DE2152370A1 - Verfahren zur herstellung vom n eckige klammer auf (1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl eckige klammer zu -2-methoxy5-sulfamoyl-benzamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung vom n eckige klammer auf (1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl eckige klammer zu -2-methoxy5-sulfamoyl-benzamidInfo
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Description
FRATMANN A. G. CHENE-BOUGERIE/Schweiz
Verfahren zur Herstellung von N - I (l-Aethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl
J -Z-methoxy-B-sulfamoyl-benzamid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N- l (1-Aethylpyrrolidinyl-2)-methyl
I ^-methoxy-S-sulfamoyl-benzamid aus
l-Aethyl-2-aminoinethyl-pyrrolidin und 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure
in einer sehr guten Ausbeute.
Dieses Verfahren ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet, dass
1-Aethyl-2-aminomethyl-pyrrolidin in Gegenwart von Phosphortrichlorid
mit 2-Methoxy-5-sulfamoyl-benzoesäure umgesetzt wird.
0900.F360.12D.2 - BIl/KW/es
309 8 08/1305
Als Reaktionsmedium kann hierbei vorzugsweise Pyridin verwendet
werden.
Die Umsetzungsreaktion verläuft hierbei nach folgendem Schema:
NH
C2H5
+ PCI,
"Ν
C2H5
H N = P - NH - CH
C2H5
CH3O
COOH
I.
CONH-CH,
C2H5
30 9 808/130
-3- 215?370
In einen Kolben von 1 Liter Inhalt mit Rührer, Kühler, Thermometer
und einem Tropfrichter bringt man 27 g (0,11 Mol) l-Aethyl-2-aminomethyl-pyrrolidin
und 560 ml Pyridin. Man rührt die erhaltene Lösung und gibt tropfenweise 5,6 g (0,04 Mol) Phosphortrichlorid
hinzu, gelöst in 64 ml Pyridin, wobei die Temperatur um 20 C gehalten wird.
Man ISsst noch eine halbe Stunde bei 20 C rühren und fügt dann 14,8 g
(0,064 Mol) 2-Methoxy-5-sulfamoyl-benzoesäure hinzu. Man erhitzt
dann viereinhalb Stunden unter Rückfluss und lässt die Reaktionsmischung
über Nacht stehen. Dann wird das Pyridin im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 200 ml 10%iger Salzsäure extrahiert.
Man erhalt einen Niederschlag, welcher auf etwa 70 -80 C
erhitzt wird und sich löst. Diese Lösung wird mit 15 ml konzentriertem
Amoniak versetzt. Der hierbei gebildete Niederschlag wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank bei 50 C getrocknet.
Man erhält 16,2 g (=74,3% Ausbeute) an N- / (1-Aethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl
J -Z-methoxy-S-sulfamoyl-benzamid mit einem Schmelzpunkt
von 178 C.
Das N- [ (l-Aethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl / ^-methoxy-S-sulfamoylbenzamid
ist technisch verwendbar als wertvolles Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Industrie, insbesondere zur Herstellung von
Arzneimitteln zur Behandlung von Erkrankungen auf dem Gebiet der Gastro-Enterologie und Neurologie.
309808/ 1 305
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEί) Verfahren zur Herstellung von N- / (l-Aethyl-pyrrolidinyl-2)-rnethyl I -Z-methoxy-S-sulfamoyl-benzamid dadurch gekennzeichnet, dass 1- A ethyl- 2 -aminom ethyl- pyrrolidin in Gegenwart von Phosphortrichlorid mit 2-Methoxy-5-sulfamoyl-benzoesäure umgesetzt wird.Z) Verfahren nach Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass als Reaktionsmedium Pyridin verwendet wird-30 9808/1305
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