DE2708779A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Disazofarbstoffe

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DE2708779A1 DE19772708779 DE2708779A DE2708779A1 DE 2708779 A1 DE2708779 A1 DE 2708779A1 DE 19772708779 DE19772708779 DE 19772708779 DE 2708779 A DE2708779 A DE 2708779A DE 2708779 A1 DE2708779 A1 DE 2708779A1
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    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe, die nur eine saure Gruppe enthalten und die in Form der freien Säuren der Formel (I)
entsprechen, worin
P 0 oder 1,
X OH, NH-SO[tief]2-R[tief]8, N(R[tief]9)-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R[tief]9)-Alkylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Arylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Arylen-CH[tief]2-SO[tief]3H oder N(R[tief]9)-Arylen-SO[tief]2-NH-SO[tief]2-R[tief]8,
Z Acyl,
R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff oder nicht-ionogene Substituenten,
R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gege- benenfalls substituiertes Aralkyloxy oder gegebenenfalls substituiertes Acylamino oder R[tief]2 und R[tief]3 zusammen die restlichen Glieder eines anellierten Benzolringes
R[tief]6 und R[tief]9 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R[tief]7 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl und
R[tief]8 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Dialkylamino bedeuten.
Geeignete nicht-ionogene Substituenten R[tief]1 und R[tief]2 sind beispielsweise Halogen, Cyan, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Trifluormethyl, Nitro, Rhodan, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl und gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl.
Als Substituenten der Carbamoyl- und Sulfamoylgruppen kommen gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl in Frage.
Acylreste Z und in den Acylaminogruppen R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 sind gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl, gege- benenfalls substituiertes Aralkylsulfonyl und gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl.
Geeignete Alkylreste R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6, R[tief]7, R[tief]8, R[tief]9, der Alkylsulfonylgruppen, der Alkylcarbonylgruppen und als Substituenten der Carbamoyl- und Sulfamoylreste sind vorzugsweise solche mit 1 bis 4 C-Atomen, die durch Halogen, Cyan, Hydroxy oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituiert sein können.
Geeignete Arylreste R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]7, R[tief]8, der Arylcarbonyl- und Arylsulfonylgruppen und als Substituenten der Carbamoyl- und Sulfamoylgruppen sind insbesondere gegebenenfalls durch Phenyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen, Nitro, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituierte Phenyl- und Naphthylreste.
Geeignete Aralkylgruppen R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]7 und R[tief]8, der Aralkylsulfonylgruppen und als Substituenten der Sulfamoyl- und Carbamoylreste sind insbesondere Benzyl und 2-Phenyläthyl, die im Phenylrest durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Cyan substituiert sein können.
Geeignete Alkoxygruppen R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und der Alkoxycarbonylgruppen sind insbesondere C[tief]1-C[tief]4-Alkoxygruppen, die gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen oder Cyan substituiert sein können.
Geeignete Aryloxyreste R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und der Aryloxycarbonylgruppen sind insbesondere gegebenenfalls durch Phenyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen, Nitro oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituierte Phenyloxy- oder Naphthyloxyreste.
Geeignete Aralkyloxygruppen R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und der Aralkyloxycarbonylreste sind insbesondere Benzyloxy und 2-Phenyläthoxygruppen, die im Phenylrest durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Cyan substituiert sein können.
Alkylen als Bestandteil der Reste X sind insbesondere C[tief]2-C[tief]6-Alkylengruppen, die geradkettig oder verzweigt sein können. Arylen als Bestandteil der Substituenten X sind insbesondere Phenylenreste, die durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, Cyan oder Nitro weiter substituiert sein können.
Die Alkylgruppen der Dialkylaminoreste R[tief]8 weisen vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome auf. Geeignete Halogenatome sind Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor und Brom.
Bevorzugt sind solche Farbstoffe, deren Acylgruppe Z nicht faserreaktiv ist.
Bevorzugte Farbstoffe innerhalb der Formel I sind solche,
in denen X die obengenannte Bedeutung besitzt,
R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Trifluormethyl oder Phenoxy,
R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, wobei die Phenylkerne durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder Cyan weiter substituiert sein können,
R[tief]7 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy oder Cyan substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl,
R[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und
Z gegebenenfalls durch Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Aloxy, Phenoxy oder Phenyl, substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituiertes Benzoyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Phenoxycarbonyl oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl, wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch Chlor, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Cyan weiter substituiert sein können, bedeuten.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel (II)
entsprechen, worin
Z' C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl,
X' OH,
R'[tief]1 und R'[tief]2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R'[tief]3 und R'[tief]4 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Methylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino,
R'[tief]5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acetylamino,
R'[tief]6 Wasserstoff oder Methyl,
R'[tief]7 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R'[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl und
R'[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
Ganz besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, die in Form der freien Säure der Formel (III)
entsprechen, worin
X', R'[tief]1, R'[tief]4, R'[tief]5 und R'[tief]6 die vorstehend aufgeführte Bedeutung besitzen,
R''[tief]2 Wasserstoff oder Methyl,
R''[tief]3 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und
Z'' Acetyl, Propionyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden durch Kuppeln von diazotierten Aminoazoverbindungen der Formel (IV)
worin
X, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und p die bereits genannte Bedeutung besitzen,
auf Amine der Formel (V)
worin
R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die bereits genannte Bedeutung besitzen,
und nachfolgende Acylierung unter Einführung des Restes Z,
wobei Z die bereits genannte Bedeutung besitzt,
dargestellt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen gelben bis orangen Tönen von sehr guter Licht- und Nassechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamiden werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie Epsilon-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylen- diamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form der freien Säure, als auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium- oder Kaliumsalze sowie der Ammoniumsalze verwendet.
Beispiel 1
13,65 g p-Sulfanilsäure werden mir 5 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser gelöst. Danach werden 5 g Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Lösung tropft man in eine Mischung aus 500 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure ein. Man lässt 2 Stunden bei 0°C nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und tropft eine Lösung von 8,8 g 2,5-Dimethylanilin in 100 ml Eisessig zu. Mit gesättigter Natriumacetatlösung stellt man einen pH-Wert von etwa 4 ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei ca. 40°C getrocknet.
4,4 g des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 150 ml halbkonzentrierter Salzsäure gerührt und bei Raumtemperatur mit 1 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, diazotiert. 1,6 g m-Toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst zur Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit gesättigter Natriumacetatlösung wird ein pH von etwa 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei etwa 40°C getrocknet.
3 g des oben beschriebenen Disazofarbstoffs werden in 60 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Eisessig bei 120°C 2 Stunden gerührt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab, wäscht nach und trocknet bei 40°C.
Färbebeispiel
0,1 g des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 100 ml Wasser heiß gelöst, mit 5 ml Ammoniumacetat-Lösung versetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man gibt 10 g eines Polyamidgewebes in das Färbebad, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 bis 80°C getrocknet.
Man erhält eine gelbstichig-orange Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Entsprechend Beispiel 1 werden weitere wertvolle Farbstoffe mit den angegebenen Farbtönen gemäß den folgenden Tabellen hergestellt.
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Beispiel 100
18,1 g 4-(N-Methylsulfonyl-amidosulfonyl)-anilin werden mit 5 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser gelöst. Danach werden 5 g Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Lösung tropft man in eine Mischung aus 500 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure ein. Man lässt 2 Stunden bei 0°C nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und tropft eine Lösung von 10,3 g 2-Methyl-5-methoxy-anilin in 100 ml Eisessig zu. Mit gesättigter Natriumacetatlösung stellt man einen pH-Wert von etwa 4 ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei ca. 40°C getrocknet.
8,7 g des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 150 ml halbkonzentrierter Salzsäure gerührt und bei Raumtemperatur mit 1 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, diazotiert. 1,6 g m-Toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst zur Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit gesättigter Natriumacetatlösung wird ein pH von etwa 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei 40°C getrocknet.
3,6 g des oben beschriebenen Disazofarbstoffs werden in 60 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Eisessig bei 120°C 2 Stunden gerührt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
Der Farbstoff färbt Polyamidfasern gelbstichig orange.
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Beispiel 217
23,5 g 3-(N-Phenylsulfonyl-amidosulfonyl)-anilin werden mit 5 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser gelöst. Danach werden 5 g Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Lösung tropft man in eine Mischung aus 500 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure ein. Man lässt 2 Stunden bei 0°C nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und tropft eine Lösung von 8,8 g 2,5-Dimethylanilin in 100 ml Eisessig zu. Mit gesättigter Natriumacetatlösung stellt man einen pH-Wert von etwa 4 ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei ca. 40°C getrocknet.
6,58 g des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 150 ml halbkonzentrierter Salzsäure gerührt und bei Raumtemperatur mit 1 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, diazotiert. 1,6 g m-Toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst zur Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit gesättigter Natriumacetatlösung wird ein pH von etwa 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei etwa 40°C getrocknet.
4,1 g des oben beschriebenen Disazofarbstoffs werden in 60 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Eisessig bei 120°C 2 Stunden gerührt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
Der Farbstoff färbt Polyamidfasermaterial orange.
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
Tabelle
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Claims (7)

1. Farbstoffe, die nur eine saure Gruppe enthalten und die in Form der freien Säure der Formel (I)
entsprechen, worin
P 0 oder 1,
X OH, NH-SO[tief]2-R[tief]8, N(R[tief]9)-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R[tief]9)-Alkylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Arylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Arylen-CH[tief]2-SO[tief]3H oder N(R[tief]9)-Arylen-SO[tief]2-NH-SO[tief]2-R[tief]8,
Z Acyl,
R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff oder nicht-ionogene Substituenten,
R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Aralkyloxy oder gegebenenfalls substituiertes Acylamino oder R[tief]2 und R[tief]3 zusammen die restlichen Glieder eines anellierten Benzolringes
R[tief]6 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R[tief]7 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl und
R[tief]8 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Dialkylamino bedeuten.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin
X OH,NH-SO[tief]2-R[tief]8, N(R[tief]9)-C[tief]2-C[tief]6-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R[tief]9)-C[tief]2-C[tief]6-Alkylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Phenylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Phenylen-CH[tief]2-SO[tief]3H oder N(R[tief]9)-Phenylen-SO[tief]2NH-SO[tief]2-R[tief]8 bedeutet, wobei Phenylen durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, Xyan oder Nitro substituiert sein kann, und
R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Trifluormethyl oder Phenoxy
R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, wobei die Phenylkerne durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder Cyan weiter substituiert sein können,
R[tief]7 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy oder Cyan substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl,
R[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und
Z gegebenenfalls durch Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Aloxy, Phenoxy oder Phenyl, substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituiertes Benzoyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Phenoxycarbonyl oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl, wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch Chlor, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Cyan weiter substituiert sein können, bedeuten.
3. Farbstoffe nach Anspruch 3, die in Form der freien Säure der Formel
(II)
entsprechen, worin
Z' C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl,
X' OH,
R'[tief]1 und R'[tief]2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R'[tief]3 und R'[tief]4 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Methylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino,
R'[tief]5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acetylamino,
R'[tief]6 Wasserstoff oder Methyl,
R'[tief]7 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R'[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl und
R'[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
4. Farbstoffe nach Anspruch 3, die in Form der freien Säure der Formel
(III)
entsprechen, worin
X', R'[tief]1, R'[tief]4, R'[tief]5 und R'[tief]6 die in Anspruch 3 aufgeführte Bedeutung besitzen, und
R''[tief]2 Wasserstoff oder Methyl,
R''[tief]3 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und
Z'' Acetyl, Propionyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminodisazofarbstoffe der Formel worin
X, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
unter Einführung einer nicht-faserreaktiven Acylgruppe und endständigen Stickstoffatom acyliert.
6. Verfahren zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
7. Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.
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IT7820645A IT7820645A0 (it) 1977-03-01 1978-02-24 Coloranti disazoici.
GB7698/78A GB1569062A (en) 1977-03-01 1978-02-27 Disazo dyestuffs
ES467346A ES467346A1 (es) 1977-03-01 1978-02-27 Procedimiento para la obtencion de colorantes disazoicos consolo un grupo acido.
JP2105778A JPS53106728A (en) 1977-03-01 1978-02-27 Dye* method of making same* process for dyeing and dyed product
BE185492A BE864333A (fr) 1977-03-01 1978-02-27 Colorants bis-azoiques, leur preparation et leurs utilisations
FR7805685A FR2382484A1 (fr) 1977-03-01 1978-02-28 Colorants bis-azoiques, leur preparation et leurs utilisations
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0474039A1 (de) * 1990-09-04 1992-03-11 Bayer Ag o-Aminoazoverbindungen

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4384870A (en) 1980-08-08 1983-05-24 Sandoz Ltd. Disazo compounds having a sulfo group-containing diazo component radical, a 1,4-phenylene middle component radical having a substituted amino group and a coupling component radical having a free, acylated or etherified hydroxy group
DE59308033D1 (de) * 1992-10-26 1998-02-26 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
TW415960B (en) * 1995-07-21 2000-12-21 Ciba Sc Holding Ag Azo dyes, processes for their preparation and their use

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644235A1 (de) * 1967-11-30 1971-05-06 Hoechst Ag Wasserloeslicher Disazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2006733A1 (en) * 1970-02-14 1971-08-19 Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen Water-soluble disazo dyes for synth poly-amide fibres
DE2230300A1 (de) * 1971-06-23 1972-12-28 Toms River Chemical Corp., Toms River, N.J. (V.St.A.) Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE2247418A1 (de) * 1971-09-30 1973-04-05 Gaf Corp Neue azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2324067A1 (de) * 1973-05-12 1974-11-28 Bayer Ag Disazofarbstoffe
DE2460466A1 (de) * 1974-12-20 1976-07-01 Hoechst Ag Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1267769B (de) * 1959-03-13 1968-05-09 Du Pont Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Dis- und Tetrakis-azofarbstoffen
BE637176A (de) * 1963-08-07
DE1923680C3 (de) * 1969-05-09 1978-04-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien
DE2159216A1 (de) * 1971-11-30 1973-06-14 Hoechst Ag Neue wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644235A1 (de) * 1967-11-30 1971-05-06 Hoechst Ag Wasserloeslicher Disazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2006733A1 (en) * 1970-02-14 1971-08-19 Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen Water-soluble disazo dyes for synth poly-amide fibres
DE2230300A1 (de) * 1971-06-23 1972-12-28 Toms River Chemical Corp., Toms River, N.J. (V.St.A.) Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE2247418A1 (de) * 1971-09-30 1973-04-05 Gaf Corp Neue azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2324067A1 (de) * 1973-05-12 1974-11-28 Bayer Ag Disazofarbstoffe
DE2460466A1 (de) * 1974-12-20 1976-07-01 Hoechst Ag Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ein Versuchsbericht mit Färbetafel, eingegangen am 16.10.84 ist zur Einsicht bereitgehalten worden

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0474039A1 (de) * 1990-09-04 1992-03-11 Bayer Ag o-Aminoazoverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
BE864333A (fr) 1978-08-28
JPS53106728A (en) 1978-09-18
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IT7820645A0 (it) 1978-02-24
FR2382484B1 (de) 1984-01-27
ES467346A1 (es) 1978-10-16
BR7801194A (pt) 1978-10-10
GB1569062A (en) 1980-06-11
FR2382484A1 (fr) 1978-09-29

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