DE896343C - Verfahren zur Herstellung von ª†-Valerolacton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª†-Valerolacton

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DE896343C
DE896343C DEB17844A DEB0017844A DE896343C DE 896343 C DE896343 C DE 896343C DE B17844 A DEB17844 A DE B17844A DE B0017844 A DEB0017844 A DE B0017844A DE 896343 C DE896343 C DE 896343C
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DE
Germany
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valerolactone
parts
preparation
cyanobutene
sulfuric acid
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Expired
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DEB17844A
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Lothar Dr Lorenz
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von y-Valerolacton Es wurde .gefunden, daß man y-Valerolacton herstellen kann, wenn man 4-Cyanbuten-(i) mit starken Mineralsäuren, zweckmäßig bei erhöhten Temperaturen, behandelt.
  • Als starke Mineralsäure ist insbesondere Schwefelsäure, vorzugsweise in 25 bis 75°/Qiger Konzentration, geeignet. Die günstigsten Reaktionstemperaturen sind von der verwendeten Säure und von deren Konzentration abhängig. Bei Anwendung von 50 bis 6o°/oiger Schwefelsäure ist es z. B. vorteilhaft, die Umsetzung bei Temperaturen von iio bis i2o° durchzuführen.
  • Zur Isolierung des y-Valerolactons kann man die Reaktionsmischung mit organischen, mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeiten, beispielsweise Diäthyläther, extrahieren. Aus derartigen Extrakten erhält man durch Destillation praktisch reines y-Valerolacton.
  • Es ist ein besonderer Vorteil des Verfahrens, daß man es auch bei Mischungen anwenden kann, die 4-Cyanbuten-(i) enthalten. Eine derartige Mischung erhält man beispielsweise, wenn man i, 4-Dichlorbutan und Alkalicyanid zur Herstellung von Adipinsäuredinitril umsetzt und das Reaktionsprodukt einer fraktionierten Destillation unterwirft. Der zuerst übergehende Vorlauf enthält größere Mengen an 4-Cyanbuten-(i) und läßt sich ebenso wie das reine 4-Cyanbuten-(i) zu y-Valerolacton umsetzen.
  • Man kann das y-Valerolacton vielseitig verwenden, z. B. als Lösungsmittel oder als Zwischenprodukt. Die in dem nachstehenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 6oo Teile des Vorlaufes aus dem Umsetzungsprodukt von i, 4-Dichlorbutan und Natriumcyanid werden mit i5oo Teilen 5o°/oiger Schwefelsäure 5 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erwärmt. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und dreimal mit je q.oo Teilen Äther extrahiert. Nach Abtreiben des Äthers werden aus dem Extrakt bei 99 bis ioi°/2o Torr 288 Teile rohes y-Valerolacton vom spezifischen Gewicht 1,055 erhalten. Nach Trocknung mit Calciumchlorid und nochmaliger Destillation werden daraus 27o Teile reines y-Valerolacton mit der Verseifungszah1552 gewonnen. Aus den schwefelsauren Mutterlaugen lassen sich nach Neutralisation und wiederholter Ätherextraktion weitere Mengen y-Valerolacton isolieren.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: x. Verfahren zur Herstellung von y-Valerolacton, dadurch gekennzeichnet, daß man 4.-Cyanbuten-(i) mit starken Mineralsäuren, vorzugsweise Schwefelsäure, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen, die ¢-Cyanbuten-(i) enthalten, vorzugsweise den Vorlauf des Umsetzungsproduktes von i, 4-Dichlorbutan und Alkahcyanid, mit starken Mineralsäuren behandelt. .
DEB17844A 1951-11-25 1951-11-25 Verfahren zur Herstellung von ª†-Valerolacton Expired DE896343C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5189182A (en) * 1987-09-09 1993-02-23 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 5-methylbutyrolactone

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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