DE739050C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe

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DE739050C
DE739050C DEI65800D DEI0065800D DE739050C DE 739050 C DE739050 C DE 739050C DE I65800 D DEI65800 D DE I65800D DE I0065800 D DEI0065800 D DE I0065800D DE 739050 C DE739050 C DE 739050C
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DE
Germany
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dyes
parts
phthalocyanine series
preparation
acid
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Expired
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DEI65800D
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English (en)
Inventor
Dr Berthold Bienert
Dr Hermann Thielert
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/065Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having -COOH or -SO3H radicals or derivatives thereof, directly linked to the skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe Es wurde ;gefunden, da,ß neue und wertvolle Farbstoffe der Phthalocyaninreiheerhalten werden, wenn man 5-Sulfotrimellithsäure in an sich bekannter Weise mit Harnstoff und Schwermetallsalzen erhitzt. An Stelle der 5-Sulfotrimellithsäure können in an sich bekannter Weise ,auch -ihre durch Einwirkung von Ammoniak erhältlichen funktionellen Derivate, d. h. Amide, Imide u. dgl., benutzt werden. Es empfiehlt sich; in Gegenwart der für derartige Reaktionen an sich bekannten Katalysatoren zu arbeiten; als Beispiel sei Ammonmolybdat genannt. Als Schwermetalle kommen vorzugsweise Kupfersalze in Frage, z. B. das Kupferchlorid.
  • Die erhältlichen Farbstoffe können zum Färben der verschiedenartigsten Materialien, vor allem cellulosehältiger Materialien, wie Papier, benutzt werden.- Wie bei allen wasser-" löslichen Phthalocyaninfarbstoffen liegt eiAe weitere, besonders wertvolle Anwendungsform dieser Produkte darin daß sie in Form ihrer wasserunlöslichen Salze wertvolle Lackfarbstoffe darstellen. Vorzugsweise kommen hierfür die Erdalkalimetallsalze, z. B. Barium-oder Calciumsalze, in Frage. Trotz der groß,en Anhäufung von wasserlöslich machenden Gruppen zeichnen sich diese Lackfarbstoffe durch wertvolle Eigenschaften aus.
  • Der besondere Wert des neuen Verfahrens liegt darin, daß die erhältlichen Farbstoffe eine Klarheit zeigen, wie sie innerhalb der hier erhältlichen Nuancen noch nicht beobachtet wurde. Beispielsweise zeigt Kupferphthalocyanin aus 5-Sulfotrimellithsäure als Lackfarbstoff eine Nuance nach Art des Bremerblaus, wie sie in dieser Lichtechtiheit und Klarheit bisher überhaupt nicht vorhanden war. Vergleicht man diesen Farbstoff mit dein vorbekännten Farbstoff aus 4-Sulfophtlialsäure, so ist eine für die Technik er-'wünschte - Verschiebung nach Grün festzustellen.
  • Da die 5-Sulfotrimellithsäure ein leicht zugängliches Ausgangsmaterial darstellt, ist das neun Verfahren in Anbetracht der dadurch erzielten Effekte eine wertvolle Bereicherung der Techxtik. Beispiel I 146,4 Teile Harnstoff werden geschmolzen und unter Rühren allmählich bei i 6o bis 165' mit 146,4 Teilen des Dikalisalzes der 5-Sulfotrimellithsäure versetzt. Hierauf trägt man 17 Teile kristallisiertes Kupferchlorid und anschließend 2 Teile Ammonmolybdat ein. Man hält die Schmelze noch etwa 4 Stunden auf 16o bis I65°, wobei man von Zeit zu Zeit insgesamt etwa 73,2 Teile Harnstoff nachträgt. Nach dem Abkühlen auf etwa i oo° nimmt man die- Schmelze mit Wasser auf und scheidet den gebildeten Farbstoff durch Zugabe von Salzsäure ab. Der Farbstoff kann unmittelbar für färberische Zwecke verwendet werden.
  • Beispiel 2 45 Teile des nach Beispiel i erhältlichen Farbstoffs werden in i 5o Teilen heißem, Wasser gelöst. Dann werden 5o Teile einer Tonerdehydratanschlämmung i: io zugegeben, welche aus 3o Teilen Aluminiumsulfat und 15 Teilen Soda unter anschließendem Auswaschen des Niederschlags und Einstellen desselben mit Wasser auf das Verhältnis i : i o hergestellt wurde. Zum Schluß werden 1,5 Teile Bariumchlorid in Form einer ioctoigen Lösung zugegeben. Der Niederschlag wird abgepreßt. Er kann dann direkt mit einer Leimlösung i : i o als Tapetenfarbe o. dgl. aufgestrichen werden oder nach dem Trocknen mit Leinölfirnis im Verhältnis i: 1,5 angerieben und dann für graphischen Druck benutzt werden.

Claims (1)

  1. PA TENTAN SPRU CII Veffahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Sulfotrimellithsäure mit Harnstoff in Gegenwart von Schwermetallsalzen erhitzt und die @erhältlichen Phtbalocyanine, gegebenenfalls durch Überführung in wasserunlösliche Salze, verlackt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden: Britische Patentschrift Nr. 464673, französische Patentschrift Nr. 846023.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB464673A (en) * 1936-07-08 1937-04-22 Max Wyler Manufacture of colouring matters
FR846023A (fr) * 1937-11-20 1939-09-07 Ig Farbenindustrie Ag Phtalocyanines de cuivre et leur procédé de production

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB464673A (en) * 1936-07-08 1937-04-22 Max Wyler Manufacture of colouring matters
FR846023A (fr) * 1937-11-20 1939-09-07 Ig Farbenindustrie Ag Phtalocyanines de cuivre et leur procédé de production

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