DE902377C - Verfahren zur direkten Hydratisierung von AEthylen zu AEthanol - Google Patents

Verfahren zur direkten Hydratisierung von AEthylen zu AEthanol

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DE902377C
DE902377C DEI1008A DEI0001008A DE902377C DE 902377 C DE902377 C DE 902377C DE I1008 A DEI1008 A DE I1008A DE I0001008 A DEI0001008 A DE I0001008A DE 902377 C DE902377 C DE 902377C
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DE
Germany
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catalyst
ethylene
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ethanol
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DEI1008A
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English (en)
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Peter William Reynolds
Ronald Cooper Thomson
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds

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Description

  • Verfahren zur direkten Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol Die Erfindung bezieht sich auf die katalytische Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol, und es werden hierbei insbesondere Arbeitsbedingungen vorgeschlagen, wodurch das Ausbringen an Äthanol und die Umwandlung von Äthylen zu Äthanol im Vergleich mit den bisher angewandten Verfahren wesentlich verbessert werden.
  • Die direkte Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol in der Dampfphase unter erhöhten Temperaturen und Drücken bei Verwendung von Metalloxydkatalysatoren ist in großen Zügen seit einiger Zeit bekannt und beispielsweise in den USA.-Patentschriften 1873 536 und 1907 317 beschrieben.
  • Es wurde gefunden, daß bei einem Verfahren der katalytischen Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol unter gewissen ausgewählten Arbeitsbedingungen, die im folgenden beschrieben werden, und bei Anwendung eines durch Titanoxyd verbesserten Katalysators besonderer Art eine wesentliche Erhöhung des Ausbringens und der Umwandlung von Äthylen zu Äthanol erreicht werden kann.
  • Beim Verfahren gemäß der Erfindung wird das Äthylen in Gasform eingeführt, das Wasser wird als Flüssigkeit eingeleitet, und zwar durchsickert es den Katalysator mit einem Durchgang von o,Z bis 51 pro Liter des von dem Katalysator brutto eingenommenen Raumes pro Stunde. Wenn geringe Wassergeschwindigkeiten angewandt werden, hat es sich gezeigt, daß die Polymerbildung sich vergrößert. Bei Anwendung der höheren Werte der angegebenen Wasserdurchlaufmengen erfolgt eine unerwünscht hohe Verdünnung des Produktes. Es wurde gefunden, daß es zweckmäßig ist, einen Durchgang der Größenordnung von z 1 Wasser pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde anzuwenden, wodurch sowohl hohe Ausbeutenwie auch eine gute Alkoholkonzentration des Produkts erzielt werden. Beim Verfahren gemäß der Erfindung wird ein hohes molares Zuführungsverhältnis von Wasser zu Äthylen angewandt. Der genaue Wert dieses Verhältnisses ist nicht kritisch und wird im hohen Maße durch die Reinheit des angewandten Äthylens bestimmt. Je reiner das Äthylen ist, um so höher kann dieses Verhältnis gewählt werden, mit dem Ergebnis, daß die Polymerbildung in hohem Maße unterdrückt wird. Der ungefähre Wert dieses Verhältnisses liegt in der Größenordnung von 5 : 2o. Es ist nicht festzustellen, daß derartig hohe Verhältnisse bisher beschrieben oder angewandt wurden. Übertrieben hohe Verhältnisse führen zu geringen Alkoholkonzentrationen in der erhaltenen Lösung. Die Reaktionsstoffe werden in nach unten verlaufendem Strom durch den Umwandler geschickt. Vorzugsweise werden verhältnismäßig hohe Arbeitstemperaturen und -drücke angewandt. Obwohl der Druck innerhalb der Größenordnung zwischen ioo bis 5oo at gewählt werden kann, wird es vorgezogen, ihn innerhalb des Bereiches von i5o bis 35o at zu halten, und ein Druck der Größenordnung von 300 at wird besonders vorgezogen. Die Temperatur kann innerhalb des Bereiches von Zoo bis 45o° liegen, und die bevorzugte Temperatur liegt in der Größenordnung von 29o bis 3oo°.
  • Der für diese Reaktion verwendete Katalysator besteht aus einem durch Titanoxydzusatz verbesserten Wolframoxyd, wie er beispielsweise aus Ammoniummetawolframat und Titanoxyd erhalten wird und der eine innige Mischung von Titanoxyd und Wolframoxyd der ungefähren Zusammensetzung W206 darstellt. Ein derartiger Katalysator ist in großen Zügen in der deutschen Patentschrift 895 768 beschrieben. Wenn in der vorliegenden Beschreibung und in den Ansprüchen von einer innigen Mischung die Rede ist, so wird darunter verstanden, daß die Oxyde von Titan und Wolfram durch andere Verfahren innig vereint werden als lediglich durch mechanische Mischung von wasserfreiem Titanoxyd mit kristallinem Wolframtrioxyd oder Wolframsäure. Bei der Herstellung des bevorzugten Katalysators wird beispielsweise Titanoxyd bei 6oo° calciniert, mit einer solchen Menge wäßrigem Ammoniumwolframat imprägniert, daß der endgültige Katalysator einen Gehalt von 2o Gewichtsprozent Wolframoxyd enthält, worauf das Produkt getrocknet, bei 450° calciniert und schließlich nach Zugabe von 2 Gewichtsprozent Graphit als Formungsschmiermittel unter einem Druck von 785o kg/cm2 zu Zylindern von 3 X 3 mm gepreßt wird. Obwohl auch geringere Formpreßdrücke, beispielsweise der Größenordnung von 3900 bis 6300 kg/cm2, angewandt werden können, wird durch Anwendung höherer Drücke eine verbesserte mechanische Festigkeit der Katalysatorformkörper erzielt. Das so gepreßte Material wird in den eigentlichen Katalysator in der Weise übergeführt, daß es bei 300° in Äthanoldampf vor der Verwendung reduziert wird. Ein derart hergestellter Katalysator wurde ununterbrochen 5oo Stunden lang den verschiedensten Reaktionsbedingungen bei der Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol unterworfen, und während dieser Zeit war kein Verlust seiner Aktivität festzustellen. Ein Katalysator ähnlicher ausgezeichneter mechanischer Eigenschaften, der sogar eine etwas verbesserte Aktivität aufweist, wird wie folgt hergestellt: Titanoxyd wird bei 400° calciniert, dann mit einer Menge an Ammoniummetawolframat imprägniert, die zu einem Gehalt von 2o Gewichtsprozent Wolfram (in diesem Fall nicht Wolframoxyd) in dem fertigen Katalysator führt, bei izo° getrocknet, jedoch in diesem Fall nicht erneut calciniert, worauf nach Zugabe von 2 Gewichtsprozent Graphit als Formungsschmiermittel die Masse unter einem Druck von 7850 kg/cm2 zu Formkörpern in Form von 3 X 3 mm großen Zylindern gepreßt wird. Das auf diese Weise hergestellte Material wird in der oben beschriebenen Weise in den eigentlichen Katalysator übergeführt, und dieser Katalysator wurde unter verschiedenen Reaktionsbedingungen bei der Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol ununterbrochen 5oo Stunden lang in ähnlicher Weise geprüft, ohne daß ein bemerkenswerter Verlust an Aktivität auftrat. Ein Vergleich der beiden in der oben angegebenen Weise hergestellten Katalysatoren hinsichtlich ihrer Aktivität bei der Äthylenhydratisierung ergibt sich aus den weiter unten folgenden Beispielen.
  • Die Menge an Ammoniumwolframat, welches dem Titanoxyd zugefügt wird, ist nicht sehr kritisch. Brauchbare Katalysatoren können bei Anwendung von Mengen erzielt werden, die 5 bis 3o Gewichtsprozent, vorzugsweise io bis 3o Gewichtsprozent, Wolframmetall in dem arbeitsfertigen Katalysator enthalten.
  • Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren wird nun an Hand der Zeichnung erläutert, welche schematisch eine Apparatur darstellt, die gemäß der Erfindung zur Anwendung kommen kann.
  • Ein Reaktionsgefäß i ist mit dem zu Formstücken gepreßten, mit Titanoxyd verbesserten Wolframoxydkatalysator 2 beschickt und wird durch bekannte Mittel auf eine Temperatur der Größenordnung von 3oo° erhitzt. Dem Reaktionsgefäß wird bei 3 Äthylen und bei 4 Wasser in der Weise zugeleitet, daß im Innern des Reaktionsgefäßes ein Druck von 3oo at aufgebaut wird, wobei das Äthylen in Gasform vorliegt und das Wasser teilweise in der gleichen Form.
  • Eine wäßrige Lösung von Äthanol, welche eine geringe Menge Aldehyd, Aceton, Äther, Äthylen, eine gewisse Menge Polymerisationsprodukte und etwas gelöstes Äthylen enthält, sammelt sich am Boden 5 des Reaktionsgefäßes und wird abgezogen, wobei in einer Entspannungsvorrichtung 6 der Druck auf Atmosphärendruck abgelassen wird. Die Flüssigkeit tritt dann in ein erstes Auffanggefäß 7 über.
  • Unter Reduktion auf Atmosphärendruck wird das wäßrige alkoholische Produkt gesammelt und kann vom Boden des Auffanggefäßes 7 durch eine Leitung 8 abgezogen werden, während das in dem Auffanggefäß abgeblasene Äthylen an der Oberseite dieses Gefäßes zusammen mit im wesentlichen der ganzen Menge der Verunreinigungen, wie dem Äthylenpolymerisationsprodukt und mit einer kleinen Menge Äthanol, abgezogen wird. Diese Mischung wird durch einen Kondensator 9 geleitet, der durch ein Kühlmittel gekühlt wird, das bei io eingeführt und bei ii wieder abgeleitet wird und tritt schließlich in ein zweites Auffanggefäß 12 ein. Am Boden dieses Auffanggefäßes 12 sammelt sich bei 13 eine weitere Menge wäßriger Äthanollösung zusammen mit geringen Verunreinigungen, wie Polymerisationsprodukte, Aldehyd, Aceton und Äther, und diese Mischung wird gewöhnlich als Abfallprodukt verworfen. Das Äthylen, welches gewöhnlich eine geringe Menge an nicht ausgeschiedenem Äthanol enthält, kann von der Oberseite dieses Auffanggefäßes bei 14 abgezogen werden. Dieses Äthylen kann gewünschtenfalls der Reaktion erneut zugeführt werden.
  • In den folgenden Beispielen ist die den Gegenstand der Erfindung bildende Arbeitsweise erläutert. Beispiel i Das Reaktionsgefäß i weist einen inneren Durchmesser von 5 cm auf und ist mit 5,2 kg Katalysatormaterial 2 beschickt, welches nach dem ersten oben beschriebenen Verfahren hergestellt ist. Das Katalysatormaterial liegt in Form von kleinen Formzylindern der Abmessungen von 3 x 3 mm vor und nimmt bei einer Katalysatorbetthöhe von 1,55 m einen Raum von 3 1 ein. Die Reaktion erfolgt unter Anwendung eines Druckes von 30o at, einer Temperatur von 3oo°, einem Durchgang von Wasser von 1 1 pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde und mit einem Durchgang an reinem Äthylen von o,o98 kg pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde.
  • Das Gewichtszuführungsverhältnis von Wasser zu Äthylen beträgt also iooo : o,o98 = 1o,2, und das molare Zuführungsverhältnis von Wasser zu Äthylen beträgt Es zeigt sich, daß das am Boden des Reaktionsgefäßes abgezogene Reaktionsprodukt aus einer etwa 1 00/0igen wäßrigen Lösung von Äthanol besteht, was einer Bildung von o,1 kg Äthanol pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde entspricht.
  • Die Ausbeuten an Äthanol und Nebenprodukten, in Gewichtsprozenten des umgewandelten Äthylens ausgedrückt, sind folgende: Äthanol ......................... 91,74 Äthylenpolymerisationsprodukte .... 2,75 Diäthyläther ..................... o,92 Acetaldehyd ..................... 2,75 Aceton .......................... 1,84. Das wäßrige Alkoholprodukt wird in dem ersten Auffanggefäß 7 bei Atmosphärendruck und 25° gesammelt. Das beim Ablassen des Druckes auf Atmosphärendruck von dem Produkt abgeblasene Äthylen geht in das zweite Auffanggefäß 12 über, das ebenfalls bei Atmosphärendruck, jedoch bei einer Temperatur von 1o° gehalten wird. Am Boden 13 dieses zweiten Auffanggefäßes wird nur eine geringe Menge Äthanol mit dem größten Anteil der polymeren Produkte und anderer Verunreinigungen als Abfallprodukt abgezogen. Das an der Oberseite 14 des zweiten Auffanggefäßes 12 austretende Äthylen enthält nur i bis 2°(0 nicht ausgeschiedenes Äthanol. Dieses wird dem Hydratisierverfahren wieder zugeleitet, um teilweise das bei der Reaktion verbrauchte Äthylen zu ersetzen wie auch das Äthylen, welches durch einen in der Zeichnung nicht dargestellten Auslaß entweicht, der zu dem Zweck angebracht ist, um die Konzentration der inerten Stoffe in dem Reaktionsgefäß auf einem Minimum zu halten. Der Rest an Äthylen, welcher notwendig ist, um den Druck in der Anlage aufrechtzuerhalten, wird ständig durch einen ebenfalls nicht dargestellten Kompressor eingeleitet.
  • Wenn die Durchgangsausbeute als der molare Prozentsatz von gebildetem Äthanol im Vergleich mit dem eingeführten Äthylen definiert wird, ist festzustellen, daß die Durchgangsausbeute in diesem Beispiel beträgt. Beispiel 2 Das Reaktionsgefäß i hat die gleichen Ausmaße wie im Beispiel i, und die Beschickung mit den Katalysatorformkörpern von 3 x 3 mm Größe in Zylinderform ist auch die gleiche. Das Katalysatormaterial wurde jedoch nach dem zweiten oben beschriebenen Verfahren hergestellt, d. h. unter Anwendung milderer Calcinierungsbedingungen. Der Reaktionsdruck betrug wie im Beispiel 1 30o at, und es wurden die gleichen Zuführungsgeschwindigkeiten angewandt; die Reaktionstemperatur betrug 29o°.
  • Das am Boden des Reaktionsgefäßes abgezogene Reaktionsprodukt bestand aus einer etwa i20/0igen wäßrigen Lösung von Äthanol, was einer Bildung von o,12 kg Äthanol pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde entsprach. Die Ausbeuten an Äthanol und Nebenprodukten, ausgedrückt in Gewichtsprozenten des umgewandelten Äthylens, waren folgende Äthanol ................ 95,0 Äthylenpolymerisationsprodukte ............. 2,8 Diäthyläther ............ i,8 Acetaldehyd ............ 0,4 Aceton . . . . . . . . . . . . . . . . . nicht festgestellt. In diesem Beispiel beträgt die Durchgangsausbeute, wie oben definiert Die 0,12 kg Äthanol, welche pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde in diesem Beispiel erzeugt wurden, entsprechen pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde des zugefügten Äthylens. Es wurde weiterhin gefunden, daß weitere 0,004 kg des zugeführten Äthylens pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde in die verschiedenen obengenannten Verunreinigungen umgewandelt wurden, während der Rest von o,o98 kg pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde zugeführten Äthylens, d. h. o,o2i kg pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde das Reaktionsgefäß in Lösung in den flüssigen Produkten verließen und abgeblasen wurden, wenn der Druck abgelassen wurde, und zum größten Teil wiedergewonnen und dem Kreislauf wieder zugeführt wurden.
  • Es wurde gefunden, daß, wenn das Reaktionsgefäß bei höheren Temperaturen betrieben wird, es möglich ist, eine höhere Äthanolproduktion zu erzielen. Die Ausbeute an Äthanol jedoch, d. h. das Molverhältnis an Äthanol mit Bezug auf das verbrauchte Äthylen, vermindert sich mit steigender Temperatur infolge einer Vergrößerung der Menge der entstehenden Äthylenpolymerisationsprodukte. Aus diesem Grunde wurde eine Temperatur von 29o' als die unter übrigen Arbeitsbedingungen, wie sie im Beispiel angegeben sind, bevorzugte Reaktionstemperatur gewählt, da auf diese Weise eine hohe Alkoholproduktion zusammen mit einer hohen Ausbeute erzielt wird.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur direkten katalytischen Hydratisierung von Äthylen zu Äthanol, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung von dampfförmigem Äthylen und teilweise dampfförmigem Wasser mit einem Molverhältnis der Gesamtwassermenge zu Äthylen von mindestens 5 unter Anwendung eines Katalysators umgesetzt wird, welcher eine innige Mischung von Titanoxyd und Wolframoxyd der ungefähren Zusammensetzung W205 enthält, wobei diese Reaktion bei erhöhten Temperaturen und Drücken durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein Reaktionsdruck von ioo bis 5oo at, vorzugsweise von 150 bis 350 at, angewandt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktionsdruck 300 at beträgt. q.
  4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei Reaktionstemperaturen von Zoo bis q.50', vorzugsweise von 29o bis 300', gearbeitet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch = bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungsteilnehmer durch das Reaktionsgefäß in nach unten gerichtetem Strom geführt werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ohne Träger in gepreßten Formstücken verwendet wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Durchleitungsmenge an Wasser durch den Katalysatorraum 11 pro Liter Katalysatorbruttoraum pro Stunde beträgt. B. Verfahren nach Anspruch i bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator verwendet wird, der dadurch hergestellt ist, daß Titandioxyd bei einer Temperatur von 6oo' calciniert wird, dann mit einer Menge eines Ammoniumwolframates, vorzugsweise von Ammoniummetawolframat, imprägniert wird, die so groß ist, daß der fertige Katalysator 5 bis 3o °/o, vorzugsweise io bis 300110, metallisches Wolfram und vorzugsweise etwa 2o Gewichtsprozent Wolframoxyd enthält, das Produkt getrocknet, bei einer Temperatur von 450' calciniert, unter hohen Drücken zu Formkörpern verpreßt und vor der Anwendung reduziert wird. g. Verfahren nach Anspruch i bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator verwendet wird, der dadurch hergestellt wird, daß Titandioxyd bei einer Temperatur von q.00° calciniert, dann mit einer Menge an Ammoniumwolframat, vorzugsweise Ammoniummetawolframat, imprägniert wird, die so groß ist, daß der fertige Katalysator 5 bis 3o 0/" vorzugsweise io bis 3o °/a, und besonders vorzugsweise etwa 2o Gewichtsprozent Wolfram enthält, das Produkt darauf getrocknet, unter hohem Druck zu Formkörpern verpreßt und vor dem Gebrauch reduziert wird.
DEI1008A 1949-06-01 1950-06-02 Verfahren zur direkten Hydratisierung von AEthylen zu AEthanol Expired DE902377C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1142590B (de) * 1961-03-08 1963-01-24 Bergwerksgesellschaft Hibernia Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch katalytische Hydratation von Olefinen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1142590B (de) * 1961-03-08 1963-01-24 Bergwerksgesellschaft Hibernia Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch katalytische Hydratation von Olefinen

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