DE741661C - Insektenvertilgungsmittel - Google Patents

Insektenvertilgungsmittel

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Description

  • Insektenvertilgungsmittel Für die Bekämpfung von Insekten aller Art, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfer, Blattläuse usw., sowie deren Entwicklungsstadien, werden hauptsächlich Petroleumlösungen von Pyrethrin oder Rotenon oder wäßrige Emulsionen dieser Verbindungen verwendet. Nikotin findet trotz seiner Giftigkeit für den Menschen im Pflanzenschutz Verwendung, scheidet aber für den Gebrauch in be@vohnten Räumen aus.
  • Die ersten beiden Mittel haben den Nachteil, daß sie in Form von Petroleumlösungen trotz Beimischung von starken Parfümiecungsmitteln unangenehm riechen. In wäßriger Emulsion dagegen sind sie nur wenig haltbar, ihre Wirksamkeit nimmt schon nach kurzer -Zeit stark ab.
  • Alle Versuche, künstliche Stoffe aufzufinden, die sehr rasch und sicher wirken, dabei" fast oder ganz geruchlos sind und keinerlei Reizwirkung auf den Menschen ausüben, hatten bis heute keinen wesentlichen Erfolg. Um so überraschender ist es, daß die Kondensationsprodukte von r Mol Chloral oder Bromal mit 2 Mol von aliphatischen, araIiphatischen, aromatischen oder heterocy clischen Verbindungen, die ersetzbaren Wasserstoff enthalten, neben der sicheren tödlichen Wirkung auf Insekten, nur einen sehr schwachen und keineswegs unangenehmen Geruch aufweisen und auch in fein verteilter Form keinerlei Reizwirkung auf die Nasen-, Augen- oder Rachenschleimhaut ausüben.
  • Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel: worin X Chlor- oder Bromatome und Y und Z aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Radikale bedeuten und wol)ei Y und Z auch dem gleichen Radikal angehören können. Die genannten Verbindungen können als Pulver oder in Lösungs- oder Verdünnung: -mitteln gelöst oder emulgiert, aber auch zusammen mit anderen an sich un-,virksainen inerten Stoffen, oder in Kombination mit fungiziden, bakteriziden oder insektiziden Mtteln angewendet werden.
  • Sie sind mit wenigen Ausnahmen. sowohl in neutraler wie auch in saurer oder schwach alkalischer Lösung, sehr beständig, und ihre Herstellung ist technisch sehr einfach.
  • Die: Darstellung der beanspruchten Verbindungen ist in vielen Fällen bekannt, in anderen findet sie sich in einigen der nachfolgenden Beispiele ausführlich angegeben.
  • Durch die Patentschrift 509 153 sind Aldol-Harnstoff-Kondensationsprodukte bekanntgeworden, deren Zusatz zu Schädlingsbekämpfungsmitteln vorgeschlagen wurde. Sie he-. sitzen jedoch nur schwache insektizide Wirkung, dienen aber hauptsächlich als Netzmittel; den Verbindungen gemäß vorstehender Erfindung sind sie in der insektiziden Wirkung, die mir langsam eintritt und nur in hohen Konzentrationen festgestellt werden kann, deutlich unterlegen.
  • Dasselbe ist auch von den aus der aineri= kanischen Patentschrift z 16d.328 bekannten vergleichbaren, ausschließlich kernhalogenierten Verbindungen festzustellen. In dieser Patentschrift ist- zudem ausdrücklich mit Versuchszahlen belegt, daß halogenfreie Polyarylkohlenwasserstoffe, deren Arvlreste direkt oder durch einen Kohlenwasserstoffrest verbunden sein können, wirksamer sind als die entsprechenden kernhalogenierten Verbindungen oder die entsprechenden ebenfalls kernhalogenierten Motioary lkohlenwasserstofe. Demgegenüber ist sehr überraschend, daß die im aliphatischen Brückenglied halogenierten entsprechenden Diaryläthanverbindungen gemäß vorliegender Erfindung eine derart überlegene Wirksamkeit gegenüber Insekten besitzen.
  • Beispiel i Behandelt man ein Gemisch von 211<1o1 Benzol oder Chlorbenzol mit i Mol Chloral oder Chloralhvdrat mit einem Überschuß an konzentrierter Schwefelsäure (ioo°@öig), so tritt bei kräftigem Rühren nach einiger Zeit Erwärmung ein. die sich etwa bis 6o° C steigert und dann wieder langsam abklingt. Man rührt weiter, bis sich die Reaktionsmasse auf Zimmertemperatur abgekühlt hat und feste Teile enthält. Dann gießt man in viel Wasser, wobei sich das rohe Kondensationsprodukt " fest abscheidet. Es wird gut ausgewaschen ;find, aus Alkohol umkristallisiert, in' Form weißer feiner Kristalle erhalten, die schwach nach Obst riechen. Die Formeln der Verbin (langen sind die folgenden: Die erste Verbindung schmilzt bei 64 <.'. - .
  • die zweite bei 103 bis io5'- C (über die Darstellung siehe auch O. Fischer, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band ; (187d.1, S. iigi bis r19;). Die zwei Diplienylmethanverbin(lungen wirken sicher gegen Fliegen, wenn man je Kubikmeter Raum 5 ccm einer 5°, oigen, alkoholischen Lösung versprüht. Der Tod tritt bei Fliegen im `"erlauf von z Stunden sicher ein; schon nach 1o bis 15 --Minuten sind so gut wie alle Fliegen so stark gelähmt, dat,1 sie nicht mehr fliegen können. Auch -Motten, Blattläuse oder andere Schädlinge werden durch die versprühten Verbindungen in kürzester Frist vernichtet. An Stelle von Lösungen in Alkoliol. Petroleum oder ähnlichen Lösungsmitteln kann man in vielen Fällen finit Vorteil auch wäßrige Emulsionen anwenden. Dabei geht deren-#N'irksainkeit auch bei langer Aufbewahrung nicht zurück. wie dies bei vielen bekannten Insektenpräparaten der Fall ist. .lach in fester Form können die erwähnten Verbindungen verwendet werden, da sie eine genügende Flüchtigkeit besitzen, dabei aber nur schwach und durchaus nicht unangenehm riechen. Sie können deshalb für die Herstellung von festen Mottenvertreibungsmitteln, wie z. B. Mottenkugeln, benützt werden, natürlich auch in Kombination mit schon zum gleichen Zweck verwendeten Verbindungen. Beispiel 2 Zu einem Gemisch von 6o Teilen o-Dichlorbenzol und 3o Teilen Chloral läßt man unter Kühlung mit Eis 70 Volumteile Oleum (26°/o S02) zutropfen. Die Temperatur soll nicht über 20 bis 30° C steigen. Man rührt die Reaktionsmasse noch einige Zeit weiter, bis die Temperatur nach Entfernung des Kühlbades nicht mehr steigt, und gießt dann in Eiswasser. Die abgeschiedenen Kristalle werden- sorgfältig ausgewaschen und durch Umkristallisieren aus Petrolätlier als weiße, feine Nädelchen erhalten.
  • Genau gleich wird die entsprechende Verbindung aus p-Dichlorbenzol dargestellt. Ebenso kann Nitrobenzol durch Verwendung von Oleum (26 °/o S 03) als Kondensationsmittel zur Umse tzung mit Chlorat gezwungen werden.
  • Alle drei Kondensationsprodukte erweisen sich in obiger Konzentration als -wirksame Insektenvertilgungsmittel.
  • Beispiel 3 Die nach Coppin und Titherley (Journal of the Chemical Society, London, Vol. 105, Teil I [191q.], S. 33, Zeile 14 von unten ff.) darstellbaren Kondensationsprodukte aus Chlorat und Harnstoff (im Verhältnis i : 2) sind ebenfalls feste und geruchlose, sehr gut wirkende Insektenvertilgungsmittel, die in fester oder flüssiger Form verwendet werden können, wie dies in Beispiel i angegeben ist. Beispiel q.
  • Kondensiert man i Mol Chlorat, z. B. nach Annalen der Chemie, Bandi73 (18,7q.), S.27;, Zeile 14 ff., oder nach Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 39 (-9o6), S. 166q., Zeilen 7/8, mit 2 Mol Basen wie Anilin, dessen Homologen oder anderen organischen Basen, so erhält man feste, schwach riechende Reaktionsprodukte, die, in organischer Lösung angewendet, Fliegen und andere Schädlinge ebenfalls in kurzer Zeit v ertiichten.
  • Beispiel 5 Das Kondensationsprodukt aus 2 Mol Phenol und i Mol Chloralhydrat, wie es nach Elbs (Journal für praktische Chemie, neue Folge, Bang'47 [189.3], S. 6o, Zeile 6 undff.) erhalten wird, besitzt beim Versprühen der Lösungen in organischen Lösungsmitteln stark insektizide Eigenschaften. Es bildet weiße Kristalle von F. 2o21 C.
  • .Beispiel 6 ° Kondensiert man Mercaptane,_ z. B. p-Chlorhenzylmercaptan, mit Chläral :durch Einleiten von Salzsäuregas bei 5o° C, so erhält man schön kristallisierte Mercaptale, von denen das genannte einen -Schmelzpunkt von 81 bis 82° C zeigt und folgender Formel entspricht: Diese Mercaptale erweisen sich beim Versprühen der organischen Lösungen ebenfalls als wirksame Insektizide.
  • Beispiel 7 2 Mol Toluolsulfamid lassen sich in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure ebenfalls mit i Mol Chlorat zu einer festen kristallisierten Verbindung kondensieren, die bei 115 bis i16° C schmilzt und in Alkohol leicht löslich - ist: Statt Toluolsulfamid kann man selbstverständlich beliebige andere Sulfamide. wie p-Chlorbenzolsulfamid oder 3, 4.-Dichlorbenzolsulfaniid, anwenden. Die Kondensations-produkte besitzen alle schon in geringer Konzentration insektizide Eigenschaften.
  • Nach den Angaben in Beispiel i können ferner folgende Verbindungen verwendet werden i. Chloraldiurethan (siehe Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band q.2 [190G], S. .1o67, Zeile 7 ff.).
  • Darstellung: 6 g Urethan werden in 5 g Chlorat gelöst und 3 bis q. Tropfen konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich und erstarrt. Man gibt in Wasser, saugt die abgeschiedenen Kriställchen ab und wäscht gut aus. Dann wird aus Aceton umkristallisiert. F. 1720 C. 2. Carbaininsäureester von Chloralkoholat.
  • Darstellung: 46 g Chloraläthylalkoholat werden unter Zusatz. von 35 g Dimethylanilin in Äther gelöst und durch Einleiten von 23 g Phosgen in den Chlorkohlensäureester des Chloraläthylalkoholates umgewandelt. Man saugt von ausgeschiedenem salzsaurem Dimethylanilin ab und leitet in die ätherische Lösung Ammoniak bis zur Sättigung ein. 3. Chloralformamid (siehe Behal und Choay, Annales de Chimie et de Physique, 6. Serie, Band 27, S. 32o, Zeile 1 ff.).
  • Darstellung: Durch Erhitzen von Chlorat mit Formarnid, Tafeln aus Eisessig, F.216 bis 217° C. q.. Trimeres Chloralimid (siehe Pinn e r und Fuchs, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 10 [18771, -o68, Zeile.i2 ff.). . Darstellung: Man erhitzt Chloralhydrat mit essigsaurem Ammonium bis zum, Kochen und gießt dann in Wasser. Chloralimid fällt kristallin aus.
  • Wahrscheinliche Formel: S. Hexachlordimethyltetroxan (,siehe P i n n e r, Berichte der Deutschen Chetnischen Gesellschaft, Band 31 [I898], S.1931, Zeile 8ff., und Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 33 [1900], S. 1.132. Zeile I ff.).
  • Darstellung: 2 Teile Chloralltydrat werden in i Teil. Formaldehyd von q.0% Gehalt gelöst und dazu unter gutem Rühren 7 Teile konzentrierte Schwefelsäure in Portionen von a-o bis So g gegeben. Gleichzeitig wird das Gefäß gut gekühlt. Es bilden sich zwei Schichten, die :2 Tage gut gerührt werden. Nach dieser Zeit hat sich ein Kristallbrei gebildet, der in Wasser gegosssen wird. Man saugt ab und wäscht gut mit Wasser aus. Nach dem Trocknen wird zwei- bis dreimal mit Äther ausgezogen. Der in Äther unlösliche Teil wird aus Eisessig umkristallisiert. Durchsichtige Prismen, F. 189° C. Ist ein vorzügliches Fraßgift für Raupen und Koloradokäferlarven.
  • Formel 6. Dithionyltrichloräthan (siehe .1. Peter, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 1; [18841, S. r341, "!.eile 22 ff.).
  • Darstellung: io g Chloral und 23 g Rohthiophen (Gemisch von I Teil Thiophen und f Teil Benzol) werden in Zoo ccm Eisessig gelöst. Zu diesem Gemisch wird durch einen Tropftrichter dasselbe Volumen einer Mi-:chung aus gleichen Teilen Eisessig und konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Dann iiigt man so lange konzentrierte Schwefel-:iitire zti, bis die Thiophenreaktion (Isatin '- Schwefelsäure) negativ wird. Während (ler Zugabe wird gut mit Eis und Wasser gekühlt. Wenn die Reaktion beendet ist, gießt man in Eis und Wasser und zieht mit Petroläther aus. Xach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhält man das Reaktionsprodukt in schönen Kristallen. F. 76° C. Formel .j3,ß,P-Trichlor-4, 4'-dioXy-2, 2=dimethyl-S, 5'-diisopropyl-a, a-diphen y l ä t h a n (siehe E. Jäger, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 7 [ I8741 , S. 1197, Zeile 18 ff.) .
  • Darstellung: Löst man in i Mol Chloral Mol Thymol auf und gibt dann unter gutem Rühren und Kühlen etwa die q.- bis 5fache Menge konzentrierte Schwefelsäure, die mit '/3 ihres Volumens mit Eisessig verdünnt ist, nach und nach zu, so scheidet sich allmählich eine weiße harzartige Masse ab, die, in Wasser gebracht, bald fest und körnig wird.
  • Das gut gewaschene Produkt kocht man mit Wasser, nötigenfalls unter Anwendung von überhitztem Wasserdampf, so lange aus, bis kein Geruch nach Thvmol mehr wahrnehmbar ist, kristallisiert aus Alkohol um und erhält die Verbindung in großen monol:linen, mit i ),fol Alkohol kristallisierenden Spießen. -.
  • Formel B. f3,ß,ß-7`richlOr-4,4'-diOxy-3,3'-dicarboxy-a,a-diphenyläthan (siehe Calvet und Mejuto, Journal of the Chemical Society, London, 1936, Teil I, S.554, Zeile 23 ff.).
  • Darstellung: io g Salicylsäure werden in too ccm konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit 309 Chloralhydrat 3o Minuten geschüttelt und nach 2 Tagen in 8oo ccm einer Mischung von Eis und Wasser gegossen. Die ausgeschiedene visc@se, farblose Masse wird mit viel kaltem Wasser ausgewaschen, wodurch sie mikrokristallin wird.
  • Formel:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Mittel zur Vernichtung von schädlichen Insekten aller Art, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfer, Blattläuse, so#%N#ie deren Entwicklungsstadien, gekennzeichnet durch die Verwendung von TCondensationsprodukten der Formel worin X Chlor- oder Bromatome und Y und Z aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Radikale bedeuten und wobei Y und Z auch dem gleichen Radikal angehören können. ZurAbgrenzung desAnmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ...... Nr. 438:241.
DEG103141D 1940-03-07 1941-03-08 Insektenvertilgungsmittel Expired DE741661C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE438241C (de) * 1924-06-18 1926-12-10 Ver Fuer Chemische Fungizides und bakterizides Mittel

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