Pentaerythrit-bis-schwefligsäureester oder verschiedene Pentaerythrit-chlorwasserstoffester erhalten. Aus diesen Literaturangaben ist aber keinerlei Andeutung dafür zu entnehmen, daß man in der beschriebenen Weise den Pentaerythrit-dibromhydrinmonoschwefligsäureester erhalten kann, eine bisher unbekannte Verbindung, die zweierlei Estergruppen mit verschiedener Reaktionsfähigkeit in ihrem Molekül enthält und daher ein wertvolles Zwischenprodukt für organische Synthesen darstellt. Man hat die Möglichkeit, diese Estergruppen getrennt reagieren zu lassen und auf diese Weise neue organische Verbindungen aufzubauen. Außerdem lassen sich die Estergruppen leicht durch alkalische Mittel abspalten, wobei man, je nach den gewählten Reaktionsbedingungen, das 2, 6-Dioxa-spiro-3, 3-heptan sowie andere Verbindungen erhält, die den Oxacyclobutanring ein- oder zweimal im Molekül enthalten und z. B. zur Herstellung von Kunstharzen verwendet «erden können.
- Beispiel In 6 g (etwa 1/2o Mol) Thionylchlorid werden 13 g (etwa 1/_o Mol) Pentaerythrit-dibromhydrin eingetragen und verrührt. Es entwickelt sich kräftig Salzsäuregas. Man erwärmt auf dem Dampfbad, bis aus der gelblichen, öligen und klaren Flüssigkeit keine Bläschen mehr aufsteigen und kristallisiert aus wenig Alkohol um. Der Schwefligsäureester des Pentaerythrit-dibromhydrins von der Formel schmilzt bei ¢5°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Pentaerythritdibromhydrin-monoschwefligsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens nach Patent 871 449 Thionylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, auf Pentaerythrit-dibromhydrin einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH12059A DE921990C (de) | 1952-04-05 | 1952-04-05 | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrin-monoschwefligsaeureesters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH12059A DE921990C (de) | 1952-04-05 | 1952-04-05 | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrin-monoschwefligsaeureesters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE921990C true DE921990C (de) | 1955-01-07 |
Family
ID=7146884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH12059A Expired DE921990C (de) | 1952-04-05 | 1952-04-05 | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrin-monoschwefligsaeureesters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE921990C (de) |
-
1952
- 1952-04-05 DE DEH12059A patent/DE921990C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2760005C2 (de) | Optisch aktive Norpinene und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2149159A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon | |
| DE2511410C2 (de) | 12-Oxo-15-hydroxy-tetradecancarbonsäurelactone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2513910A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern des perillylalkohols | |
| DE921990C (de) | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dibromhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE2630981C2 (de) | 4-β,β-Dichlor- und 4-β,β-Dibromvinyl-3,3-dimethylbutyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Estern der 3-β,β-Dichlor- oder 3-β,β-Dibrom-vinyl-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure | |
| DE2463208C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven bicyclischen Lactondiolen und deren racemischen Gemischen | |
| DE3325983A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tricyclo(5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan-2-carbonsaeure | |
| DE871449C (de) | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| EP0171046B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pantolacton | |
| DE2703640A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen methylendioxy-verbindungen | |
| DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE3244272A1 (de) | (omega),(omega)-diacyloxy-2,6-dimethyl-octatriencarbonsaeureester und -aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur synthese von terpenverbindungen | |
| DE2155285C3 (de) | Ungesättigte Alkohole sowie Verfahren zu der Herstellung | |
| EP1525176B1 (de) | Verfahren zur herstellung von makrocyclischen ketonen durch dieckmann-kondensation in der gasphase | |
| DE2432231C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von β-Cyclocitral bzw. β-Methylcyclonitral | |
| DE809806C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Dicarbonylverbindungen | |
| DE1154095B (de) | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyldithiophosphorylessigsaeureestern | |
| EP0219652A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methylcyclopropan-carboxaldehyd | |
| DE825684C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern | |
| DE2429750C2 (de) | Optisch aktive tricyclische Diester und deren racemisches Gemisch, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von optisch aktiven tricyclischen 2S-Lactonglykolen und deren racemischem Gemisch | |
| DE749146C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Oxycarbonsaeuren | |
| DE1943712C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxy alkylphosphinoxiden | |
| DE1149700B (de) | Verfahren zur Herstellung von Triolen | |
| DE3046059C2 (de) | 4-Halogen-5,5-dialkoxypentansäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 2,2-Dialkyl-3-formylcyclopropancarbonsäureestern |