DE900496C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KunstharzenInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
- C08G63/185—Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
- C08G63/187—Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kunstharze erhält, wenn man Anthracen oder seine in der Meso:s.tellung noch realctibns,fähigen Abkömmlihge mit Acrylsäure oder Methacrylsäure und mehrwertigen oder höhermolekularen einwertigen Alkoholen umsetzt.
- Die Acrylsäure und Methacrylsäure können auch durch solche Stoffe ersetzt werden, die unter den Reaktionsbedingungen in diese übergehen, z. B. ß-Chlorprop,ions äure.
- Als mehrwertige Alkohole seien Glykol, Butylenglykol, Glycerin, Hexantriol, Trimethylolpropan, Trimethyloläthan,Pentaerythrit,Sorbit undGemische dieser genannt. Geeignete höhermolekulareAlkohole sind insbesondere solche mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, z. B. 2-Äthylhexanol, Oktodecy lalkohol, Oxydekahydronaphthalin und Anlagerungsverbindungen von ungesättigten A.lko, holen an Anthracen, z. B. dile Anlagerungsverbihdung des Mylalkohols an Anthracen.
- Zur Herstellung der neuen Kunstharze kann man z. B. zunächst in bekannter Weise Anthracen und Acrylsäure zu a-ß-endo-9-zo-Dihydroanthracen-9-ro-propionsäure umsetzen und diese Säure in üblicher Weise verestern oder die Anlagerung von Acrylsäure an Anthracen und die Veresterung gleichzeitig durchführen oder schließlich "#,nthracen mit einem Acrylester, z. B. Acryls.äureoxyd'ekahydronaphthalinester,erwärmen.
- Die Harze sind löslich in Estern, Ketonen, Glykoläthern, Glykolestern, aromatischen Kohlenwasserstoffei und chlorierten Kohlenwasserstoffei und haben eine gute Verträglichkeit mit Nitrocellulose, Chlorkautschuk, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat,
Alkylcellulosen, Benzylcellulose, chloriertem Di- phenyl, Kolophonium-Maleinsäureharzen undAlkyd- harzen. Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von Anthracenm. mit Acrylsiäure Anlagerungsverbindungen gemäß der Diensynthese entstehen. Sie sind kristallin, wäh- rend überraschenderweise ihre Veresterungspxo- dukte mit mehrwertigen oder höhermolekularen ein- wertigen Alkoholen wie auch die Anlagerungsver- bindungen von Acryl- oder Methacrylestern an An- thracen Harze sind. Die mit Methacrylsäure isomere Crotonsäure liefert mit Anthracen wohl auch eine Anaagerungaverbindung, die sich aberbeimErhiitzen mit mehrwertigen oder hönermolekularen einwer- tigen Alkoholen nicht in homogene, klare, harzartige Produkte überführen, läßt. Beisipiel i q.o Teile Anthracen werden mit 27 Teilen tech- nischer 6oPhiger Acrylsäure in Gegenwart einer geringen Menge Hydrochinon. als Polymeri@sations- verhinderer für die Acrylsäure im Rührautoklav 2 Stunden lang auf i18oi° erhitzt (s. Chem. Zentral- blatt, 1935, 11., 2812. Nach dem Erkalte wird die entstandene Anlagerungsverbindung zurr Reinigung in, verdünnten Alkalien gelöst, von Spuren niicht umgesietztem Anthracen durch Fiiltri,eren befreit und mit verdünnten Mineralsduren wieder aus,- gefällt, abgesaugt, getrocknet und aus Äthanol um-- kristallisiert. Schmp. i!89°, Ausbeute 9181°/0. 25o Teile diieser Anlagerungsverbindung voii Acrylsäure an Anthracen werden miirtt 5o Teilen Pentaerythrit 4 Stunden lang auf 2od° erhitzt, wo- bei Wasser abdestilliert. Man erhält ein Harz mit der Säurezahl io und: einem F,-rwei!chungspunkt von 950. Es iisb sehr weher- und lichtbeständig und läßt .seich mit Vorteil in Nitrocelluloselacken ver- wenden. An; Stelle von Pentaerythriit kann man mit gleich gutem Erfolg auch Glycerin oder Tri- methylolpropan oder Gemische dieser verwenden. Ein ähnliches Harz erhält man, wenn man die drei Ausgangsisiboffe Anthracen, Acrylsäure und Pentaerythriit zusammen, in einem Druckgefäß q. Stunden lang auf etwa 18o0 erhitzt, den eritstan deinen Druck abläßt unddann weiter auf i8oi°' er- hitzt, bis, die Säurezahl unter 2o gesunken ist. Beispiele 178 Teile Anthracen werden m.üe 2o8 Teilen Acrylsäureoxydekahydronaphthalinesfter und i Teil Hydro-chinon i 'Stunde lang auf i8obis 2oo° erhitzt. Man erhält ein zähflüssiges Weichharz, das in Butanol, Äthylacetat, Aceton, Methylcyclohexarwn, Äther, Benzol, Benzin und: Tetrachlorkohlenstoff löslich und mit den üblichen Weichmachern, z. B. Trikresylphosphat, ferner mit Leinöl, Rncinusöl und Vaselinöl gut verträglich ist. Befs.piel3 i il8 Teile der Anlagerungsverbindung von Allyl- alkohol an Anthracen werden mit i2'6 Teilen der Anlagerungsverhindung von Acrylsäure an Anthra- cen i Stunde lang auf 18da erhitzt, wobei 9 Teile Wasss.er abdestillieren. Esi wilrd ein helles, Harz vom Erweiehungspunkt 870 erhalten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthracen oder, in der Mesostellungreaktionsfähige Abkömmlinge davon miit Acrylsläure oder Methacryls.äure und mehrwertigen oder höhermolekularen einwertigen Alkoholen oder den Estern aus diesen Verbindungen umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man; an Stelle von Acrylsäure oder Mebhacrylsräure Stoffe verwendet, die unter den Reaktibnsbedingungen in diese übergehen.
Angezogene Drucksichriften: Deutsche Patentschrift Nr. 526 168; Chemisches Zentralblatt i935, 11, -28is2i.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6038D DE900496C (de) | 1940-12-14 | 1940-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6038D DE900496C (de) | 1940-12-14 | 1940-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE900496C true DE900496C (de) | 1953-12-28 |
Family
ID=6954335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6038D Expired DE900496C (de) | 1940-12-14 | 1940-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE900496C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE526168C (de) * | 1927-11-06 | 1931-06-17 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit hydrierten Ringsystemen |
-
1940
- 1940-12-14 DE DEB6038D patent/DE900496C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE526168C (de) * | 1927-11-06 | 1931-06-17 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit hydrierten Ringsystemen |
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