DE910475C - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger KondensationsprodukteInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte Es wurde gefunden, daß man neue, technisch wertvolle stickstoffhaltige Kondensationsprodukte erhält, wenn man Monoureine der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene organische Reste, vorzugsweise Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste, sein können, während X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, oder aldehydabspaltenden Stoffen bzw. Gemischen dieser Stoffe umsetzt.
- Es ist zwar bekannt, aus cyclischen Harnstoffderivaten, wie z. B. Acetylendiharnstoff, mit Aldehyden Kondensationsprodukte herzustellen. Es war jedoch nicht vorauszusehen, daß Monoureine ebenfalls härtbare und unter besonderen Kondensationsbedingungen sogar besser härtbare Kondensationsprodukte mit Aldehyden liefern.
- Der einfachste Vertreter der für das Verfahren geeigneten Monoureine ist das Monourein des Glyöxals, weitere homologe Verbindungen sind z. B. die Monoureine des Diacetyls oder des Benzils bzw. die entsprechenden Thioureine.
- Die Umsetzung der Monoureine mit Aldehyden kann in Abwesenheit von Lösungsmitteln oder im wäßrigen Medium oder auch in alkoholischen Lösungsmitteln vorgenommen werden, wobei im letzeren Fall die alkoholischen Lösungsmittel zum Teil mit umgesetzt und über Ätherbrücken an das Harzmolekül gebunden werden. Die Kondensation kann im alkalischen, neutralen oder sauren Medium durchgeführt werden, wobei es vorteilhaft ist, mindestens die letzte Stufe der Kondensation im sauren Gebiet vorzunehmen.
- Bei der Durchführung der Kondensation in wäßriger Lösung und im neutralen oder alkalischen Gebiet erhält man bei Anwendung von i bis 21/E Mol Formaldehyd je Mol Monourein klare Lösungen von ausgezeichneter Lagerfähigkeit, in denen vorzugsweise die Methylolverbindungen der Monoureine vorliegen und die sich als Ausgangslösungen für weitere Umsetzungen, insbesondere mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, verwenden lassen. Bei Kondensation im sauren Gebiet führt die Umsetzung unter Austritt von Wasser zur Bildung höhermolekularer Kondensationsprodukte.
- Bei der Weiterkondensation der im neutralen, alkalischen oder sauren Gebiet hergestellten Vorkondensate unter Zusatz der für die Herstellung von Aminoplasten bekannten, sauer reagierenden Katalysatoren werden hochviskose Harzlösungen erhalten, die in der Klebetechnik Verwendung finden können. Die eingeengten Lösungen härten im sauren Gebiet beim Erhitzen auf 8o bis iäo° im Verlauf von i bis 2 Tagen, in Form von dünnen Filmen aber schon innerhalb einer Stunde aus.
- Um eine Mischkondensation mit Alkoholen durchzuführen, kann man die Alkohole in j eder beliebigen - Phase in den Monourein-Aldehyd-Mischungen zugeben. Es ist aber zweckmäßig, zunächst die Alkylolmonoureine bzw. die Vorkondensationsprodukte aus Monoureinen und Aldehyden herzustellen und diese dann mit Alkoholen umzusetzen. Für das Verfahren geeignete Alkohole sind wasserlösliche, gesättigte und ungesättigte, ein-und bzw. oder mehrwertige Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Allylalkohol, Äthylenglykol, Glycerin u. dgl. Man kann aber auch die wasserlöslichen Teiläther bzw. Teilester von mehrwertigen Alkoholen zusetzen. Die bei Anwesenheit dieser Alkohole bzw. Alkoholderivate hergestellten Kondensationsprodukte zeichnen sich durch eine sehr hohe Elastizität aus.
- Es ist ferner möglich, bei der Kondensation nach diesem Verfahren auch in Wasser nur beschränkt lösliche, ein- und bzw. oder mehrwertige Alkohole, beispielsweise Butanol oder Pentanol, zuzusetzen. Hierbei ist es zweckmäßig, mindestens die letzte Kondensation der Harze möglichst in Abwesenheit von Wasser vorzunehmen. Statt der in Wasser nur beschränkt löslichen Alkohole kann man auch deren Äther bzw. Ester mit noch freien Hydroxylgruppen verwenden. Außer einer hohen Elastizität zeigen die mit diesen Alkoholen bzw. Alkoholderivaten hergestellten Kondensationsprodukte auch eine sehr gute Wasserfestigkeit.
- Die alkoholmodifizierten Monoureinharze lassen sich mit Vorteil auf dem Lackgebiet verwenden und sind gut mit anderen Filmbildnern, wie Cellulosenitrat und Alkydharzen, kombinierbar.
- Bei der Kondensation der Monoureine mit Aldehyden oder aldehydabspaltenden Verbindungen oder im Laufe der Weiterkondensation der Alkylolverbindungen können die bekannten, mit Aldehyden unter Harzbildung reagierenden Körper, wie Harnstoff, Cyanamid, Melamin, Anilin, Phenole und deren Derivate und Substitutionsprodukte, zugesetzt werden. Die hierbei erhaltenen Kondensationsprodukte haben in der Regel bedeutend bessere Elastizitätseigenschaften als die Kondensationsprodukte aus Aldehyden und diesen harzbildenden Stoffen ohne Zusatz von Monoureinen.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i i i8 Teile des Monoureins des Glyoxals werden in einem Rührbehälter mit Zoo Teilen 3od/oiger Formaldehydlösung versetzt und 0,5 Teile Calciumhydroxyd hinzugefügt. Unter Temperaturanstieg auf etwa q.5° löst sich das Urein im Laufe einer Stunde vollständig auf. Nach 3stündigem Nachruhren wird Kohlendioxyd eingeleitet und die Lösung vom ausgeschiedenen Calciumcarbonat abfiltriert. Beim Einengen im Vakuum wird eine hochviskose Flüssigkeit erhalten, die nach vollkommener Befreiung von Wasser durch Lagerung über Phosphorpentoxyd etwa die Zusammensetzung der Dimethylolverbindung des Glyoxalmonoureins aufweist. (C = 33,67 0/0,H = 5,93 °/0. \T = 15,96 %). Beispiel 2 ioo Teile der nach. Beispiel i hergestellten und eingeengten Lösung werden unter Zusatz von 2,8 Teilen konzentrierter Phosphorsäure, gelöst in ioo Teilen n-Butanol, zum Sieden erhitzt. In verhältnismäßig kurzer Zeit bildet sich eine Lösung. Die Lösung ergibt beim Gießen auf eine Glasplatte und nach 2stündigem Härten bei 8o bis ioo° einen glänzenden, verhältnismäßig elastischen Film.
- Beispiel 3 ioo Teile der im Vakuum eingeengten Lösung aus Beispiel i werden mit 5o Teilen Äthylenglykol unter Zusatz von 2 Teilen konzentrierter Phosphorsäure im Vakuum auf 7o bis 8o° erhitzt und weiter eingeengt. Kurz vor der Gelierung wird die Lösung auf einePlatte ausgegossen und durch weiteres Stehen im Trockenschrank gehärtet. Die, gegossenen und gehärteten Filme zeichnen sich durch vorzügliche Elastizität aus. Beispiel ii8 Teile Glyoxalmonourein, 25o Teile 3o%ige Formaldehydlösung und 52o Teile n-Butanol werden unter Zusatz von i Teil Magnesiumcarbonat zum Sieden erhitzt und azeotrop entwässert, bis die Temperatur auf 98° gestiegen ist. Dann werden 3,5 Teile Phthalsäureanhydrid, gelöst in etwa 3o Teilen Butanol, zugegeben und unter Rückführung von Wasser und Lösungsmittel 30 :Minuten lei dieser Temperatur kondensiert. Dann wird die azeotrope Entwässerung unter Zufügen von etwa 10% Toluol fortgesetzt, bis die Temperatur auf i i5#' gestiegen ist. Die Lösung wird anschließend im Vakuum auf etwa 6o % eingeengt. 3o Teile der eingeengten, etwa 6o%igen Lösung werden mit 35 Teilen eines ricinusölmodifizierten Alkydharzes und 5o Teilen Titanweiß zu einem Lack angerührt. Der damit hergestellte Lackfilm härtet in i Stunde bei 12o° nagelhart durch. Die Elastizität des Lackfilms ist ausgezeichnet, seine Wasserfestigkeit gut.
- Man kann auch so verfahren, daß man nach der bei Anwesenheit von Phthalsäure durchgeführten Kondensation ioo Teile eines Kondensationsproduktes aus 3 Mal Hexantriol und i Mal Adipinsäure mit einer Säurezahl von ungefähr 30 zusetzt und dann entwässert. Man erhält so ein Lackprodukt, das beim Einbrennen ohne Zusatz. des ricinusölmodifizierten Alkydharzes ausgezeichnet elastische Filme liefert. Beispiel 5 i i8 Teile Glyoxalmonourein, 6o Teile Harnstoff und q.oo Teile 3o°/oige wäßrige Formaldehydlösung werden durch Zugabe von Natronlauge auf pH = 8,o eingestellt und zum Sieden erhitzt. 5 Minuten nach Beginn des Siedens wird die Lösung mit Ameisensäure auf pH=3,o angesäuert und i Stunde bei Siedetemperatur gehalten. Nach dem Neutralisieren und Einengen im Vakuum erhält man eine hochviskose Lösung, die als Filmbildner und Gießharz nach Zusatz von Säuren, z. B. 2 Teilen Phosphorsäure auf ioo Teile Lösung, Verwendung finden kann. Bei Zusatz stärkerer Säuren, wie z. B. Salzsäure, tritt Erhärtung des Harzes bereits in der Kälte ein, während man mit Phosphorsäure zweckmäßig in der Wärme härtet. Die erhaltenen gehärteten Harze besitzen eine bessere Elastizität als reines Harnstoffharz. Beispiel 6 118 Teile Monourein werden mit q.oo Teilen 3oo/oiger wäßriger Formaldehydlösung und 5o Te:ilen Melamin bei PH = 7,5 bis 8,o zum Sieden erhitzt und unter Aufrechterhaltung dieses pH-Bereiches eingeengt. Man erhält eine in der Wärme klare Lösung, die sich nach Zusatz von Säuren und Streckmitteln, wie io bis 2o Teilen Roggenmehl auf ioo Teile der eingeengten Lösung, zur Verleimung von Sperrholz in der Hitze verwenden läßt. Beispiel 7 Eine Lösung aus 25o Teilen neutralem 3oo/oigem, wäßrigem Formaldehyd, 153 Teilen GlyoxaImonourein, 55o Teilen Butanol, q.o Teilen Toluol und 5 Teilen Phthalsäureanhydrid wird zum Sieden erhitzt und azeotrop entwässert. Bei 9q.° wird in die butanolische Lösung eine Lösung von Zoo Teilen Harnstoff in 78o Teilen 3oo/oigem Formaldehyd so einlaufen gelassen, daß die Siedetemperatur von 9q.° erhalten bleibt. Sobald diese Lösung eingetragen ist, wird weiter azeotrop entwässert. Man erhält eine Lacklösung, die sich mit Alkydharzen gut verarbeiten läßt und elastische und glänzende Filme liefert.
- Beispiel 8 ii8Teile Monourein werden mit iooTeilen Phenol, 35o Teilen 3oo/oigem wäßrigem Formaldehyd, 2 Teilen konzentriertem Natriumhydroxyd und io ccm konzentriertem Ammoniumhydroxyd unter Rückflußkühlung so lange zum Sießen erhitzt, bis schwache Trübung der Harzlösung eintritt. Anschließend wird unter Vakuum bis zur Sirupkonsistenz entwässert.
- Das Harz liefert, bei 12o° eingebrannt, insbesondere nach Zusatz von sauren Härtungskatalysatoren, wasserfeste und elastische Filme. Beispiel 9 83o Teile Harnstoff und 236 Teile Glyoxalmonourein werden in 2384 Teilen 3oo/oigem Formaldehyd, der mit Calciumcarbonat auf pH = 8 eingestellt wurde, gelöst und bei 7d° 15 Minuten kondensiert. Das Kondensationsprodukt läßt sich nach Zusatz von Hexamethylentetramin und Holzmehl verpressen.
Claims (7)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß Monoureine mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, oder aldehydabspaltenden Stoffen bzw. Gemischen dieser Stoffe kondensiert werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation im wäßrigen Medium und mindestens in der Endstufe sauer durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in Gegenwart wasserlöslicher Alkohole, insbesondere mehrwertiger Alkohole, oder deren wasserlöslichen Teiläther bzw. -ester durchgeführt wird. q..
- Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart nur beschränkt wasserlöslicher ein- und bzw. oder mehrwertiger Alkohole und mindestens in der Endstufe in möglichster Abwesenheit von Wasser kondensiert wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch q., dadurch gekennzeichnet, daß Äther oder Ester von in Wasser nur beschränkt löslichen mehrwertigen Alkoholen mit noch freien Hydroxylgruppen Anwendung finden.
- 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß zu Beginn oder im Laufe der Kondensation andere mit Aldehyden harzbildende Stoffe oder daraus herstellbare Kondensationsprodukte zugesetzt werden.
- 7. Verfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Anfangskondensationsprodukte aus Monoureinen und Aldehyden in Gegenwart von Alkoholen weiterkondensiert werden.
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