DE697804C - Verfahren zur Herstellung von Nitrosaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NitrosaminenInfo
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- DE697804C DE697804C DE1936I0055714 DEI0055714D DE697804C DE 697804 C DE697804 C DE 697804C DE 1936I0055714 DE1936I0055714 DE 1936I0055714 DE I0055714 D DEI0055714 D DE I0055714D DE 697804 C DE697804 C DE 697804C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
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Description
- `Zerfahren zur Herstellung von Nitrosaminen Das Verfahren betrifft die Herstellung von Nitrosaminen aus Basen folgender Konstitution: worin X und Y Substituenten bedeuten, mit Ausnahme von Hydroxyl- und löslich machenden Gruppen, wie ' z. B. Sulfonsäure- und Carboxylresten, und besteht darin, daß man Diazoniumverbindungen aus i-Amino-4-nitriiobenzolem, welche der oben angegebenen Konstitution entsprechen, in an sich bekannter Weise durch Behandeln _ mit Alkali in die Nitrosamine überführt.
- Je nach der mehr oder weniger negativen Substitution arbeitet man dabei nach derjenigen. Abart der bekannten allgemeinen Methode, welche am geeignetsten erscheint, also z. B. in der Art, daß die Diazoverbindung. durch Einwirkung von Alkali unmittelbar zum Nitrosamin umgewandelt wird, oder man stellt zunächst das Syndiazotat her und lagert es da-Tauf zum Antidiazotat um, -und zwar naA Bedarf bei höherer oder niederer Temperatur. Die günstigsten Verhältnisse sind- jeweils leicht durch einen Vorversuch festzustellen.
- Es ist überraschend und war nicht vor; auszusehen, daß sich derartige Nitrosamine in ,glatter Reaktion würden herstellen lassen, ohne daß hierbei eine Verseifung der Nitrilogruppe eintritt.
- Die neuen Nitrosamine sollen als Farbstoffzwischenprodukte Verwendung finden.
Beispiel i 16,7 Gewichtsteile fein gepulvertes i-Amina-5-methyl-z-chlor-4-nitrilobenzol (en hallten-aus dem im Chemischem Centralblatt r926.1.897, beschriebenen i-Amimo@-2=methyl- 5-chloT-4-nitrobenzol durchDiazotier.e@n,über- führen der Diazo- in die Nitrilogruppe und Reduktion der Nitrogruppe) .werden mit 112 Gewichtsteilen Wasser und 3o Gewichts-teilen konz. Salzsäure angeteigt und- bei 15 bis 2o° mit eileer Lösung von 7,2 Ge7#vichtsteilexi Na- t'riumnitrit in 15 Gewichtsteilen Wasser diazo, tiert. Die filtrierte Diazolösung wird bei o bis 5° üntex gutem Rühren in eine Lösung von 145 Gewichtsteilen: Kaliumhydroxyd in Zoo Gewichtsteile Wasser getropft. Hierbei entsteht die Syndiazoverbindung, welche sich zum Teil ausscheidet. Durch Eintragen von - Die Umlagerung kann auch durch Ein.-laufenlassen der Syndiazolösung meine vorgelegte Kalilauge geeigneter Konzentration bei 5o bis 6o° durchgeführt werden.
- Beispiel 4 Eine nach Beispie13 hergestellte Diazolösung aus i-Amino-2-methoxy-5-Chlor-4-nitrilobenzol wird bei 5o bis 6o° in eine Lösung von 240 Gewichtsteilen Ätzkali in 400 Gewichtsteilen Wasser eingetropft. Das Nitrosamin scheidet sich als hellbraunes, fein kristallines Produkt ab.
- Beispiels .
- -14,2 Gewichtsteile i-Amino-5-methoxy-2-diäthylaminosulfonyl-4-nitrilobenzol (erhalten aus dem in der französischen Patentschrift 782126, Beispiel i, Zeile 73, beschriebenen i -Amino-2@methoxy-4-nitro- 5- diäthylaminosulifonylbenzol) werden mit 2o Gewichtsteilen Eisessig, 15 Gewichtsteilen konä. Salzsäure und io Gewichtsteilen Wasser angezeigt und in üblicher Weise diazotiert. Nach lern Verdünnen mit Wasser auf i 5o Raumteite wird filtriert und die Diazolösung bei o bis i o' in eine Lösung von ioo Gewichtsteilen Ätzkali in 3oo Gewichtsteilen Wasser unter gutem Rühren :eingetropft. Das Nitrosamin scheidet sich als halbfeste,- gelbbraune Masse aus, die nach einiger Zeit erstarrt und dann von der anhängenden Alkahlauge durch Abschleudern abgetrennt werden kann.
- In analoger Weise können andere Nitriloverbindungen, welche die .eingangs angegebene Konstitution besitzen, in die entsprechenden Nitrosamine übergeführt werden, wie z. B. i-Amino-2-methyl-5-chlor-4-nitrilobenzol, i -Amino - 5 -methyl - 2 - brom - 4 - nitrilohenzol, z -Amino -5 -methoxy-2 - Chlor -4-nitrilobenzol, i-Amino - 5 - äthoxy-2-chlor - 4 - nitrilobenzol, i-Amino -2- phenoxy- 5-chlor -4-nitrilobenzol, i-Amino-5-methoxy-2-trifluormethyl-4-nitrilobenzol, i-Amino-5-methyl-2-diäthylaminosulfonyl-4-nitrilobenzol, i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-nitrilobenzol, i-Amino-2, 5-dimethyl-4-nitrilobenzol und i-Amino-2, 5-dichlor-4-nitrilobenzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI1: Verfahren zur Herstellung von Nitrosaminen, darin bestehend, daß man Basen der Konstitution -worin X und Y Substituenten bedeuten, mit Ausnahme von Hydroxyl- und löslich madhenden Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carboxylreszen, in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Nitrosamine überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1936I0055714 DE697804C (de) | 1936-08-08 | 1936-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Nitrosaminen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1936I0055714 DE697804C (de) | 1936-08-08 | 1936-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Nitrosaminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE697804C true DE697804C (de) | 1940-10-30 |
Family
ID=7194200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1936I0055714 Expired DE697804C (de) | 1936-08-08 | 1936-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Nitrosaminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE697804C (de) |
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1936
- 1936-08-08 DE DE1936I0055714 patent/DE697804C/de not_active Expired
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