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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen aus
einer Mischung, die Cyclohexen und mindestens einen Vertreter umfasst, der aus
Cyclohexan und Benzol gewählt ist.
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In den letzten Jahren hat sich die Aufmerksamkeit auf ein Verfahren zur Herstellung von.
Cyclohexanol durch Hydratisierung von Cyclohexen, das durch partielle Hydrierung von
Benzol erhältlich ist, gerichtet. Die partielle Hydrierung von Benzol wird für gewöhnlich
in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators und Wasser durchgeführt, wobei eine
Reaktionsmischung, die Cyclohexen, nicht umgesetztes Benzol und das Nebenprodukt
Cyclohexyn umfasst, für gewöhnlich erhalten wird (z. B. geprüfte japanische
Patentveröffentlichungen 5370/1991 und Nr. 19098/1990 und ungeprüfte japanische
Patentveröffentlichung Nr. 074141/1992).
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Um Cyclohexen von hoher Reinheit aus der Reaktionsmischung einer solchen partiellen
Hydrierung von Benzol zu erhalten, gestaltet sich ein Verfahren zur Abtrennung von
Cyclohexen aus einer solchen Mischung kritisch. Indes sind die Siedepunkte der drei
Komponenten, d.h. von Cyclohexen, Benzol und Cyclohexan, sehr nah zueinander, und
es ist schwierig, diese durch gängige Destillation zu trennen.
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Demzufolge ist es gängig, eine extrahierende Destillation als ein Verfahren zur Trennung
einer solchen Mischung anzuwenden. Für eine solche extrahierende Destillation sind
Verfahren vorgeschlagen worden, bei denen verschiedenen Extraktionsmedien, wie N,N-
Dimethylacetamid, Adiponitril, Sulforan, Dimethylmalonat und Dimethylsuccinat,
verwendet werden (z. B. ungeprüfte japanische Patentveröffentlichungen Nr. 1645724/1983,
Nr. 1645725/1983, Nr. 172323/1983, Nr. 2953I 1/1987 und Nr. 41441/1992).
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Bei einer solchen herkömmlichen extrahierenden Destillation, bei der verschiedene
Extraktionsmedien zur Anwendung kommen, ist die Abtrenneffizienz nicht
notwendigerweise angemessen, und wenn ein teures Extraktionslösungsmittel verwendet wird, ist
eine solche extrahierende Destillation wirtschaftlich nachteilig. Ferner ruft, wie es in der
oben erwähnten ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 41441/1992 erwähnt
ist, ein Zersetzungsprodukt eines Extraktionslösungsmittels manchmal eine Korrosion
der Destillationsapparatur hervor und wirkt als ein Katalysatorgift bei verschiedentlichen
Reaktionen, als eine Verunreinigung in Cyclohexen.
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Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung haben ausgedehnte Untersuchungen bezüglich
eines Verfahrens zur Abtrennung von Cyclohexen durchgeführt und haben als ein
Ergebnis herausgefunden, dass es möglich ist, alle obenstehend genannten Probleme
durch eine extrahierende Destillation zu lösen, wenn eine bestimmte spezifische
stickstoffhaltige Verbindung als ein Extraktionslösungsmittel verwendet wird. Die
vorliegende Erfindung wurde auf der Basis dieser Erkenntnis bewerkstelligt.
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Somit sieht die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung von Cyclohexen
aus einer Mischung, umfassend Cyclohexen und mindestens eine Verbindung ausgewählt
aus Cyclohexan und Benzol vor, welches die Unterwerfung der Mischung einer
extrahierenden Destillation unter Erhalt einer an Cyclohexen reichen Fraktion umfasst,
worin eine stickstoffhaltige Verbindung der folgenden Formel (1) als ein
Extraktionslösungsmittel für die extrahierende Destillation verwendet wird.
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worin R¹ und R² jeweils eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe oder Wasserstoff sind, und n eine ganze
Zahl von 2 bis 4 darstellt.
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In den beiliegenden Zeichnungen:
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Ist die Fig. 1 ein Flussdiagramm, das eine Ausführungsform der folgenden Erfindung
veranschaulicht, welche dem Verfahren 3, wie es nachfolgend beschrieben wird,
entspricht;
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ist die Fig. 2 ein Flussdiagramm, welches eine andere Ausführungsform der
vorliegenden Erfindung veranschaulicht, welche dem Verfahren 4, wie es nachfolgend
beschrieben wird, entspricht.
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Nun wird die vorliegende Erfindung genau mit Bezug auf bevorzugte
Ausführungsformen beschrieben.
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Bei der vorliegenden Erfindung ist die Mischung, welche einer extrahierenden
Destillation unterzogen wird, eine Mischung, die Cyclohexen und mindestens eine Verbindung,
die aus Cyclohexan und Benzol ausgewählt wird, umfasst. Eine Reaktionsmischung, die
durch partielle Hydrierung von Benzol erhalten wird, kann als eine solche Mischung
bezeichnet werden, auf die die vorliegende Erfindung anwendbar ist.
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Die stickstoffhaltige Verbindung der obenstehenden Formel (1) ist bevorzugt eine, in der
R¹ und R² jeweils für eine C&sub1;&sub3;-Alkylgruppe stehen, und n 2 ist. Insbesondere kann eine
solche Verbindung zum Beispiel 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon oder 1,3-Diethyl-2-
imidazolidinon sein, bevorzugt 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon.
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon ist nicht nur als ein Extraktionsmittel zur Abtrennung bei der vorliegenden
Erfindung ausgezeichnet, sondern es ist auch relativ einfach für industrielle Zwecke
verfügbar, thermisch stabil und frei von korrosivem Verhalten, und es weist eine
Charakteristik auf, so dass die Toxizität gering ist. Die stickstoffhaltige Verbindung der
Formel (1) wird nachfolgend als "die stickstoffhaltige Verbindung (1)" bezeichnet.
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Die folgenden Verfahren 1 bis 4 können als typische Ausführungsformen zur
Abtrennung von Cyclohexen aus einer Cyclohexen enthaltenden Mischung durch
extrahierende Destillation, bei der die stickstoffhaltige Verbindung (1) als ein
Extraktionslösungsmittel zur Anwendung kommt, erwähnt werden.
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1 Ein Verfahren, bei dem eine Mischung aus Cyclohexen und Cyclohexan einer
extrahierenden Destillation mit Hilfe der stickstoffhaltigen Verbindung (1) als
Extraktionslösungsmittel unterzogen wird, so dass das Cyclohexen vom oberen Ende der
Destillationskolonne abdestilliert wird, und eine gemischte Flüssigkeit aus Cyclohexen
und der stickstoffhaltigen Verbindung (1) vom unteren Teil der Kolonne entnommen
wird, und die gemischte Flüssigkeit einer gängigen Destillation unterzogen wird, um
Cyclohexen abzutrennen.
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2 Ein Verfahren, bei dem eine Mischung aus Cyclohexen und Benzol einer
extrahierenden Destillation mit Hilfe der stickstoffhaltigen Verbindung (1) als
Extraktionslösungsmittel unterzogen wird, so dass eine gemischte Flüssigkeit aus Benzol
und der stickstoffhaltigen Verbindung (1) vom unteren Teil der Destillationskolonne
entnommen wird und Cyclohexen vom oberen Ende der Kolonne destilliert wird, um
Cyclohexen abzutrennen.
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3 Ein Verfahren, bei dem eine Mischung aus Cyclohexen, Cyclohexan und Benzol
einer ersten extrahierenden Destillation mit Hilfe der stickstoffhaltigen Verbindung (1)
als Extraktionslösungsmittel unterzogen wird, so dass eine gemischte Flüssigkeit aus
Benzol und der stickstoffhaltigen Verbindung (1) von dem unteren Teil der
Destillationskolonne entnommen wird und eine gemischte Flüssigkeit aus Cyclohexen
und Cyclohexan vom oberen Ende der Kolonne abdestilliert wird, die Destillatflüssigkeit
einer zweiten extrahierenden Destillation mit Hilfe der stickstoffhaltigen Verbindung (1)
als Extraktionslösungsmittel unterzogen wird, so dass Cyclohexan vom oberen Ende der
Destillationskolonne abdestilliert wird, und eine gemischte Flüssigkeit aus Cyclohexen
und der stickstoffhaltigen Verbindung (1) von dem unteren Teil der Kolonne entnommen
wird, und die gemischte Flüssigkeit einer Destillation zur Abtrennung von Cyclohexen
unterzogen wird.
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4 Ein Verfahren, bei dem eine Mischung aus Cyclohexen, Cyclohexan und Benzol
einer ersten extrahierenden Destillation mit Hilfe der stickstoffhaltigen Verbindung (1)
als Extraktionslösungsmittel unterzogen wird, so dass Cyclohexan vom oberen Ende der
Destillationskolonne abdestilliert wird und eine gemischte Flüssigkeit aus Cyclohexen,
Benzol und der stickstoffhaltigen Verbindung (1) von dem Boden der Kolonne
entnommen wird, die gemischte Flüssigkeit einer zweiten extrahierenden Destillation
unterzogen wird, so dass Benzol und die stickstoffhaltige Verbindung (1) von dem
unteren Teil der Destillationskolonne entnommen werden und Cyclohexen vom oberen
Ende der Kolonne destilliert wird, um Cyclohexen abzutrennen.
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Wenn die extrahierende Destillation in den obigen Verfahren 1 bis 4 durchgeführt wird,
wird eine Destillationskolonne verwendet, welche für gewöhnlich eine theoretische
Plattenzahl von mindestens 10, vorzugsweise von mindestens 20, besitzt. Die
Rückflussrate beträgt für gewöhnlich 0,5 bis 30. Wenn das Rückflussverhältnis zu gering
ist oder zu groß ist, verschlechtert sich die Trenneffizienz. Wenn die Rückflussrate zu
groß ist, muss das Kolonnensystem groß sein. Für gewöhnlich wird die stickstoffhaltige
Verbindung (1) als Extraktionslösungsmittel einem oberen Abschnitt der
Destillationskolonne zugeführt, und die Mischung wird einem Bereich zugeführt, der unterhalb des
Zwischenbereiches der Destillationskolonne liegt. Im oberen Bereich liegen für
gewöhnlich etwa 5 Platten als Rückgewinnungsplatten vor. Bei jedem der Verfahren 1
bis 4 wird das Extraktionslösungsmittel für gewöhnlich in einer Menge verwendet, die
mindestens äquivalent zu der Mischung ist, und der Druck am oberen Ende der Kolonne
beträgt für gewöhnlich 0,02 bis 0,3 MPa. Bei der zweiten extrahierenden Destillation bei
dem Verfahren 4 ist die stickstoffhaltige Verbindung (1) als Extraktionslösungsmittel
bereits in
der gemischten Flüssigkeit, die dem Destillationsschritt zugeführt wird,
enthalten, jedoch kann die stickstoffhaltige Verbindung (1) in Abhängigkeit von der
Zusammensetzung oder der Menge der zu trennenden Komponenten ergänzt werden.
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Nun werden spezifischere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung mit Bezug auf
die Zeichnungen in bezug auf ein Verfahren zur Abtrennung und Rückgewinnung von
Cyclohexen aus einer Mischung, die drei unterschiedliche Komponenten aus
Cyclohexan, Cyclohexen und Benzol umfasst, beschrieben. In den Zeichnungen wird die
stickstoffhaltige Verbindung (1) durch "NNDIN" als Abkürzung angegeben.
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Die Fig. 1 veranschaulicht das oben erwähnte Verfahren 3, welches zuerst das
Abtrennen von Benzol aus der Mischung, die Cyclohexen, Benzol und Cyclohexan umfasst,
und dann das Abtrennen von Cyclohexen und Cyclohexan beinhaltet. Was die Fig. 1
anbetrifft, wird die Mischung, welche die drei Verbindungen Cyclohexan, Cyclohexen
und Benzol umfasst, durch die Leitung 1 der Destillationskolonne D1 zugeführt, und die
stickstoffhaltige Verbindung (1) als ein Extraktionslösungsmittel wird durch die Leitung
2 der Destillationskolonne D 1 zugeführt. In der Destillationskolonne D 1 wird die
extrahierende Destillation durchgeführt, wobei eine Mischung aus Cyclohexen und
Cyclohexan aus dem oberen Ende der Kolonne abgezogen wird und durch die Leitung 3
einer Destillationskolonne D3 zugeführt wird und von dem unteren Teil der Kolonne eine
Mischung aus Benzol und der stickstoffhaltigen Verbindung (1) abgezogen wird und
durch die Leitung 4 einer Destillationskolonne D2 zugeführt wird.
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In der Destillationskolonne D2 werden Benzol und die stickstoffhaltige Verbindung (1)
mittels Destillation getrennt, wobei von dem oberen Ende der Kolonne Benzol durch die
Leitung 5 abgezogen wird und vom unteren Teil der Kolonne die stickstoffhaltige
Verbindung (1) durch die Leitung 6 abgezogen wird.
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Auf der anderen Seite wird der Destillationskolonne D3 die Mischung aus Cyclohexen
und Cyclohexan durch die Leitung 3 zugeführt, und die stickstoffhaltige Verbindung (1)
wird durch die Leitung 7 zugeführt, um eine extrahierende Destillation durchzuführen.
Von dem oberen Ende der Kolonne wird Cyclohexan durch die Leitung 8 abgezogen.
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Aus dem unteren Teil der Kolonne wird eine Mischung aus Cyclohexen und der
stickstoffhaltigen Verbindung (1) abgezogen und der Destillationskolonne D4 durch die
Leitung 9 überführt.
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In der Destillationskolonne D4 werden Cyclohexen und die stickstoffhaltige Verbindung
(1) durch Destillation getrennt, wobei von dem oberen Ende der Kolonne Cyclohexen
durch die Leitung 10 abgezogen wird und von dem unteren Abschnitt der Kolonne die
stickstoffhaltige Verbindung (1) durch die Leitung 11 abgezogen wird.
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Die Fig. 2 veranschaulicht das obenstehende Verfahren 4, welches als erstes das
Entfernen von Cyclohexan aus der Mischung, die Cyclohexen, Benzol und Cyclohexan
umfasst, und dann das Abtrennen von Cyclohexen und Benzol umfasst. In Bezugnahme
auf die Fig. 2 sei gesagt, dass die Mischung, welche Cyclohexen, Benzol und
Cyclohexan umfasst, durch die Leitung 1 einer Destillationskolonne D1 zugeführt wird
und die stickstoffhaltige Verbindung (1) durch die Leitung 2 der Destillationskolonne D1
zugeführt wird.
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In der Destillationskolonne D1 wird eine extrahierende Destillation durchgeführt, wobei
von dem oberen Teil der Kolonne Cyclohexan durch die Leitung 3 abgezogen wird und
von dem unteren Bereich der Kolonne eine Mischung, die Benzol, Cyclohexen und die
stickstoffhaltige Verbindung (1) umfasst, durch die Leitung 4 abgezogen wird und die
Mischung einer Destillationskolonne D2 zugeführt wird. Zu der Destillationskolonne D2
wird die stickstoffhaltige Verbindung (1) ebenfalls von der Leitung 5 zugeführt.
Auch in der Destillationskolonne D2 wird eine extrahierende Destillation durchgeführt,
wobei von dem oberen Ende der Kolonne Cyclohexen durch die Leitung 6 abgezogen
wird und von dem unteren teil der Kolonne eine Mischung aus Benzol und der
stickstoffhaltigen Verbindung (1) durch die Leitung 7 abgezogen wird und der
Destillationskolonne D3 zugeführt wird.
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In der Destillationskolonne D3 werden Benzol und die stickstoffhaltige Verbindung (1)
durch Destillation abgetrennt, wobei von dem oberen Teil der Kolonne Benzol durch die
Leitung 8 abgezogen wird und von dem unteren Teil der Kolonne die stickstoffhaltige
Verbindung (1) durch die Leitung 9 entfernt wird.
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Nun wird die vorliegende Erfindung genauer mit Bezug auf Beispiele beschrieben.
Gleichwohl versteht sich, dass die vorliegende Erfindung auf keinen Fall auf solche
spezifischen Beispiele beschränkt ist. In den folgenden Beispielen stehen "Teile" und
"%" für "Gewichtsteile" und "Gew.-% ", wenn nicht anders angegeben.
BEISPIEL 1
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Eine extrahierende Destillation wurde bei einem Rückflussverhältnis von 20 unter einem
Kolonnenkopfdruck on 0,1 MPa durchgeführt, während 25 Teile/h an Cyclohexan, 45
Teile/h an Cyclohexan und 38 Teile/h an Benzol an einer Position, die 1360 mm von dem
oberen Ende der Destillationskolonne vom Packtyp einer 25 SULZER LABO
PACKING-Packkolonne mit einer Packhöhe von 2,8 m (HETP = 65 mm, theoretische
Plattenzahl der Destillationskolonne = 43 Platten) liegt, eingeführt werden, und 320
Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon an einer Position, die 330 mm vom oberen
Ende der Kolonne liegt, eingeführt werden. Als ein Ergebnis wurde am oberen Ende der
Kolonne Cyclohexan mit einer Reinheit von 98,6% mit einer Rate von 23 Teilen/h
erhalten, und vom unteren Ende der Kolonne wurden 405 Teile einer Mischung, die
Cyclohexen, Benzol und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon umfasst, erhalten.
VERGLEICHSBEISPIEL 1
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Eine extrahierende Destillation wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 ausgeführt,
außer dass als Extraktionslösungsmittel N,N-Dimethylacetamid anstelle von 1,3-
Dimethyl-2-imidazolidinon verwendet wurde. Als ein Ergebnis wurde vom oberen Ende
der Kolonne Cyclohexan mit einer Reinheit von 95,5% mit einer Rate von 23 Teilen/h
erhalten.
BEISPIEL 2
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Unter Verwendung der gleichen Destillationskolonne, wie sie in Beispiel 1 zum Einsatz
kam, wurde eine extrahierende Destillation bei einem Rückflussverhältnis von 5 unter
einem Kolonnenkopfdruck von 0,1 MPa durchgeführt, wobei eine Mischung, die
Cyclohexen und Benzol umfasste, erhalten in gleicher Weise wie in Beispiel 1, an einer
Position, die 2100 mm vom oberen Ende der Kolonne entfernt lag, mit einer Rate von
52,8 Teilen/h an Cyclohexen und 32,4 Teilen/h an Benzol eingefügt wurde und 320
Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon an einer Position, die 330 mm vom oberen
Ende der Kolonne lag, eingeführt wurden. Als ein Ergebnis wurde vom oberen Ende der
Kolonne Cyclohexen mit einer Reinheit von 98,2% mit einer Rate von 48,7 Teilen/h
erhalten, und vom unteren Teil der Kolonne wurden eine sehr kleine Menge an
Cyclohexen und 367 Teile einer Mischung aus Benzol und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon
erhalten.
BEISPIEL 3
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Unter Verwendung der gleichen Destillationskolonne vom Packtyp, wie sie in Beispiel 1
verwendet wurde, wurde eine extrahierende Destillation mit einem Rückflussverhältnis
von 10 unter einem Kolonnenkopfdruck von 0,1 MPa durchgeführt, wobei eine
Mischung, die Cyclohexen und Benzol umfasste, erhalten in gleicher Weise wie in
Beispiel 1, an einer Position, die 2100 mm vom oberen Ende der Kolonne entfernt lag,
mit einer Rate von 52,8 Teilen/h an Cyclohexen und 32,4 Teilen/h an Benzol eingeführt
wurde und 320 Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon an einer Position, die 330 mm
vom oberen Ende der Kolonne entfernt lag, eingeführt wurden. Als ein Ergebnis wurde
Cyclohexen vom oberen Teil der Kolonne mit einer Reinheit von 93,2% und mit einer
Rate von 51,1 Teile/h erhalten, und vom unteren Teil der Kolonne wurden 354 Teile/h
einer Mischung von Benzol und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon erhalten.
BEISPIEL 4
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Unter Verwendung der gleichen Destillationskolonne, wie sie in Beispiel 1 verwendet
wurde, wurde eine extrahierende Destillation bei einem Rückflussverhältnis von 5 unter
einem Kolonnenkopfdruck von 0,1 MPa durchgeführt, wobei eine Mischung, die
Cyclohexen und Benzol umfasste, erhalten in gleicher Weise wie in Beispiel 1, an einer
Position, die 2100 mm vom oberen Ende der Kolonne entfernt lag, mit einer Rate von
52,3 Teilen/h an Cyclohexen und 32,4 Teilen/h an Benzol eingeführt wurde und 320
Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon an einer Position, die 330 mm vom oberen
Ende der Kolonne entfernt lag, eingeführt wurden. Als ein Ergebnis wurde vom oberen
Teil der Kolonne Cyclohexen mit einer Reinheit von 98,2% und mit einer Rate von 49,0
Teilen/h erhalten, und vom unteren Teil der Kolonne wurden eine sehr kleine Menge an
Cyclohexen und 356 Teile einer Mischung aus Benzol und 1,3-Dimethyl-2-
imidazolidinon erhalten.
BEISPIEL 5
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Unter Verwendung der gleichen Destillationskolonne, wie sie in Beispiel 1 verwendet
wurde, wurde eine extrahierende Destillation bei einem Rückflussverhältnis von 5 unter
einem Kolonnenkopfdruck von 0,1 MPa durchgeführt, wobei eine Cyclohexen und
Benzol umfassende Mischung, erhalten in gleicher Weise wie in Beispiel 1, an einer
Position, die 2100 mm vom oberen Ende der Kolonne entfernt lag, mit einer Rate von
52,1 Teilen/h an Cyclohexen und 37,7 Teilen/h an Benzol eingeführt wurde und 423
Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon an einer Position, die 330 mm vom oberen
Ende der Kolonne entfernt lag, eingeführt wurden. Als ein Ergebnis wurde vom oberen
Ende der Kolonne Cyclohexen mit einer Reinheit von 99,7% und mit einer Rate von 48,7
Teilen/h erhalten, und vom unteren Ende der Kolonne wurden eine sehr kleine Menge an
Cyclohexen und 464 Teile einer Benzol und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon
umfassenden Mischung erhalten.
BEISPIEL 6
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Eine Destillationssimulation wurde unter Verwendung eines statischen Simulator soft
ASPEN, hergestellt von ASPENTEC Co. durchgeführt (das physikalische
Eigenschaftsmodell für die Simulierung war jenes, welches als ein homogenes System durch eine
UNIFAC-Korrektur berechnet wurde, und das gleiche gilt bezüglich der Ergebnisse der
nachfolgend angegebenen Destillationssimulation). Als ein Ergebnis wurde eine
extrahierende Destillation bei einem Rückflussverhältnis von 8 unter einem
Kolonnenkopfdruck von 0,1 MPa durchgeführt, wobei 750 Teile/h an Cyclohexan und 3000
Teile/h an Cyclohexen und 2500 Teile/h an Benzol der zwölften Platte vom oberen Ende
der Destillationskolonne mit einer theoretischen Plattenzahl von 22 Platten (sowohl ein
Kondensator am oberen Teil als auch ein Reboiler am unteren Teil wird als eine Platte
gezählt) eingeführt wurden und 3000 Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinon an der
vierten Platte vom oberen Ende der Kolonne aus eingeführt wurden. Als ein Ergebnis
wurde vom oberen Ende der Kolonne eine Mischung aus Cyclohexan und Cyclohexen
(19,96% Cyclohexan und 77,45% Cyclohexen), enthaltend 2,58% Benzol, erhalten.
BEISPIEL 7
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Eine Destillationssimulation wurde unter Verwendung eines statischen Simulator soft
ASPEN, hergestellt von ASPENTEC Co., durchgeführt. Als ein Ergebnis wurde eine
extrahierende Destillation bei einem Rückflussverhältnis von 20 unter einem
Kolonnenkopfdruck von 0,1 MPa durchgeführt, wobei 750 Teile/h an Cyclohexan und 3000
Teile/h an Cyclohexen an der fünfzigsten Platte vom oberen Ende einer
Destillationskolonne aus, die eine theoretische Plattenzahl von 62 Platten (sowohl der Kondensator
am oberen Ende als auch der Reboiler am unteren Ende wird als eine Platte gezählt)
besitzt, eingeführt werden und 20 000 Teile/h an 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon an der
fünften Platte vom oberen Ende der Kolonne aus eingeführt werden. Als ein Ergebnis
wurde vom oberen Ende der Kolonne Cyclohexan, das 30,0% Cyclohexen erhielt,
erhalten, und vom unteren Ende der Kolonne wurde eine Mischung von Cyclohexen und
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (12,9% Cyclohexen und 87,0%
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon), enthaltend 0,1% Cyclohexan, erhalten.
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Gemäß der vorliegenden Erfindung kann Cyclohexen mit hoher Reinheit in effizienter
Weise aus einer Mischung, die Cyclohexen und mindestens eine Verbindung gewählt aus
Cyclohexan und Benzol umfasst, erhalten werden. Die spezifische stickstoffhaltige
Verbindung, welche als ein Extraktionslösungsmittel bei der extrahierenden Destillation
der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist chemisch stabil und relativ
kostengünstig. Demzufolge wird erwartet, dass die vorliegende Erfindung ein sehr vorteilhaftes
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen mit hoher Reinheit im industriellen Maßstab
über einen langen Zeitraum sein wird.