DE740637C - Verfahren zur Herstellung von Diacetylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiacetylenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
- C07C1/30—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diacetylen Es ist bekannt, daß Diacetylen als Nebenerzeugnis bei der Herstellung von Acetylen durch Lirhtbogenbehandlunggasförmiger aliphatischer Kohlenwasserstoffe entsteht. Um dabei das Diacetylen in reiner Form zu gewinnen, muß man es zusammen mit Begleitstoffen durch Tiefkühlen verflüssigen und durch fraktionierte Destillation abtrennen. Dies ist umständlich und gefährlich, da flüssiges Diacetylen sehr explosiv ist.
- Diaacetylen entsteht auch in sehr geringer Menge neben einer ganzen Reihe anderer Produkte bei der elektropyregenen Zersetzung des Äthylalkohols. Ferner ist es bekannt, Diacetylen herzustellen durch Zersetzung seiner Kupferverbindung mit verdünnter Salzsäure; die Kupferverbindung ihrerseits wird aus Acetylenkupfer durch Oxydation mit Kupferchloridlösung hergestellt. Die Ausbeute an Dia.cetylen, bestimmt als Hexabromid, betrug hierbei im günstigsten Falle 46,1 oio d. Th. Man hat weiterhin Diacetylen hergestellt durch Abspaltung von Bromwasserstoff' aus Butadientetrabromid mit alkoholischem Kaliumhydroxyd. Hierbei betrug die Ausbeute nur ungefähr 14,5 % d. Th. Es ist ferner ein Verfahren zur Herstellung substituierter Diacetylene bekannt, wobei substituierte Acetylenmagnesiumbromide mit substituierten Halogenacetylenen umgesetzt werden. Alle diese Verfahren sind für eine großtechnische Durchführung nicht geeignet.
- Es wurde nun gefunden, daß man Diacetylen leicht und in reiner Form gewinnen kann, wenn man r, 4-Dichlorbutin-a in flüssiger Phase bei .erhöhter Temperatur, z. B. bei 6o bis too°, mit Chlorwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt.
- Das r, q.-Dichlorbutin-z erhält man in an sich üblicher Weise durch Verestern von Btttin-a-diol-1,4 mit Hilfe von Thionylchlord.
- Man bewirkt die Umsetzung zweckmäßig in der Weise, daß man. zu dem i, q.-Dichlorbutin-z, das auch in einem organischen Lösungsmittel, . gelöst sein kann, ein Chlorwasserstoff abspaltendes Mittel zusetzt und erwärmt. Geeignete Chlorwasserstoff abspaltende Mittel. sind insbesondere starke Basen, z. B. Natron- und Kalilauge oder auch Alkalialkoholate. Auch können diese in geeigneten Lösungsmitteln, z. B. in Wasser oder, im Falle der Verwendung von Alkoholaten, in Alkoholen, gelöst sein. Man kann auch kontinuierlich arbeiten, indem man beispielsweise eine warme Lösung von 1, 4-Dichlorbutin-2 und eine Lösung des Chlorwasserstoff abspaltenden Mittels zusammenfließen läßt.
- Bei der Umsetzung schließt man die Anwesenheit von Sauerstoff zweckmäßig aus, beispielsweise indem man in einer Stickstoffatmosphäre arbeitet oder dem Ums:etzungsgesnisch oxydationsverhindernde Stoffe, z. B. Hydrochinon oder Pyrogallol, zusetzt. Solche Stoffe, wie auch beispielsweise Stickstoffbasen, z. B. Pyridin oder Diphenylamin, wirken ebenfalls polymerisationsverhindernd.
- Das entstandene Diacetylenentweicht gasförmig aus dem Umsetzungsgemisch. Es kann sofort oder nach einer weiteren Reinigung als Ausgangsstoff für bekannte chemische Umsetzungen, z. B. für die Herstellung von Diacetylenhexabromid, verwendet werden.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Zu einer auf 75° erhitzten Mischung aus 12,3 Teilen 1, 4-Dichlorbutin-2 und io 'bis 5o Teilen Äthylalkohol läßt man 57 Teile 40%ige wäßrige Natronlauge tropfen. Das entstandene Diacetylen entweicht gasförmig. Es wird zunächst mit verdünnter Natronlauge gewaschen und dann mit Clorcalcium getrocknet. Die Ausbeute beträgt, sofern die Gewichtsteile Gramme bedeuten, i,9 1, gemessen bei 20° und Atmosphärendruck, entsprechend einer Ausbeute von 79,3 0,10 - In entsprechender Weise erhält man Diacetylen, wenn man die gleiche Menge 40%ige Natronlauge zu einer auf 6o° erwärmten Lösung von 12,3 Teilen t, 4-Dichlorbutin-2 in iooTeilen Methanol fließen läßt.
- In beiden Fällen kann -man dem Umsetzungsgemisch noch o,5 Teile Pyridin oder o,2 Teile Hydrochinon zusetzen und während der Umsetzung einen Stickstoffstrom über das Umsetzungsgemisch leiten.
- Verwendet man-unter sonst gleichen Bedingungen ioo Teile Cyclohexanol als Lösungsmittel für das 1, 4-Diclorbutin-2, so kann man bei i oo° arbeiten. Beispiel e Man gibt zu ioo Teilen Äthylalkohol 4,6 Teile metallisches Natrium und läßt, nach- -dem die Wasserstoffentwicklung beendet ist, die entstandene Lösung bei 6o° zu 12.3 Teilen i, 4-Dichlorbutin-2 tropfen, während man gleichzeitig Stickstoff durch das Umsetzungsgefäß leitet. Man erhält so Diacetylen, das in der in Beispiel i beschriebenen Weise gereinigt wird. Die Ausbeute beträgt, sofern die Gewichtsteile Gramme bedeuten. 21, gemessen bei 2o° und Atmosphärendruck, entsprechend einer Ausbeute von 83,59/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diacetylen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-Dichlorbutin-2 in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur mit Chlorwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt. § i i, Abs. i, Satz 2 entfällt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI63540D DE740637C (de) | 1939-01-20 | 1939-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Diacetylen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI63540D DE740637C (de) | 1939-01-20 | 1939-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Diacetylen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE740637C true DE740637C (de) | 1943-11-02 |
Family
ID=7195928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI63540D Expired DE740637C (de) | 1939-01-20 | 1939-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Diacetylen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE740637C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3325557A (en) * | 1965-04-13 | 1967-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of diacetylene solutions |
-
1939
- 1939-01-20 DE DEI63540D patent/DE740637C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3325557A (en) * | 1965-04-13 | 1967-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of diacetylene solutions |
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