DE741291C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Zusatz zum Patent 724 870 Gegenstand des Hauptpatents 724 87o ist ein Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazoverbindungen aus %@minoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin V ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe und Z einen sulfonsäuregruppenhaltigen N-Alkyl-N-arylamidrest oder einen Arylrest bedeuten, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder daß man die Diazov erbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Formel - worin R den Rest eines in p-Stellung gekuppelten Phenols darstellt und Z die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder -3, 6-difulsonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem Arylsulfonsäurehalogenid verestert.
- Es wurde nun gefunden, daß man Diazofarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus.Aminoazofarbstoffen von der Formel worin Z einen sulfonsäuregruppenhaltigen N-All,yl-N-arylamidrest oder einen Arylrest bedeutet, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder daß man die Diazoverbindung aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin R den Rest eines in p-Stellung gekuppelten Phenols darstellt und Z die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer 2-.Allcylamino-g-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem Arvlsulfonsäurechlorid verestert.
- Die neuen Disazofarbstoffe besitzen im allgemeinen marineblaue bis grünblaue Farbtöne und sehr gute Echtheitseigenschaften.
- Sie weisen gegenüber bekannten, ähnlichen Disazofarbstoffen, die durch Behandeln der Disazofarbstoffe von der Zusammensetzung Oxybenzol -<1, q.-Diaminobenzol > i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (sauer und alkalisch gekuppelt) mit 4.-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid erhältlich sind, den Vorteil einer wesentlich besseren Lichtechtheit auf.
- Beispiel i 35,8 Teile 5-Nitro-2-amino-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden in wässeriger Lösung in bekannter Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 25,3 Teilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in schwach mineral- oder essigsaurer Lösung gekuppelt. Nach beendigter Farbstoffbildurig stellt man mit Natriumcarbonat neutral, erwärmt die klare Lösung auf 55° und reduziert die Nitrogruppe durch Zusatz von 11,7 Teilen ioo%igem Natriumsulfid zur Aminogruppe. Der Aminoazofarbstoff wird hierauf mit 6,5 Teilen Natriumnitrit und 4o Teilen 3oojoiger Salzsäure bei o° diazotiert und mit einer sodaalkal.ischen Lösung von 9,5 Teilen Phenol vereinigt. In kurzer Zeit ist die Kupplung beendet. Man erwärmt das Umsetzungsgemisch auf 75°, versetzt es mit überschüssigem Natriumcarbonat, darauf mit 4o Teilen 4-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid und hält es auf dieser Temperatur, bis die Veresterung vollständig ist. Dann salzt man aus, filtriert und trocknet. Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver, löst sich in heißem Wasser mit grünblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide aus saurem Bade in schönen, lichtechten blaugrünen Tönen. Beispiel 2 41,4Teile 5-Amino-2-oxalylamino-4'-methyl-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden diazotiert, und -die Diazoverbindung wird mit 1o,8 Teilen 2-Methyl-i-oxybenzol sodaalkalisch gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird mit iooo Teilen 491oiger Natronlauge durch einstündiges Erwärmen auf 85° verseift und über das Natriumsalz gereinigt. Er wird hierauf in üblicher Weise weiter diazotiert unddieDiazoazoverbindungmit25,3Teilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung vereinit. Nach beendeter Kupplung wird der' entstandene Disazofarbstoff mit 4oTeilenq.-Methylbenzoli-sulfonsäurechlorid bei 75° verestert.
- Durch Aussalzen und Umlösen aus heißem Wasser erhält man ein dunkles Pulver. Es löst sich in heißem Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure blau und färbt Wolle und Seide in grünstichig blauen Tönen ähnlich wie der Farbstoff nach Beispiel i.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Lösungsfarbe und die Farbtöne der erhältlichen Disazofarbstoffe auf Wolle und Seide.
Diazokomponente Erste Azo- Zweite Azo- Veresterungs- Lösungsfarbe Färbung auf komponente komponente mittel in Wasser Wolle und Seide i. 5-Nitro-2-amino- 2-Methyl- 3-Methyl-i- q.-Chlor- grünblau grünblau _, i'-diphenyl- amino-8- oxybenzol benzol-i- sulfon-3'-sulfon- oxynaph- sulfonsäure- säure thalin-6- chlorid sulfonsäure 2. 4-Nitro-i-amino- 2-Äthyl- Phenol 4-Methyl- grünblau grünblau benzol-2-sulfon- amino-8- benzol-i- säure-N-äthyl-N- oxynaph- sulfonsäure- phenylamid-3'- thalin-6- chlorid sulfonsäure sulfonsäure 3. 5-Nitro-2-amino- 2-Oxäthyl- 2-Methoxy-i- 4-Methoxy- grünblau grünblau i, i'-diphenyl- amino-8- oxybenzol Benzol i- sulfon-3'-sulfon- oxynaph- sulfonsäure- säure thalin-6- chlorid sulfonsäure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung,des Verfahrens des Hauptpatents 72q.870 zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin Z einen sulfonsäuregruppenhaltigen N-Alkyl-N-arylamidrest oder einen Arylrest bedeutet, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder daß man die Diazoverbindung aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin R den Rest eines in p-Stellung gekuppelten Phenols darstellt und Z die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer 2 -Alkylamino-8-oxynaphthal in - 6 - sulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem Arylsulfonsäurechlorid verestert. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift Nr. 261 0q.7.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH741291X | 1938-07-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE741291C true DE741291C (de) | 1943-11-09 |
Family
ID=4533185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG100665D Expired DE741291C (de) | 1938-07-19 | 1938-08-16 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1938
- 1938-08-16 DE DEG100665D patent/DE741291C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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