DE759607C - Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines) - Google Patents

Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines)

Info

Publication number
DE759607C
DE759607C DEI72280D DEI0072280D DE759607C DE 759607 C DE759607 C DE 759607C DE I72280 D DEI72280 D DE I72280D DE I0072280 D DEI0072280 D DE I0072280D DE 759607 C DE759607 C DE 759607C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
benzonitrile
reaction
reaction vessel
piperidine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI72280D
Other languages
German (de)
Inventor
Werner Dr Zerweck
Heinrich Dr Salkowski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI72280D priority Critical patent/DE759607C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE759607C publication Critical patent/DE759607C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Im Patent 731 309 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2, 6-Diaminotriazinen-i, 3, 5 (Guanaminen) beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Dicyandiamid mit Carbonsäurenitrilen in Gegenwart einer starken anorganischen oder organischen Base im offenen oder geschlossenen Gefäß auf höhere Temperaturen erhitzt.In patent 731 309 a process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-i, 3, 5 (guanamines) described, which is characterized in that one dicyandiamide with carboxylic acid nitriles in the presence of a strong inorganic or organic one Base heated to higher temperatures in an open or closed vessel.

Beim Arbeiten im großtechnischen Maßstab hat sich ergeben, daß infolge der sehr starken Wärmetönung der Reaktion leicht Betriebsstörungen eintreten können.When working on an industrial scale, it has been found that as a result of the very strong The reaction is exothermic and malfunctions can easily occur.

Es wurde nun gefunden, daß man diesen Übelstand dadurch vermeiden kann, daß man Vorsorge trägt, die Umsetzung laufend in kleinen Mengen vorzunehmen. Man kann dies dadurch erreichen, daß man im Reaktionsgefäß zunächst eine gewisse Menge des Carbonsäurenitrils oder ein indifferentes Verteilungs- oder Lösungsmittel, gegebenenfalls zusammen mit der Base, vorlegt und bei der vorgesehenen Reaktionstemperatur allmählich die restlichen Anteile der Reaktionskomponenten gleichzeitig oder gemischt einträgt.It has now been found that you can avoid this drawback by It is important to ensure that the implementation is carried out in small quantities on an ongoing basis. One can do this achieve by first adding a certain amount of the carboxylic acid nitrile or an indifferent distribution or solvent, optionally together with the base, initially introduced and gradually at the intended reaction temperature enters the remaining proportions of the reaction components simultaneously or mixed.

Claims (2)

Man kann aber auch in der Weise vorgehen, daß man den Betrieb kontinuierlich gestaltet und durch geeignete Fördermittel das Reaktionsgemisch durch eine erhitzte Zone leitet. Beispiel ι In einem Reaktionsgefäß werden 210 Teile Benzonitril vorgelegt. Bei 185 bis 190° wird portionsweise eine Mischung von 126 Teilen Dicyandiamid, 100 Teilen Benzonitril, 15 Teilen Piperidin, 5 Teilen Soda innerhalb etwa 2 Stunden eingetragen. Nach beendeter Eintragung wird die Masse zur Vollendung der Reaktion 1 bis 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Aus der Reaktionsmasse wird das überschüssige Benzonitril mit Wasserdampf abgetrieben, der Rückstand abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 253 Teile 2.6-Diamino-4-phenyItriazin (Benzoguanrtmin) = 90% der Theorie. B e i sp i el 2 ' In einem Reaktionsgefäß werden 310 Teile Benzonitril vorgelegt. Bei 185 bis 190° wird j eine innige Mischung von 126 Teilen Dicyan- i diamid, 15 Teilen Piperidin, 5 Teilen Soda eingebracht und weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben, verfahren. Die Ausbeute ist die gleiche, wie im Beispiel 1 angegeben. ; Beispiel3 In einem Reaktionsgefäß werden 310 Teile j Benzonitril, 5 Teile Piperidin, 5 Teile Soda '■ vorgelegt. 126 Teile Dicyandiamid werden '■ dann bei 185 bis 1900 unter gleichzeitigem Einlaufenlassen von weiteren 10 Teilen Piperidin portionsweise innerhalb etwa , Stunden eingetragen. Xach beendetem Eintragen wird weiter wie im Beispiel 1 verfahren. Die Ausbeute ist die gleiche, wie im Beispiel 1 angegeben. In gleicher Weise kann bei Anwendung von Acetonitril statt Benzonitril verfahren werden, doch ist hier die Anwendung eines geschlosseneu Reaktionsgefäßes notwendig. Beispiel 4 In einem Reaktionsgefäß werden 310 Teile Benzonitril, 10 Teile Piperidin. 5 Teile Pottasche vorgelegt. 126 Teile Dicyandiamid werden dann bei 185 bis 1900 eingetragen. Xach beendetem Eintragen wird weiter verfahren, wie im Beispiel 1 angegeben. Die Ausbeute beträgt 270 Teile = 96,5 % der Theorie. P A T E X T A X S P R C C H E:However, one can also proceed in such a way that the operation is made continuous and the reaction mixture is passed through a heated zone by suitable conveying means. Example ι 210 parts of benzonitrile are placed in a reaction vessel. At 185 ° to 190 °, a mixture of 126 parts of dicyandiamide, 100 parts of benzonitrile, 15 parts of piperidine and 5 parts of soda is introduced in portions over the course of about 2 hours. When the entry is complete, the mass is heated to boiling for 1 to 2 hours on the reflux condenser to complete the reaction. The excess benzonitrile is driven off from the reaction mass with steam, and the residue is filtered off with suction and dried. The yield is 253 parts of 2,6-diamino-4-phenyltriazine (Benzoguanrtmin) = 90% of theory. Example 2 '310 parts of benzonitrile are placed in a reaction vessel. At 185 ° to 190 °, an intimate mixture of 126 parts of dicyanodiamide, 15 parts of piperidine, 5 parts of soda is introduced and the procedure is continued as described in Example 1. The yield is the same as that given in Example 1. ; EXAMPLE 3 310 parts of benzonitrile, 5 parts of piperidine and 5 parts of soda are placed in a reaction vessel. 126 parts of dicyandiamide are then introduced at 185 to 1900 while simultaneously running in a further 10 parts of piperidine in portions over the course of about. Hours. Once the entry has been completed, the procedure is as in Example 1. The yield is the same as that given in Example 1. The same procedure can be used when using acetonitrile instead of benzonitrile, but here the use of a closed reaction vessel is necessary. Example 4 310 parts of benzonitrile and 10 parts of piperidine are placed in a reaction vessel. 5 parts of potash presented. 126 parts of dicyandiamide are then entered at 185 to 1900. Once the entry has been completed, the procedure is as indicated in Example 1. The yield is 270 parts = 96.5% of theory. P A T E X T A X S P R C C H E: 1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2, 6-Diaminotriazinen- 1, 3, 5 (Guanaminenj gemäß Patent 731 309, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst in dem Reaktionsgefäß eine gewisse Menge Carbonsäurenitril oder ein indifferentes Verteilungs- oder Lösungsmittel, gegebenenfalls zusammen mit der Base, vorlegt und dann bei der vorgesehenen Reaktionstemperatur allmählich die restlichen Anteile der Reaktionskomponenten gleichzeitig oder gemischt einträgt.1. Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines 1, 3, 5 (Guanaminenj according to patent 731 309, thereby characterized in that a certain amount is initially added to the reaction vessel Carboxylic acid nitrile or an inert partitioning agent or solvent, if appropriate together with the base, initially introduced and then gradually the remaining portions at the intended reaction temperature the reaction components enters simultaneously or mixed. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch durch geeignete Fördermittel durch eine erhitzte Zone durchgehen läßt.2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction mixture allowed to pass through a heated zone by suitable conveying means. © 5898 3.54© 5898 3.54
DEI72280D 1942-05-21 1942-05-21 Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines) Expired DE759607C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI72280D DE759607C (en) 1942-05-21 1942-05-21 Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI72280D DE759607C (en) 1942-05-21 1942-05-21 Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE759607C true DE759607C (en) 1954-04-05

Family

ID=7197235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI72280D Expired DE759607C (en) 1942-05-21 1942-05-21 Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE759607C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE759607C (en) Process for the preparation of substituted 2, 6-diaminotriazines-1, 3, 5 (guanamines)
DE657979C (en) Process for the preparation of piperazine
DE1045379B (en) Process for the production of boron nitride
DE1283823B (en) Process for the production of Adipinsaeuredinitril
DE511465C (en) Process for working up urea melts containing ammonia and carbonic acid
DE805513C (en) Process for the production of cyanuric chloride
DE866193C (en) Process for the preparation of carboxylic acid amides substituted in the amide group
DE576388C (en) Process for the preparation of camphene
DE932125C (en) Process for the rearrangement of naphthalic acid into naphthalene-2,6-dicarboxylic acid
DE530052C (en) Process for the production of urea phosphate fertilizers
DE745313C (en) Process for the preparation of angelical lactone
DE1163800B (en) Process for the production of methacrylic acid amide sulfate by reacting acetone cyanohydrin with sulfuric acid
DE933866C (en) Process for the production of melamine from cyanamide
DE576603C (en) Process for the production of compounds containing rhodan
DE686109C (en) sulfuric acid from waste acids
DE404175C (en) Process for the preparation of sulfocyanine compounds
DE874913C (en) Process for the preparation of aminothiolactones
DE736024C (en) Process for the production of oxygen-containing anthracene fragments
AT230882B (en) Process for the production of 6-aminochryses
DE1018858B (en) Process for the preparation of derivatives of carbodiimide
DE354784C (en) Process for reducing the acid consumption in the production of dibasic phosphoric acid lime
DE942027C (en) Process for the preparation of substituted 2-iminothiazolidines
AT103495B (en) Process for the preparation of perylene.
DE903574C (en) Process for the preparation of Pentaerythritdiiodohydrinphosphoric acid
AT224652B (en) Process for the production of vinyl phosphonic acid