DE855854C - Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen - Google Patents
Verfahren zur Entalkylierung von AlkylphenolenInfo
- Publication number
- DE855854C DE855854C DEB13685A DEB0013685A DE855854C DE 855854 C DE855854 C DE 855854C DE B13685 A DEB13685 A DE B13685A DE B0013685 A DEB0013685 A DE B0013685A DE 855854 C DE855854 C DE 855854C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- cresol
- alkylphenols
- dealkylation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen Die Entalkylierung von Alkylphenolen zu solchen Phenolen, die weniger oder keine Alkylgruppen enthalten, geschah bisher bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, wobei es schwierig war, die Reaktion so zti leiten, daß nur die Alkylgruppen abgespalten wurden, die O H-Gruppe dagegen im Molekül erhalten blieb.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei wesentlich tieferer Temperatur entalkylieren und dadurch mit besseren :\uslieuten zu Phenol oder nur wenig AI-kylgruppen, z. B. i bis 2 Methylgruppen, enthaltenden Phenolen gelangen kann, wenn man Alkylphenole. insbesondere solche mit 4 oder mehr Kohlenstotfatome enthaltenden Seitenketten, in Gegenwart sauer wirkender Katalysatoren erhitzt. Als Katalysatoren eignen sich z. B. konzentrierte Schwefelsäure oder Dimethylsulfat. Bei ihrer Verwendung in Mengen von etwa i bis ioo/o, bezogen auf die umzusetzenden Alkylphenole, genügt eine Temperatur von ilo bis 200° zur Abspaltung der Alkylgruppen. Die Erhitzung geschieht bei beliebigem Druck, in der Regel arbeitet man jedoch bei gewöhnlichem oder erniedrigtem Druck. Man kann <las Verfahren so durchführen, daß beim Erhitzen die entstehenden Entalkylierungsprodukte abdestillieren.
- Das Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung einheitlicher Kresole, z. B. von m-Kresol, aus den Nebenprodukten und Rückständen der Herstellung von 4-tert.-Butyl-m-kresol. Es kann auch dazu dienen,. Gemische von RohkresoleR zu zerlegen, indem man diese alkyliert, die Alkylverbindungen durch fraktionierte Destillation voneinander trennt und die einzelnen Komponenten entalkyliert.
- Beispiel i Zoo Gewichtsteile tert.-Butyl-m-kresol (Kp15 l22 bis r23°) und 20 Gewichtsteile Dimethylsulfat werden 4 Stunden auf 14o° erhitzt. Nach dem Neutralwaschen werden durch fraktionierte Destillatidn 95 Gewichtsteile m-Kresol erhalten (72% der Theorie).
- Beispie12 Zoo Gewichtsteile tert.-Butvl-m-kresol und 2 Gewichtsteile konz. H2 S 04 werden 4 Stunden auf 150° erhitzt. Die fraktionierte Destillation liefert i 1o Gewichtsteile m-Kresol (83% der Theorie).
- Beispiel3 Zoo Gewichtsteile tert.-Butyl-m-kresol-Nachlauf (Kpls 138 bis l55°) und 2 Gewichtsteile konz. H2 S 04 werden 5 Stunden auf i5o° erhitzt. Die fraktionierte Destillation liefert ioo Gewichtsteile m-Kresol (75 % der Theorie). Beispie14 Zoo Gewichtsteile Destillationsrückstände aus der tert.-Butyl-m-kresol-Herstellung werden mit 3 Gewichtsteilen konz. H2 S 04 bei etwa i 5 mm Hg-Druck auf 150 bis 200° erhitzt. Das dabei entstehende m-Kresol wird laufend abdestilliert. Man erhält 8o Gewichtsteile m-Kresol.
- Beispiels Zoo Gewichtsteile Butylphenol und 2 Gewichtsteile konz. H2 S 04 werden 5 Stunden auf 14o° erhitzt. Die fraktionierte Destillation liefert 7o Gewichtsteile Phenol (64% des umgesetzten Butylphenols) und 25 Gewichtsteile unverändertes Butylphenol, das erneut umgesetzt wird.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß Alkylphenole in Gegenwart sauer reagierender Katalvsatoren erhitzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator konzentrierte Schwefelsäure verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Dimethylsulfat verwendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB13685A DE855854C (de) | 1951-02-10 | 1951-02-10 | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB13685A DE855854C (de) | 1951-02-10 | 1951-02-10 | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE855854C true DE855854C (de) | 1952-11-17 |
Family
ID=6957660
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB13685A Expired DE855854C (de) | 1951-02-10 | 1951-02-10 | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE855854C (de) |
-
1951
- 1951-02-10 DE DEB13685A patent/DE855854C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1142873B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 6-Alkylphenolen | |
DE69308924T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Phenol | |
DE2139564B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 33'33'-Tetra-isopropyl-4,4'-hydroxydiphenyl | |
DE2418569C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von dl-Weinsäure | |
DE855854C (de) | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen | |
DE1271115B (de) | Verfahren zum destillativen Reinigen von reduzierbaren, cyclischen, organischen Verbindungen | |
DD145528A5 (de) | Verfahren zur herstellung von isopropenylphenol | |
DE937950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylcyclohexan durch katalytische Hydrierung von Diphenyl | |
DE586150C (de) | Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole | |
DE2645770C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Kresol durch Transmethylierung von kernmethylierten Phenolen | |
DE1543086B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen | |
DE824058C (de) | Verfahren zur Herstellung von benzylierten Phenolen | |
AT164029B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochlorkresol | |
DE3332253A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylchloriden aus alkohol-ethergemischen, die bei der celluloseveretherung entstehen | |
DE3100517C2 (de) | Verfahren und Katalysator zur o-Alkylierung von Phenolen | |
DE338281C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaethern des Vinylalkohols und seiner Homologen | |
DE1443331C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol | |
DE594482C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen | |
DE1179948B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dihydroxy-diphenylsulfon | |
DE809555C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxyphosphoryldichloriden | |
US3057927A (en) | Process for the manufacture of | |
DD201670A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethyl-2,4-hexadien | |
DE3011175C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Dimethylterephthalat und Zwischenprodukten der DMT-Herstellung | |
DE743749C (de) | Verfahren zur Herstellung eines lactonartigen Derivates des 9,10-Dihydroanthracens | |
DE1543086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen |