DE69731623T4 - Saure Polymilchsäure Polymere - Google Patents
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Description
- Fachegbiet
- Diese Erfindung betrifft biologisch abbaubare Polyester und Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Stand der Technik
- Biologisch abbaubare Polymere wurden z.B. als Exzipienten in Zusammensetzungen mit Depoteffekt für Arzneimittel verwendet. Siehe z.B. U.S.-Patente Nr. 3,773,919 und 4,767,628. Beispiele für solche Polymere sind Copolymere von Milchsäure und Glycolsäure, die entweder durch Polykondensation von Milchsäure und Glycolsäure oder durch Ringöffnungspolymerisation mit Lactid und Glycolid hergestellt werden. Siehe z.B. Drug Carriers in Biology und Medicine, Hg. Gregoriadis, G., Seite 241–245 (Academic Press, London, 1979).
- Die Internationale Veröffentlichung Nr. WO 94/15587 beschreibt ionische Konjugate mit Depoteffekt von Polymeren und Arzneimitteln. Das Basisarzneimittel ist an das saure Polymer ionisch konjugiert, wobei die Erhöhung der Azidität des Polymers für die Erleichterung der Bildung des Konjugats wichtig ist.
- Offenbarung der Erfindung
- Diese Erfindung kennzeichnet ein Verfahren zur Herstellung eines biologisch abbaubaren Polyesters oder seines Derivats. Das Verfahren schließt das Umsetzen einer Polyhydroxypolycarbonsäure ein, wobei durch Umsetzen von Weinsäure mit 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid oder 1,2,7,8-Diepoxyoctan mit Milchsäure oder Lactid, z.B. durch Erwärmen der Reaktanten zwischen 100°C und 250°C ein Polyester hergestellt wird. Die Polyhydroxypolycarbonsäure wird auch begleitend mit Glycolsäure oder Glycolid umgesetzt.
- Wie hier verwendet, enthält „Hydroxypolycarbonsäure" mindestens eine Hydroxygruppe (z.B. zwischen 1 und 20 Hydroxygruppen) und mindestens zwei Carboxygruppen (z.B. zwischen 2 und 40 Carboxygruppen); enthält „Polyhydroxypolycarbonsäure" mindestens zwei Hydroxygruppen (z.B. zwischen 2 und 20 Hydroxygruppen) und mindestens zwei Carboxygruppen (z.B. zwischen 2 und 40 Carboxygruppen); enthält „Polycarbonsäure" mindestens 2 Carboxygruppen, enthält eine Polyepoxygruppe mindestens zwei Epoxygruppen (z.B. zwei Epoxygruppen); und enthält „Polyol" mindestens 2 Hydroxygruppen (z.B. zwischen 2 und 20 Hydroxygruppen).
- Wenn nicht anders angegeben kann Milchsäure, D-Milchsäure oder L-Milchsäure und Lactid, D-Lactid, L-Lactid oder DL-Lactid sein.
- Wenn nicht anders angegeben, weisen alle hier verwendeten technischen und wissenschaftlichen Ausdrücke dieselben Bedeutungen auf, wie sie allgemein dem diese Erfindung gehörenden Fachmann verständlich sind.
- Beste Ausführungsformen der Erfindung
- Beispiel 1 (Bezug)
- Ringöffnungspolymerisation mit L-Weinsäure
- Ein Glasreaktor mit einem Volumen von 500 ml wurde mit 203,2 g L-Lactid (Cilag AG, Schaffhausen, Schweiz), 81,8 g Glycolid (Cilag) und 15,0 g L-Weinsäure (Riedel de Haen, Seelze, Deutschland) befüllt. Die L-Weinsäure wurde über weiter Phosphorpentoxid in einer Abderhalden-Apparatur (Aldrich, Milwaukee, WI, U.S.A.) getrocknet. 5,3 ml einer 0,1 M Zinn-2-ethylhexanoatlösung in Toluol wurden zugesetzt (stöchiometrisches Verhältnis 200 ppm). Nach Trocknen unter Vakuum bei Raumtemperatur für eine Dauer von einer Stunde zur Entfernung des Toluols wurde der Reaktor unter Stickstoffatmosphäre gesetzt und in ein bei 200°C vorgewärmtes Olbad getaucht und für eine Dauer von 4 Stunden unter mechanischem Rühren bei 200°C gehalten. Ein amorphes Copolymer wurde erhalten, das 65,13% Milchsäureeinheiten, 32,56% Glycolsäureeinheiten und 2,31% Weinsäureeinheiten (65/33/2 PLGTA) umfasste. Die Säurezahl des Copolymers wurde durch Titration als 0,630 mÄq/g bestimmt (z.B. Säurezahl (Milliäquivalent/g) = die Normalität von NaOH, multipliziert mit dem Volumen von NaOH, das zum Neutralisieren eines Gramms des Polyesters erforderlich ist).
- Beispiel 2
- Synthese eines maßgeschneiderten Initiators für eine Ringöffnungspolymerisation
- Ein Gemisch aus 22,61 g L-Weinsäure und 27,39 g Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid wurde einem Reaktionsgefäß zugesetzt und dies in ein Ölbad bei 200° C getaucht. Nach Schmelzen des Gemischs wurde die Temperatur des Gefäßes über eine Dauer von 40 Minuten auf 220°C erhöht und für eine Dauer von 30 weiteren Minuten unter kräftigem Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Verbindung durch Säuretitration so charakterisiert, dass sie eine Säurezahl vom 12,96 mÄq/g aufwies.
- Beispiel 3
- Synthese eines maßgeschneiderten Initiators für die Ringöffnungspolymerisation
- Eine Lösung von 13,50 g L-Weinsäure und 200 ml Aceton (vorher über Calciumchlorid getrocknet) wurde unter Rückfluss erwärmt. 11,50 g 1,2,7,8-Diepoxyoctan wurden unter Verwendung eines Tropftrichters über eine Dauer von 30 Minuten zugetropft. Die Lösung wurde dann für eine Dauer von 3 weiteren Stunden unter Rückfluss gekocht. Die Oligomere wurden durch Acetonabdampfung gewonnen und weiter unter Vakuum getrocknet. Die gemessene Säurezahl betrug 4,03 mÄq/g.
- Beispiel 4
- Ringöffnungspolymerisation mit einem maßgeschneiderten Initiator
- Ein Glasreaktor mit einem Volumen von 500 ml wurde mit 203,2 g Glycolid, 81,8 g L-Lactid und 14,9 g des Initiators von Beispiel 2 befüllt. Es wurde demselben wie in Beispiel 1 beschriebenen Protokoll gefolgt, außer dass das Olbad bei 220°C gehalten und die Polymerisation über eine Dauer von insgesamt 8 Stunden durchgeführt wurde. Das Endcopolymer wies nur 8,5 Gew.-% restliches L-Lactid, eine Säurezahl von 0,77 mÄq/g und ein mittleres Molekulargewicht von 12.900 g/mol auf.
- Beispiel 5
- Ringöffnungspolymerisation mit einem maßgeschneiderten Initiator
- Ein Glasreaktor mit einem Volumen von 500 ml wurde mit 129,4 g Glycolid, 52,1 g L-Lactid und 18,5 g des Initiators von Beispiel 3 befüllt. Es wurde demselben wie in Beispiel 1 beschriebenen Protokoll gefolgt, außer dass das Ölbad bei 200°C gehalten und die Polymerisationstemperatur über eine Dauer von insgesamt 5 Stunden durchgeführt wurde. Das Endcopolymer wies nur 10,6 Gew.-% restliches L-Lactid, eine Säurezahl von 0,472 mÄq/g und ein mittleres Molekulargewicht von 30.500 g/mol auf.
Claims (2)
- Bioabbaubarer Polyester, umfassend Milchsäureeinheiten, Glycolsäureeinheiten und von einem speziellen Initiator abgeleitete Einheiten, wobei der spezielle Initiator durch Umsetzen von Weinsäure und 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid erhältlich ist.
- Bioabbaubarer Polyester, umfassend Milchsäureeinheiten, Glycolsäureeinheiten und von einem speziellen Initiator abgeleitete Einheiten, wobei der spezielle Initiator durch Umsetzen von Weinsäure und 1,2,7,8-Diepoxyoctan erhältlich ist.
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