DE906003C - Process for the production of water-insoluble azo dyes - Google Patents

Process for the production of water-insoluble azo dyes

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DE906003C
DE906003C DEF6349A DEF0006349A DE906003C DE 906003 C DE906003 C DE 906003C DE F6349 A DEF6349 A DE F6349A DE F0006349 A DEF0006349 A DE F0006349A DE 906003 C DE906003 C DE 906003C
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azo
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Dr Gerhard Langbein
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B33/02—Disazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Bei der Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser nach Art der Eisfarben stellt bekanntlich die 2, 3-Oxynaphthoesäure in Form ihrer Arylamide die wichtigste und am meisten angewandte Grundierungskomponente dar. Mit ihrer Hilfe ist es möglich, durch Kuppeln mit Diazoverbindungen nahezu sämtliche Farbtöne von Orange bis Blau zu erzeugen. Dagegen gelang es bisher nicht, brauchbare grüne Färbungen auf dieser Grundlage herzustellen. Diese Lücke wurde erst durch Auffindung der 2, 3-Oxyanthracencarbon-In the production of azo dyes on the fiber in the manner of ice colors, it is well known that the 2,3-Oxynaphthoic acid in the form of its arylamides is the most important and most widely used primer component With their help, it is possible, by coupling with diazo connections, almost all Create shades from orange to blue. On the other hand, it has not yet been possible to obtain useful green colorations on this basis. This gap was only found when the 2,3-oxyanthracene carbon

OHOH

CO—NH-x CO-NH- x

worin R einen beliebigen, aromatischen Rest, der keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten säurearylamide, die mit den sogenannten Blaubasen ao blaugrüne Färbungen ergaben, bis zu einem gewissen Grade ausgefüllt (vgl. Patentschrift 54g 983).where R is any aromatic radical which does not contain any water-solubilizing groups Acid arylamides, which with the so-called blue bases gave ao blue-green colorations, up to a certain point Degree filled out (see patent specification 54g 983).

Es wurde nun gefunden, daß man auf Basis der 2, 3-Oxynaphthoesäure zu neuen wertvollen, wasserunlöslichen, auch grünen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die durch Kondensation von 2, 3-Oxynaphthoesäure mit Aminoazof arbstoffen der Pyrazolonreihe erhältlichen 2,3-Oxynaphthoesäurearylamide von der folgenden allgemeinen ZusammensetzungIt has now been found that based on 2,3-oxynaphthoic acid, new valuable, water-insoluble, green azo dyes can also be obtained if the condensation of 2,3-oxynaphthoic acid 2,3-Oxynaphthoesäurearylamide of of the following general composition

.N=C-X.N = C-X

XO-CH-N = N-RXO-CH-N = N-R

soll, und X Wasserstoff oder einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten bedeutet, mit beliebigenand X is hydrogen or a non-water-solubilizing substituent, with any

Diazoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, oder mit Diazoazoverbindungen für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.Diazo compounds which do not contain any water-solubilizing groups or with diazoazo compounds by itself or on a coupling basis.

In Substanz hergestellt, können die neuen Farbstoffe zur Bereitung wertvoller Pigmente dienen. Sie sind aber besonders zur Herstellung unlöslicher Farbstoffe auf der Faser nach den Färbe- oder Druckverfahren zur Entwicklung von Eisfarben geeignet.Produced in bulk, the new dyes can be used to prepare valuable pigments. she but are especially used for the production of insoluble dyes on the fiber after the dyeing or printing process suitable for developing ice colors.

Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen gegenüber den entsprechenden Azofarbstoffen aus 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid meist eine Verschiebung des Farbtons nach der gelben Seite. So ergeben z. B. Basen, die mit dem 2,3-Oxynaphthoesäureanilid Scharlachtöne liefern, mit den erfindungsgemäß verwendeten Arylamiden orangefarbene Töne, Rotbasen liefern Scharlachtöne, Korinth- und Violettbasen Brauntöne und die handelsüblichen Blaubasen korinthfarbene, graublaue bis olivfarbene Töne. Viele dieser Färbungen besitzen sehr gute Licht- und Naßechtheiten.The dyes obtained in this way show up against the corresponding azo dyes from 2,3-oxynaphthoic anilide usually a shift in color to the yellow side. So z. B. Bases with the 2,3-Oxynaphthoic anilide deliver scarlet tones, with the arylamides used according to the invention orange tones, red bases provide scarlet tones, Corinth and violet bases brown tones and the standard blue bases corinth colored, gray-blue to olive tones. Many of these dyeings have very good light and wet fastness properties.

Von besonderem Interesse sind vor allem die Kupplungsprodukte dieser neuen 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamide mit den Diazoazoverbindungen aus Aminen von z. B. der folgenden allgemeinen Zusammensetzung:The coupling products are of particular interest these new 2,3-oxynaphthoic acid arylamides with the diazoazo compounds from amines from Z. B. of the following general composition:

B ] B ]

0—Alkyl0-alkyl

NH,NH,

worin die Kerne A und B auch Substituenten enthalten können, da man mit diesen Farbstoffen wertvolle grüne Färbungen erzielen kann. In zahlreichen Fällen erhält man erheblich gelbstichigere Grüntöne als mit dem grünstichigsten, bisher in der Praxis verwendeten Farbstoff aus 2,3-Oxyanthracencarbonsäure-o-toluidid und diazotiertem 3-Methoxy-4-aminodiphenylamin, der blaugrüne Töne liefert. In der Lichtechtheit stehen die neuen Farbstoffe den bekannten nicht nach und besitzen sehr gute Naßechtheiten. Es ist auch möglich, als Diazokomponenten Diazoazoverbindungen der obigen Formel zu verwenden, in denen der Kern B eine Sulfonsäuregruppe enthält. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen grünen Färbungen besitzen trotz der im Molekül vorhandenen Sulfonsäuregruppe gute Naßechtheiten. Die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe sind in manchen Fällen sogar etwas klarer und besitzen eine bessere Chlorechtheit als die sulfonsäuregruppenfreien und die bekannten unter Verwendung der 2, 3-Oxyanthracencarbonsäurearylamide erhältlichen grünen Farbstoffe. wherein the nuclei A and B also contain substituents because you can achieve valuable green colorations with these dyes. In numerous In some cases, green tones with a significantly more yellowish tint are obtained than with the greenest tint that has been used in practice up to now Dye from 2,3-oxyanthracenecarboxylic acid-o-toluidide and diazotized 3-methoxy-4-aminodiphenylamine, which provides blue-green tones. In the The new dyes are more lightfast than the familiar ones not after and have very good wet fastness properties. It is also possible as diazo components To use diazoazo compounds of the above formula, in which the core B contains a sulfonic acid group. The greens obtained with these dyes In spite of the sulfonic acid group present in the molecule, dyeings have good wet fastness properties. The ones containing sulfonic acid groups In some cases, dyes are even a little clearer and have a better one Chlorine fastness than the sulfonic acid group-free and the known ones using the 2,3-oxyanthracenecarboxylic acid arylamides available green dyes.

In Anbetracht der Vielzahl der Kupplungsmöglichkeiten bilden die neuen Farbstoffe eine wertvolle Bereicherung der Pigment- und Eisfarbenklasse, insbesondere auf dem Gebiet der bisher in der Färbereiverwendeten grünen wasserunlöslichen Azofarbstoffe. In view of the large number of coupling options, the new dyes are a valuable asset the pigment and ice color class, especially in the field of those previously used in dyeing green water-insoluble azo dyes.

Die als Azokomponenten verwendeten 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamide von der oben angegebenen allgemeinen Zusammensetzung können nach dem Verfahren des Patentes 888 733 erhalten werden.The 2,3-oxynaphthoic acid arylamides used as azo components of the above general composition can after Method of patent 888,733 can be obtained.

Beispiel 1example 1

52,8 Gewichtsteile des 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamids von der folgenden Formel52.8 parts by weight of the 2,3-oxynaphthoic acid arylamide from the following formula

■/■ /

OHOH

CO—NH--"CO — NH— "

• NC ,N=C-CH3 • NC , N = C-CH 3

'CO-CH-N ='CO-CH-N =

.Cl.Cl

OCH,OCH,

(erhältlich durch Kondensation von 2,3-Oxynaphthoesäure mit i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2"-methoxy~5"-chlorbenzol-i"-azo)-5-pyrazolon nach Patent 888 733) werden mit 150 Gewichtsteilen Alkohol und 40 Gewichtsteilen Natronlauge von 380 Be bis zur Lösung verrührt. Man gießt das Gemisch sodann in Gewichtsteile Wasser ein und fällt das Arylamid aus der klaren dunkelgelben Lösung durch Ansäuern mit verdünnter Essigsäure. In diese Suspension läßt man unter Rühren 250 Gewichtsteile einer ganz schwachsauren Lösung von 4-Nitrobenzol-i-diazoniumchlorid.entsprechendis.SGewichtsteilenx-Amino-4-nitrobenzol, bei Raumtemperatur innerhalb einiger Minuten einlaufen. Man rührt 10 Minuten nach, saugt ab und wäscht mit Wasser bis zum Neutralpunkt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein scharlachfarbenes Pigment dar und besitzt eine gute Lichtechtheit.(obtainable by condensation of 2,3-oxynaphthoic acid with i- (3'-aminophenyl) -3-methyl-4- (2 "-methoxy ~ 5" -chlorobenzene-i "-azo) -5-pyrazolone according to patent 888,733 ) are stirred with 150 parts by weight of alcohol and 40 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 ° Be until the solution is obtained. The mixture is then poured into parts by weight of water and the arylamide is precipitated from the clear, dark yellow solution by acidification with dilute acetic acid. This suspension is left with stirring 250 parts by weight of a very weakly acidic solution of 4-nitrobenzene-i-diazonium chloride, corresponding to parts by weight of x-amino-4-nitrobenzene, run in within a few minutes at room temperature Dye is a scarlet pigment and has good lightfastness.

Verwendet man an Stelle von 4-Nitrobenzol-i-diazoniumchlorid die Diazoverbindung aus i-Amino-4-(2'-methoxy-5'-nitrobenzol-i'-azo)-2-äthoxynaphthalin und arbeitet zweckmäßig unter Zusatz von etwas Pyridin, so erhält man einen grünen Pigmentfarbstoff.Is used instead of 4-nitrobenzene-i-diazonium chloride the diazo compound from i-amino-4- (2'-methoxy-5'-nitrobenzene-i'-azo) -2-ethoxynaphthalene and if a little pyridine is added expediently, a green pigment is obtained.

Beispiel 2Example 2

ι Gewichtsteil des aus 2, 3-Oxynaphthoesäure und ι - (3' -Aminophenyl) - 3 - methyl-4-(2"-methyl-4"-chlorbenzol-i"-azo)-5-pyrazolon erhältlichen Arylamids von der folgenden Formelι part by weight of 2, 3-oxynaphthoic acid and - (3 '-aminophenyl) -3-methyl-4- (2 "-methyl-4" -chlorobenzene-i "-azo) -5-pyrazolone available aryl amides of the following formula

OHOH

CO —NH-CO —NH-

werden mit 3 Gewichtsteilen Alkohol, 3 Gewichtsteilen Wasser und 0,6 Gewichtsteilen Natronlauge von 380 Be unter schwachem Erwärmen bis zur vollständigen Lösung verrührt und sodann in ein Gemisch von 983 Gewichtsteilen Wasser, 7 Gewichtsteilen Natronlauge von 380 Be und 10 Gewichtsteilen Türkischrotöl eingegossen. Man erhält eine klare gelbe Lösung. In dieses Bad gibt man 50 Gewichtsteile Baumwollgarn und behandelt darin 1J2 Stunde bei 30 bis 350 unter öfterem Umziehen. Nach dem Abquetschen und Schleudern geht man mit dem Garn in ein Bad, das in 1000 Gewichtsteilen Wasser 4 Gewichtsteile eines Färbesalzes, bestehend aus 33% Diazoniumchlorid von i-Amino-4-(2', 4'-dimethoxy-5'-nitrobenzol-i'-azo)-2-äthoxynaphthalin neben Aluminiumsulfat und Glaubersalz, enthält. Man entwickelt 15 bis 20 Minuten bei 300. Nach dem Spülen wird mit einer Lösung, die in 1000 Gewichtsteilen 50 Gewichtsteile Seifenlösung 1:20 und 4 Gewichtsteile Natronlauge von 380 Be enthält, zweimal je 10 Minuten kochend geseift.are stirred with 3 parts by weight of alcohol, 3 parts by weight of water and 0.6 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 0 Be with gentle heating until completely dissolved and then poured into a mixture of 983 parts by weight of water, 7 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 0 Be and 10 parts by weight of Turkish red oil. A clear yellow solution is obtained. In this bath are 50 parts by weight of cotton yarn and treated in 1 J 2 hours at 30 to 35 0 with frequent changing. After squeezing and spinning, the yarn is placed in a bath which, in 1000 parts by weight of water, contains 4 parts by weight of a dye salt, consisting of 33% diazonium chloride of i-amino-4- (2 ', 4'-dimethoxy-5'-nitrobenzene- i'-azo) -2-ethoxynaphthalene in addition to aluminum sulfate and Glauber's salt. Develop at 30 ° for 15 to 20 minutes. After rinsing, a solution containing 50 parts by weight of soap solution 1:20 and 4 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 ° Be is soaped at the boil twice for 10 minutes each time.

,N = C-CH,, N = C-CH,

^CO-CH-N =^ CO-CH-N =

Man erhält so eine kräftige, klare, grüne Färbung von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit. This gives a strong, clear, green dyeing with very good wet fastness properties and good light fastness.

Führt man die Entwicklung unter Verwendung der gleichen molaren Menge diazotierter i-Amino-4-(2'- methyl - 5'-nitrobenzol-i '-azo) -2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure in schwach alkalischem Bade durch, was z. B. durch Zusatz von etwas Pyridin erreicht wird, so erhält man eine ähnliche, etwas klarere und etwas blaustichigere grüne Färbung, die bei ebenfalls guten Naßechtheiten eine etwas bessere Chlorechtheit als die oben beschriebene besitzt.If the development is carried out using the same molar amount of diazotized i-amino-4- (2'- methyl - 5'-nitrobenzene-i'-azo) -2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid in weakly alkaline bath by what z. B. achieved by adding some pyridine a similar, somewhat clearer and somewhat blue-tinged green coloration is obtained, as is the case with good wet fastness properties, chlorine fastness is somewhat better than that described above.

Mit anderen diazotierten Aminen und anderen 2,3-Oxynaphthoesäurearylamiden von der angegebenen Zusammensetzung erhält man Farbstoffe von ähnlich guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit. Die folgende Zusammenstellung beschreibt eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen. With other diazotized amines and other 2,3-oxynaphthoic acid arylamides of the specified Composition one obtains dyes with similarly good wet fastness properties and good to very good Lightfastness. The following compilation describes a number of more, following this one Invention available water-insoluble azo dyes.

DiazokomponenteDiazo component AzokomponenteAzo component Farbtonhue KondensationsproduktCondensation product aus 2, 3-Oxynaphthoesäure undfrom 2, 3-oxynaphthoic acid and 3535 i-Amino-2, 5-dichlorbenzoli-amino-2,5-dichlorobenzene i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl"4-(2"-methyl-i- (3'-aminophenyl) -3-methyl "4- (2" -methyl- ScharlachScarlet fever 4"-chlorbenzol-i"-azo)-5-pyrazolon4 "-chlorobenzene-i" -azo) -5-pyrazolone i-Aminoanthrachinoni-aminoanthraquinone desgl.the same ScharlachScarlet fever i-Amino^-methoxy^-benzoylamino-s-me-i-Amino ^ -methoxy ^ -benzoylamino-s-me- desgl.the same korinthcorinth thylbenzolethylbenzene 4040 4-Amino-3-methoxydiphenylamin4-amino-3-methoxydiphenylamine desgl.the same graublaugray-blue i-Amino-2-(4'-nitro-2'-chlorbenzol-i'-azo)-i-Amino-2- (4'-nitro-2'-chlorobenzene-i'-azo) - desgl.the same braunBrown 3-methoxy-4~methylbenzol3-methoxy-4-methylbenzene i-Amino-4-(2'-chlor-5'-nitrobenzol-i'-azo)~i-Amino-4- (2'-chloro-5'-nitrobenzene-i'-azo) ~ desgl.the same klar grünclear green 2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid 4545 i-Amino-4-(2'-methyl-5'-nitrobenzol-i'-azo)-i-Amino-4- (2'-methyl-5'-nitrobenzene-i'-azo) - desgl.the same olivgrünolive green 7-methoxynaphthalin7-methoxynaphthalene i-Amino-2, 5-dichlorbenzoli-amino-2,5-dichlorobenzene i- (3 '-Aminophenyl) -s-methyl·^- (3' '-chlorben-i- (3 '-aminophenyl) -s-methyl ^ - (3' '-chlorben- orangeorange zol-i "-azo) -5-pyrazolonzol-i "-azo) -5-pyrazolone i~Amino-4-chlor-2-methylbenzoli ~ Amino-4-chloro-2-methylbenzene desgl.the same ScharlachScarlet fever 5050 i-Amino-4-nitro-2-methoxybenzoli-amino-4-nitro-2-methoxybenzene desgl.the same rotRed i-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzoli-Amino-4-benzoylamino-2,5-diethoxybenzene desgl.the same violettgrauviolet gray 4-Amino-3-methoxydiphenylamin4-amino-3-methoxydiphenylamine desgl.the same graublaugray-blue i-Amino-4-(4'-nitrobenzol-i'-azo)-2, 5-di-i-Amino-4- (4'-nitrobenzene-i'-azo) -2, 5-di- desgl.the same in dicker Färbungin thick coloring methoxybenzolmethoxybenzene schwarzblack 5555 i-Amino-4-(2', 5'-dichlorbenzol-i'-azo)-i-Amino-4- (2 ', 5'-dichlorobenzene-i'-azo) - desgl.the same blaugrünblue green 2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid i-Amino-4-(2'-methoxy-5'-nitrobenzol-i-Amino-4- (2'-methoxy-5'-nitrobenzene- desgl.the same blaugrünblue green i'-azo)-2-äthoxynaphthalini'-azo) -2-ethoxynaphthalene i-Amino-4-(2'-methyl-5'-nitrobenzol-i'-azo)-i-Amino-4- (2'-methyl-5'-nitrobenzene-i'-azo) - i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2"-meth-i- (3'-aminophenyl) -3-methyl-4- (2 "-meth- klar grünclear green 6060 2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid oxy-5"-chlorbenzol-i"-azo)-5-pyrazolonoxy-5 "-chlorobenzene-i" -azo) -5-pyrazolone i-Amino-4-(2', 4'-dimethoxy-5'-nitrobenzol-i-Amino-4- (2 ', 4'-dimethoxy-5'-nitrobenzene- desgl.the same grüngreen i '-azo) -2-äthoxynaphthalini'-azo) -2-ethoxynaphthalene

DiazokomponenteDiazo component AzokomponenteAzo component Farbtonhue i-Amino-4-(2'-methoxy-5'-nitrobenzol-i-Amino-4- (2'-methoxy-5'-nitrobenzene- i-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(3"-chlor-i- (4'-aminophenyl) -3-methyl-4- (3 "-chlor- dunkelgründark green i'-azo)-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäurei'-azo) -2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid benzol-i"-azo)-5-pyrazolonbenzene-i "-azo) -5-pyrazolone 5- i-Amino-2, 5-dichlorbenzol5- i-amino-2,5-dichlorobenzene desgl.the same ScharlachScarlet fever 4-Aminodiphenylamin4-aminodiphenylamine i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2"-trirluor-i- (3'-aminophenyl) -3-methyl-4- (2 "-trirluor- dunkelolivdark olive methyl-4"-chlorbenzol-i"-azo)-5-pyrazolonmethyl-4 "-chlorobenzene-i" -azo) -5-pyrazolone i-Amino-4-(2'-methyl-5'-nitrobenzol-i'-azo)-i-Amino-4- (2'-methyl-5'-nitrobenzene-i'-azo) - desgl.the same blaugrünblue green 2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid 10 desgl. 10 the same. i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(naphthalin-i- (3'-aminophenyl) -3-methyl-4- (naphthalene- dunkelgründark green i"-azo)"5-pyrazoloni "-azo)" 5-pyrazolone desgl.the same i-(3'-Aminophenyl)-3-carbäthoxy-i- (3'-aminophenyl) -3-carbethoxy- graublaugray-blue 4-(2"-methyl-4"-chlorbenzol-i"-azo)-
5-pyrazolon
desgl.4- (2 "-methyl-4" -chlorobenzene-i "-azo) -
5-pyrazolone
the same *5 i-Amino-4-(2'-methoxy-5'-nitrobenzol-* 5 i-Amino-4- (2'-methoxy-5'-nitrobenzene- graugrüngray-green i'-azo)-2-äthoxynaphthalini'-azo) -2-ethoxynaphthalene

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß manProcess for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that one OHOH CO-NH-/ XCO-NH- / X worin R einen beliebigen aromatischen Rest, der keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten soll, und X Wasserstoff oder einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten bedeutet, mitwhere R is any aromatic radical which does not contain any water-solubilizing groups should, and X is hydrogen or a non-water-solubilizing substituent, with die durch Kondensation von 2, 3-Oxynaphthoesäure mit Aminoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe erhältlichen 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamide von der folgenden allgemeinen Zusammensetzungby condensation of 2,3-oxynaphthoic acid with aminoazo dyes of the pyrazolone series available 2,3-oxynaphthoic arylamides of the following general composition ,N=, N = =C—X= C-X beliebigen Diazoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, oder mit Diazoazoverbindungen für sich oder auf einer 6g Grundlage kuppelt.any diazo compounds that do not contain any water-solubilizing groups, or with Diazoazo compounds by themselves or on a 6g basis. © 5812 2.© 5812 2.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111087345A (en) * 2019-12-27 2020-05-01 华东理工大学 Azobenzene heterocyclic amide derivative and preparation method and application thereof

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