DE700758C

DE700758C - ffe

Info

Publication number: DE700758C
Application number: DE1935G0091831
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1935-12-17
Filing date: 1935-12-22
Publication date: 1941-01-02

Description

Verfahren zur Herstellung indigoider Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man indigoide Küpenfarbstoffe herstellen kann, wenn man 3-Oxythionaphthene von der allgemeinen Formel oder ihre reaktionsfähigen 2-Derivate mit 4-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthenen oder deren reaktionsfähigen 2-Derivaten kondensiert.
3-Oxythionaphthene dieser allgemeinen Formel bzw. reaktionsfähige 2-Derivate dieser 3-Oxythionaphtene sind beispielsweise 4, 7-Dimethyl-5, 6-dichlor-3-oxythionaphthen oder 4, 7-Dimethyl-5-brom-6-chlor-3-oxythionaphthen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken der pflanzlichen Faser, wie Baumwolle, und erzeugen reine Rosatöne von großer Ausgiebigkeit und sehr guten Echtheitseigenschaften, während der bekannte Farbstoff aus 2-(p-Dimethylamino)-anil des 5-Chlor-4, 7-dimethyl-3-oxythionaphthens und 6-Chlor-4-methyl-3-oxythionaphthen in weniger reinen und sehr stark blaustichigen Rosatönen färbt.
Die gekennzeichneten 3-Oxythionaphthene bzw. ihre reaktionsfähigen 2-Derivate können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden. So gelangt man beispielsweise in folgender Weise zum 4., 7-Dimethyl-5, 6-dichlor-3-oxythionaphthen Aus dein 2, 5-Dimethyl-i-benzolsulfonsäurechlorid wird durch Chlorieren mit Chlor bei Gegenwart von geeigneten Halogenüberträgern, beispielsweise Jod, Antimontrichlorid, Antimonpentachlorid, Eisenchlorid, das im Vakuum unter 4 mm Druck bei 132 bis z33° siedende 2, 5-Dimethyl-3-chlor-i-benzolsulfonsäurechlorid erhalten. Dieses wird auf übliche Weise durch Reduktion und nachfolgende Kondensation mit Monochloressigsäure in die 2, 5-Dimethyl-3-chlor-i-phenylthioglykolsäure vom Schmelzpunkt i ig bis 120° übergeführt. Durch Behandeln dieser Thioglykolsäure in Chlorbenzol mit Sulfurylchlorid erhält man die 2, 5-Dimethy1-3, 4-dichlor-i-phenylthioglykolsäure, die aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt i io bis i i i ° kristallisiert. Aus dieser Thioglykolsäure entsteht durch Behandeln mit Phosphortrichlorid und i@luminiumchlorid oder mit Chlorsulfonsäure das aus Eisessig in farblosen Nadeln kristallisierende d., 7-Dimethyl-5, 6-dichlar-3-oxythionaphthen voni Schmelzpunkt 227 bis 22S°.
Aus den 3-Oxythionaphthenen der angeführten allgemeinen Formel lassen sich die rüaktionsfähigen :2-Derivate, xvie die 2-Anile, 2-Oxime, 2-IIalogenide in bekannter Weise durch Einwirkung von Nitrosoverbindungen, salpetriger Säure oder Halogen herstellen.
Beispiel 2.f7 Teile d., 7-Dimethyl-5, 6-dichlor-3-oxythionaphthen und 330,5 Teile 2-(p-Dimethylamino)-anil des .l-Methyl-6-chlor-3-oxYthionaphthens werden in dooo Teilen Benzol zum Sieden erhitzt, bis die Kondensation beendigt ist. Hierauf wird filtriert und getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus elb gefärbter Küpe in lebhaften Rosatönen Von sehr guter Waschechtheit, Chlorechtheit - -:nd Sodakochechtheit färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung indigoider Kiipenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB man 3-Oxythional>hthene von der allgemeinen Formel oder ihre reaktionsfähigen 2-Derivate mit -1-1Vlethyl-6-halogen-3 -oxythionaphthenen oder deren reaktionsfähigen 2-Derivaten kondensiert.