DE69913418T2 - Haarpflegemittel - Google Patents

Haarpflegemittel Download PDF

Info

Publication number
DE69913418T2
DE69913418T2 DE69913418T DE69913418T DE69913418T2 DE 69913418 T2 DE69913418 T2 DE 69913418T2 DE 69913418 T DE69913418 T DE 69913418T DE 69913418 T DE69913418 T DE 69913418T DE 69913418 T2 DE69913418 T2 DE 69913418T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition
carbon atoms
quaternary ammonium
alkyl
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69913418T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69913418D1 (de
Inventor
Jun Shangai Li
Deborah J. Parr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Johnson and Johnson Consumer Inc
Original Assignee
Johnson and Johnson Consumer Companies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26755420&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69913418(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Johnson and Johnson Consumer Companies LLC filed Critical Johnson and Johnson Consumer Companies LLC
Publication of DE69913418D1 publication Critical patent/DE69913418D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69913418T2 publication Critical patent/DE69913418T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die geeignet sind zur Haarkonditionierung, insbesondere in der Form eines Dauerhaarkonditionierers oder eines Haarentwirrers.
  • Zusammensetzungen, die verwendet werden können, um Haare zu konditionieren, sind gut bekannt. Haarkonditionierzusammensetzungen haben den Zweck, das Haar handhabbar, weich und glänzend zu belassen. Die Handhabbarkeit manifestiert sich in der Leichtigkeit des Kämmens im nassen und trockenen Zustand sowie in der Verhinderung des "Wegfliegens" des Haares im trockenen Zustand. Die meisten Haarkonditionierzusammensetzungen werden auf das Haar aufgetragen, während es nass ist, gewöhnlich als eine Nachbehandlung, die dem Shampoonieren folgt. Erst kürzlich sind Zwei-in-einem-Konditioniershampoos entwickelt worden, die das Reinigen und Konditionieren des Haares mit einer einzigen Zusammensetzung bewerkstelligen. Sowohl die Nachbehandlungskonditionierer als auch die Zwei-in-einem Shampoos werden üblicherweise ausgewaschen, nachdem ihnen gestattet worden ist, für eine kurze Zeitdauer in Kontakt mit dem Haar zu verbleiben, und werden demgemäß im Stand der Technik als Zusammensetzung vom Ausspültyp bezeichnet. Während die Haarkonditionierzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in Ausspülprodukten eingesetzt werden können, zielen sie insbesondere ab auf ein Dauerprodukt, d. h. auf eines, das auf das Haar entweder in einem nassen oder trockenen Zustand aufgetragen und anschließend nicht ausgewaschen wird. Diese Dauerprodukte werden typischerweise aus einem Sprayspender vom Pumptyp in einer Form aufgetragen, die von einem Nebel bis zu einem Flüssigstrahl reicht.
  • Die US 4,374,825 offenbart Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend etwa 1 bis etwa 13% eines flüchtigen flüssigen Haarkonditionieragens, ausgewählt aus Kohlwasserstoffen und Silikonen von 0,1 bis etwa 8% eines löslichen nicht-ionischen polymeren Verdickungsagens und von etwa 0,05 bis etwa 4% eines kationischen Agens, ausgewählt aus quaternären Ammoniumsalzen von Fettaminen. Die Zusammensetzungen des '825 Patents liegen in der Form von Emulsionen vor.
  • Die US 4,387,090 offenbart Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend von 1 bis 99% an flüchtigen Kohlwasserstoffen oder Silikon und bis etwa 1% eines hydrophoben polymeren Verdickungsagens. Die Zusammensetzung umfasst optional bis etwa 4% eines kationischen Konditionieragens, ausgewählt aus quaternären Ammoniumsalzen und Salzen von Fettaminen.
  • Die US 4,711,776 offenbart kosmetische Haarzusammensetzungen, umfassend 0,01 bis etwa 20% verzweigte quaternäre Ammoniumsalze und 0,1 bis 30% an Ölen und Fetten, ausgewählt aus höheren Alkoholen und Fettsäuremonoglyceriden.
  • Die US 4,777,037 offenbart Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend 1 bis 4% Polydimethylcyclosiloxan und 0,5 bis 5% eines quaternären, Stickstoff enthaltenen Konditionieragens mit zwei langkettigen Alkylgruppen, wobei jeder dieser Alkylgruppen über 12 bis 18 Kohlenstoffatome verfügt. Bevorzugte Zusammensetzungen sollen ferner 0,5 bis 10% Fettalkohole und 0,1 bis 2% tertiäre Aminoamide umfassen. Die Zusammensetzungen dieses Patents liegen in der Form von Emulsionen vor.
  • Die US 4,784,844 offenbart Silikonemulsionen, umfassend 100 Gewichtsteile cyclische Siloxane; von 0,7 bis 666 Teile eines Emulgators, ausgewählt aus ethoxylierten Fettsäuren, ethoxylierten und nicht ethoxylierten Sorbitanestern, ethoxylierten Alkylphenolen und ethoxylierten Ethern; und von 5 bis 960 Teilen Wasser, wobei alle Teile Gewichtsteile darstellen. Die Emulsionen sollen für kosmetische und medizinische Zwecke geeignet sein.
  • Die US 4,895,457 offenbart Haarspülzusammensetzungen, umfassend 0,05 bis 0,5% eines kationischen oberflächenaktiven Agens und eine zweite Komponente, ausgewählt aus höheren Alkoholen und Monoglyceriden, wobei besagte zweite Komponente in der Zusammensetzung mit dem drei- bis fünfzehnfachen Gewicht des kationischen oberflächenaktiven Agens zugegen ist.
  • Die US 4,982,728 zielt ab auf pumpbare kationische Fettalkoholdispersionen, denen nachgesagt wird, eine Anwendung in kosmetischen Haarpflege und Hautpflegepräparation zu haben. Die Dispersionen umfassen von 10 bis 25 Gewichtsprozent eines Fettalkohols und von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent einer kationischen oberflächenaktiven Verbindung.
  • Die US 4,902,499 offenbart Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend von 0,01 bis 10% eines starren Silikonpolymers und eines flüchtigen Trägers. In einigen Ausführungsformen umfassen die Zusammensetzungen zusätzlich von 0,1 bis 10% eines Fettträgermaterials (vorzugsweise ausgewählt aus Fettalkoholen, Fettestern und Monoglyceriden) und von 0,05 bis 5% einer kationischen oberflächenaktiven Verbindung (vorzugsweise einer quaternären Difettalkylammoniumverbindung).
  • Die US 4,910,013 offenbart Haarstylingzusammensetzungen, umfassend verzweigte quaternäre Alkylammoniumverbindungen und Silikonverbindungen.
  • Die US 4,950,468 offenbart eine Haarbehandlungszusammensetzung, umfassend von 0,05 bis 2,5% eines Dimethylsilikongummis und von 0,1 bis 5% einer Mischung von Stearyltrimoniumchlorid und Behenyltrimoniumchlorid. Die Verbindungen der Zusammensetzung sollen sich stark an das Haar adsorbieren, und sie werden nicht ohne weiteres, sogar nicht durch Waschen, desorbiert.
  • Die US 4,954,335 offenbart eine Haarkonditionierzusammensetzung, umfassend von 0,1 bis 5% einer quaternären Ammoniumverbindung (vorzugsweise enthaltend 2 Fettalkylgruppen), von 0,1 bis 5% eines Amidoamins, von 0,5 bis 5% einer flüchtigen Konditionierverbindung, ausgewählt aus Silikon und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, von 1 bis 10% einer nicht ionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Fettalkylpyrolidon, und von 10 bis 30% eines Polyalkohols, alle in einem geeigneten flüssigen Vehikel.
  • Die US 4,973,476 offenbart Dauer-Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend 75 bis 99,9% flüchtige Silikone und von 0,1 bis 10% von mindestens einem funktionellen Silikon. Die Zusammensetzungen können ferner optional Zusätze wie antistatische Agenzien, organische Esther und oberflächenaktive Verbindungen, unter anderem, enthalten.
  • Die US 4,976,956 offenbart Haarbehandlungszusammensetzungen, umfassend mindestens 0,35% einer wasserlöslichen quaternären Ammoniumverbindung, von 0,4 bis 15% einer öllöslichen, wasserdispergierbaren quaternären Ammoniumverbindung, von 0,1 bis 5% eines säureneutralisierten Amidoamins, von 0,1 bis 2% eines Polydimethylsiloxans sowie ein geeignetes flüssiges Vehikel. Die Zusammensetzungen können ferner optional Zusatzstoffe wie organische Kosolvenzien, veranschaulichende Glieder, enthaltend niedere Alkohole, Glykole und Polyole. Andere optionale Zusätze enthaltend langkettige Fettalkohole aufweisen. Die Zusammensetzungen sollen entweder in Dauer- oder in Auswaschprodukten geeignet sein.
  • Die US 5,002,762 offenbart Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend 0,5 bis 12% an speziellen flüchtigen Silikonverbindungen, 0,5 bis 3% an lipidem Trägermaterial wie Fettalkohole oder Fettester, und 0,2 bis 4% an einer kationischen oberflächenaktiven Verbindung.
  • Die US 5,288,484 offenbart eine Präshampookonditionierzusammensetzung, umfassend von 0,1 bis 20% an einer speziellen kationischen Zellulose, von 0,05 bis 20% an einem Poly(allyldimethylammonium)polymer und von 0,2 bis 10% an einem Behenamidopropyldihydroxypropyldimoniumchlorid.
  • Die US 5,290,555 offenbart einen Haarkonditionierer, umfassend eine Ölphase und eine wässrige Phase. Die Ölphase umfasst eine Vielzahl an flüchtigen und nicht flüchtigen Silikonverbindungen. Die wässrige Phase enthält Olealkoniumchlorid und PEG-8.
  • Die US 5,374,421 umfasst Haarbehandlungszusammensetzungen, umfassend 0,1 bis 10% eines Silikonpolymers mit wenigstens einer Alkoxygruppe, enthaltend 12 bis 22 Kohlenstoffatome, wobei besagtes Polymer einen Schmelzpunkt von nicht weniger als 30°C hat; 0,1 bis 20% einer kationischen oberflächenaktiven Verbindung; 0,1 bis 30% eines Alkohols mit 12 bis 26 Kohlenstoffatomen; 0,1 bis 90% eines wasserkompatiblen organischen Alkohols; und Wasser.
  • Die WO 97/07774 offenbart eine Haarbehandlungszusammensetzung, die besonders als Auswaschprodukt geeignet ist, das 0,6 bis etwa 10% eines Fettalkohols, 0,01 bis 15% eines Silikonkonditionieragens und von 0,1 bis 5% eines Monoalkyltrimethylammoniumsalzes umfasst. Das Silikonkonditionieragens ist vorzugsweise nicht flüchtig, und das Ammoniumsalz stellt vorzugsweise Behenyltrimethylammoniumchlorid dar.
  • Während eine Anzahl der obigen Referenzen die Kombination von Silikonen und quaternären Ammoniumsalzen offenbart, sind uns keine Referenzen bekannt, die Haarpflegezusammensetzungen basierend auf der Einbringung einer Silikonverbindung in Verbindung mit quaternären Fettammoniumverbindungen offenbaren, in denen die Fettgruppe eine Acylgruppe darstellt, beispielsweise abgeleitet von einem Amid oder Ester.
  • Es gibt eine Anzahl an wichtigen Erfordernissen für eine Dauerkonditionierzusammensetzung. Erstens muss die Zusammensetzung die gewünschten Konditioniervorzüge der Handhabbarkeit, Weichheit und des Glanzes herbeiführen. Zweitens sollte das Produkt physikalisch und chemisch stabil sein. Drittens sollte die Zusammensetzung mild und nicht reizend für die Haut und die Augen sein. Diese Eigenschaft ist insbesondere wichtig, wenn die Zusammensetzung bei Kindern angewendet wird. Viertens sollte das Produkt nur minimale Rückstände im Haar belassen. Schließlich sollte die Zusammensetzung physikalische Eigenschaften haben, wie z. B. eine Viskosität, die dessen Auftragung aus einem Sprayspender gestattet.
  • Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung gemäß einem Aspekt eine Konditionierzusammensetzung zur Verfügung, die die erforderlichen Vorzüge der Haarhandhabbarkeit, -weichheit und des Glanzes liefert.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung eine Zusammensetzung zur Verfügung, die die erforderlichen Konditioniervorzüge liefert und sowohl physikalisch als auch chemisch stabil ist.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung eine Zusammensetzung zur Verfügung, die die erforderlichen Konditioniervorzüge liefert und mild und nicht reizend gegenüber der Haut und den Augen ist.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung eine Zusammensetzung zur Verfügung, die die erforderlichen Konditioniervorzüge liefert und die auf das Haar aufgebracht und belassen werden kann, ohne merkliche Rückstände auf dem Haar zurück zu lassen.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung eine Zusammensetzung zur Verfügung, die die erforderlichen Konditioniervorzüge liefert und die auf das Haar in einer Vielzahl an physikalischen Formen, enthaltend ein Spray, aufgebracht werden kann.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Haarkonditionierzusammensetzung, die, basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung, umfasst:
    • A. 0,01% bis 2,0% einer quaternären Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00060001
      und
    • B. 0,01% bis 2,0% einer Silikonverbindung, ausgewählt aus Dimethikonen, die eine Mischung an vollständig methylierten linearen Siloxanpolymeren, endblockiert mit Trimethylsiloxyeinheiten; Cyclomethikonen, die zyklische Dimethylpolysiloxanverbindungen mit 3 bis 6 Siliciumatomenen darstellen; und Mischungen davon darstellen, wobei R eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 19 bis 35 Kohlenstoffatomen darstellt, X -O- oder N-R5 darstellt, R1 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R2, R3 und R4, jeweils unabhängig voneinander, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R5 H oder CH3 darstellt und A1 Chlorid; Bromid; Alkylsulfat, enthaltend ein bis zwei Kohlenstoffatome; oder Mischungen davon darstellt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Konditionierzusammensetzung, umfassend:
    • A. eine erste quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00070001
    • B. eine zweite quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00070002
      und
    • C. basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung von 0,01% bis 2,0% einer Siliciumverbindung, wobei R eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 19 bis 35 Kohlenstoffatomen darstellt, X -O- oder N-R5 darstellt, R1 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R5 H oder CH3 darstellt, R6 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt, R7 eine Alky- oder Alkylengruppe mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellt, R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellen, A1 und A2, jeweils unabhängig voneinander, Chlorid; Bromid; Alkylsulfate, enthaltend 1 bis 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen derselben darstellen, und wobei die ersten und zweiten quaternären Ammoniumverbindungen zusammen zwischen 0,01 Gewichtsprozent bis 2,0 Gewichtsprozent der besagten Zusammensetzung ausmachen.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft eine Haarkonditionierzusammensetzung, umfassend:
    • A. eine erste quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00080001
    • B. eine zweite quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00080002
      und
    • C. basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung, 0,01 bis 2 Gewichtsprozent einer flüchtigen Siliziumverbindung, wobei R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 17 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt, X -O- oder N-H darstellt, R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R2, R3 und R4, jeweils unabhängig voneinander, eine Alkyl oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R6 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, R7, R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellen, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander Chlorid, Bromid; Alkylsulfate, enthaltend 1 bis 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen hiervon darstellen, und wobei besagte erste und zweite quaternäre Ammoniumverbindungen zusammen zwischen 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent an besagter Zusammensetzung umfassen.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft eine Konditionierzusammensetzung, umfassend, basierend auf dein Gesamtgewicht der Zusammensetzung:
    • A. von 0,05% bis 1,0% einer ersten quaternären Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00090001
    • B. von 0,05% bis 1,0% einer zweiten quaternären Ammoniumverbindung der Formel
      Figure 00090002
      und
    • C. von 0,05% bis 1,0% einer flüchtigen Siliziumverbindung mit 4 bis 6 Siliciumatomen, wobei R eine Alkylgruppe mit 21 Kohlenstoffatomen darstellt, X N-H darstellt, R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R6 eine Alkylgruppe mit 22 Kohlenstoffatomen darstellt, R7, R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander, CH3 darstellen, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander, Chlorid; Bromid; Alkylsulfate, enthaltend von 1 bis 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen hiervon darstellen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls eine Konditionierzusammensetzung, umfassend
    • A. 0,01% bis 2,0% einer quaternären Ammoniumverbindung wie oben definiert und
    • B. 0,01% bis 1% einer Siliziumverbindung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • In einer ersten Ausführungsform betrifft die Erfindung Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
    Figure 00100001
    wobei
    R eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 19 bis 35 Kohlenstoffatome darstellt,
    X -O- oder N-R5 darstellt,
    R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei besagte Alkylengruppe unsubstituiert oder substituiert ist, beispielsweise mit einer funktionellen Gruppe wie einer Hydroxygruppe;
    R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen. Beispielhafte Hydroxyalkylgruppen sind Hydroxyethyl, Hydroxypropyl oder Dihydroxypropyl;
    R5 H oder CH3 darstellt; und
    A1 Chlorid; Bromid; Alkylsulfate, enthaltend 1 bis 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen hiervon darstellen.
  • Es ist gut bekannt im Stand der Technik, dass langkettige funktionelle Kohlenwasserstoffe Materialien darstellen, die in der Natur als Mischungen unterschiedlicher Kettenlänge auftreten. Demgemäß kann R im Fall raffinierter Materialien eine Gruppe darstellen mit einer einzigen Kettenlänge. Alternativ kann R im Fall eines weniger raffinierten Materials ein Material darstellen, das eine Mischung aus unterschiedlichen Kettenlängen innerhalb des breitesten vorgegebenen Bereichs darstellt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform verfügt die quaternäre Ammoniumverbindung I über die vorangehend dargestellte Struktur, wobei R eine Alkylgruppe mit 19 bis 21 Kohlenstoffatomen, und vorzugsweise 21 Kohlenstoffatomen oder Mischungen hiervon darstellt; X eine N-R5 Gruppe darstellt; R5 H darstellt und die anderen strukturellen Elementen wie vorangehend definiert sind. Die Zusammensetzung der Erfindung umfasst, basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung, 0,01 bis 2,0%, vorzugsweise 0,05% bis 1,0%, und besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent an der quaternären Ammoniumverbindung. Beispielhafte Materialien, die als quaternäre Ammoniumverbindung in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen die nachfolgenden Verbindungen mit den Formeln II bis IV:
  • Figure 00120001
  • Die Zusammensetzung der Formel II, worin A, Ethosulfat darstellt, ist als "Schercoquat BAS" von der Scher Chemicals, Inc. aus Clifton, New Jersey, erhältlich. Die Verbindung der Formel III, worin A, Chlorid darstellt, ist erhältlich als "Lexquat AMG-BEO" von der Inolex Chemical Co. aus Philadelphia, PA. Die Verbindung der Formel IV, worin A1 Chlorid darstellt, ist erhältlich als "Akypoquat 131" von der Chemischen Fabrik Chem-Y aus Emmerich, Deutschland. Die Verbindung der Formel V, worin A1 Chlorid darstellt, ist erhältlich als "Incroquat Behenyl HE" von Croda, Inc. aus Parsippany, New Jersey. Das letzte Material, welches eine 50%ige Mischung der Verbindung der Formel V in Hexylenglycol darstellt, ist eine bevorzugte Quelle für quaternäre Ammoniumverbindungen, die für die Zusammensetzungen der Erfindung geeignet sind.
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung umfassen ferner, basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung, etwa 0,01% bis 2,0%, und vorzugsweise von etwa 0,05% bis etwa 1,0% an einer Organosiliziumverbindung. Vorzugsweise liegen geeignete Silikonverbindung in Form eines Fluids oder eines Gummis vor. Silikonverbindungen, die gemäß einem Aspekt der Zusammensetzung der Erfindung eingesetzt werden, sind Dimethykone, welche eine Mischung an vollständig methylierten linearen Siloxanpolymeren, endblockiert mit Trimethylsiloxyeinheiten, darstellen; Cyklomethikone, die zyklische Dimethylpolysiloxanverbindungen darstellen mit 3 bis 6 Siliciumatomen; oder Mischungen hiervon. Die organischen Silikonverbindungen, die für die Zusammensetzungen der Erfindung geeignet sind, sind vorzugsweise flüchtig, d. h. sie haben einen Siedepunkt unterhalb von 250°C. Die Cyklomethikone, die zwischen 4 und 6 Siliziumatome aufweisen, sind in dieser Hinsicht besonders geeignet. Ein beispielhaftes Material, geeignet für die Zusammensetzungen der Erfindung, stellt "Dow Corning 344 Fluid" dar, erhältlich von Dow Corning aus Midland, Michigan. Dieses Material besteht aus etwa 77 Gewichtsprozent Octamethylcyklotetrasiloxan und etwa 22 Gewichtsprozent Decamethylpentasiloxan.
  • In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung Haarkonditionierzusammensetzungen, umfassend eine Mischung von mindestens zwei kationisch geladenen quaternären Ammoniumverbindungen. Die erste dieser quaternären Ammoniumverbindungen ist gemäß Formel I, wie vorangehend beschrieben. Die zweite quaternäre Ammoniumverbindung hat die Struktur:
    Figure 00130001
    wobei
    R6 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt,
    R7 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellt,
    R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellen,
    A2 Chlorid; Bromid; Alkylsulfat, enthaltend etwa 1 bis etwa 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen hiervon, darstellt.
  • Wie es für die Gruppe R in der Verbindung gemäß Formel I der Fall war, können R6 und R7 Gruppen wiedergeben mit einer einzigen Kettenlänge oder einem Material, enthaltend eine Mischung an unterschiedlichen Kettenlängen.
  • Die zweite quaternäre Ammoniumverbindung kann eine oder zwei Lipidketten enthalten, allerdings sind Materialien, enthaltend eine Fettalkylkette, bevorzugt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Substuenten am Stickstoffatom der zweiten quaternären Ammoniumverbindung wie folgt:
    R6 stellt eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 20 bis 22 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt 22 Kohlenstoffatomen dar, und
    R7, R8 und R9 stellen, jeweils unabhängig voneinander, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 oder eine Benzylgruppe und besonders bevorzugt eine Methylgruppe dar.
  • Beispielhafte, als geeignete zweite quaternäre Ammoniumverbindungen in den Zusammensetzungen der Erfindung geeignete Materialien enthalten, sind jedoch nicht begrenzt auf Behenalkoniumchlorid, erhältlich von der Hoechst Celanese Company aus Charlotte, North Carolina, unter der Marke "Genamin KDB", Dibehenyldimoniumchlorid, erhältlich von der Witco Corp. aus Dublin, Ohio, unter "Kemamine Q-2802C", Dibehenyldimoniummethosulfat, erhältlich von Croda, Inc. aus Parsippany, New Jersey, unter der Marke "Incorquat DBM-90", Dibehenyl/Diarachidyldimoniumchlorid, erhältlich von Witco unter "Kemamine Q-1902C", Behentrimoniumchlorid, erhältlich von der Hoechst Celanese unter "Genamin KDM", Behentrimoniummethosulfat, erhältlich von Croda, Inc. unter der Marke "Incroquat Behenyl TMS" und Mischungen hiervon.
  • Das letztgenannte Material stellt eine Mischung dar, enthaltend 25% Behentrimoniummethosulfat und 75% Cetearylalkohol und bildet ein besonders bevorzugtes Rohmaterial für die zweite quaternäre Ammoniumverbindung in den Zusammensetzungen der Erfindung.
  • Wenn die zwei oben beschriebenen quaternären Ammoniumverbindungen, d. h. sowohl die Verbindung gemäß Formel I als auch die gemäß Formel VI, in den Zusammensetzungen der Erfindung zugegen sind, können sie zusammen, basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung, zwischen 0,01% bis 2,0%, vorzugsweise zwischen 0,05% bis 1,0% und besonders bevorzugt zwischen 0,1% bis 0,5% der Zusammensetzung umfassen. Das Gewichtsverhältnis der ersten quaternären Ammoniumverbindung zu der zweiten quaternären Ammoniumverbindung ist vorzugsweise in dem Bereich von 4 : 1 bis 1 : 4 und besonders bevorzugt in dem Bereich von 2 : 1 bis 1 : 2.
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung können ferner zusätzliche Komponenten enthalten wie Glykole oder Polyole, oberflächenaktive Substanzen und Fettalkohole. Beispielhafte Glykole umfassen, sind jedoch nicht begrenzt auf Propylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol und Mischungen hiervon. Ein beispielhaftes Polyol, geeignet für die Zusammensetzungen, ist Glycerin.
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung können in der Form eines Konditioniershampoos, eines Auswaschkonditionierers, eines Dauerkonditionierers oder eines Haarentwirrers vorliegen. Die Zusammensetzungen liegen vorzugsweise in der Form eines Dauerkonditionierers vor.
  • Wenn in Form eines Shampoos [vorliegend] enthalten die Zusammensetzungen der Erfindung typischerweise oberflächenaktive Verbindungen mit einer Konzentration, die erforderlich ist, um das Haar zu reinigen, in einer Gesamtmenge im Bereich von 5% bis 20 Gewichtsprozent der Zusammensetzung. Die oberflächenaktiven Substanzen in Shampoozusammensetzungen können umfassen anionische, nicht ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanzen oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Substanzen. Wenn in der Form eines Dauerkonditionierers, umfassen die Zusammensetzungen der Erfindung vorzugsweise eine relativ geringe Menge an einer nicht ionischen oberflächenaktiven Substanz, typischerweise im Bereich von 0,01% bis 1,0 Gewichtsprozent der Zusammensetzung. Exemplarische Klassen nicht ionischer oberflächenaktiver Substanzen, geeignet für Dauerkonditionierer, umfassend die Zusammensetzung der Erfindung, enthalten, sind jedoch nicht beschränkt auf alkoxilierte Alkohole und alkoxilierte Polyolester. Vorzugsweise stellen die nicht ionischen oberflächenaktiven Substanzen ethoxilierte Alkohole, ethoxilierte Polyolester oder Mischungen hiervon dar. Exemplarische Materialien, geeignet in diesem Zusammenhang, enthalten ethoxilierte Lanolin- und ethoxilierte Sorbitanester. Ein exemplarisches ethoxiliertes Lanolin, geeignet in den Zusammensetzungen der Erfindung, stellt PEG-60 Lanolin, erhältlich als "Solan 50" von Croda, Inc., dar. Ein exemplarischer, ethoxilierter Sorbitanester, geeignet in den Zusammensetzungen der Erfindung stellt Polyoxyethylen (20) sorbitanmonolaurat, erhältlich als "Tween 20" von ICI Surfactants aus Wilmington, Delaware, dar.
  • Wenn in der Form eines Dauerkonditionierers [vorliegend], können die Zusammensetzungen ebenfalls umfassen, basierend auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung, von 0,01% bis 1,0% eines Fettalkohols mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen. Exemplarische Fettalkohole enthalten, sind jedoch nicht begrenzt auf Laurylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen hiervon.
  • Wenn in der Form eines anderen Produktes als einem Shampoo [vorliegend], d. h. ein Dauerkonditionierer oder Entwirrer, ist die Zusammensetzung vorzugsweise im wesentlichen frei von jeglichen anionischen oberflächenaktiven Substanzen. Mit "im wesentlichen frei" ist gemeint, dass die Zusammensetzung nicht mehr als 0,5 Gewichtsprozent und vorzugsweise nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent an anionischen oberflächenaktiven Substanzen enthält.
  • Die Zusammensetzungen können ferner optional funktionelle Zusatzstoffe umfassen, wie Pufferagenzien, Konservierungsmittel und Duftstoffe.
  • Zur maximalen Bequemlichkeit für den Konsumenten liegt die Verpackung, die die Zusammensetzung der Erfindung enthält, vorzugsweise als eine Spenderverpackung vor, beispielsweise ein Sprayspender oder ein Schaumspender. Wenn die Zusammensetzung der Erfindung in der Form eines Dauerkonditionierers oder eines Haarentwirrers vorliegt, ist sie vorzugsweise in einer Sprayspenderverpackung enthalten. Diese Verpackungen enthalten eine Kolbenpumpe, durch die die Zusammensetzung in der Form eines Nebels, in der Form von Tröpfchen oder in der Form eines Flüssigkeitsstroms abgegeben wird. Die Dauerkonditionierer oder Haarentwirrer, umfassend die Zusammensetzungen der Erfindung, sollten als solche eine relativ geringe Viskosität haben, um den Zusammensetzungen zu gestatten, auf einfache Weise via solcher Pumpenspender abgegeben werden zu können.
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung sind besonders geeignet in Haarentwirrerprodukten, in denen sie das Entwirren von verworrenem Haar erleichtern durch Reduzierung der Kraft, die erforderlich ist, um das verworrene Haar zu kämmen, wie vorangehend diskutiert. Die Zusammensetzungen können entweder eingesetzt werden, wenn das Haar trocken oder nass ist. Falls das Haar nass ist, ist es bevorzugt, dass ein Überschuss an Wasser aus dem Haar gepresst wird und dass die Zusammensetzungen der Erfindung gleichförmig auf das Haar aufgetragen werden, wie beispielsweise durch einen Sprayspender. Die Zusammensetzung kann dann in das Haar eingearbeitet und das Haar anschließend gekämmt oder gebürstet werden. Alternativ sollten die Zusammensetzungen für den Einsatz bei trockenem Haar auf das Haar aufgetragen werden, bis das Haar feucht wird und anschließend wird das Haar gekämmt oder gebürstet.
  • Mehrere Beispiele werden nachfolgend aufgeführt, um die Natur der Erfindung und die Art diese auszuführen, weiter zu veranschaulichen.
  • Beispiel 1
  • Eine Haarentwirrerzusammensetzung mit der in Tabelle 1 abgebildeten Formel wurde wie folgt hergestellt:
  • Tabelle 1 – Formel gemäß Beispiel 1
    Figure 00180001
  • Die erforderlichen Mengen an Incroquat TMS, Incroquat HE, Solan 50 und DC344 Fluid wurden in ein erhitztes Mischgefäß eingebracht, das mit einem Hochgeschwindigkeitsagitator/Rührer ausgestattet war. Das Gefäß wurde auf eine Temperatur von etwa 75° bis 80°C erhitzt, um die Inhaltstoffe zu schmelzen, und der Inhalt wurde anschließend mit hoher Geschwindigkeit für etwa 5 Minuten vermischt. Das Wasser wurde in einem separaten Gefäß auf etwa die gleichen Temperaturen, d. h. 75° bis 80°C erhitzt, anschließend wurden etwa 10% bis etwa 15% der gesamten Wassermenge langsam unter Rühren zu den vorgeschmolzenen Komponenten in dem Mischgefäß hinzugefügt, während das Gefäß bei 75° bis 80°C gehalten wurde. Das Mischen und das Erhitzen wurden für etwa weitere 10 bis 15 Minuten fortgesetzt, bis die vorgeschmolzenen Komponenten vollständig dispergiert in der Wasserphase vorlagen. Der Rest des erhitzten Wassers wurde zu dem Mischgefäß hinzugefügt und das Rühren wurde für weitere 10 Minuten fortgesetzt. Dem Inhalt des Mischgefäßes wurde es gestattet, auf etwa 45°C abzukühlen, anschließend wurden der Kathon-Konservierungsstoff und der Duftstoff hinzugefügt. Dem Inhalt wurde erlaubt, weiter bis auf Raumtemperatur abzukühlen.
  • Die Zusammensetzung hat vorzugsweise einen pH von etwa 4 bis etwa 5, und bevorzugter zwischen etwa 4,2 bis etwa 4,4. Falls erforderlich, kann der pH der Zusammensetzung mit einer Säure, beispielsweise Zitronensäure, eingestellt werden, um den pH der Zusammensetzung auf den gewünschten Wert zu bringen.
  • Beispiel 2
  • Eine Haarentwirrerzusammensetzung mit der in Tabelle 2 gezeigten Formulierung wurde dem Verfahren des Beispiels folgend hergestellt, ausgenommen, dass das Solan 50 durch Tween 20 ersetzt wurde.
  • Tabelle 2 – Formulierung gemäß Beispiel 2
    Figure 00190001
  • Produktstabilität
  • Die Stabilität der Zusammensetzungen der Beispiele 1 und 2 wurde ermittelt durch Inkubieren von Proben der Formulierungen bei mehreren Temperaturen zwischen etwa Raumtemperatur bis etwa 50°C und periodischem Messen des pH und des optischen Erscheinungsbildes der Proben. Die Proben, die gleichförmige opake Dispersionen darstellten, waren bei der Alterung bis zu 6 Wochen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 50°C unverändert. Der pH der Proben war dementsprechend stabil über diesen Zeitabschnitt. Gleichfalls wurden die Proben einer Einfrier-/Auftau-Stabilität ausgesetzt. Jeder Einfrier-/Auftau-Zyklus umfasste das Herunterkühlen der Proben auf –20 bis –10°C, das Halten derselben bei dieser Temperatur für etwa 24 bis 36 Stunden und das Aufwärmen derselben und Halten bei einer Umgebungstemperatur für weitere 24 bis 36 Stunden. Es war keine wahrnehmbare Veränderung in dem Erscheinungsbild der Proben erkennbar, wenn dieselben 5 derartigen Einfrier-/Auftau-Zyklen ausgesetzt wurden.
  • Entwirrvermögen
  • Die Produkte der Beispiele 1 und 2 wurden hinsichtlich des Entwirrvermögens von Verbrauchertestpersonen evaluiert. Jeder Teilnehmer evaluierte die Zusammensetzung einer der Beispiele gegen ein kommerziell erhältliches Kontrollprodukt, "Johnson's Kids No More Tangles" Entwirrerspray, vermarktet durch Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Die Zusammensetzungen jedes Beispiels wurden durch 70 Teilnehmer in sequentiellen (blinden) bzw. nomadischen Tests evaluiert. Jedem Teilnehmer wurde eine Sprayspenderverpackung gegeben, enthaltend das erste Produkt (entweder eines der Zusammensetzungen gemäß der Beispiele 1 oder 2 oder das Kontrollprodukt) und sie wurden instruiert, das Produkt nach dem Waschen auf nasses Haar aufzutragen. Einige Teilnehmer wurde ebenfalls instruiert, das Produkt mit trockenem Haar zu verwenden. Nach einer Woche wurden die Teilnehmer instruiert, keinen Entwirrer für drei Tage zu nutzen. Anschließend wurde ihnen die zweite Probe gegeben und sie wurden instruiert, diese für eine zweite Woche zu verwenden. Die Teilnehmer wurden instruiert, nach jeder Verwendung einen Fragebogen auszufüllen. Die folgenden Resultate wurden aus dem Test erhalten:
  • Tabelle 3 – Entwirrvermögen
    Figure 00210001
  • Tabelle 4 – Entwirrvermögen
    Figure 00210002
  • Die Teilnehmer haben gefunden, dass die Zusammensetzungen die Handhabbarkeit der Haare verbessern, wenn unter trockenen oder nassen Bedingungen aufgetragen. Die Entwirrwirksamkeit der Zusammensetzungen der Erfindung wurde ebenfalls im Labor wie folgt bestimmt:
  • Das Entwirren wurde bestimmte mit Locken, die ein Inch breit und sechs Inch lang waren, zusammengesetzt aus zweifach gebleichtem blondem Haar, erworben von International Hair Importers and Product, Inc., New York City. Die Locken wurden gewaschen durch Auftragen von 1 mm von "Tergitol 15-S-9" als oberflächenaktiver Verbindung (Union Carbide Corp.) auf die Locken, Einschäumen für zwei Minuten und Auswaschen für weitere drei Minuten. Diese Waschprozedur wurde insgesamt drei Mal wiederholt. Die Locke wurde gekämmt, um die Knoten vollständig zu entfernen. Die Knoten wurden in die Locken wieder eingeführt durch Tauchen der Locken in einen Becher mit Wasser und Entfernen der Locken für insgesamt drei Mal. Die Locke wurde in einem Dia-Stron 160 Miniaturzugkrafttester eingeklemmt (Dia-Stron Ltd. Broomal, PA). Ein Plastikkamm, enthaltend Zähne, die 1/8-Inch voneinander beabstandet waren, wurde ebenfalls an die Apparatur geklemmt. Der Zugkrafttester misst die Last (in Gramm an Kraft), die erforderlich ist, um den Kamm durch die Locke zu führen, als eine Funktion des Abstands. Die Apparatur wurde aktiviert und die Kämmkraft versus Abstand wurde registriert. Die Locke wurde wieder verwirrt durch Tauchen in Wasser und die Entwirrkraft wurde insgesamt drei Mal bestimmt. Der Durchschnittswert der Spitzenkraft von drei konsistenten Registrierungen repräsentiert den Basislinienwert, um die Locke zu entwirren. Die Locke wurde ein weiteres Mal verwirrt und die Wirksamkeit einer Entwirrzusammensetzung wurde bestimmt durch Sprühen von 0,3 g der Zusammensetzung auf die Locke, Klemmen der Locke in den Zugkrafttester und nochmaliges Messen der Spitzenkraft. Die behandelte Locke wurde noch einmal verwirrt und die Kraft, um den Kamm durch die Locke zu führen wurde erneut gemessen. Ein Durchschnitt von dreien solcher Bestimmungen ist genommen worden als Kraft, um die behandelte Locke zu entwirren. Die prozentuale Kämmkraftreduktion wurde wie folgt ermittelt:
  • Figure 00220001
  • Ein Graph, der die Kämmkraft für eine Locke zeigt und der die Wirksamkeit der Zusammensetzung gemäß Beispiel 2 wiedergibt, ist in 1 abgebildet, in der die Gramm an Kraft auf der Y-Achse gegen den Abstand auf der X-Achse aufgetragen sind. Die prozentuale Kämmkraftreduktion für die Zusammensetzungen der Beispiele 1 und 2 ist neben mehreren anderen Zusammensetzungen in Tabelle 5 wiedergegeben.
  • Tabelle 5 – Kämmkraftreduktionsdaten
    Figure 00220002
  • Die Daten zeigen die exzellente Entwirrfähigkeit der Zusammensetzungen der Erfindung. Die Daten deuten ebenfalls an, dass die Zusammensetzungen der Beispiele 1 und 2, enthaltend als quaternäre Ammoniumverbindungen Behentrimoniummethosulfat und Behenamidopropylhydroxyethyldimoniumchlorid mit den längeren C22-Gruppen effektiver Haare entwirren als andere Zusammensetzungen, enthaltend Spezies mit kürzeren Kohlenwasserstoffketten, d. h. Stearalkoniumchlorid oder Dimehtyldialkyl (C14-C18) Ammoniumchlorid.
  • Augenreizung
  • Die Verbindungen dieser Erfindung zeigen ebenfalls eine sehr geringe Reizung für die Augen und die Haut. Die Reizung wurde gemäß dem Invittox Protokoll Nr. 86, dem "Trans-epithelial Permeability (TEP) Assay" ermittelt. Im Einklang mit dem TEP Assay kann das Potential eines Produktes zur Augenreizung ermittelt werden durch Bestimmung seines Einflusses auf die Permeabilität einer Zellschicht, wie bestimmt durch die Leckage von Fluorescein durch die Schicht. Im Einklang mit dieser in-vitro Methode sind Einzelschichten von Madin-Darby Kaninchennierenzellen (MDCK) auf mikroporösen Einsätzen in einer 24-Schachtplatte enthaltend Medium- oder Assaypuffer in den unteren Schächten zur Konfluenz gezüchtet worden. Das Reizungspotential eines Produkts wurde bestimmt durch Messen der Beschädigung der Permeabilitätsbarriere in der einlagigen Zellschicht nach 15-minütiger Einwirkung von Lösungen des Produkts. Der Barriereschaden wird ermittelt über die Menge an Natriumfluorescein, die durch den unteren Schacht nach 30 Minuten hindurch gesickert ist, bestimmt mittels Spektrophotometrie. Die Fluoresceinleckage wird aufgetragen gegen die Konzentration des Testmaterials, um den EC50 zu bestimmen (die Konzentration des Testmaterials, die 50% einer maximalen Farbstoffleckage verursacht, d. h. ein 50%iger Schaden an der Permeabilitätsbarriere). Das Testverfahren ist fortgeführt worden gemäß dem Invittox Protokoll Nr. 86 (Mai 1994), dessen Offenbarung hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Die Einwirkung einer Testprobe auf eine Schicht von MDCK-Zellen, die auf einer mikroporösen Membran gewachsen sind, stellt ein Modell für den ersten Kontakt dar, der eintritt, wenn ein Reizmittel in Kontakt mit dem Auge kommt. Die äußeren Schichten des kornealen Ephitels bilden eine selektive permeable Barriere bedingt durch die Anwesenheit fester Verknüpfungen zwischen den Zellen. Bei Einwirkung eines Reizstoffes werden die engen Verknüpfungen getrennt, wodurch die Permeabilitätsbarriere getrennt wird. Fluid wird aufgesogen von den darunter liegenden Schichten des Ephitels und zu dem Stroma, wodurch bewirkt, dass sich die Kollagenlamellen auftrennen, wodurch Opazität resultiert. Der TEP-Assay misst die Wirkung eines Reizstoffes auf den Zusammenbruch der engen Verknüpfungen zwischen den Stellen in einer Schicht aus MDCK-Zellen, die auf einem mikroporösen Einsatz gewachsen sind. Der Schaden wird spektrophotometrisch ermittelt durch Messung der Menge an Markierungsfarbstoff (Natriumfluorescein), die durch die Zellschicht und die mikroporöse Membran zu dem unteren Schacht sickert. Im Allgemeinen wird eine Akzeptanzbewertung wiedergegeben durch einen EC50 Wert von 2,2% oder höher. Eine unverdünnte Zusammensetzung gemäß Beispiel 1, hergestellt gemäß der vorliegenden Erfindung, zeigte keine Leckage und hatte demgemäß eine zulässige TEP-Bewertung. Diese Daten demonstrieren, dass von den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung erwartet werden kann, extrem mild gegenüber Augen zu sein.
  • Beispiele 3–11
  • Die Formulierungen der in Tabelle 6 gezeigten Beispiele 3 bis 11 sind gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 hergestellt worden.
  • Figure 00250001

Claims (13)

  1. Zusammensetzung umfassend, basierend auf dem Gewicht der Zusammensetzung: A. 0,01 Prozent bis 2,0 Prozent einer ersten quaternären Ammoniumverbindung der Formel
    Figure 00260001
    und B. 0,01 bis 2,00 Prozent einer Silikonverbindung, ausgewählt aus Dimethiconen, die eine Mischung an vollständig methylierten linearen Siloxanpolymeren mit Trimethylsiloxy-Einheiten als Endgruppen darstellen, Cyclomethiconen, die zyklische Dimethylpolysiloxanverbindungen mit 3 bis 6 Silicium-Atomen darstellen; und Mischungen derselben, wobei R eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 19 bis 35 Kohlenstoffatomen darstellt, X -O- oder -N(R5)- darstellt, R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Atomen darstellen, R5 H oder CH3 darstellt, und A1 Chlorid; Bromid; Alkylsulfat, enthaltend 1 bis 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen derselben darstellt.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend 0,1 bis 1,0 Gew.-% an besagter erster quaternärer Ammoniumverbindung.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei R einer Alkylgruppe mit 19 bis 21 Kohlenstoffatomen oder Mischungen derselben darstellt und X eine -N(R5)-Gruppe und R5 H darstellen.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die besagte quaternäre Ammoniumverbindung darstellt:
    Figure 00270001
    oder E. Mischungen derselben.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, welche ferner eine zweite quaternären Ammoniumverbindung umfasst mit der Formel:
    Figure 00270002
    und wobei R6 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt, R7 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellt. R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellen, A2 Chlorid; Bromid; Alkysulfat, enthaltend 1 bis 2 Kohlenstoffatome; oder Mischungen derselben, darstellt und wobei besagte erste quaternäre Ammoniumverbindung und besagte zweite quaternäre Ammoniumverbindung zusammen zwischen 0,01 bis 2,0 Gew.-% an besagter Zusammensetzung umfassen.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Gewichtverhältnis der ersten quaternären Ammoniumverbindung zu der zweiten quaternären Ammoniumverbindung von 4 : 1 bis 1 : 4 liegt.
  7. Zusammensetzung auch einem der Ansprüche 1 bis 6, umfassend von 0,05 bis 1,0 Gew.-% an besagter Siliciumverbindung.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei besagte Siliciumverbindung ein flüchtiges Polydimethylsiloxan mit 4 bis 6 Siliciumatomen darstellt.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, die ferner ein Glykol oder Polyol mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen umfasst.
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, die ferner 0,01 bis 1,0 Gew.-% an einer nichtionischen oberflächenaktiven Substanz umfasst.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in der Form eines Konditioniershampoos, eines Ausspülkonditionierers, eines Dauerkonditionierers oder eines Haarentwirrers.
  12. Sprayverteilerpackung oder Schaumverteilerpackung, enthaltend darin die Zusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11.
  13. Verfahren zur Konditionierung oder Entwirrung von Haaren, umfassend die Verabreichung einer zur Konditionierung oder Entwirrung wirksamen Menge an der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 auf das Haar.
DE69913418T 1998-02-10 1999-02-09 Haarpflegemittel Expired - Lifetime DE69913418T2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7424998P 1998-02-10 1998-02-10
US74249P 1998-02-10
US245138 1999-02-04
US09/245,138 US6322778B1 (en) 1998-02-10 1999-02-04 Hair conditioning compositions comprising a quaternary ammonium compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69913418D1 DE69913418D1 (de) 2004-01-22
DE69913418T2 true DE69913418T2 (de) 2004-09-16

Family

ID=26755420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69913418T Expired - Lifetime DE69913418T2 (de) 1998-02-10 1999-02-09 Haarpflegemittel

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6322778B1 (de)
EP (1) EP0951898B1 (de)
JP (1) JPH11286415A (de)
KR (1) KR19990072542A (de)
CN (1) CN1234339C (de)
AR (1) AR017980A1 (de)
AU (2) AU2660899A (de)
BR (1) BR9900710A (de)
CA (1) CA2261423C (de)
DE (1) DE69913418T2 (de)
HK (1) HK1021138A1 (de)
NO (1) NO314615B1 (de)
TW (1) TW509577B (de)
WO (1) WO1999039684A1 (de)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9929972D0 (en) 1999-12-17 2000-02-09 Unilever Plc Hair treatment composition
US6808701B2 (en) 2000-03-21 2004-10-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Conditioning compositions
KR100419120B1 (ko) * 2000-07-19 2004-04-03 주식회사 중외제약 컨디셔닝제를 함유하는 약용비누 조성물
US6537533B2 (en) * 2001-01-29 2003-03-25 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Hair conditioner composition that is non-irritating to the eyes
DE10113334A1 (de) * 2001-03-20 2002-09-26 Cognis Deutschland Gmbh Quartäre Tenside
EP1254654B2 (de) 2001-04-30 2008-06-18 Cognis IP Management GmbH Verwendung von kationischen Zubereitungen
FR2824732B1 (fr) * 2001-05-15 2003-08-22 Oreal Composition de conditionnement des cheveux comprenant un melange d'alcools gras et procede de traitement cosmetique des cheveux
MXPA04000226A (es) * 2001-07-13 2004-05-21 Procter & Gamble Composiciones generadoras de mousse que contienen agentes de amonio cuaternario.
US6709663B2 (en) * 2001-08-31 2004-03-23 Healthpoint, Ltd. Multivesicular emulsion drug delivery systems
JP4847658B2 (ja) * 2001-09-28 2011-12-28 東邦化学工業株式会社 毛髪用組成物
US20040009134A1 (en) * 2002-07-11 2004-01-15 Bernard Bendiner Hair detangler and light conditioner
US7192574B2 (en) 2002-09-27 2007-03-20 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Stable cosmetic sprayable products with a desirable narrow conical spray pattern
EP1675562B1 (de) * 2003-10-10 2008-05-21 Frenchtop Naturel Care Products B.V. Shampoo und körperreinigungsmittel
JP2008515901A (ja) * 2004-10-13 2008-05-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー アルキルジ四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤を含むヘアコンディショニング組成物
US7659233B2 (en) * 2004-10-25 2010-02-09 Conopco, Inc. Personal care compositions with silicones and dihydroxypropyl trialkyl ammonium salts
US8277788B2 (en) 2005-08-03 2012-10-02 Conopco, Inc. Quick dispersing hair conditioning composition
US10071040B2 (en) 2005-10-28 2018-09-11 L'oreal Cosmetic composition comprising a cation, a liquid fatty substance and a sorbitan ester, and cosmetic treatment process
FR2892623B1 (fr) * 2005-10-28 2008-01-11 Oreal Composition cosmetique comprenant un cation, un corps gras solide et un ester de sorbitan et procede de traitement cosmetique
US20080299054A1 (en) * 2007-05-30 2008-12-04 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Personal care compositions with enhanced fragrance delivery
DE102007060532A1 (de) * 2007-12-13 2009-09-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit kationischen Verbindungen und ausgewählten Siliconen und/oder kosmetischen Ölen
DE102007060530A1 (de) 2007-12-13 2009-09-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit kationischen Behenylverbindungen und ausgewählten Siliconen und/oder kosmetischen Ölen
MX2010009371A (es) * 2008-02-29 2010-09-14 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado del pelo y metodos para incrementar el diametro del pelo.
EP2123329B1 (de) * 2008-05-21 2014-07-02 Unilever PLC Verwendung für Haarpflegezusammensetzung
EP2161016A1 (de) * 2008-09-05 2010-03-10 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur Haarkonditionierung
CA2815664C (en) 2010-10-25 2018-04-17 Stepan Company Quaternized fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis
DE102011083313A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und Tensid(en)
DE102011083310A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und Polymer(en)
DE102011083315A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und kosmetischen Ölen
DE102011083311A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und Kationtensid(en)
DE102011083312A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und Silikon(en)
DE102011086661A1 (de) 2011-11-18 2013-05-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und UV - Filter
DE102011086924A1 (de) 2011-11-23 2013-05-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel
US10123966B2 (en) 2013-05-16 2018-11-13 The Procter And Gamble Company Hair thickening compositions and methods of use
FR3015239B1 (fr) * 2013-12-20 2016-12-23 Oreal Utilisation d'au moins un derive hydroxypropyl trialkylammonium comme agent deodorant
JP6896381B2 (ja) 2015-07-10 2021-06-30 花王株式会社 毛髪化粧料
DE102015223028A1 (de) 2015-11-23 2016-06-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3990991A (en) 1974-02-01 1976-11-09 Revlon, Inc. Shampoo conditioner formulations
US4784844A (en) 1979-12-03 1988-11-15 General Electric Company Volatile silicone-water emulsions and methods of preparation and use
PH17894A (en) 1980-03-10 1985-01-21 Procter & Gamble Hair conditioning compositions
GR74051B (de) 1980-03-10 1984-06-06 Procter & Gamble
US4374825A (en) 1980-12-22 1983-02-22 The Proctor & Gamble Company Hair conditioning compositions
US4387090A (en) 1980-12-22 1983-06-07 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions
DE3114969C2 (de) 1980-04-19 1986-04-03 Dow Corning Ltd., London Flüssige Waschmittelzusammensetzung
GB2074184B (en) 1980-04-19 1983-06-02 Dow Corning Ltd Compositions for treating hair and other fibrous materials
US4472375A (en) 1981-02-17 1984-09-18 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions
US4777037A (en) 1981-07-29 1988-10-11 Helene Curtis Industries, Inc. Hair conditioning compositions containing volatile cyclic silicone and quaternary nitrogen-containing agent
CA1212332A (en) 1981-07-29 1986-10-07 Julius Wagman Hair conditioning compositions containing volatile silicone
DE3274063D1 (en) 1981-11-30 1986-12-11 Ciba Geigy Ag Mixtures of quaternary polymeric ammonium salts, quaternary mono- or oligomeric ammonium salts and alkoxylated or sulfonated surfactants, their preparation and their use in cosmetic compositions
DE3273489D1 (en) 1981-11-30 1986-10-30 Ciba Geigy Ag Mixtures of quaternary polymeric acrylic ammonium salts, quaternary mono- or oligomeric ammonium salts and surfactants, their preparation and their use in cosmetic compositions
LU84708A1 (fr) 1983-03-23 1984-11-14 Oreal Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique,au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane
JPS6019711A (ja) 1983-07-12 1985-01-31 Kao Corp ヘア−リンス剤組成物
IL75598A (en) 1984-06-27 1990-07-12 Rohm & Haas Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use
ATE71831T1 (de) 1984-11-06 1992-02-15 Kao Corp Kosmetische zusammensetzung fuer das haar.
DK166644B1 (da) 1985-03-08 1993-06-28 Rohm & Haas Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel
US4902499A (en) 1986-04-04 1990-02-20 The Procter & Gamble Company Hair care compositions containing a rigid silicone polymer
JPS63222109A (ja) 1987-03-11 1988-09-16 Sunstar Inc 毛髪処理剤
DE3708425A1 (de) 1987-03-16 1988-09-29 Henkel Kgaa Pumpfaehige kationische fettalkoholdispersion
GB2205743B (en) 1987-03-27 1991-09-25 Anca Pharmaceuticals Limited Cosmetic method and composition for prevention and/or treatment of dandruff
US4818523A (en) 1987-06-17 1989-04-04 Colgate-Palmolive Company Hair rinse conditioner
JPH0725653B2 (ja) 1987-10-19 1995-03-22 花王株式会社 毛髪化粧料
US5002762A (en) 1988-03-16 1991-03-26 The Procter & Gamble Company Volatile silicons in household and cosmetic products
US4822511A (en) 1988-05-06 1989-04-18 Rohm And Haas Company Preservative compositions comprising a synergistic mixture of isothiagolones
US4954335A (en) 1989-05-31 1990-09-04 Helene Curtis, Inc. Clear conditioning composition and method to impart improved properties to the hair
US5726137A (en) * 1989-06-21 1998-03-10 Colgate-Palmolive Company Low silicone hair conditioning shampoo and non-silicone hair conditioning/style control shampoo
US4976956A (en) 1989-07-24 1990-12-11 Helene Curtis, Inc. Method and composition to impart improved conditioning properties to the hair
US5290555A (en) 1989-09-14 1994-03-01 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic compositions with structural color
DE58906847D1 (de) 1989-11-10 1994-03-10 Thor Chemie Gmbh Stabilisierte wässrige Lösungen von 3-Isothiazolinonen.
US4973476B1 (en) 1989-12-18 1995-07-18 Dow Corning Leave-in hair conditioners
US5393521A (en) 1989-12-21 1995-02-28 Dep Corporation Hair treatments utilizing polymethylalkylsiloxanes
GB9011696D0 (en) 1990-05-24 1990-07-11 Unilever Plc Cosmetic composition
CA2042693A1 (en) 1990-06-07 1991-12-08 Daniel J. Halloran Silicone mechanical emulsions for hair care
CA2019809A1 (en) 1990-06-26 1991-12-26 Ben Janchipraponvej Clear conditioning composition and method to impart improved properties to the hair
EP0463496A1 (de) 1990-06-28 1992-01-02 Kao Corporation Reinigungsmittel
JP2883700B2 (ja) 1990-08-24 1999-04-19 花王株式会社 毛髪化粧料
US5132443A (en) 1990-10-02 1992-07-21 General Electric Company Aminofunctional silicone compositions and methods of use
CA2058361A1 (en) 1990-12-26 1992-06-27 Arturo A. Villamarin Compositions and methods for treating hair
IL101682A (en) 1991-04-29 1996-12-05 Curtis Helene Ind Inc The composition of hair shampoo that imparts improved properties to hair stabilizer
WO1993000892A1 (en) 1991-07-10 1993-01-21 Jury Semenovich Krivoshein Pharmaceutical preparation
FR2679788B1 (fr) 1991-08-02 1994-03-18 Thorel Jean Noel Structures d'emulsions polyphasiques autostabilisees.
US5277899A (en) * 1991-10-15 1994-01-11 The Procter & Gamble Company Hair setting composition with combination of cationic conditioners
US5252246A (en) 1992-01-10 1993-10-12 Allergan, Inc. Nonirritating nonionic surfactant compositions
US5248445A (en) 1992-01-30 1993-09-28 Helene Curtis, Inc. Stable conditioning shampoo containing fatty acid
ZA931613B (en) 1992-04-15 1993-11-15 Curtis Helene Ind Inc Conditioning shampoo composition and method of preparing and using the same
CA2092284C (en) 1992-04-15 2003-02-11 Wolfgang Bergmann Conditioning shampoo composition and method of preparing and using the same
US5288484A (en) 1992-05-15 1994-02-22 Anne Tashjian Cationic cellulose derivative containing fatty quaternum groups in a pre-shampoo conditioning composition
WO1994014404A1 (en) 1992-12-21 1994-07-07 Shiseido Co., Ltd. Sprayable gel-type hair conditioner
US5328685A (en) 1993-03-30 1994-07-12 Helene Curtis, Inc. Clear conditioning composition
DE4320744A1 (de) 1993-06-23 1995-01-05 Dragoco Gerberding Co Gmbh Verwendung von Alkandiolen in kosmetischen Produkten
US5334376A (en) 1993-08-13 1994-08-02 Colgate-Palmolive Company Compositions for conditioning hair
JP3208237B2 (ja) 1993-11-19 2001-09-10 花王株式会社 毛髪化粧料
ES2150554T3 (es) 1994-02-02 2000-12-01 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado del cabello que contienen un alcohol graso de bajo punto de fusion y un polimero de oxido de etileno/oxido de propileno.
BR9507225A (pt) 1994-03-31 1997-09-09 Unilever Nv Composiçao aquosa líquida para limpeza e processo de limpeza de uma superfície dura
US5478553A (en) 1994-08-05 1995-12-26 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Hair fixative compositions containing polymeric N-vinyl formamide
CA2196595A1 (en) 1994-08-05 1996-02-15 Rama S. Chandran Hair care compositions containing polymeric n-vinyl formamide and methods of treating hair
US5552137A (en) 1994-08-05 1996-09-03 Witco Corporation Biodegradable quaternary hair conditioners
DK0791049T3 (da) 1994-11-15 2002-02-11 Colgate Palmolive Co Flydende universalrengøringssammensætning i form af en mikroemulsion
US5589177A (en) 1994-12-06 1996-12-31 Helene Curtis, Inc. Rinse-off water-in-oil-in-water compositions
US5656280A (en) 1994-12-06 1997-08-12 Helene Curtis, Inc. Water-in-oil-in-water compositions
CA2213517C (en) 1995-02-22 2002-01-22 Bausch & Lomb, Incorporated Skin care composition
US5654341A (en) 1995-04-11 1997-08-05 The Andrew Jergens Company Low pH skin-treatment composition
US5607980A (en) 1995-07-24 1997-03-04 The Procter & Gamble Company Topical compositions having improved skin feel
EP0759291A1 (de) 1995-08-14 1997-02-26 The Procter & Gamble Company Reinigungsmittelzubereitung und Artikel, die eine Reinigungsmittelzubereitung enthalten
AUPN499895A0 (en) 1995-08-23 1995-09-14 Procter & Gamble Company, The Hair treatment composition
FR2746316B1 (fr) 1996-03-19 1998-06-12 Guerlain Nouvelles compositions cosmetologiques ou dermatologiques
EG21623A (en) * 1996-04-16 2001-12-31 Procter & Gamble Mid-chain branced surfactants
FR2765756B1 (fr) 1997-07-07 2004-11-19 Alsthom Cge Alkatel Dispositif et procede de commutation de cellules atm a structure non bloquante

Also Published As

Publication number Publication date
CA2261423C (en) 2009-06-23
BR9900710A (pt) 2000-03-28
AR017980A1 (es) 2001-10-24
US6322778B1 (en) 2001-11-27
NO314615B1 (no) 2003-04-22
DE69913418D1 (de) 2004-01-22
AU2660899A (en) 1999-08-23
TW509577B (en) 2002-11-11
HK1021138A1 (en) 2000-06-02
CN1231170A (zh) 1999-10-13
JPH11286415A (ja) 1999-10-19
WO1999039684A1 (en) 1999-08-12
NO990603D0 (no) 1999-02-09
CN1234339C (zh) 2006-01-04
EP0951898A1 (de) 1999-10-27
AU1637299A (en) 1999-08-26
AU757457B2 (en) 2003-02-20
KR19990072542A (ko) 1999-09-27
CA2261423A1 (en) 1999-08-10
NO990603L (no) 1999-08-11
EP0951898B1 (de) 2003-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69913418T2 (de) Haarpflegemittel
DE69104796T2 (de) Zusammensetzung für die Haarbehandlung.
DE3719293C2 (de) Konditionierende Haarspülung
DE60028913T2 (de) Kosmetische Zusammensetzungen, die ein Vinyldimethicon/Dimethicon-Copolymer in wässriger Emulsion und ein assoziatives Verdickungsmittel enthalten, und ihre Verwendungen
DE69121976T2 (de) Haarreinigungsmittel
DE60206625T2 (de) Haarkonditionierungsmittel
DE69007097T2 (de) Helle Haarpflegezusammensetzung und Verfahren, um dem Haar verbesserte Eigenschaften zu verleihen.
AU614750B2 (en) Shine hair conditioner
DE60031494T2 (de) Kosmetische Zusammensetzungen enhaltend ein Vinyldimethicon/Dimethicon Copolymer und ein Konditionierungsmittel, und ihre Anwendungen
EP0714654B1 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
DE3602746A1 (de) Haarbehandlungsmittel und verfahren zur verbesserung des zustandes der haare
DE19525821A1 (de) Haarbehandlungsmittel sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE602004007464T3 (de) Haarkosmetik
DE60034198T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung, die ein Vinyldimethicon/Dimethicon-Copolymer in wässriger Emulsion und ein Verdickungsmittel enthalten, und ihre Verwendungen
DE102006012707A1 (de) Haarkur
DE60037992T2 (de) Kosmetische Emulsionzusammensetzungen enthaltend ein Vinyldimethicon/Dimethicon Copolymer und ein kationisches Tensid und ihre Anwendungen
DE3228444A1 (de) Haarpflegemittel
DE60009369T2 (de) Reinigende kosmetische Zusammensetzungen, die einen anionischen grenzflächenaktiven Stoff vom Hydroxyalkylethertyp und ein kationisches Guargummi enthalten, und ihre Verwendungen
DE19962877A1 (de) Haut- und Haarpflegemittel
DD295307A5 (de) Faserkonditionierende zusammensetzung, verfahren zum herstellen und verwendung derselben
DD295309A5 (de) Faserkonditionierende zusammensetzung und verwendung derselben
DE3024578C2 (de) Zusammensetzung zum Konditionieren von mit einem alkalischen Mittel vobehandeltem Haar
DE102019220139A1 (de) Wasserfreies mittel zur behandlung von keratinfasern
DE19955842A1 (de) Verfahren zum Behandeln von menschlichem Haar
DE10151046A1 (de) Kosmetische Mittel enthaltend Polyethylenglykole

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: BOEHMERT & BOEHMERT, 28209 BREMEN