DE69724297T2 - Wasserfreie Zusammensetzungen aus Alkylpolyglykosiden und alkoxylierten Fettalkoholen - Google Patents

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Description

  • Bei der vorliegenden Patentanmeldung handelt es sich um eine Teilanmeldung der europäischen Patentanmeldung 97910485.6.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft intermediäre wasserfreie Zusammensetzungen zur Herstellung von Entschäumungszusammensetzungen bzw. schaumdämpfende Zusammensetzungen.
  • Bei bestimmten Arbeitsgängen der industriellen Reinigung, wie z. B. der Reinigung von Flaschen oder der Reinigung vor Ort, kann es zur Bildung von großen Schaummengen kommen. Dies ist insbesondere auf die Gegenwart von Lebensmittelanschmutzungen oder Klebstoffrückständen auf den Flaschen zurückzuführen. Zur Verminderung oder Unterbindung der Schaumbildung setzt man der Reinigungszusammensetzung bekanntlich ein oder mehrere schaumunterdrückende Tenside zu. Diese schaumunterdrückenden Tenside sind im allgemeinen vom nichtionischen Typ.
  • Einer der Gegenstände der vorliegenden Erfindung besteht in neuen Tensidzusammensetzungen, die sich von Alkylpolyglykosiden ableiten.
  • Alkylpolyglykoside sind gut bekannte nichtionische Tenside. Ihre Herstellung wird beispielsweise in der Patentanmeldung EP-A-0 077 167 beschrieben.
  • Bis heute ist es jedoch unmöglich, Tensidzusammensetzungen auf Basis von Alkylpolyglykosiden zu verwenden, die frei von Wasser oder Fettalkoholen sind. Die Alkylpolyglykoside können nämlich wegen ihrer sehr hohen Schmelzpunkte nicht in wasserfreier Form gehandhabt werden. Sie werden daher mit Wasser verdünnt oder im Gemisch mit einem oder mehreren Fettalkoholen angeboten.
  • In der Patentanmeldung EP-A-0 489 777 werden Entschäumungszusammensetzungen beschrieben, die Alkylpolyglykoside mit einer Alkylkette mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten.
  • In der internationalen Patentanmeldung WO 91/14760 wird ein schaumgedämpftes Gemisch von Alkylpolyglykosiden und polyalkoxylierten Fettalkoholen, die gegebenenfalls durch C1- bis C10-Alkylreste blockiert sind, beschrieben.
  • In der deutschen Patentanmeldung DE 38 35 199 werden Alkylpolyglykoside beschrieben, die durch einen Arylmethyl- oder Alkylrest blockiert sind und schaumdämpfende Eigenschaften aufweisen.
  • Für den Fachmann ist es jedoch offensichtlich, daß die in dieser Veröffentlichung zur Anwendung kommende Blockierungsreaktion nicht auf die zahlreichen Blockierungsreagenzien angewandt werden kann, die sich in Wasser zersetzen. In einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wurde daher die Entwicklung eines neuen Blockierungsverfahrens angestrebt, das über wasserfreie und fettalkoholfreie Zwischenprodukte verläuft.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher eine wasserfreie Zusammensetzung(D), die im wesentlichen aus:
  • a) einer oder mehreren Verbindungen der Formel (III1) (G)x-O-RA (III1)und
  • b) einer oder mehreren Verbindungen der Formel (IV1) HO-[CH2-CH(R1)-O)n-RA (IV1)
    worin:
    x für eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 steht;
    n für eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 steht;
    R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht;
    G für einen Glucoserest steht und
    RA für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht,
    besteht und dadurch erhältlich ist, daß man Glucose mit einem Schnitt von Fettalkoholen, der einem Gemisch von Alkoholen der Formel (VI): HO-RA (VI) entspricht, vermischt, wobei man das entsprechende Gemisch (B1) von Alkylpolyglucosiden der Formel (III1) und dem Überschuß an dem Schnitt von Fettalkoholen erhält, das Gemisch (B1) mit einem ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen hergestellten Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III1) und Verbindungen der Formel {IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, und das Gemisch (C1) neutralisiert und dann zur Entfernung des Überschusses an Alkohol der Formel (VI) einer Destillation unterwirft.
  • Für G bedeutet ein Glucoserest einen zweiwertigen Rest, der sich durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms einer Hydroxylgruppe einerseits und von der anomeren Hydroxylgruppe andererseits aus einem Glucosemolekül ergibt.
  • Die oligomere Struktur (G)x kann in beliebiger Isomerieform vorliegen, ob es sich nun um optische Isomerie, geometrische Isomerie oder Stellungsisomerie handelt; sie kann auch ein Isomerengemisch darstellen: In der Formeln und (III1) gemäß obiger Definition ist die Gruppe O-RA über das anomere Kohlenstoffatom an G gebunden, so daß sich eine Acetalfunktion ergibt.
  • In den Definitionen der Formel (IV1) gibt die Gruppe -[CH2-CH(R1)-O]n an, daß es sich entweder um eine ausschließlich aus Ethoxygruppen (R1=H) zusammengesetzte Kette oder eine ausschließlich aus Propoxygruppen (R1=CH3) zusammengesetzte Kette oder eine aus sowohl Ethoxy- als auch Propoxygruppen zusammengesetzte Kette handelt. In letzterem Fall sind die CH2-CH2O- und -CH2-CH(CH3)-O-Fragmente blockweise oder statistisch verteilt.
  • Wenn in der Zusammensetzung gemäß obiger Definition mehrere Verbindungen der Formeln (III1) und/oder (IV1) vorliegen, so unterscheiden sie sich voneinander durch die Definitionen von RA.
  • In einer ersten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung liegt x, das den durchschnittlichen Polymerisationsgrad der Glucose angibt, zwischen 1,05 und 2,5 und insbesondere zwischen 1,1 und 2,0.
  • In einer zweiten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung ist in der Formel (IV1) n kleiner gleich 15.
  • In einer dritten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung in den Formeln (III1) und (IV1) enthält RA 6 bis 18 Kohlenstoffatome und steht insbesondere für einen Hexyl-, Octyl-, Heptyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl- oder Octadecatrienylrest, wobei diese Reste linear oder verzweigt sein können.
  • Einen besonderen Gegenstand der Erfindung bildet die wasserfreie Zusammensetzung (D) gemäß obiger Beschreibung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen (III1) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel ( IV1) , worin in den Formeln (III1) und (IV1) der Substituent RA für einen Octyl-, Nonyl-, Decyl- oder 2-Ethylhexylrest steht.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der wasserfreien Zusammensetzung (D) gemäß obiger Definition, dadurch gekennzeichnet, daß man die Glucose in saurem Medium mit einem Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) umsetzt, wobei man das Gemisch (B1) erhält, welches mindestens eine Verbindung der Formel (III1) und den Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) enthält, das Gemisch (B1) mit mindestens einer ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen hergestellten Verbindung der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindung der Formel (III1) und Verbindungen der Formel (IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, und das Gemisch (C1) neutralisiert und dann zur Entfernung des Überschusses an Alkohol der Formel (VI) einem Destillationsschritt unterwirft.
  • In einer Variante des oben beschriebenen Verfahrens kann man dann, wenn RA für einen von einem Fettalkohol abgeleiteten Rest steht, die Verbindung der Formel (III1) dadurch erhalten, daß man zunächst durch Veretherung des entsprechenden Saccharids mit einem leichten Alkohol, wie Methanol oder Butanol, ein Alkylpolyglykosid herstellt und dann in einem zweiten Schritt eine Umesterung mit dem Alkohol der Formel (VI) vornimmt und den leichten Alkohol abdestilliert.
  • Die Verbindungen der Formel (VI) sind dem Fachmann bekannt und im Handel erhältlich. Die Fettalkoholschnitte sind dem Fachmann ebenfalls bekannt und zum Teil im Handel erhältlich oder nach herkömmlichen Verfahren aus natürlichen Fetten oder Ölen, wie beispielsweise Kokosöl, Palmkernöl, Palmöl, Sojaöl, Rapsöl, Ricinusöl, Rindertalg oder Heringsöl, erhältlich.
  • Die alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) sind im Handel erhältlich oder durch Einwirkung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid auf die entsprechenden Alkohole nach herkömmlichen, dem Fachmann bekannten Verfahren erhältlich.
  • Die wasserfreie Zusammensetzung (D), bei der es sich um einen Gegenstand der Erfindung handelt, ist oberflächenaktiv und weist außerdem vorteilhafte schaumdämpfende Eigenschaften auf. Aufgrund dieser Eigenschaft ist sie in zahlreichen Industriezweigen einsetzbar.
  • In der Agrarlebensmittelindustrie können diese Produkte bei der Reinigung und Desinfektion von Behältern, die insbesondere mit Lebensmitteln in Berührung stehen können, verwendet werden; sie können auch als Antischaummittel in der Agrarlebensmittelextraktionsindustrie, wie in Zucker- oder Stärkefabriken, in der Fermentationsindustrie, wie Anlagen zur Herstellung von Aminosäuren, organischen Säuren, Enzymen oder in der Viehfutterindustrie verwendet werden.
  • Ganz allgemein kann die erfindungsgemäße wasserfreie Zusammensetzung (D) bei der Reinigung von harten Oberflächen verwendet werden.
  • Diese Produkte können schließlich in Wasch- und Reinigungsformulierungen für den häuslichen Gebrauch, wie Haushaltspflegeprodukten, Verwendung finden.
  • Jede der oben angegebenen Verwendungen stellt selbst einen Aspekt der vorliegenden Erfindung dar.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
  • Beispiel für die Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
  • A) Herstellung einer Zusammensetzung D
    • a) Man setzt ein Fettalkoholgemisch aus 50 Gew.-% Octanol und 50 Gew.-% Decanol mit Glucosemonohydrat in einem Molverhältnis von Alkoholen zu Glucose von 2,6 : 1 unter Säurekatalyse um. Man erhält ein Gemisch aus 55% C8-C10-APG mit einem Polymerisationsgrad von ungefähr 1,9 und 45% freien Fettalkoholen.
    • b) Man setzt ein Fettalkoholgemisch aus 50 Gew.-% Octanol und 50 Gew.-% Decanol mit Ethylenoxid gefolgt von Propylenoxid so um, daß man bei jedem der Alkohole eine Pentaethoxylierung gefolgt von einer Tetrapropoxylierung erhält.
    • c) Dann stellt man ein Gemisch her, das ungefähr 1/3 der in Stufe b) hergestellten polyalkoxylierten Alkohole und 2/3 des in Stufe a) hergestellten Gemischs aus APG und Fettalkohol her; man stellt das Gemisch auf einen pH-Wert von 5,6 ein und destilliert dann die Fettalkohole ab.
  • So erhält man eine wasserfreie Zusammensetzung (D1a) aus APG und polyalkoxylierten Fettalkoholen mit einer OH-Zahl von 471, entsprechend einer Zusammensetzung (D1), in der für die Formeln (IIIC) und (IV1)
    G für einen Glucoserest steht,
    x gleich 1,9 ist,
    RA für einen Octyl- oder Decylrest steht,
    n gleich 9 ist und
    R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht.
  • In Analogie zu Beispiel A wurde ausgehend von einem C12-C16-Alkoholschnitt in einem Molverhältnis mit Glucose von 4 : 1 und Alkoxylierung mit 6 mol Ethylenoxid die wasserfreie Zusammensetzung (D1b) aus APG und polyalkoxylierten Fettalkoholen hergestellt, entsprechend einer Zusammensetzung (D1), in der für die Formeln (III1) und (IV1)
    G für einen Glucoserest steht,
    x gleich 1,45 ist,
    RA für einen Dodecyl-, Tetradecyl- oder Hexadecylrest steht,
    m gleich 6 ist und
    R1 für ein Wasserstoffatom steht.

Claims (9)

  1. Wasserfreie Zusammensetzung (D), die im wesentlichen aus: a) einer oder mehreren Verbindungen der Formel (III1) (G)x-O-RA (III1)und b) einer oder mehreren Verbindungen der Formel ( IV1 ) HO-[CH2-CH(R1)-o]n-RA (IV1 )worin: x für eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 steht; n für eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 steht; R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht; G für einen Glucoserest steht und RA für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht, besteht und dadurch erhältlich ist, daß man Glucose mit einem Schnitt von Fettalkoholen, der einem Gemisch von Alkoholen der Formel (VI): HO-RA (VI) entspricht, vermischt, wobei man das entsprechende Gemisch (B1) von Alkylpolyglucosiden der Formel (III1) und dem Überschuß an dem Schnitt von Fettalkoholen erhält, das Gemisch (B1) mit einem ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen hergestellten Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III1) und Verbindungen der Formel (IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, und das Gemisch (C1) neutralisiert und dann zur Entfernung des Überschusses an Alkohol der Formel (VI) einer Destillation unterwirft.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der in der Formel (III1) x zwischen 1,05 und 2,5 und insbesondere zwischen 1,1 und 2,0 liegt.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, in der in der Formel (IV1) n kleiner gleich 15 ist.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der in den Formeln (III1) und (IV1) RA 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und insbesondere für einen Hexyl-, Octyl-, Heptyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl- oder Octadecatrienylrest steht, wobei diese Reste linear oder verzweigt sein können.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen (III1) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IV1), worin in den Formeln (III1) und (IV1) der Substituent RA für einen Octyl-, Nonyl-, Decyl- oder 2-Ethylhexylrest steht.
  6. Verfahren zur Herstellung der wasserfreien Zusammensetzung (D) nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Glucose in saurem Medium mit einem Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) umsetzt, wobei man das Gemisch (B1) erhält, welches mindestens eine Verbindung der Formel (III1) und den Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) enthält, das Gemisch (B1) mit mindestens einer ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen hergestellten Verbindung der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindung der Formel (III1) und Verbindungen der Formel (IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, und das Gemisch (C1) neutralisiert und dann zur Entfernung des Überschusses an Alkohol der Formel (VI) einem Destillationsschritt unterwirft.
  7. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Tensid und insbesondere als Antischaummittel.
  8. Verwendung nach Anspruch 7 bei der Reinigung von harten Oberflächen wie Fußböden oder Behältern, die insbesondere mit Lebensmitteln in Berührung stehen.
  9. Verwendung nach Anspruch 8 bei den Fermentationsstufen bei der technischen Herstellung von Aminosäuren, organischen Säuren, Enzymen oder Viehfutter.
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