DE900496C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen

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DE900496C
DE900496C DEB6038D DEB0006038D DE900496C DE 900496 C DE900496 C DE 900496C DE B6038 D DEB6038 D DE B6038D DE B0006038 D DEB0006038 D DE B0006038D DE 900496 C DE900496 C DE 900496C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthracene
acrylic acid
synthetic resins
acid
production
Prior art date
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Expired
Application number
DEB6038D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Dornheim
Dr Hans Krzikalla
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Application granted granted Critical
Publication of DE900496C publication Critical patent/DE900496C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C08G63/185—Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
    • C08G63/187—Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kunstharze erhält, wenn man Anthracen oder seine in der Meso:s.tellung noch realctibns,fähigen Abkömmlihge mit Acrylsäure oder Methacrylsäure und mehrwertigen oder höhermolekularen einwertigen Alkoholen umsetzt.
  • Die Acrylsäure und Methacrylsäure können auch durch solche Stoffe ersetzt werden, die unter den Reaktionsbedingungen in diese übergehen, z. B. ß-Chlorprop,ions äure.
  • Als mehrwertige Alkohole seien Glykol, Butylenglykol, Glycerin, Hexantriol, Trimethylolpropan, Trimethyloläthan,Pentaerythrit,Sorbit undGemische dieser genannt. Geeignete höhermolekulareAlkohole sind insbesondere solche mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, z. B. 2-Äthylhexanol, Oktodecy lalkohol, Oxydekahydronaphthalin und Anlagerungsverbindungen von ungesättigten A.lko, holen an Anthracen, z. B. dile Anlagerungsverbihdung des Mylalkohols an Anthracen.
  • Zur Herstellung der neuen Kunstharze kann man z. B. zunächst in bekannter Weise Anthracen und Acrylsäure zu a-ß-endo-9-zo-Dihydroanthracen-9-ro-propionsäure umsetzen und diese Säure in üblicher Weise verestern oder die Anlagerung von Acrylsäure an Anthracen und die Veresterung gleichzeitig durchführen oder schließlich "#,nthracen mit einem Acrylester, z. B. Acryls.äureoxyd'ekahydronaphthalinester,erwärmen.
  • Die Harze sind löslich in Estern, Ketonen, Glykoläthern, Glykolestern, aromatischen Kohlenwasserstoffei und chlorierten Kohlenwasserstoffei und haben eine gute Verträglichkeit mit Nitrocellulose, Chlorkautschuk, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat,
    Alkylcellulosen, Benzylcellulose, chloriertem Di-
    phenyl, Kolophonium-Maleinsäureharzen undAlkyd-
    harzen.
    Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von Anthracenm.
    mit Acrylsiäure Anlagerungsverbindungen gemäß
    der Diensynthese entstehen. Sie sind kristallin, wäh-
    rend überraschenderweise ihre Veresterungspxo-
    dukte mit mehrwertigen oder höhermolekularen ein-
    wertigen Alkoholen wie auch die Anlagerungsver-
    bindungen von Acryl- oder Methacrylestern an An-
    thracen Harze sind. Die mit Methacrylsäure isomere
    Crotonsäure liefert mit Anthracen wohl auch eine
    Anaagerungaverbindung, die sich aberbeimErhiitzen
    mit mehrwertigen oder hönermolekularen einwer-
    tigen Alkoholen nicht in homogene, klare, harzartige
    Produkte überführen, läßt.
    Beisipiel i
    q.o Teile Anthracen werden mit 27 Teilen tech-
    nischer 6oPhiger Acrylsäure in Gegenwart einer
    geringen Menge Hydrochinon. als Polymeri@sations-
    verhinderer für die Acrylsäure im Rührautoklav
    2 Stunden lang auf i18oi° erhitzt (s. Chem. Zentral-
    blatt, 1935, 11., 2812. Nach dem Erkalte wird die
    entstandene Anlagerungsverbindung zurr Reinigung
    in, verdünnten Alkalien gelöst, von Spuren niicht
    umgesietztem Anthracen durch Fiiltri,eren befreit
    und mit verdünnten Mineralsduren wieder aus,-
    gefällt, abgesaugt, getrocknet und aus Äthanol um--
    kristallisiert. Schmp. i!89°, Ausbeute 9181°/0.
    25o Teile diieser Anlagerungsverbindung voii
    Acrylsäure an Anthracen werden miirtt 5o Teilen
    Pentaerythrit 4 Stunden lang auf 2od° erhitzt, wo-
    bei Wasser abdestilliert. Man erhält ein Harz mit
    der Säurezahl io und: einem F,-rwei!chungspunkt
    von 950. Es iisb sehr weher- und lichtbeständig und
    läßt .seich mit Vorteil in Nitrocelluloselacken ver-
    wenden. An; Stelle von Pentaerythriit kann man
    mit gleich gutem Erfolg auch Glycerin oder Tri-
    methylolpropan oder Gemische dieser verwenden.
    Ein ähnliches Harz erhält man, wenn man die
    drei Ausgangsisiboffe Anthracen, Acrylsäure und
    Pentaerythriit zusammen, in einem Druckgefäß
    q. Stunden lang auf etwa 18o0 erhitzt, den eritstan
    deinen Druck abläßt unddann weiter auf i8oi°' er-
    hitzt, bis, die Säurezahl unter 2o gesunken ist.
    Beispiele
    178 Teile Anthracen werden m.üe 2o8 Teilen
    Acrylsäureoxydekahydronaphthalinesfter und i Teil
    Hydro-chinon i 'Stunde lang auf i8obis 2oo° erhitzt.
    Man erhält ein zähflüssiges Weichharz, das in
    Butanol, Äthylacetat, Aceton, Methylcyclohexarwn,
    Äther, Benzol, Benzin und: Tetrachlorkohlenstoff
    löslich und mit den üblichen Weichmachern, z. B.
    Trikresylphosphat, ferner mit Leinöl, Rncinusöl und
    Vaselinöl gut verträglich ist.
    Befs.piel3
    i il8 Teile der Anlagerungsverbindung von Allyl-
    alkohol an Anthracen werden mit i2'6 Teilen der
    Anlagerungsverhindung von Acrylsäure an Anthra-
    cen i Stunde lang auf 18da erhitzt, wobei 9 Teile
    Wasss.er abdestillieren. Esi wilrd ein helles, Harz vom
    Erweiehungspunkt 870 erhalten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthracen oder, in der Mesostellungreaktionsfähige Abkömmlinge davon miit Acrylsläure oder Methacryls.äure und mehrwertigen oder höhermolekularen einwertigen Alkoholen oder den Estern aus diesen Verbindungen umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man; an Stelle von Acrylsäure oder Mebhacrylsräure Stoffe verwendet, die unter den Reaktibnsbedingungen in diese übergehen. Angezogene Drucksichriften: Deutsche Patentschrift Nr. 526 168; Chemisches Zentralblatt i935, 11, -28is2i.
DEB6038D 1940-12-14 1940-12-14 Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen Expired DE900496C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE526168C (de) * 1927-11-06 1931-06-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit hydrierten Ringsystemen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE526168C (de) * 1927-11-06 1931-06-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit hydrierten Ringsystemen

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