DE836385C - Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen

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DE836385C
DE836385C DEP26762A DEP0026762A DE836385C DE 836385 C DE836385 C DE 836385C DE P26762 A DEP26762 A DE P26762A DE P0026762 A DEP0026762 A DE P0026762A DE 836385 C DE836385 C DE 836385C
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DE
Germany
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anthraquinone dyes
preparation
sulfonic acid
dye
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Expired
Application number
DEP26762A
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Gutzwiller
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man rötlichblau färbende, saure Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man auf Anthrachinonabkömmlinge der folgenden allgemeinen Formel worin X und Y Alkylreste bedeuten und wobei der Arylaminorest noch weiter substituiert sein kann, halogenierende Mittel einwirken läßt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle, Seide, Superpolyamidfasern und andere Textilien in sehr lebhaften rötlichblauen Tönen von ausgezeichneten Echiheiten wie Waschechtheit, Walkechtheit und Lichtechtheit. Die Farbstoffe zeichnen sich ferner durch ein gutes Ziehvermögen aus neutralem Bade aus.
  • Zur Halogenierung geeignete Ausgangsprodukte sind beispielsweise: i-Amin0-4-(2'6'-dimethyl)-phenylaminoanthrachinon-2-SU1fonsäure, i-Amin0-4-(2'4'6'-trimethyl) - phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure, i - Amino - 4 - (2'4'- dimethyl - 6'- äthyl) - phenylamino -antlirachinon-2-sulfoiisäure usw. An Stelle der freien Sulfonsäuren können auch ihre Alkalisalze verwendet werden. Das Verfahren wird vorzugsweise in konz. Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder in verdünn-tem Oleum in An- oder Abwesenheit von Halogenüberträgern wie Jod, Eisensalzen usw. bei Temperaturen von o bis 40' durchgeführt, wobei am Schluß die Temperatur auf 4o bis 8o' gesteigert werden kann. Beispiel i 2o Teile i-amino-4-(2'4'6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinOn-2-sulfonsaures Natrium werden bei io bis 25' in i2o Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. Hierauf werden unter gutem Rühren bei o bis 3o', vorzugsweise bei io bis 20', 6,9 Teile Brom langsam zulaufen gelassen. Nach io bis 14 Stunden erhöht man die Temperatur für 3 Stunden auf 6o', worauf die Reaktionsmasse auf Eis und Wasser gegossen wird. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, in 30,',iger Kochsalzlösung verrührt, neutralisiert, nochmals filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff, ein dankelblaues Pulver, färbt Wolle in sehr lebhaften rötlichblauen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten.
  • Nimmt man an Stelle von i-amin0-4-(2'4'6'-triniethyl) - phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsaurem Natrium eine entsprechende Menge von i-amino-4 - (2'6'- dimethyl - 4'- methoxy) - phenylaminoanthra -chinon-2-sulfonsaures Natrium, so erhält man einen grüneren Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 18,8 Teile i - Amino - 4 - (2'4'6'- trimethyl) - phenyl -aminoaiithrachinon-2-sulfonsäute werden unter Rühren in go Teilen Oleum von 20/, bei io bis 20' gelöst. Bei o bis io' werden 7,5 Teile Brom zugetropft lind bei io bis 2o' rühren gelassen, bis die Reaktion beendet ist. Der gebildete Farbstoff wird durch Eingießen in Wasser oder Eis abgeschieden und ist mit demjenigen des Beispiels i identisch. An Stelle -von Oleum kann auch Sch#%-efelsäuremonohyduat verwendet werden.
  • Wird an Stelle von i-Amin0-4-(2'4'6'-trimethyl)-plieii#,laminoanthrachinon-2-SU1fonsäure die äquivalente Menge von i-Amin0-4-(2'4'-diäthyl-6'-methvl)-phenylamijioanthrachinon-2-sulfonsäure verwenden, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
  • Beispiel 3 14,6 Teile i-Amin0-4-(2'6'-dimethyl)-phenylaminianihi-achinon-2-sulfonsäure werden in 13o Teilen Schwefelsäure von 95 bis ioo0/, bei io bis 20' gelö--,t und unter gutem Rühren langsam mit 6 Teilen Brom versetzt. Es wird so lange gerührt, bis die Reaktion beendet ist, wobei zum Schluß die Temperatur auf 4o bis 6o' gesteigert werden kann. Der gebildete Farbstoff wird in üblicher Weise durch Eingießen in Eis und Wasser abgetrennt und abfiltriert. Nach dem Aufarbeiten und Trocknen erhält man ein dunkelblaues Pulver, das Wolle, Seide und andere Textilien in sehr lebhaften rötlichblauen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten färbt. Beispiel 4 2o Teile i-amino-4-(2'4'6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden unter gutem Rühren bei 10 #iS 20' in 12o Teilen Oleum von' 3 bis 40/, gelöst, worauf noch 0,2 Teile Jod zugegeben werden. Hierauf werden langsam 3,4 Teile Chlor eingeleitet. Nach beendeter Reaktion wird in bekannter Weise aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in sehr lebhaften echten rötlichblauen Tönen.
  • An Stelle von Oleum kann Schwefelsäure von 95 bis ioo0/, verwendet und zur rascheren Beendigung der Reaktion zum Schluß einige Stunden auf 4o bis 70' erwärmt werden.
  • Wird an Stelle von i-amin0-4-(2'4'6'-tiimethyl)-phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsaurem Natrium eine entsprechende Menge von i-amin0-4-(2'6'-dimethyl) - phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsaurem Natrium verwendet, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der Wolle in etwas röteren Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung -von sauren Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Anthrachinonabkömmlinge von folgender allgemeiner Formel worin X und Y Alkylreste bedeuten und wobei der Arylaminorest noch weiter substituiert sein kann, halogenierende Mittel einwirken läßt.
DEP26762A 1945-02-12 1948-12-25 Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Expired DE836385C (de)

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