DE865447C - Verfahren zur Herstellung von Organosilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganosilanenInfo
- Publication number
- DE865447C DE865447C DED8235A DED0008235A DE865447C DE 865447 C DE865447 C DE 865447C DE D8235 A DED8235 A DE D8235A DE D0008235 A DED0008235 A DE D0008235A DE 865447 C DE865447 C DE 865447C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- ecm
- mixture
- bromide
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCl OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJCTVFQQNCNBHG-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-dimethyl-phenylsilane Chemical compound ClC[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 RJCTVFQQNCNBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N chloromethylsilane Chemical compound [SiH3]CCl AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)(CC)C(=O)OCC ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIKHZBFJHONJJB-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)silicon Chemical compound C[Si](C)C1=CC=CC=C1 OIKHZBFJHONJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- -1 silyl-substituted Propionic acid Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NVEYOAXSXPSFHL-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCCBr NVEYOAXSXPSFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNUUCDHAZGAVEZ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethylsilylpropan-1-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CCCO YNUUCDHAZGAVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLXPNFNBVPESL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethylsilylpropanoyl chloride Chemical compound C[Si](C)(C)CCC(Cl)=O JOLXPNFNBVPESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000010470 malonic ester synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical group O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die
Herstellung von Organosilanen, und zwar von in ω-Stellung mit Triorganosilylresten substituierten
Säurehalogeniden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel R(CH3)2Si(CH2)„COX, worin R
einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und η einen Wert von 2 bis einschließlich 5 besitzt. X bedeutet
Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom. Diese Verbindungen werden durch Halogenieren der entsprechenden
Säuren erhalten, die die allgemeine Formel R(CHs)2Si(CH2)„COOH besitzen. Die in der
organischen Chemie üblichen Methoden können zur Durchführung dieser Halogenierung angewendet
werden, z. B. das bei der organischen Synthese bekannte Verfahren der Umwandlung von Carbonsäuren
in Säurehalogenide.
Bei der folgenden Beschreibung der Herstellung der Ausgangsstoffe bedeuten die Bezeichnungen
Triorganosilyl und Triorganosilan jeweils Trimethylsilyl
bzw. Phenyldimethylsüyl und Trimethvlsilan bzw. Phenyldimethylsilan.
Die triorganosilylsubstituierten Säuren von Propion- bis Capronsäure, die bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet werden, können folgendermaßen hergestellt werden. Für die Gewinnung von silylsubstituierter
Propionsäure können Chlormethyltrimethylsilan und Chlormethyldimethylphenylsilan als
Ausgangsstoffe dienen. Diese Stoffe sind bekannt. Aus diesen Silanen können in bekannter Weise durch
die Malonestersynthese die Säuren gewonnen werden.
Hierzu wird das Chlormethylsilan mit einer äquivalenten Menge des Natriumsalzes von Malonsäurediäthylester
umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird dann verseift, hydrolysiert und decarboxyliert. Man
erhält dann die in ω-Stellung durch Triorganosilyl substituierte Propionsäure.
Zur Herstellung der durch Triorganosilyl substituierten
Buttersäure kann man die Chlormethylsilane ίο mit einer äquivalenten Menge von Magnesium in
Äther in die Grignard-Reagentien überführen. Diese können dann mit Äthylenoxyd umgesetzt werden.
Man erhält so das co-Triorganosilylpropanol. Diese
Verbindung kann dann durch Umsetzung mit der äquivalenten Menge Phosphortribromid in das ω-Triorganosilylpropylbromid
verwandelt werden. Mit diesem wird unter Verwendung einer äquivalenten Menge von Magnesium in Äther das entsprechende Grignard-Reagens
bereitet, das bei der Umsetzung mit Kohlendioxyd, z. B. durch Aufgießen auf feste Kohlensäure,
eine Komplexverbindung gibt, die bei der Hydrolyse mit Wasser die Triorganosilylbuttersäure liefert.
Die Triorganosilylvaleriansäure kann aus dem Triorganosilylpropylbromid
erhalten werden, wenn die Mälonestersynthese angewendet wird.
Die cü-Triorganosilylcapronsäure kann aus dem
bereits genannten Triorganosilylbromid erhalten werden, indem aus ihm ein Grignard-Reagens hergestellt
und dieses mit Äthylenoxyd umgesetzt wird. Man erhält so ω-Triorganosnylamylalkohol, der durch
Umsetzung mit der äquivalenten Menge von Thionylbromid in das entsprechende Bromid umgewandelt
wird. Aus dieser Amylbromidverbindung wird ein Grignard-Reagens hergestellt, das mit Kohlendioxyd
in der oben angegebenen Weise eine Komplexverbindung bildet, die bei der Hydrolyse mit Wasser die
co-Triorganosilylcapronsäure liefert.
Die so erhaltenen Säuren können durch Umsetzung
mit einer äquivalenten Menge eines beliebigen HaIogenierungsmittels,
wie Thionylchlorid, Benzoylchlorid, Phosphortrichlorid oder den entsprechenden Bromiden,
in die Säurehalogenide übergeführt werden.
Durch Mischen der verschiedenen Säurehalogenide werden Verbindungen erhalten, bei denen der durchschnittliche
Wert von η ein Bruchwert und nicht ein ' ganzer Wert ist.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte sind wertvolle chemische Zwischenprodukte für die Gewinnung
von Stoffen, z. B. der entsprechenden Amide oder Amine.
Das jß-Trimethylsilylpropionylchlorid wird folgendermaßen
hergestellt: Aus Natriumäthylat wird unter Verwendung von 200 g Natrium und 790 g Diäthylmalonester
das Natriumsalz des Diätiylmalonesters hergestellt. Die klare alkoholische Lösung dieses
Salzes ist gelb. Das Salz wird mit 514,5 g Chlormethyltrimethylsilan
allmählich versetzt, wobei das . Reaktionsgemisch am Rückfluß gekocht wird. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird durch Zusatz von
561 g Kaliumhydroxyd, gelöst in 570 ecm Wasser, bei Zimmertemperatur verseift. Darauf wird wieder
2χ/2 Stunden am Rückfluß gekocht. Der Äthylalkohol
wird abdestilliert und das gebildete Kaliumsalz durch Zusatz von 11 konzentrierter Salzsäure hydrolysiert.
Das Gemisch wird unter Rühren 5 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei sich /S-Trimethylsilylpropionsäure
als obere Schicht abscheidet. Diese Säure hat einen Siedepunkt von 90,5° bei 37 mm und einen Brechungsindex
von 1,4192 bei 20°. 120 g /S-Trimethylsilylpropionsäure
werden langsam unter Rühren zu 150 g Thionylchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird
3 Stunden bei 8o° und 3 Stunden bei 950 gehalten
und dann fraktioniert destilliert. Man erhält das jS-Trimethylsilylpropionylchlorid, das bei 65 mm Hg
bei 920 siedet und bei 200 einen Brechungsindex von
1,4379 besitzt.
Wird ι Mol jS-Trimethylsilylpropionsäure bei Zimmertemperatur
zu ι Mol Phosphortribromid gegeben
und die Mischung dann langsam erhitzt, dann erhält man durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches das ^-Trimethylsilylpropionylbromid.
Das jS-Phenyldimethylsilylpropionylchlorid wird
folgendermaßen erhalten: Gemäß Beispiel 1 wird die jS-Phenyldimethylsilylpropionsäure mit dem Unterschied
hergestellt, daß an Stelle des Chlorrnethyltrimethylsilans das Chlormethylphenyldimethylsilan
tritt. 24 g dieser Säure werden in Mischung mit 59 g Thionylchlorid während 2 Stunden auf 900 erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird fraktioniert destüliert, wobei das bei 3 mm Hg bei 114° siedende
ß-Phenyldimethylsüylpropionylchlorid anfällt, das bei
20° einen Brechungsindex von 1,5088 und eine Dichte von 1,0664 besitzt.
Das y-Trimethylbutyrylchlorid wird folgendermaßen
hergestellt: 6,8 g Chlormethyltrimethylsilan werden mit 32,6 g Magnesium und 25 ecm Äther
gemischt. Der Mischung wird ein Jodkriställchen zugegeben. Nach Einsetzen der Reaktion werden
184 g Chlormethyltrimethylsilan, gelöst in 550 ecm
Äther, zugesetzt. Die Mischung wird dann 2 Stunden bei 100°- gerührt, auf etwa —io° gekühlt, worauf
loo ecm' Äthylenoxyd, gelöst in 125 ecm Äther, zugegeben
werden. Man läßt dann die Temperatur der Mischung sich allmählich erhöhen. Alsdann wird der
Äther aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und durch 750 ecm Benzol ersetzt. Die Lösung gießt man
auf 11 zerkleinertes Eis und gibt 250 ecm konzentrierte
Salzsäure zu. Die Benzolschicht wird fraktioniert, wobei man y-Trimethylsilylpropanol mit
einem Siedepunkt von 62° bei 6,2 mm Druck erhält. 2 Mol dieses Stoffes werden mit 1 Mol Phosphortribromid
bei o° gemischt, worauf man die Mischung 1Z2 Stunden stehen läßt. Dann wird sie auf 85°
Thitzt und 9 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Das überschüssige Phosphortribromid wird mit Wasser zersetzt. Die Mischung wird dann fraktioniert,
wodurch man y-Trimethylsilylpropylbromid erhält,
das einen Siedepunkt von 67,5° bei 21 mm Druck hat.
57.5 S dieses Bromids werden mit 38 g Magnesium in 100 ecm Äther und in Gegenwart eines Jodkristalles
umgesetzt. Nach Beginn der Reaktion werden weitere 500 ecm Äther und 235 g des Bromids zugegeben.
Dann wird 15 Stunden unter Rückfluß gekocht und das Gemisch auf 1500 g feste Kohlensäure gegossen.
Durch eine Lösung von 140 ecm konzentrierter Salzsäure in 11 Wasser wird das Produkt hydrolysiert.
Durch die anschließende Destillation erhält man y-Trimethylsily!buttersäure mit einem Siedepunkt
von 117,8° bei 100 mm Druck.
Diese Säure wird in einer Menge von 128 g allmählich
bei o° zu 95 ecm Thionylchlorid gegeben. Innerhalb von 20 Stunden wird die Temperatur allmählich
auf 900 erhöht. Das Reaktionsgemisch ergibt bei der fraktionierten Destillation y-Trimethylsilyl-
buttersäurechlorid mit einem Siedepunkt von 1050
bei 57 mm Druck, einem Brechungsindex von 1,4381 bei 20° und einem spezifischen Gewicht von 0,9464
bei 20°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Organosilanen der Formel R(CH3)2Si(CH2)„COX, worin R Phenyl oder Methyl, X Halogen bedeutet und η einen Wert von 2 bis einschließlich 5 hat, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel R(CH3)2Si(CH2)nCOOH, vorzugsweise mit Thionylchlorid, Benzoylchlorid, Phosphortrichlorid oder den entsprechenden Bromiden, halogeniert.© 5682 1.53
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US155782A US2610199A (en) | 1950-04-13 | 1950-04-13 | Organosilyl acyl halides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE865447C true DE865447C (de) | 1953-02-02 |
Family
ID=22556769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED8235A Expired DE865447C (de) | 1950-04-13 | 1951-03-20 | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2610199A (de) |
DE (1) | DE865447C (de) |
FR (1) | FR1033064A (de) |
GB (1) | GB684294A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2957899A (en) * | 1956-10-12 | 1960-10-25 | Union Carbide Corp | Alkaline hydrolysis of cyanoalkyl-siloxanes |
US3119855A (en) * | 1956-10-12 | 1964-01-28 | Union Carbide Corp | Organo functional cyclosiloxane polymers |
US3493533A (en) * | 1956-10-12 | 1970-02-03 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and processes for producing the same |
US4297349A (en) * | 1980-04-15 | 1981-10-27 | Sandoz, Inc. | Silicon-bearing carboxylic acids and amides |
US4329482A (en) * | 1981-07-10 | 1982-05-11 | Dow Corning Corporation | Preparation of mixed cyclotetrasiloxanes and aliphatic chlorides and/or acyl chlorides |
JP2974712B2 (ja) * | 1990-02-01 | 1999-11-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ジオルガノポリシロキサン、およびオルガノポリシロキサンの製造方法 |
-
1950
- 1950-04-13 US US155782A patent/US2610199A/en not_active Expired - Lifetime
-
1951
- 1951-02-23 FR FR1033064D patent/FR1033064A/fr not_active Expired
- 1951-03-06 GB GB5434/51A patent/GB684294A/en not_active Expired
- 1951-03-20 DE DED8235A patent/DE865447C/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1033064A (fr) | 1953-07-08 |
GB684294A (en) | 1952-12-17 |
US2610199A (en) | 1952-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE874908C (de) | Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen | |
DE2744726C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthokieselsäuretetraalkylestern oder deren Oligomeren | |
DE874311C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen | |
DE865447C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen | |
DE874310C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen | |
EP0623577B1 (de) | Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen | |
DE870412C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen | |
DE876243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylalkoholen | |
US2787627A (en) | Process of preparing trialkylhalogenosilanes | |
DE69014419T2 (de) | Silylierungsmittel. | |
DE4425476A1 (de) | 1-Halo-cis-3-tetradecene und ihre Verwendung zur Herstellung von cis-Olefinverbindungen | |
DE2443142C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäurenitril | |
DE1097446B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern und Carboxylaten der Alkylborsaeuren | |
DE102017000811A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroliponsäure | |
DE2417615A1 (de) | Cyclische ketone und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1963997C3 (de) | ||
DE3314029C2 (de) | ||
DE4326918C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenethyl-malonsäure-dialkylestern | |
DE890504C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodihalogensilanen | |
DE2153894A1 (de) | Organische Halogenide | |
DE3836159A1 (de) | Neue fluor enthaltende und an der ch(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-gruppe gegebenenfalls halogenierte acetophenone und deren herstellung aus neuen fluor enthaltenden benzonitrilen | |
DE2232630B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organophosphonyldichloriden | |
AT21212B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Säuren insbesondere Fettsäuren aus Rohnaphtha bezw. deren Fraktionen. | |
DE938187C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyanphosphonsaeure | |
AT210896B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer tert.-Alkylferrocene |