DE731707C - Verfahren zur Isomerisierung von Chloralkanen - Google Patents
Verfahren zur Isomerisierung von ChloralkanenInfo
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- B28—WORKING CEMENT, CLAY, OR STONE
- B28B—SHAPING CLAY OR OTHER CERAMIC COMPOSITIONS; SHAPING SLAG; SHAPING MIXTURES CONTAINING CEMENTITIOUS MATERIAL, e.g. PLASTER
- B28B11/00—Apparatus or processes for treating or working the shaped or preshaped articles
- B28B11/14—Apparatus or processes for treating or working the shaped or preshaped articles for dividing shaped articles by cutting
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- B28B1/50—Producing shaped prefabricated articles from the material specially adapted for producing articles of expanded material, e.g. cellular concrete
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
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Description
Es wurde gefunden,. daß man die Stellung der Chloratome in Polychloralkanmolekülen
verändern, bzw. die Chloratome in größerer Entfernung voneinander erhalten kann, indem
man sie bei Temperaturen unterhalb etwa 2oo° mit Metall- oder Metalloidhalogeniden
behandelt.
Außer einer Verschiebung der Chloratome kann gegebenenfalls gleichzeitig eine Änderung
im Kohlenstoffskelett des Moleküls eintreten. So können aus Polydhloralkanen mit
gerader Kolilenstoffkette Verbindungen mit verzweigten Kohlenstoffketten gebildet werden.
Von den Metall- bzw. Metalloidhalogeniden 4 kommen insbesondere die für Isomerisierung
geeigneten Katalysatoren, z. B. Aluminium-Chlorid, Doppelverbüidungen desselben mit
anderen Stoffen, z. B. mit Alkylaromaten (sog. GustavsonsChe Verbindungen), Borfiuorid
u. dgl·., in Betracht.
Die Reaktion kann sowohl in der Gasphase wie in der flüssigen Phase stattfinden, wobei
entweder unter normalem, erhöhtem oder vermindertem Druck gearbeitet werden kann.
Es können außerdem aktivierend wirkende Stoffe angewendet werden, darunter Halogenwasserstoffsäuren,
z. B. Chlorwasserstoff säure. Diese fördern die Wirkung des Katalysators, während sie insbesondere bei höheren Temperaturen
auch eine Zersetzung der Polychloralkane verhindern. Der Halogenwasserstoff
muß zu diesem Zweck in genügender Konzentration im Reaktionsmedium vorhanden sein,
was beim Arbeiten in der flüssigen Phase erreicht wird, indem -man beispielsweise die
Reaktion unter einem Partialdruck von einigen Atmosphären Halogenwasserstoff, vornimmt.
Gegebenenfalls können die Katalysatoren auch gemeinsam mit anderen Stoffen, die
ebenfalls katalytisch wirksam sein können, angewendet werden, z. B. mit aktiver Kohle,
Kieselsäuregel, Bimsstein, Kaolin, aktiviertem Aluminiumoxyd n. dgl.
Die Reaktionstemperatur hängt von der Art des zu isomerisierenden Polychloralkans
ab. Die niedrigste praktisch in Betracht kommende Temperatur liegt ungefähr bei Zimmertemperatur,
während andererseits unterhalb etwa 2ooc und vorzugsweise unterhalb
150° gearbeitet wird.
In einen Autoklaven aus V2A-Stahl von
1,31 Inhalt, wurden 127 g i, 2-Dichlorbutan
und log Aluminiumchlorid eingebracht, worauf
bei ι ο at Chlorwasserstoff eingedrückt wurde. Nachdem der Autoklav 16 Stunden
bei 300 rotiert hatte, ergab sich, daß das ι, 2-Dichlorbutan nahezu vollständig in
i, 3-Dichlorbutan umgesetzt worden war.
In einen stählernen Autoklaven von 1,31
Inhalt wurden 200 g 2,3-Dichlorpentan eingebracht; dann wurde auf o~ gekühlt. Hierauf
wurden 20 g pulverförmiges, wasserfreies Aluminiumchlorid hinzugefügt und dann 50 g
Salzsäuregas eingedrückt. Nachdem der Autoklav während 16 Stunden bei 30 rotiert
hatte, wurde der Salzsäuredruck abgelassen, der Autoklav in Eis gekühlt und 300 cm3
2-n-Salzsäure eingesaugt zwecks Zersetzung des Katalysators. Das Reaktionsprodukt
(1^Sg) wurde, nachdem es in ätherischer Lösung
mit verdünnter Salzsäure ausgewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
worden war, zweimal rektifiziert. Hierbei wurden 60 Gewichtsprozent einer zwischen
141 und I43= siedenden Fraktion aufgefangen
mit d 20/20 = 1,062, die hauptsächlich aus 2, 4-Dichlor-2-methylbutan bestand, und 3 5 Gewichtsprozent
einer zwischen 147 und 150 siedenden, hauptsächlich aus 2, 4-Dichlorpentan
bestehenden Fraktion mit d 20/20= 1,065. Der Destillationsrückstand betrug 1 Gewichtsprozent
und der Verlust an Produkt 4 Gewichtsprozent.
Das vorliegende Verfahren erstreckt sich auf niedrigmolekulare Chloralkane, nämlich
solche mit weniger als io C-Atomen. Sie können in reiner Form oder gemischt mit
anderen Stoffen, z. B. Kohlenwasserstoffen, Kohlensäure, Wasserstoff und Stickstoff, der
iscnierisierungsbehandlung unterzogen werden.
IXe gemäß der Erfindung erhaltenen Chloralkane
können Verwendung finden als Ausgangsmateria] für mehrere wertvolle Erzeugnisse,
was an Hand einiger Fälle erläutert wird. ßo
Die durch Dampfphasenspaltung von Paraffinwachs, Mineralölen oder Mineralölfraktionen
erhaltenen Produkte enthalten Olefine, die wichtige Rohstoffe zur Herstellung verschiedener
chemischer Produkte, wie Aikohole. Amine, Carbonsäuren. Diolefine usw.,
sind. Die Herstellung dieser Stoffe geschieht meistens über die Chloralkane. So kann man
aus Buten-1 das i, 2-Dichlorbutan herstellen.
Wenn man gemäß vorliegender Eriln- 7" dung dieses Dichlorbutan in i, 3-Dichlorbutan
umwandelt, so läßt sich hieraus durch HCl-Abspaltung bei hoher Temperatur Butadien
herstellen, das ein wichtiger Ausgangsstoff zur Gewinnung von synthetischem Kautschuk, 7·">
Harzen, Fäden u. dgl. darstellt. Aus dem i, 2-Dichlorbutan ist über diesen direkten Weg
kein Butadien erhältlich.
Die nach vorliegendem Verfahren gewonnenen Dichloralkane, in denen die Chloratome
sich in einiger Entfernung voneinander befinden, können auch als Ausgangsmaterial
zur Herstellung von Dicarbonsäuren dienen, die zur Gewinnung von Kunstharzen vom
Glyptaltyp verwendbar sind. Sie können schließlich auch über die Nitrile in Carbonsäuren
umgewandelt werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Isomerisierung von weniger als io Kohlenstoffatome aufweisenden Polychloralkanen, dadurch gekennzeichnet, daß diese bei Temperaturen unterhalb etwa 200", vorzugsweise zwischen Zimmertemperatur und 150% mit Halogeniden von Metallen oder Metalloiden, gegebenenfalls in Anwesenheit von aktivierenden Stoffen, wie Halogenwasserstoffsäuren, behandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3087339A GB535435A (en) | 1939-11-27 | 1939-11-27 | A process for the isomerisation of chlor-alkanes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE731707C true DE731707C (de) | 1943-01-21 |
Family
ID=10314459
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT731707D Expired DE731707C (de) | 1939-11-27 | Verfahren zur Isomerisierung von Chloralkanen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE731707C (de) |
GB (1) | GB535435A (de) |
NL (2) | NL53446C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502735A (en) * | 1966-08-19 | 1970-03-24 | Harry B Copelin | Process for isomerizing dihalohydrocarbons |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2467965A (en) * | 1946-01-30 | 1949-04-19 | Universal Oil Prod Co | Isomerization of alkyl halides |
US3230269A (en) * | 1962-10-25 | 1966-01-18 | Phillips Petroleum Co | Production of tertiary olefins |
-
0
- NL NL95936D patent/NL95936C/xx active
- DE DENDAT731707D patent/DE731707C/de not_active Expired
- NL NL53446D patent/NL53446C/xx active
-
1939
- 1939-11-27 GB GB3087339A patent/GB535435A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502735A (en) * | 1966-08-19 | 1970-03-24 | Harry B Copelin | Process for isomerizing dihalohydrocarbons |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL53446C (de) | |
GB535435A (en) | 1941-04-09 |
NL95936C (de) |
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