DE87257C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Kupplung von diazotirten Amidoammoniumbasen der allgemeinen Formel:
(aromat. Radical) π
mit Aminen oder Phenolen gelangt man zu werthvollen basischen Azofarbstoffen; sie können auf
tannirte Baumwolle gefärbt werden und zeigen nicht die Säureempfindlichkeit der gewöhnlichen
basischen Azofarbstoffe.
Amidoammoniumbasen können auf verschiedene Weise dargestellt werden, z. B. durch
Reduction von Nitroammoniumbasen oder Azoamrnoniumbasen oder auch durch Alkyliren
von Diaminen, in denen eine Amidogruppe vor der Alkylirung, wie in den Acidyl-, Alkyliden-
oder Azoderivaten, geschützt ist, und nachfolgende Regeneration jener Amidogruppe.
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Amidoammoniumbasen , nämlich m - Amidophenyltrimethylammonium,
m -Amidodimethyläthylammonium, m -Amido - ρ -methylphenyltrimethylammoniurn,
sind aus den entsprechenden Nitroderivaten durch Reduction gewönnen worden. Die Nitroderivate werden durch
Alkyliren von aromatischen Nitrobasen, z. B. m-Nitranilin, m-Nitrodimethylanilin, m-Nitrop-toluidin,
oder auch durch Nitriren der aromatischen Ammoniumbasen, z. B. Phenyltrimethylammonium,
erhalten.
Die Darstellung der verwendeten Amidoammoniumbasen erhellt aus dem folgenden
Beispiel:
20 kg m - Nitrophenyltrimethylammoniumchlorid (Stadel, Ber. XIX, S. 1940) werden
mit 50 1 Wasser und 50 kg Salzsäure versetzt und allmählich 20 kg Zinkspäne eingetragen;
die Reduction verläuft rasch und aus der Lösung scheidet sich bei genügender Concentration
das Zinkdoppelsalz des m-Amidophenyltrimethylammoniumchlorids aus.
Ganz in der gleichen Weise kann man die anderen vorgenannten Amidoammoniumbasen
aus den entsprechenden Nitroverbindungen gewinnen. l
Die Chloride und Bromide der Nitroammoniumbasen sind meist leicht krystallisirende Verbindungen.
Die mineralsauren Salze der Amidoammoniumbasen sind in Wasser .leicht löslich,
ihre Zinkchloriddoppelsalze krystallisiren gut und können benutzt werden, um die Basen
aus den Lösungen abzuscheiden.
, Das Verfahren zur Gewinnung der neuen Farbstoffe geschieht nach folgenden Beispielen:
. ι. ι kg Chlorzinkdoppelsalz oder die äquivalente
Menge eines anderen Salzes des m-Amidophenyltrimethylammoniums wird in 10 1 Wasser
gelöst und durch Zusatz von 0,7 kg cone. Salzsäure und 0,195 kg Nitrit diazotirt; die Diazolösung
läfst man einfliefsen in eine schwach essigsaure Suspension von ß-Naphtol. Die
gelbrothe Lösung scheidet auf Zusatz von Kochsalz oder Chlorzink den Farbstoff ab. Derselbe
stellt getrocknet ein gelbrathes Pulver vor.
2. Mischt man die wie vorstehend hergestellte Diazolösung mit einer wässerigen Lösung
von 0,31 kg Resorcin, so entsteht binnen kurzer Zeit ein Brei von rothgelben Kryställchen eines
Monoazofarbstoffe.
3. Vermischt man die auf gleiche Weise hergestellte Diazolösung mit der halben Menge
Resorcin und setzt Natriumacetat hinzu, so bildet sich ein primärer Disazofarbstoffe, der aus
der Lösung ausgesalzen werden kann.. Getrocknet bildet er ein gelbbraunes Pulver.
4. Man mischt die Diazolösung aus 1 kg Zinkdoppelsalz mit einer wässerigen Lösung von
0,31 kg m-Phenylendiamin mit oder ohne Zusatz
von Acetat. Auf Zusatz von Kochsalz oder Acetat scheidet sich der Farbstoff aus; er
kann aus heifsem Wasser krystallisirt werden.
Verwendet man an Stelle der Salze des ' Amidophenyltrimethy!ammoniums in den vorstehenden
Beispielen solche des m-Amidophenyldimethyläthylammoniums oder des m-Amido
- ρ - methylphenyltrimetlrylammoniuins, so erhält man Farbstoffe, die sich in ihren
Eigenschaften sehr wenig von den vorbeschriebenen unterscheiden. Die erhaltenen Farbstoffe sind gelbe, rothgelbe oder braungelbe wasserlösliche Pulver, die auf tanningebeizte
Baumwolle mit gelber, rothgelber oder braungelber Farbe aufziehen.
In der nachstehenden Tabelle sind die Eigenschaften der neuen Farbstoffe zusammengestellt:
β -Naphtol | m-Phenylendiamin | Resorcin (Monoazofarbstoff) |
Resorcin (primärer Disazo- farbstoff) |
|
m-Amidophenyltrimethyl- ammonmm. m -Amidophenyldimethyl- äthylammonium |
Gelbrothes Pulver; löslich in Wasser mit rothgelber Farbe; in cone. H2 S O4 mit carmin- rother Farbe. |
Gelbbraunes Pul ver; löslich in Wasser mit braun gelber Farbe; in cone, iij S O4 gelb braun. |
Gelbes krystallin. Pulver; löslich in Wasser mit rein gelber Farbe; in cone. Hr, S O4 mit gelber Farbe. |
Röthlichbraunes Pulver; löslich in Wasser mit bräun lichgelber Farbe; in cone. H^ S O4 gelbbraun. |
m-Amido-p-methylphenyl- trimethylammomum |
Mennigrothes Pul ver; löslich in Wasser mit roth gelber Farbe; in cone. Hr1SOi violett- roth. |
Braunes krystallin. Pulver; löslich in Wasser mit braun gelber Farbe; in cone. Hr, S O4 gelb braun. |
Dunkelgelbes Pul ver; löslich in Wasser mit rein gelber Farbe; in cone. Η?, S O1 hell gelb. |
, Braunes Pulver; löslich in Wasser mit bräunlichgelber Farbe; in cone. Hr, S O4 gelbbraun. |
Claims (2)
- Pa te nt-An sp ruche:ι. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus aromatischen Amidoammoniumbasen von der allgemeinen Formel:Radical)11darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen derselben mit Phenolen, Aminen oder deren Derivaten kuppelt.
- 2. Als Ausführungsform des durch Anspruch ι geschützten Verfahrens die Anwendung desselben aufm -Amidophenyltrimethyl-'· ^ β-Naphtol ammoniumm - Amidophenyldimethyläthylammoniumm-Amid o-p-methylphenyltrimethy !ammonium
-σ
C"β 3 'Γ* Dh O Dh N ■ρ .Ξ m-Phenylendiamin
ι Mol.
Resorcin
V2 Mol.
Resorcin.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE87257C true DE87257C (de) |
Family
ID=359244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT87257D Active DE87257C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE87257C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1082998B (de) * | 1955-02-04 | 1960-06-09 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
DE1279869B (de) * | 1964-10-03 | 1968-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
US3518244A (en) * | 1966-04-26 | 1970-06-30 | Hoechst Ag | Water-soluble quaternary amine containing monoazo dyestuffs |
-
0
- DE DENDAT87257D patent/DE87257C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1082998B (de) * | 1955-02-04 | 1960-06-09 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
DE1279869B (de) * | 1964-10-03 | 1968-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
US3518244A (en) * | 1966-04-26 | 1970-06-30 | Hoechst Ag | Water-soluble quaternary amine containing monoazo dyestuffs |
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