DE69838093T2 - Ophthalmische kunststoff-linse mit stossschützender zwischenschicht und verfahren zur herstellung - Google Patents

Ophthalmische kunststoff-linse mit stossschützender zwischenschicht und verfahren zur herstellung Download PDF

Info

Publication number
DE69838093T2
DE69838093T2 DE69838093T DE69838093T DE69838093T2 DE 69838093 T2 DE69838093 T2 DE 69838093T2 DE 69838093 T DE69838093 T DE 69838093T DE 69838093 T DE69838093 T DE 69838093T DE 69838093 T2 DE69838093 T2 DE 69838093T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
latex
ophthalmic lens
butadiene
lens according
coating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69838093T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69838093D1 (de
Inventor
Jean-Pierre Degand
Anne Robert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EssilorLuxottica SA
Original Assignee
Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Essilor International Compagnie Generale dOptique SA filed Critical Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
Publication of DE69838093D1 publication Critical patent/DE69838093D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69838093T2 publication Critical patent/DE69838093T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G02B1/105—
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11—Anti-reflection coatings
    • G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31931—Polyene monomer-containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine ophthalmische Linse aus organischem Glas mit zumindest einer stoßfesten Zwischenschicht und ihr Herstellungsverfahren.
  • Ophthalmische Linsen aus organischem Glas sind empfindlicher gegenüber Kratzern und Abrieb als Linsen aus mineralischem Glas.
  • Es ist bekannt, Linsen aus organischem Glas an der Oberfläche mittels harter Beschichtungen zu schützen, im Allgemeinen basierend auf Polysiloxanen.
  • Es ist auch bekannt, Linsen aus organischem Glas so zu behandeln, dass die Bildung von störenden Reflektionen vermieden wird, welche beeinträchtigend für den Träger der Linse und sein Gegenüber sind. Die Linse ist also mit einer ein- oder vielschichtigen Antireflexbeschichtung, im Allgemeinen aus mineralischem Material, vorgesehen.
  • Wenn die Linse in ihrer Struktur eine abriebfeste Beschichtung umfasst, ist die Antireflex-Beschichtung an der Oberfläche der abriebfesten Schicht aufgebracht. Eine solche Stapelung verringert den Widerstand gegenüber Stößen, indem das System versteift wird und somit zerbrechlicher wird. Dieses Problem ist in der Industrie ophthalmischer Linsen aus organischem Glas wohlbekannt.
  • Die japanischen Patente 63-141001 und 63-87223 beschreiben Linsen aus organischem Glas, welche eine Antischock- bzw. eine stoßfeste Primärschicht auf der Basis von thermoplastischem Polyurethanharz umfassen. Das Patent US 5,015,523 dahingegen empfiehlt die Verwendung von stoßfesten Acryl-Primärschichten während das Europäische Patent EP 040411 und das Japanische Patent JP 1996-54501 die Verwendung von stoßfesten Primärschichten basierend auf wärmehärtbarem Polyurethan beschreiben.
  • Keine der in den oben aufgeführten Patenten beschriebenen Techniken ermöglicht es, einen erhöhten Widerstand gegen den Abrieb für die fertige Linse mit einer Abwesenheit oder einem geringen Gehalt an organischen Lösungsmitteln in der Pirmärschichtzusammensetzung zu verbinden.
  • Das Patent EP 0580857 beschreibt eine Haftprimärschicht, die im optischen Bereich verwendet werden kann, welche ein Copolymer umfasst, das aus der Copolymerisation eines UV-Absorber-Monomers, welcher eine ungesättigte Doppelbindung umfasst, und einem anderen Monomer, insbesondere einem anderen Monomer, welcher eine ungesättigte Doppelbindung umfasst, resultiert. Diese Haftprimärschicht ist besonders witterungsfest, wurde aber nicht mit dem Ziel entwickelt, die Stoßfestigkeitseigenschaften zu verbessern.
  • Zudem wurden in den letzten Jahren organische Gläser mit immer höheren Brechungsindizes verwendet, um ophthalmische Linsen herzustellen. Je nach Zuwachs des Brechungsindex hat sich die Dicke der Linse, die notwendig ist, um das gleiche Korrekturniveau zu erreichen, verringert. Die resultierenden Linsen sind somit dünner und leichter und folglich attraktiver für den Anwender.
  • Diese organischen Gläser mit erhöhtem Brechungsindex tendieren jedoch dazu, relativ weich zu sein und leichter zu verkratzen. Es ist natürlich möglich, diese Linsen mit harten abriebfesten Beschichtungen zu beschichten, eventuell wie zuvor mit einer stoßfesten primären Zwischenschicht, aber die Materialien, welche vorgeschlagen wurden um diese stoßfesten Primärschichten zu bilden, haben sich als schlecht geeignet für die Verwendung mit diesen neuen organischen Gläsern mit erhöhtem Brechungsindex erwiesen.
  • Das Dokument EP-A-0680492 schlägt die Verwendung einer stoßfesten Primärschicht vor, ausgebildet ausgehend von einer wässrigen Polyurethan-Dispersion, welche direkt auf eine Fläche des Substrats aus organischem Glas aufgebracht ist.
  • Auch wenn solche Primärschichten zufriedenstellend sind, ist es wünschenswert, Primärschichtverbindungen zu finden, welche gesteigerte Stoßfestigkeitseigenschaften haben, während sie den Abriebwiderstand der abriebfesten Schicht beibehalten. Darüber hinaus wäre es auch wünschenswert, über Materialien für diese stoßfeste Primärschicht zu verfügen, welche es leicht ermöglichen, ihren Index an denjenigen des Substrats aus organischem Glas anzupassen, insbesondere für den Fall von Substrat aus organischem Glas mit erhöhtem Brechungsindex.
  • Die Anmelderin hat entdeckt, dass in unerwarteter Weise die Verwendung von Latexzusammensetzungen, welche zumindest einen Butadien-Einheiten beinhaltenden Latex umfassen, erlaubt primäre stoßfeste Schichten zwischen einem Substrat aus organischem Glas und einer abriebfesten Beschichtung zu erhalten, eventuell beschichtet mit einer Antireflex-Beschichtung, welche die gewünschten stoßfesten Eigenschaften hat und deren Index gegebenenfalls leicht an den Brechungsindex des organischen Glases angepasst werden kann, ohne die Abriebfestigkeits- und Antireflex-Eigenschaften der abriebfesten Beschichtung und Antireflex-Beschichtungen zu beschädigen.
  • Die vorliegende Erfindung hat somit eine ophthalmische Linse gemäß dem Anspruch 1 zum Gegenstand, umfassend ein Substrat aus organischem Glas, zumindest eine abriebfeste Beschichtung und zumindest eine stoßfeste, stoßschützende bzw. stoßresistente primäre Schicht, welche zwischen dem organischen Glas und der abriebfesten Beschichtung befindlich ist, deren stoßfeste primäre Schicht gebildet ist, ausgehend von einer Latexzusammensetzung, welche zumindest einen Latex umfasst, welches Butadien-Einheiten/Bestandteile enthält.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Herstellungsverfahren für diese Linse gemäß Anspruch 13.
  • In der vorliegenden Anmeldung versteht man unter einer Butadien-Einheit genauer gesagt eine (-CH2-CH=CH-CH2-) Butadien-Einheit, wie auch die
    Figure 00030001
    Isopren-Einheit.
  • Wie dies wohlbekannt ist, sind Latizes stabile Dispersionen eines Polymers in wässrigem Milieu.
  • Die Latexzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können lediglich aus einer oder aus mehreren Latizes bestehen, welche Butadien-Einheiten umfassen. Diese Zusammensetzungen können auch aus einer oder mehreren Latizes bestehen, welche Butadien-Einheiten gemischt mit einer oder mehreren anderen Latizes umfassen, welche keine Butadien-Einheiten umfassen.
  • Die Latizes, welche Butadien-Einheiten gemäß der Erfindung umfassen, haben keine funktionellen Urethan-Gruppen.
  • Die Latizes, welche Butadien-Einheiten umfassen, welche zu den Latexzusammensetzungen gemäß der Erfindung zählen, sind natürliche (NR) oder synthetische (IR) Polyisopren-Latizes, Polybutadien-Latizes (BR), Latizes aus Butadien-Styrol-Copolymeren (SBR), Latizes aus carboxylierten Butadien-Styrol-Copolymeren (C-SBR), Latzies aus Butadien-Acrylnitril-Copolymeren (NBR), carboxylierten Butadien-Acrylnitril-Copolymeren (C-NBR), Latizes vom Typ ABS (Acrylnitril, Butadien, Styren/Styrol), Latizes aus hydrierten Butadien-Acrylnitril-Copolymeren (H-NBR), Latizes aus Isobutylen-Isopren-Copolymeren (IIR), Latizes aus halogenisierten, z. B. chloriertem oder bromiertem Isobutylen-Isopren-Copolymeren (XIIR) und deren Mischungen.
  • Die Latizes, welche die gemäß der Erfindung empfohlenen Butadien-Einheiten umfassen, sind Poly-Butadien-, carboxylierte Butadien-Styrol-Copolymer-, carboxylierte Acrylnitril-Butadien-Copolymer-Latizes.
  • Die Latizes, welche Polybutadien-Einheiten umfassen, enthalten vorzugsweise 20 bis 100% Polybutadien.
  • Unter den Latizes, welche keine Butadien-Einheiten umfassen, welche sich für die Latexzusammensetzungen gemäß der Erfindung eignen, können die Poly(meth)acryl-Latizes (ACM), Polyurethan-Latizes und Polyester-Latizes genannt werden.
  • Die Poly(meth)acryl-Latizes sind Copolymer-Latizes, welche hauptsächlich aus einem (Meth)acrylat bestehen, wie beispielsweise Ethyl- oder Buthyl-, oder Methoxy- oder Ethoxy-Ethyl-(meth)acrylat, mit im Allgemeinen einem geringen Verhältnis zu zumindest einem anderen Co-monomer, wie beispielsweise Styren/Styrol.
  • Die in den Latexverbindungen gemäß der Erfindung empfohlenen Poly(meth)acryl-Latizes sind Acrylat-Styrol-Copolymer-Latizes.
  • Die gemäß der Erfindung insbesondere empfohlenen Latexzusammensetzungen sind Latexzusammensetzungen, welche entweder lediglich ein Polybutadien-Latex, ein Butadien-Styrol-Copolymer-Latex, ein Butadien-Acrylnitril-Copolymer-Latex oder eine Mischung aus Butadien-Styrol-Copolymer-Latex mit einem Polyacryl- und/oder Polyurethan-Latex umfassen.
  • Bei Zusammensetzungen, welche eine Latexmischung enthalten, kann das trockene Extrakt des oder der Latizes, welches keine Butadien-Einheiten umfasst, 10 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.% des trockenen Extrakts der in der Zusammensetzung vorhandenen Latizes darstellen.
  • Die Latexzusammensetzungen gemäß der Erfindung können jegliche Bestandteile umfassen, die klassischerweise in primären Schichten zur Haftung von abriebfesten Beschichtungen an ophthalmischen Linsen aus organischem Glas verwendet werden. Insbesondere können sie ein Vernetzungsmittel, ein Antioxidationsmittel, einen UV-Absorber, ein Tensid in den klassischerweise verwendeten Verhältnissen umfassen.
  • Als Tenside können Baysilone OL 31, das von der Firma 3M vertriebene FC 430, das Silwet LS 7657, L7604 oder L77 von der Firma OSI Specialities verwendet werden.
  • Die Menge von Tensiden ist im Allgemeinen im Bereich von 0 bis 1 Gew.% bezüglich des totalen Gewichts der in der Zusammensetzung vorhandenen Latizes.
  • Im Allgemeinen ist die Menge des verwendeten Vernetzungsmittels im Bereich von 0 bis 5 Gew.% bezüglich des gesamten Gewichts der in der Zusammensetzung vorhandenen Latizes, vorzugsweise in der Größenordnung von 3%.
  • Das Vorhandensein eines Vernetzungsmittels erlaubt es, das eventuelle Auftreten von Rissen in hartem Lack zu vermeiden, welcher über der Primärschicht appliziert ist.
  • Ein empfohlenes Vernetzungsmittel ist ein Aziridin-Derivat, welches unter der Bezeichnung CX 100 durch die Firma ZENECA RESINS vertrieben wird.
  • Es ist besonders wünschenswert, in die Latexzusammensetzungen gemäß der Erfindung ein Antioxidationsmittel und/oder einen UV-Absorber einzuschließen, in Verhältnissen für jedes dieser Mittel, welche von 0 bis 10 Gew.% aktiven Materials, vorzugsweise von 0 bis 5 Gew.% und noch besser in der Größenordnung von 2,5 Gew.% variieren.
  • Das Antioxidationsmittel und der UV-Absorber sind löslich oder leicht verteilbar in wässriger Lösung gewählt. Vorzugsweise ist das Antioxidationsmittel in der Form einer wässrigen Dispersion in den Latex eingebracht.
  • Es werden vorzugsweise phenolische Antioxidationsmittel verwendet, welche sich besonders effizient für die Primärschichten der Erfindung gezeigt haben.
  • Ein Beispiel eines solchen Antioxidationsmittels ist das IRGANOX DW 245, vertrieben von der Firma CIBA. Es handelt sich um Bis(tert-Butyl-3-Hydroxy-4-Methyl-5-Phenyl-3 Proprionat von Triethylenglykol) in wässriger Lösung.
  • Als UV-Absorber werden vorzugsweise ein UV-Absorber vom Typ Benzimidazol verwendet und vorzugsweise von der Art, welche einen Sulfonatrest umfasst.
  • Als Beispiel für einen solchen UV-Absorber kann PARSOL HS genannt werden, welches das Natriumsalz der Schwefelsäure gemäß
    Figure 00060001
    ist, vertrieben von der Firma GIVAUDAN-ROURE.
  • Das kombinierte Vorhandensein eines Antioxidationsmittels und eines UV-Absorbers in der Primärschicht ist vorteilhaft, da sie in bemerkenswerter Weise erlaubt, die gesamte Trockenhaftung der abriebfesten Beschichtung zu verbessern. Wenn also die primäre Schicht eine solche Kombination aus Antioxidationsmittel und UV-Absorber umfasst, ist die gesamte Trockenhaftung der abriebfesten Beschichtung beibehalten, selbst nach 200 Stunden Bestrahlung/Beleuchtung, was nicht der Fall ist, wenn die primäre Schicht kein Antioxidationsmittel umfasst.
  • Die Kombination von IRGANOX DW 245 und PARSOL HS ist besonders bevorzugt.
  • Die Linsensubstrate, welche sich für die vorliegende Erfindung eignen, sind jegliche Substrate aus organischem Glas, welche üblicherweise für organische ophthalmische Linsen verwendet sind.
  • Unter den Substraten, welche für Linsen gemäß der Erfindung geeignet sind, können Substrate genannt werden, welche aus der Polymerisierung von Alkyl(meth)acrylaten erhalten werden, insbesondere von C1-C4 Alkyl(meth)acrylaten wie Methyl(meth)acrylat oder Ethyl (meth)acrylat, allylische Derivate wie aliphatische oder aromatische, lineare oder verzweigte Polyol-Allylcarbonate, Thio(meth)acryle, Thiourethane, aromatische polyethoxylierte (Meth)Acrylate, wie polyethoxyliertes Bisphenols-A Dimethylacrylat.
  • Unter den empfohlenen Substraten können Substrate genannt werden, die mittels Polymerisierung von Polyol-Allylcarbonaten erhalten werden, unter denen Ethylenglykol-bis-Allylcarbonat, Diethylenglykol-bis-2-Methylcarbonat, Diethylenglykol-bis(Allylcarbonat), Ethylenglykol-bis(2-Chlorallylcarbonat), Triethylenglykol-bis(Allylcarbonat), 1,3-Propandiol-bis(Allylcarbonat), Propylenglykol-bis(2-Ethylallylcarbonat), 1,3-Butandiol-bis(Allylcarbonat), 1,4-Butandiol-bis(2-Bromallylcarbonat), Dipropylenglykol-bis(Allylcarbonat), Trimethylenglykol-bis(2-Ethylallylcarbonat), Penthamethylenglykoll-bis(Allylcarbonat), Isopropylen-bis-Phenol-A-bis(Allylcarbonat) genannt werden können.
  • Die insbesondere empfohlenen Substrate sind die durch Polymerisierung von Diethylenglykol-bis-Allylcarbonat, verkauft unter dem Vertriebsnamen CR39® Allyldiglykolcarbonat von der Firma PPG INDUSTRIE erhalten werden (ESSILOR ORMA® Linse).
  • Unter den auch empfohlenen Substraten können die Substrate genannt werden, welche durch Polymerisierung von Thio(meth)acrylmonomeren erhalten werden, wie diese in der französischen Patentanmeldung FR-A-2 734 827 beschrieben sind.
  • Selbstverständlich können die Substrate durch Polymerisierung von Mischungen obiger Monomere erhalten werden.
  • Die abriebfesten Beschichtungen der ophthalmischen Linsen gemäß der Erfindung können jegliche auf dem Bereich der ophthalmischen Optik bekannte abriebfeste Beschichtungen sein.
  • Unter den in der vorliegenden Erfindung empfohlenen abriebfesten Beschichtungen können die Beschichtungen genannt werden, welche ausgehend von Silan-Hydrolysat basierenden Zusammensetzungen erhalten werden, insbesondere von Epoxysilan-Hydrolysat, aus Zusammensetzung auf Basis von Acrylderivaten, wie diese in der französischen Patentanmeldung Nr. 93 026 49 beschrieben sind.
  • Bevorzugt umfasst die abriebfeste Beschichtung einen UV-Absorber in einem Verhältnis im Bereich von 0 bis 10%, vorzugsweise im Bereich von 0 bis 5% und noch besser in der Größenordnung von 1% bezüglich des Gesamtgewichts der Zusammensetzung der abriebfesten Beschichtung.
  • Das Vorhandensein eines solchen UV-Absorbers in der abriebfesten Beschichtung zusammen mit dem Vorhandensein eines Antioxidationsmittels und/oder eines UV-Absorbers in der primären dazwischen liegenden stoßfesten Schicht erhöht die Strahlungsfestigkeit/Strahlungsbeständigkeit der erhaltenen Linse.
  • Wie zuvor angegeben, kann die ophthalmische Linse gemäß der Erfindung zudem eine Antireflexbeschichtung, aufgebracht auf der abriebfesten Beschichtung, umfassen.
  • Beispielsweise kann die Antireflexbeschichtung aus einem ein- oder mehrlagigen Film aus dielektrischem Material bestehen, wie SiO, SiO2, Si3N4, TiO2, ZrO2, Al2O3, MgF2 oder Ta2O5 oder deren Mischungen. Es wird somit möglich, das Auftreten einer Reflexion an der Linsen-Luft-Grenzfläche zu vermeiden.
  • Diese Antireflexbeschichtung ist im Allgemeinen durch Vakuumabscheidung/Aufbringen gemäß einer der folgenden Techniken appliziert:
    • 1. durch Aufdampfen, evtl. unter Zuhilfenahme eines Ionenstrahls;
    • 2. durch Sprühen mittels eines Ionenstrahls;
    • 3. durch Kathoden-Sprühen; und
    • 4. durch plasma-gestütztes chemisches Aufbringen in der Dampfphase.
  • Außer dem Vakuum-Aufbringen kann auch ein Aufbringen einer mineralischen Schicht mittels Sol/Gel in Betracht gezogen werden (z. B. ausgehend von Tetraethoxysilan-Hydrolysaten).
  • Für den Fall, dass der Film eine einzige Schicht umfasst, sollte seine optische Dicke gleich λ/4 oder λ sein, wobei λ eine Wellenlänge im Bereich von 450 bis 650 nm ist.
  • Für den Fall eines vielschichtigen Films, welcher drei Schichten umfasst, kann eine Kombination verwendet werden, welche den entsprechenden optischen Dicken λ/4-λ/2-λ/4 oder λ/4-λ/4-λ/4 entspricht.
  • Es kann darüber hinaus ein gleichwertiger Film gebildet aus mehreren Schichten verwendet werden, anstatt einer der Schichten der drei zuvor genannten Schichten.
  • Die ophthalmischen Linsen gemäß der Erfindung können aus einem Substrat aus organischem Glas bestehen, welches an seiner hinteren Seite oder seiner vorderen Seite mit einer primären stoßfesten Zwischenschicht gemäß der Erfindung, einer abriebfesten Beschichtung aufge bracht auf der primären Schicht und eventuell einer Antireflexbeschichtung auf der abriebfesten Schicht beschichtet sind.
  • Auch kann das Substrat an seinen beiden Seiten mit einer primären stoßfesten Schicht gemäß der Erfindung, einer abriebfesten Beschichtung und gegebenenfalls einer Antireflexbeschichtung beschichtet sein.
  • Vorzugsweise umfassen die ophthalmischen Linsen gemäß der Erfindung eine Stapelung aus der stoßfesten primären Schicht, der abriebfesten Beschichtung und gegebenenfalls der Antireflexbeschichtungen auf der hinteren Seite des Substrats oder auf beiden Seiten des Substrats.
  • Die gemäß der Erfindung bevorzugten ophthalmischen Linsen umfassen eine einzige stoßfeste primäre Schicht auf der hinteren Seite der Linse und auf jeder der Seiten eine abriebfeste Beschichtung und eine Antireflexbeschichtung, appliziert auf der abriebfesten Beschichtung.
  • Beispielsweise wird eine solche Linse erhalten, indem die primäre Schicht durch Zentrifugieren/spin coating an der hinteren Seite der Linse aufgebracht wird. Nach dem Trocknen dieser Schicht wird die harte Beschichtung durch Tauchbeschichtung ("dip coating") auf beiden Seiten der Linse appliziert. Schließlich, nach dem Härten dieser harten Beschichtung, wird eine Antireflexbeschichtung auf beiden Seiten der Linsen appliziert.
  • Eine so erhaltene ophthalmische Linse weist eine exzellente Abriebfestigkeit auf der vorderen Seite auf, welche am meisten den Handhabungen der Brille durch den Anwender ausgesetzt ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Dicke der stoßfesten primären Schicht, welche nach der Trocknung erhalten wird, vorzugsweise im Bereich von 0,2 und 1 μm und insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,4 und 0,8 μm.
  • Die Dicke der abriebfesten Beschichtung selbst ist im Allgemeinen im Bereich zwischen 1 und 10 μm und bevorzugt im Bereich von 2 und 6 μm.
  • Die vorliegende Erfindung hat somit auch ein Verfahren zur Herstellung einer Linse zum Gegenstand, welche ein Substrat aus organischem Glas, zumindest eine abriebfeste Beschichtung, gegebenenfalls bedeckt von einer Antireflexbeschichtung, und zumindest eine stoßfeste primäre Schicht, zwischengelagert zwischen dem Substrat und der abriebfesten Beschichtung umfasst, wobei das Verfahren umfasst:
    • – Aufbringen, z.B. mittels Zentrifugieren, einer Schicht einer Latex-Zusammensetzung wie oben definiert auf zumindest einer Seite des Substrates;
    • – Trocknen dieser Latexzusammensetzung, um die stoßfeste primäre Schicht oder die stoßfesten primären Schichten auszubilden;
    • – Aufbringen einer abriebfesten harten Beschichtung auf der oder den stoßfesten ausgebildeten primären Schicht(en); und evtl.
    • – Aufbringen einer Antireflexbeschichtung auf der oder den abriebfesten harten Beschichtung(en).
  • Die Bedingungen für das Trocknen und Härten der Schicht können durch den Fachmann bestimmt werden.
  • Beispielsweise kann mit einem Trocknen durch Erwärmung auf Temperaturen fortgefahren werden, im Allgemeinen in einem Bereich von 90°C bis 140°C für eine Dauer, welche z. B. von 1 Stunde bis zu einigen Minuten variieren kann.
  • Die folgenden Beispiele zeigen die vorliegende Erfindung.
  • In den Beispielen sind, wenn nicht anders angegeben, alle Prozentangaben in Gew.% ausgedrückt.
  • VERGLEICHSBEISPIEL A und BEISPIELE 1 bis 16
  • Auf Substraten aus organischem Glas ORMA® aus CR39® von ESSILOR werden mittels Zentrifugieren nach 50%-iger Verdünnung in Wasser die in der untenstehenden Tabelle I angegebenen Latexverbindungen aufgebracht. Tabelle I
    Latex-Zusammensetzung Nr. Latex 1 Chemische Natur Latex 2 (Latex 3) Massenverhältnis (%) Trockenes Extrakt von Latex 2 Trockenes Extrakt von Latex 3 Vernetzer
    1 Europrene 5587® C-SBR (1) – – –
    2 Europrene 5587® C-SBR A639 (3) 18,4 –
    3 Europrene 8487® C-SBR – – –
    4 Europrene 8487® C-SBR – – CX100 (4)
    5 Europrene 8487® C-SBR A639 18,4 –
    6 Baystal T 425C® C-SBR C A639 9 –
    7 Baystal T 425C® C-SBR A639 9 CX100
    8 Butonal LS 170K® C-SBR A639 43,6 CX100
    9 Butonal LS 170K® C-SBR A639 75,6 CX100
    10 Europrene 2621® C-NBR (2) – – –
    11 Europrene 2621® C-NBR – – CX100
    12 Europrene 2621® C-NBR A639 18,4 –
    13 Perbunan N latex VT® C-NBR A639 9 –
    14 Perbunan N latex VT® C-NBR A639 9 CX100
    • (1) C-SBR = Styren/Butadien Copolymer mit carboxylierten Gruppen
    • (2) C-NBR = Acrylnitril/Butadien Copolymere mit carboxylierten Gruppen
    • (3) (A639) Polyacryllatex, vertrieben von der Firma ZENECA (Acryl/Styren), (Trockenextrakt 45 %).
    • (4) Das Massenverhältnis von CX100, Aziridinderivat, vertrieben von der Firma ZENECA RESINS ist das gleiche für alle Formeln, welche dieses enthalten: 3%.
    • (5) (R961) Polyurethanlatex NEOREZ R961 von der Firma ZENECA (Trockenextrakt 34 %).
  • Die Zusammensetzung und einige Eigenschaften der verwendeten Latizes in den Zusammensetzungen der Tabelle 1 sind in der untenstehenden Tabelle 2 angegeben. Tabelle II
    Name Typ (Anbieter) Zusammensetzung pH % Trockenextrakt Viskosität (mPa·s) TG (°C)
    Europrene 5587® Carboxyliertes StyrenButadien (Enichem) 75% Styren 8,0 50 500 48
    Europrene 8487® Carboxyliertes SBR (Enichem) 65% Styren 8,5 50 500 +8 +48
    Europrene 2621® Carboxyliertes AcrylnitrilButadien (Enichem) 30% Acrylnitril 8,0 49 100 –29
    Baystal T 425C® Carboxyliertes SBR (Bayer) 55% Styren 9,0 50 140 –8
    Perbuqnan® N latex VT Carboxyliertes NBR (Bayer) 30% Acrylnitril 8,5 50 50 –25
    Butonal LS 170K® Carboxyliertes SBR (BASF) 56% Styren 3 58 400 –55
  • Das Aufbringen der primären Schicht wird an der hinteren Seite der ophthalmischen Linsen mittels Zentrifugieren/Spin coating ausgeführt.
  • Die Zentrifugierbedingungen wurden bestimmt, um eine Dicke der stoßfesten primären Schicht von ungefähr 1 μm zu erhalten.
  • Daher war die Rotationsgeschwindigkeit beim Zentrifugieren im Bereich von 1500 und 2000 Umdrehungen/Minute und die Zeit für die diese Geschwindigkeit gehalten wurde, war bei 15 Sekunden.
  • Das Depot wurde danach für 1 Minute getrocknet durch Beibehalten in der Dampfphase mittels einer Flüssigkeit FLUORINERT FC3283 der Firma 3M, welche eine Siedetemperatur von 128°C hat, um die stoßfeste primäre Schicht gemäß der Erfindung auszubilden.
  • Nach ungefähr 15 Minuten Abkühlen wurde an den Seiten jeder der Linsen eine abriebfeste Beschichtung mittels Tauchbeschichtung/Eintauchen (das Verfahren nennt sich "dip coating") und klassisches Backen aufgebracht.
  • Die Zusammensetzung der abriebfesten Beschichtung wurde durch tröpfchenweises Zugeben von 80,5 Teilen 0,1N Salzsäure zu einer Lösung, welche 224 Anteile aus γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan (GLYMO) und 120 Anteile aus Dimethyl-diethoxysilan (DMDES) enthält, präpariert.
  • Die hydrolisierte Lösung wurde für 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt/geschüttelt und danach 718 Teile einer 30%-igen kolloidalen Kieselsäuredispersion in Methanol, 15 Teile von Aluminiumacetylacetonat und 44 Teile Ethyl-Cellosolve hinzugefügt.
  • Der theoretische Gehalt an trockenem Material in der Zusammensetzung war in der Größenordnung von 13% von festem basiert auf dem hydrolisierten DMDES.
  • Diese Lösung wurde mittels Tauchbeschichtung aufgebracht und während 15 Minuten bei 60°C vorgehärtet. Das mit dieser abriebfesten Beschichtung beschichtete Substrat wurde daraufhin in einem Ofen bei 100° für 3 Stunden platziert, um eine abriebfeste Beschichtung mit einer Dicke von 3,5 μm zu erhalten.
  • Die mit der stoßfesten primären Schicht und der abriebfesten Beschichtung beschichteten Linsen wurden daraufhin einer Antireflexbehandlung mittels Vakuum-Aufdampfen unterzogen. Die Antireflexbehandlung wurde auf beiden Seiten jeder Linse aufgebracht. Die Antireflexbeschichtung an der abriebfesten Beschichtung wurde durch Vakuum-Abscheiden erhalten:
    • – einer ersten Schicht basierend auf Zirkonium- und Titanxid;
    • – einer zweiten Schicht basierend auf SiO2;
    die optische Dicke für diese beiden Schichten, die als ungefähr benachbart angenommen werden, ist ungefähr λ/4;
    • – eine dritte Schicht basierend auf TiO2 mit einer optischen Dicke von λ/2;
    • – eine vierte Schicht basierend auf SiO2 mit einer optischen Dicke von λ/4.
  • Der Abriebwiderstand wurde durch Bestimmung des BAYER-Wertes auf den nur mit der stoßfesten primären Schicht und der abriebfesten Beschichtung beschichteten Substraten bestimmt. Die Bestimmung dieses BAYER-Wertes wurde gemäß der Norm ASTM F 735.81 ausgeführt.
  • Die Stoßfestigkeit der erhaltenen ophthalmischen Linsen wurde an den mit der primären Schicht, der abriebfesten Beschichtung und der Antireflexbeschichtung beschichteten Substraten gemäß dem Kugelfalltest bestimmt. Bei diesem Test werden Kugeln mit einer ansteigenden Energie auf die Mitte des beschichteten Glases fallengelassen, bis sich ein Sprung bildet oder dieses zerbricht. Die minimale bei diesem Test aufgebrachte Energie ist 15,2 g/Meter (entsprechend der ersten Höhe des Fallenlassen). Es wurde daraufhin die mittlere Bruchenergie des beschichteten Substrats berechnet.
  • Die Resultate sind in der untenstehenden Tabelle III gegeben.
  • Zum Vergleich (Vergleichsbeispiel A) wurden ophthalmische Linsen hergestellt, welche die Substrate und die abriebfesten und Antireflexbeschichtungen analog zu den vorangegangenen Beispielen umfassen, aber welche eine stoßfeste primäre Schicht mit einer Dicke von 1 μm, erhalten mittels Zentrifugieren und Trocknen eines Polyurethanlatex, kommerzialisiert unter NEOREZ R961® der Firma ZENECA, umfassen. Die stoßfeste primäre Schicht wurde durch Zentrifugieren mit 2000 Umdrehungen/Minute für 10 Sekunden und anschließendem Erwärmen für 15 Minuten auf 100°C erhalten.
  • Die Resultate der Abriebfestigkeit und Stoßfestigkeit sind in der nachstehenden Tabelle III angegeben. Tabelle III
    Latex-Zusammensetzung Nr. Chemische Natur (Massenverhältnisse der verschiedenen Latizes) Anzahl der getesteten Gläser (Stoß)1 Mittendicke der Gläser (mm) Bruchenergien (mJ) BAYER
    1 (E5587) C-SBR 20 2,07 640 3,4
    2 (E5587) C-SBR/A639(80/20) 19 2,05 550 3,0
    3 (E8487) C-SBR 58 2,01 750 3,3
    4 (E8487) C-SBR/CX100 19 2,07 545
    5 (E8487) C-SBR/A639(80/20) 19 2,03 540
    6 (Baystal®) C-SBR/A639(90/10) 25 1,96 890 2,6
    7 (Baystal®) C-SBR/A639(90/10) CX100 20 2,12 1520 2,5
    8 (Butonal®) C-SBR/A639(50/50) CX100 18 2,02 1050 3,4
    9 (Butonal®) C-SBR/A639(20/80) CX100 18 2,03 740 3,6
    10 (E2621®) C-NBR 79 2,03 1240 3,4
    11 (E2621®) C-NBR/CX100 36 2,06 870
    12 (E2621®) C-NBR/A639(80/20) 36 2,02 1000 2,7
    13 (Perbunan®) C-NBR/A639(90/10) 27 2,05 1120 2,8
    14 (Perbunan®) C-NBR/A639(90/10) CX100 20 2,14 1025
    Vergleich A Polyurethan (Zeneca) 2,04 490 4,5
    Neorez® R961
  • Die Ergebnisse der Tabelle III zeigen die Anwendungen der Latexzusammensetzungen gemäß der Erfindung um stoßfeste primäre Schichten von ophthalmischen Linsen auszubilden, welche zu ophthalmischen Linsen führen, die bemerkenswert erhöhte Brechenergien bezüglich einer stoßfesten primären Schicht haben, welche ausgehend von einem Latex des Standes der Technik gebildet wurde, wobei die exzellenten Abriebfestigkeiten beibehalten werden.
  • Es ist insbesondere angemerkt, dass Latizes mit erhöhtem Gehalt an Butadien-Einheiten zu stoßfesten primären Schichten führen, welche besonders stoßfest sind, selbst wenn die Latexzusammensetzungen ein Polyacryllatex oder ein Polyacryllatex und ein Polyurethanlatex umfassen.

Claims (14)

  1. Ophthalmische Linse umfassend ein Substrat aus organischem Glas, zumindest eine abriebfeste Beschichtung und zumindest eine stoßfeste primäre Schicht, zwischengelagert zwischen dem organischen Glas und der abriebfesten Beschichtung, dadurch gekennzeichnet, dass die stoßfeste primäre Schicht mittels einem Verfahren hergestellt ist, welches zumindest die folgenden Schritte umfasst: a) Aufbringen einer Latex-Zusammensetzung an zumindest einer Seite des Substrats aus organischem Glas, welche zumindest ein Latex umfasst, ausgewählt aus natürlichem oder synthetischen Polyisopren-, Polybutadien-, Butadien-Styren-Copolymer-, carboxiliertem Butadien-Styren-Copolymer-, Butadien-Acrylnitril-Copolymer-, carboxiliertem Butadien-Acrylnitril-Copolymer-, Acrylnitril-Butadien-Styren-Copolymer-, hydriertem Butadien-Acrylnitril-Copolymer-, Isobutylen-Isopren-Copolymer-, halogenisiertem Isobutylen-Isopren-Copolymer-Latex und Mischungen davon; und b) Trocknen der Latex-Zusammensetzung, so dass eine stoßfeste primäre Schicht erhalten wird, welche Butadien-Einheiten umfasst, genau gesagt (-CH2CH=CH-CH2-) und/oder Isopren-Einheiten (-CH2C(CH3)=CHCH2-).
  2. Ophthalmische Linse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Latex-Zusammensetzung eine oder mehrere andere Latizen umfasst, welche keine Butadien-Einheiten umfassen.
  3. Ophthalmische Linse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die anderen Latizen, welche keine Butadien-Einheiten umfassen, ausgewählt sind aus Polyacryl-Latex, Polymethacryl- Latex, Polyurethan-Latex und Polyester-Latex.
  4. Ophthalmische Linse nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das trockene Extrakt des oder der Latizen, welche keine Butadien-Einheiten umfassen, 10 bis 80 Gewichtprozent, vorzugsweise 10 bis 60 Gewichtsprozent des trockenen Latex-Extrakts darstellt, welches in der Latex-Zusammensetzung vorhanden ist.
  5. Ophthalmische Linse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Latex-Zusammensetzung zudem ein Vernetzungsmittel umfasst.
  6. Ophthalmische Linse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Latex-Zusammensetzung zudem ein Antioxidationsmittel umfasst.
  7. Ophthalmische Linse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Antioxidationsmittel die Form eine wässrigen Dispersion hat.
  8. Ophthalmische Linse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine einzelne primäre Schicht an der Vorderseite oder an der Hinterseite des Substrats, vorzugsweise an der Hinterseite des Substrats umfasst.
  9. Ophthalmische Linse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine auf beide Seiten der Linse applizierte abriebfeste Beschichtung umfasst.
  10. Ophthalmische Linse nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Antireflexbeschichtung, aufgebracht auf der abriebfesten Beschichtung auf jeder der Seiten der Linse, umfasst.
  11. Ophthalmische Linse nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine primäre Schicht und eine abriebfeste Schicht, aufgebracht an der Vorderseite und an der Hinterseite des Substrats, umfasst.
  12. Ophthalmische Linse nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Antireflexbeschichtung, aufgebracht auf der abriebfesten Beschichtung, umfasst.
  13. Verfahren zur Herstellung einer ophthalmischen Linse, dadurch gekennzeichnet, dass es umfasst: – Aufbringen einer Latex-Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert, auf zumindest einer Seite des Substrats aus organischem Glas; – Trocknen der Latex-Zusammensetzung um die primäre(n) stoßfeste(n) Schicht(en) auszubilden; und – Aufbringen einer abriebfesten Beschichtung auf der oder den primären stoßfesten Beschichtung(en).
  14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass es zudem ein Aufbringen einer Antireflexbeschichtung auf der oder den abriebfesten Beschichtung(en) umfasst.
DE69838093T 1997-11-18 1998-11-06 Ophthalmische kunststoff-linse mit stossschützender zwischenschicht und verfahren zur herstellung Expired - Lifetime DE69838093T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9714445 1997-11-18
FR9714445A FR2771185B1 (fr) 1997-11-18 1997-11-18 Lentille ophtalmique en verre organique a intercouche anti-chocs et son procede de fabrication
PCT/FR1998/002376 WO1999026089A1 (fr) 1997-11-18 1998-11-06 Lentille ophtalmique en verre, organique a intercouche anti-chocs et son procede de fabrication

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69838093D1 DE69838093D1 (de) 2007-08-30
DE69838093T2 true DE69838093T2 (de) 2008-04-10

Family

ID=9513492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69838093T Expired - Lifetime DE69838093T2 (de) 1997-11-18 1998-11-06 Ophthalmische kunststoff-linse mit stossschützender zwischenschicht und verfahren zur herstellung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6489028B1 (de)
EP (1) EP0953160B1 (de)
JP (1) JP4358312B2 (de)
AT (1) ATE367590T1 (de)
AU (1) AU741483B2 (de)
DE (1) DE69838093T2 (de)
FR (1) FR2771185B1 (de)
WO (1) WO1999026089A1 (de)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2781889B1 (fr) * 1998-07-31 2000-11-03 Essilor Int Lentille ophtalmique en verre organique comportant une couche de primaire anti-chocs a base de latex de polyurethanne et son procede de fabrication
FR2790317B1 (fr) * 1999-02-26 2001-06-01 Essilor Int Lentille ophtalmique en verre organique, comportant une couche de primaire antichocs
FR2794533B1 (fr) * 1999-06-01 2001-09-21 Essilor Int Utilisation de copolyester statistique pour ameliorer la resistance aux chocs d'une lentille ophtalmique et lentille obtenue
AU2809800A (en) * 1999-02-26 2000-09-14 Essilor International Use of random copolyester for enhancing impact resistance of an ophthalmic lens and resulting lens
KR100657536B1 (ko) * 1999-06-17 2006-12-14 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 광학 필터
EP1160635A3 (de) * 2000-05-30 2010-03-31 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Synthetisches Hologramm und zugehöriges Herstellungsverfahren, Reflektor mit synthetischem Hologramm und reflektierende Flüssigkristallanzeige
WO2005033229A1 (en) * 2003-10-07 2005-04-14 Wrp Asia Pacific Sdn. Bhd. An intermediate primer coat
US20050140033A1 (en) * 2003-12-31 2005-06-30 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for making a coated optical article free of visible fining lines
FR2869039B1 (fr) * 2004-04-16 2007-11-30 Essilor Int Latex colore par des pigments et procede de traitement d'un substrat transparent a l'aide dudit latex colore.
ATE380353T1 (de) * 2004-05-07 2007-12-15 Essilor Int Polarisierender kratzfester optischer film und herstellungsverfahren hierfür
FR2909187B1 (fr) 2006-11-23 2009-01-02 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement anti-abrasion et anti-rayures bicouche, et procede de fabrication
FR2917416B1 (fr) * 2007-06-13 2012-08-10 Essilor Int Procede de traitement de la surface d'un substrat a base de polymere soufre destine a etre recouvert par un revetement
WO2009085346A1 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Dow Global Technologies Inc. Low birefringent thermoplastic lenses and compositions useful in preparing such lenses
EP2147685B1 (de) 2008-07-21 2011-09-28 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Abriebfester optischer Artikel und Herstellungsverfahren dafür
US9132594B2 (en) * 2008-11-04 2015-09-15 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Bi-layer adhesive for lens lamination
JP5365985B2 (ja) * 2008-12-24 2013-12-11 株式会社アサヒオプティカル 水系プライマー組成物、およびそれを用いたプラスチック製品
US8287953B2 (en) * 2009-02-09 2012-10-16 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method for spin coating a surface of an optical article
MX2012005079A (es) 2009-11-02 2012-11-22 Essilor Int Sistema adhesivo de tres capas para una lente laminada y metodo para la aplicacion del mismo.
FR2977329B1 (fr) 2011-07-01 2014-06-13 Essilor Int Article optique comprenant un revetement anti-reflets ayant des proprietes de resistance aux fissures sous contrainte mecanique amelioree
US20140079922A1 (en) * 2012-09-17 2014-03-20 Svaya Nanotechnologies, Inc Methods for encapsulating Layer by Layer films and for preparing specialized optical films
ES2689126T3 (es) 2014-01-31 2018-11-08 Essilor International Estructura de polarización que comprende un sistema adhesivo de glioxal y lente polarizada que la comprende
CN107077012B (zh) 2014-11-20 2021-07-27 依视路国际公司 具有减少的翘曲的眼科镜片
US9891347B2 (en) 2014-12-15 2018-02-13 Eastman Chemical Company Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making
US9891357B2 (en) 2014-12-15 2018-02-13 Eastman Chemical Company Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making
US9817166B2 (en) 2014-12-15 2017-11-14 Eastman Chemical Company Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making
US20180016405A1 (en) * 2015-01-25 2018-01-18 Nippon Paper Industries Co. ,Ltd. Hard coat film
EP3323005B1 (de) 2015-07-15 2019-09-04 Essilor International Funktionsfilmlaminat
KR101795142B1 (ko) * 2015-07-31 2017-11-07 현대자동차주식회사 눈부심 방지 다층코팅을 구비한 투명기판
US10338287B2 (en) 2017-08-29 2019-07-02 Southwall Technologies Inc. Infrared-rejecting optical products having pigmented coatings
US11747532B2 (en) 2017-09-15 2023-09-05 Southwall Technologies Inc. Laminated optical products and methods of making them
US10613261B2 (en) 2018-04-09 2020-04-07 Southwall Technologies Inc. Selective light-blocking optical products having a neutral reflection
US10627555B2 (en) 2018-04-09 2020-04-21 Southwall Technologies Inc. Selective light-blocking optical products having a neutral reflection
JP2023182008A (ja) * 2019-09-30 2023-12-26 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズ
JP2023182009A (ja) * 2019-09-30 2023-12-26 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズ

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4486565A (en) * 1983-02-18 1984-12-04 Dow Corning Corporation Primer compositions for improving adhesion of abrasion resistant silicone coatings to plastic surfaces
JPH0642002B2 (ja) * 1983-07-29 1994-06-01 セイコーエプソン株式会社 プラスチックレンズ
EP0463747B1 (de) * 1990-05-31 1998-04-08 Nippon Sheet Glass Co. Ltd. Geformter Kunststoffgegenstand mit einem Bezug und Verfahren zu dessen Herstellung
KR0151545B1 (ko) * 1992-02-05 1998-10-01 마에다 가쓰노스케 다층 코팅품
WO1994014878A1 (en) * 1992-12-28 1994-07-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Molding with hard-coating layer and process for producing the same
FR2721720B1 (fr) * 1994-06-27 1996-09-06 Essilor Int Lentille ophtalmique en verre organique à intercouche anti-chocs et son procédé de fabrication.
JP2956887B2 (ja) * 1995-05-11 1999-10-04 ホーヤ株式会社 プラスチックレンズの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
ATE367590T1 (de) 2007-08-15
WO1999026089A1 (fr) 1999-05-27
FR2771185B1 (fr) 2000-01-07
EP0953160A1 (de) 1999-11-03
AU1160599A (en) 1999-06-07
JP2001508558A (ja) 2001-06-26
FR2771185A1 (fr) 1999-05-21
JP4358312B2 (ja) 2009-11-04
EP0953160B1 (de) 2007-07-18
DE69838093D1 (de) 2007-08-30
US6489028B1 (en) 2002-12-03
AU741483B2 (en) 2001-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69838093T2 (de) Ophthalmische kunststoff-linse mit stossschützender zwischenschicht und verfahren zur herstellung
DE69016106T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Kunststofflinse.
DE19511627B4 (de) Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Gegenstände
JP3868683B2 (ja) プラスチック基材
CN107957600B (zh) 一种增透防红外镀膜树脂镜片及其制备方法
DE69725369T2 (de) Zusammensetzung für fäulnisverhindernden Film, optischer Gegenstand und Anzeigevorrichtung
DE69217258T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Linse aus Kunststoff
EP2437084B1 (de) Optische Linse mit kratzfester Entspiegelungsschicht
EP2118691B1 (de) Verfahren zur herstellung eines optischen elements mit einer reflexionsmindernden antibeschlagsschicht
DE202011110944U1 (de) Optischer Gegenstand mit einer Antireflexionsbeschichtung mit niedriger Reflexion sowohl im ultravioletten Bereich als auch im sichtbaren Bereich
DE69917047T2 (de) Opthalmische linse aus organischem glas mit einer schlagfesten grundierungsschicht aus polyurethanlatex und verfahren zu deren herstellung
WO2019189855A1 (ja) 光学物品
DE60120411T2 (de) Verfahren zur herstellung einer abriebfesten beschichtung auf einem organischen glassubstrat
EP3203274B1 (de) Ophthalmische linse mit einer dünnen antireflexbeschichtung mit sehr geringer reflexion im sichtbaren
DE3520749A1 (de) Verfahren zum modifizieren der oberflaeche von kunststoffmaterial
DE102011009129A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polarisationselements
US20230079905A1 (en) Eyeglass lens, composition for primer layer formation, and method for manufacturing eyeglass lens
DE3121646A1 (de) Nichtbeschlagende ueberzugskomposition und mit dieser beschichtete gegenstaende
DE60221527T2 (de) Ophtalmische linse enthaltend eine epoxid/acrylat basierte grundierungszusammensetzung
DE602004010491T2 (de) Polarisierender kratzfester optischer Film und Herstellungsverfahren hierfür
JPH11295502A (ja) プラスチックレンズ
DE19641853C2 (de) Anzeigevorrichtung mit Antireflexionsfilter
US20160153079A1 (en) Process for Manufacturing an Ophthalmic Lens by Impregnation of a Benzotriazole Derivative
JPH07119843B2 (ja) 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ
DE60013582T2 (de) Verfahren zum färben eines durchsichtigen artikels aus polycarbonat sowie daraus hergestellte artikel

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition