DE914006C - Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsaeuren und Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsaeuren und Alkoholen

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DE914006C
DE914006C DEC4846A DEC0004846A DE914006C DE 914006 C DE914006 C DE 914006C DE C4846 A DEC4846 A DE C4846A DE C0004846 A DEC0004846 A DE C0004846A DE 914006 C DE914006 C DE 914006C
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DE
Germany
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esters
anhydrides
alcohols
carboxylic acids
preparation
Prior art date
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Expired
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DEC4846A
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English (en)
Inventor
Dr Franz Broich
Dr Alfred Coenen
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80—Phthalic acid esters

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsäuren und Alkoholen Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsäuren und Alkoholen bekannt, bei dem Metallverbindungen amphoteren Charakters als Katalysator verwendet werden.
  • Es wurde nun gefunden, daB man dieses Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsäuren und Alkoholen noch weiter verbessern kann, wenn man Gemische oder Verbindungen aus Metallverbindungen amphoteren Charakters und alkalischen Stoffen als Katalysator verwendet.
  • In der angegebenen Weise gelingt es, die Veresterungszeiten noch weiter zu verkürzen und die Qualität der Ester noch weiter zu verbessern, insbesondere hinsichtlich der Farbzahl. Als Metallverbindungen amphoteren Charakters kommen beispielsweise die Hydroxyde des Aluminiums, Bleis, Mangans, Zinns, Zinks, Antimons usw. in Betracht, auch Sulfide, z. B. des Antimons, lassen sich verwenden. Geeignete alkalische Stoffe sind z. B. die Hydroxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle sowie die Verbindungen, die sich gegebenenfalls aus den amphoteren Metallverbindungen und diesen Hydroxyden bilden, wie Aluminate, Plumbiteusw. Im allgemeinen genügt es, diese alkalischen Stoffe in Mengen von etwa i Molprozent, bezogen auf die Metallverbindungen amphoteren Charakters, anzuwenden. Man kann den alkalischen Stoff mit der Metallverbindung amphoteren Charakters vermischen oder umsetzen und dann dem Veresterungsgemisch beifügen oder ihn zusammen mit der genannten Metallverbindung direkt dem Veresterung$-gemisch zugeben.
  • Beispiel i Ein Gemisch aus 148 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 49o Gewichtsteilen 2-Äthylhexanol wird auf i8o° erhitzt; den Druck stellt man so ein, daß das Gemisch bei dieser Temperatur siedet. Das dabei entstandene Wasser wird durch eine geeignete Vorrichtung laufend aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Nach 42 Stunden ist die Veresterung beendet. Der nach Abdestillieren des Alkohols zurückbleibende Ester besitzt eine Säurezahl von 0,2,2 und eine Jodfarbzahl von 3 bis 4. Verestert man unter den gleichen Bedingungen, jedoch in Gegenwart von 1,5 Gewichtsteilen Aluminiumhydroxyd und 0,3 Gewichtsteilen 5oo/oigem Natriumhydroxyd, so ist die Veresterung bereits in 31/2 Stunden beendet. Der entstandene Ester besitzt nach Abtrennung des überschüssigen Alkohols eine Säurezahl von o,2i und eine Jodfarbzahl von 2. Beispiel e Ein Gemisch aus 444 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 76o Gewichtsteilen Cyclohexanol wird in Gegenwart von ä2o Gewichtsteilen Äthylbenzol als Lösungsmittel und von 8,9 Gewichtsteilen Bleihydroxy d sowie o,9 Gewichtsteilen 5oo/o-igem Natriumhydroxyd auf 182°, erhitzt, wobei das bei der Veresterung entstehende Wasser durch eine geeignete Vorrichtung laufend aus dem Reaktionsgefäß entfernt wird. Die Veresterung ist nach 38 Stunden beendet. Der entstandene Ester besitzt eine Säurezahl von 0,30.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsäuren und Alkoholen in Gegenwart von Metallverbindungen amphoteren Charakters, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische oder Verbindungen aus solchen Metallverbindungen und alkalischen Stoffen als Katalysator verwendet.
DEC4846A 1951-10-18 1951-10-18 Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsaeuren und Alkoholen Expired DE914006C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3044334A1 (de) * 1979-11-26 1981-06-04 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokyo Verfahren zur herstellung von benzolcarbonsaeureester

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