DE69516467T2 - Feste Lösungen von Pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen mit Chinacridonchinonen - Google Patents
Feste Lösungen von Pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen mit ChinacridonchinonenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft eine neue Reihe an festen Pyrrolo[3,4-c]pyrrol- und Chinacridonchinonpigmentlösungen im Farbbereich gold und kastanienbraun. Die pigmentierten festen Lösungen haben eine hohe Sättigung und sehr gute Licht- und Bewitterungsbeständigkeitseigenschaften. Die neuen festen Lösungen sind als Farbstoffe in Kunststoffen, Hochqualitätstinten und Automobillacken brauchbar, insbesondere jene mit Metallic- Effekten.
- Von Chinacridonchinonen ist bekannt, daß sie mit Chinacridonen feste Lösungen bilden. Diese festen Lösungen sind kastanienbraun gefärbte Pigmente mit guten Bewitterungsbeständigkeitseigenschaften. Aufgrund der bläulich-roten Farbe der Chinacridonkomponente ist es nicht möglich, die intensive gelbe Farbe der Chinacridonchinonkomponente zu erhalten.
- Die Verwendung von festen Lösungen als Pigment, die Chinacridon und Anilinoacridone enthalten, wurde in US Patent 4 286 998 beschrieben.
- Binäre feste Lösungen, die eine Chinacridon- und/oder Chinacridonchinonkomponente und eine Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente ohne einer Anilinoacridon- oder Phenoxyacridonkomponente enthalten, sind in US Patent 4 810 304 beschrieben. Diese Veröffentlichung liefert einen allgemeinen Vorschlag, daß der Zusatz von Lichtstabilisatoren, einschließlich Anilinoacridonen, vor, während oder nach der Bildung der festen Lösung, die Lichtbeständigkeit der beschriebenen festen Lösungen verbessern könnte. Die Veröffentlichung schlägt nicht vor, daß das Anilinoacridon in das Kristallgitter der festen Lösung unter Bildung einer ternären festen Lösung eingearbeitet werden könnte oder sollte.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ternäre feste Lösungen, die eine Chinacridonchinonkomponente, eine Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente und eine dritte Komponente enthalten, die ein 2-Anilinoacridon, ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon, ein 2-Phenoxyacridon, ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridon oder ein Gemisch hiervon ist. Die vorliegenden ternären festen Lösungen zeigen ein hohes Maß an Verbesserung bei der Lichbeständigkeit gegenüber den binären festen Lösungen, die nur die Chiacridon komponente und die Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente enthalten, und zeigen auch den gesamten Bereich an attraktiven Schattierungen, den die binären festen Lösungen zeigen.
- Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft quarternäre feste Lösungen, die die Chinacridonchinonkomponente, die Pyrrolo[3,4-c]- pyrrolkomponente, die dritte Acridonkomponente und eine Chinacridonkomponente enthalten. Diese quarternären festen Lösungen sind attraktive kastanienbraune Pigmente mit ausgezeichneten Sättigungs-, Farbstärke- und Beständigkeitseigenschaften.
- Es ist erforderlich, die photostabilisierende Acridonkomponente in die feste Lösung einzuarbeiten, um die bessere Photostabilität zu erreichen, die sowohl in den ternären als auch quarternären festen Lösungen der vorliegenden Erfindung gefunden wird. Daher zeigen die vorliegenden festen Lösungen überraschenderweise eine bessere Photostabilität, wenn sie mit einem physikalischen Gemisch verglichen werden, das die Acridonkomponente, und eine vorgeformte feste Lösung aus nur der Chinacridonchinonkomponente und der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente enthält.
- Die vorliegende Erfindung betrifft feste Lösungen, die aus 50 bis 97 Gewichtsprozent einer Chinacridonchinonkomponente, 2 bis 30 Gewichtsprozent einer Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente und 1 bis 20 Gewichtsprozent einer dritten Komponente bestehen, die ein 2-Anilinoacridon, ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon, 2-Phenoxyacridon, ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridon oder ein Gemisch hiervon ist.
- Im allgemeinen sind die festen Lösungen ternäre oder Dreikomponenten-feste Lösungen, worin nur eine einzelne Verbindung als dritte Komponente verwendet wird. Jedoch soll der Ausdruck "ternäre feste Lösung" die festen Lösungen umfassen, worin die dritte Komponente ein Gemisch aus mehr als einer Acridon- und/oder Tetrahydroacridonkomponente ist, die in das Kristallgitter der festen Lösung eingearbeitet ist.
- Die Chinacridonchinonkomponente ist eine Verbindung der Formel
- worin R für Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C4 Alkyl steht und x und y unabhängig für 1 oder 2 stehen. Die Chinacridonchinonverbindungen sind in der Technik als Pigmentkomponenten gut bekannt und können beispielsweise durch Verfahren hergestellt werden, die in den US Patenten 3 124 582, 3 185 694 und 3 251 845 beschrieben sind.
- Verbindungen, die als Chinacridonchinonkomponente besonders brauchbar sind, umfassen unsubstituiertes Chinacridonchinon, 2,9-Dichlorchinacridonchinon und 2,9-Dimethylchinacridonchinon.
- Die Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente ist eine Verbindung der Formel
- worin jedes Ar unabhängig für einen Arylsubstituenten der Formel steht
- worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3;, -(C&sub1;-C&sub5; Alkyl)&sub2;, -CF&sub3;, -CN oder einen Substituenten der Formel stehen
- oder
- worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht und 1% und 1% unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3; oder -CN stehen. Die Pyrrolo[3,4-c]pyrrole sind in der Technik als Pigmente bekannt, die im US Patent 4 415 685 beschrieben sind. Ein Verfahren, das zur Herstellung der Pyrrolo[3,4-c]pyrrole brauchbar ist, ist im US Patent 4 579 949 beschrieben.
- Verbindungen, die als Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente besonders brauchbar sind, umfassen verschiedene disubstituierte Derivate, wie 3,6-Bis(4-chlorphenyl)-, 3,6-Bis(4-methylphenyl)-, 3,6-Bis- (3-chlorphenyl)-, 3,6-Bis(3-methylphenyl)- und 3,6-Bis(biphenylyl)derivate und die unsubstituierte Verbindung 1,4-Diketo-3,6- diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol (DPP).
- Die dritte Komponente ist ein 2-Anilinoacridon oder 2-Phenoxyacridon der Formel
- oder ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon oder 5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridon der Formel
- worin A für 0 oder NH steht und R' für Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht.
- Die 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridone werden durch Kondensation eines 2-Cyclohexanoncarboxylatesters mit einem N-Phenyl-p- phenylendiamin und Cyclisierung des entstehenden 2-{4'-(Phenylamino)phenyl}aminocyclohexencarboxylatesters durch Erhitzen in einer inerten hochsiedenden Flüssigkeit hergestellt. Das 2- Anilinoacridon wird durch Dehydrierung des 5,6,7,8-Tetrahydro-2- anilinoacridons mittels eines Paladium- oder Platinkatalysators auf Träger hergestellt. Die Herstellung der 5,6,7,8-Tetrahydro- 2-anilinoacridone und der 2-Anilinoacridone wird im US Patent 4 286 998 beschrieben.
- Die 5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridone und 2-Phenoxyacridone sind bekannt und werden durch ein ähnliches Verfahren hergestellt, außer daß das N-Phenyl-p-phenylendiamin durch einen 4-Aminodiphenylether ersetzt wird.
- Die Verbindungen, die insbesondere als dritte Komponente brauchbar sind, umfassen die unsubstituierten Verbindungen, insbesondere 2-Anilinoacridon und 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon.
- In einem Aspekt betrifft die beanspruchte Erfindung ternäre feste Lösungen, worin die dritte Komponente ein 2-Anilinoacridon der Formel ist
- worin A für NH steht, speziell 2-Anilinoacridon.
- Erwähnenswerte Zusammensetzungen, die 2-Anilinoacridon als dritte Komponente enthalten, sind die, worin die R Substituenten der Chinacridonchinonkomponente Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind und x und y für 1 stehen, speziell die, worin der Ar Substituent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente zwei Arylgruppen enthält, worin R&sub1; und R&sub2; für Wasserstoff oder Chlor stehen, worin beispielsweise R&sub1; für einen para-Chlorsubstituenten steht und R&sub2; für Wasserstoff steht. Besonders erwähnenswert sind die Zusammensetzungen, worin die ternäre feste Lösung unsubstituiertes Chinacridonchinon, DPP und 2-Anilinoacridon als dritte Komponente enthält.
- Die beanspruchte Erfindung betrifft ferner die ternäre feste Lösung, worin die dritte Komponente ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2- anilinoacridon der Formel ist
- worin A für NH steht, insbesondere die unsubstituierte Verbindung, nämlich 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon. Erwähnenswerte Zusammensetzungen, die 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon als dritte Komponente enthalten, sind die, worin die R Substituenten der Chinacridonchinonkomponente Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind und x und y für 1 stehen, speziell die, worin der Ar Substituent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente zwei Phenylgruppen enthält, worin R&sub1; und R&sub2; für Wasserstoff oder Chlor stehen oder worin R&sub1; ein para-Chlorsubstituent ist und R&sub2; für Wasserstoff steht. Besonders erwähnenswert sind die Zusammensetzungen, worin die ternäre feste Lösung unsubstituiertes Chinacridonchinon, DPP und 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon als dritte Komponente enthält.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch die ternäre feste Lösung, die eine dritte Komponente enthält, worin A für Sauerstoff steht und R' für Wasserstoff steht, beispielsweise 2- Phenoxyacridon oder 5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridon. Erwähnenswerte Zusammensetzungen, die 2-Phenoxyacridon oder 5,6,7,8- Tetrahydro-2-phenoxyacridon als dritte Komponente enthalten, sind die, worin die R Substituenten der Chinacridonchinonkomponente Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind und x und y für 1 stehen, speziell die, worin der Ar Substituent der Pyrrolo[3,4- c]pyrrolkomponente zwei Phenylgruppen enthält, worin R&sub1; und R&sub2; für Wasserstoff oder Chlor stehen oder worin R&sub1; ein para- Chlorsubstituent ist und R&sub2; für Wasserstoff steht. Besonders erwähnenswert sind die Zusammensetzungen, worin die ternäre feste Lösung unsubstituiertes Chinacridonchinon, 1,4-Diketo-3,6- diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol und 2-Phenoxyacridon oder 5,6,7,8- Tetrahydro-2-phenoxyacridon als dritte Komponente enthält.
- In einer Ausführungsform der Erfindung enthält die ternäre feste Lösung 65 bis 80 Gewichtsprozent der Chinacridonchinonkomponente und 10 bis 25 Gewichtsprozent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente, wobei die letztere die dritte Komponente ist, insbesondere ternäre feste Lösungen, die 70 bis 80 Gewichtsprozent der Chinacridonchinonkomponente und 15 bis 20 Gewichtsprozent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente enthalten. In einer spezifischeren Ausführungsform enthält die ternäre feste Lösung 74 bis 78 Gewichtsprozent der Chinacridonchinonkomponente und 18,5 bis 19,5 Gewichtsprozent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente, wobei die letztere die dritte Komponente ist.
- Im allgemeinen sind die erfindungsgemäßen ternären festen Lösungen feste Gast-Wirt-Lösungen mit dem Röntgenbeugungsmuster des Chinacridonchinons, dem Wirtsmolekül. Normalerweise ist es möglich, bis zu etwa 30 Gewichtsprozent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente in das Chinacridonchinonkristallgitter in Gegenwart der dritten Komponente einzuarbeiten. Im allgemeinen ist es möglich, bis zu 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise bis zu 14 Gewichtsprozent, der dritten Komponente in das Chinacridonchinonkristallgitter als Teil der ternären festen Lösung einzuarbeiten.
- Die Erfindung betrifft ferner Pigmentzusammensetzungen, die die ternäre feste Lösung enthalten. Die Pigmentzusammensetzungen sind normalerweise Gemische, die die ternäre feste Lösung und einen Überschuß einer oder mehrerer Komponenten der festen Lösung umfassen, speziell einen Überschuß der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente. Zusätzlich umfassen die Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen, die die ternäre feste Lösung und zusätzliche Bestandteile enthalten, wie texturverbessernde Mittel, Antiflockungsmittel oder viskositätsmodifizierende Mittel.
- Jedes texturverbessernde Mittel ist als zusätzliche Komponente der vorliegenden Pigmentzusammensetzungen geeignet, wobei das Calciumsalz der Abietinsäure besonders geeignet ist.
- Chinacridonsulfonsäure oder deren Salze, DPP-Sulfonsäure und deren Salze, Pyrazolylmethylchinacridon, 2-Phthalimidomethylchinacridon und andere ähnliche Deriavte sind als zusätzliche Antiflockungsmittel geeignet.
- Geeignete viskositätsmodifizierende Mittel sind unter anderem Chinacridonsulfonsäuren, Diketopyrrolopyrrolsulfonsäuren, ein Pyrazolylmethylchinacridon, ein Pyrozolylmethyldiketopyrrolopyrrol, ein Dimethylaminopropylchinacridonmonosulfonamid, ein Dimethylaminopropylchinacridondisulfonamid, ein Phthalimidomethylchinacridon und Salze und Gemische hiervon.
- Zusätzlich zu den oben diskutierten ternären festen Lösungen betrifft die Erfindung ferner quarternäre feste Lösungen, die eine Chinacridonkomponente zusätzlich zu den drei Komponenten in den ternären festen Lösungen enthalten. Daher betrifft die vorliegende Erfindung auch eine quarternäre feste Lösung, die 40 bis 96 Gewichtsprozent einer Chinacridonchinonkomponente, 1 bis 45 Gewichtsprozent einer Chinacridonkomponente, 2 bis 30 Gewichtsprozent einer Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente und 1 bis 20 Gewichtsprozent einer Acridonkomponente enthält, die 2-Anilinoacridon, ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon, eine 2-Phenoxyacridonkomponente, ein 5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridon oder ein Gemisch hiervon ist,
- worin die Chinacridonchinonkomponente eine Verbindung der Formel ist
- worin R für Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht und x und y unabhängig für 1 oder 2 stehen,
- worin die Chinacridonkomponente eine Verbindung der Formel ist
- worin jedes R" unabhängig für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C4 Alkyl oder Trifluormethyl steht,
- die Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente eine Verbindung der Formel ist
- worin jedes Ar unabhängig für einen Arylsubstituenten der Formel steht
- worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3;, -N(C&sub1;-C&sub5; Alkyl)&sub2;, -CF&sub3;, -CN oder einen Substituenten der Formel stehen
- oder
- worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht und R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3; oder -CN stehen, worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht, und
- worin die Acridonkomponente eine Verbindung der Formel
- oder eine Verbindung der Formel ist
- worin A für 0 oder NH steht und R' für Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht.
- Besonders geeignete quarternäre feste Lösungen sind die, worin jedes R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht, jedes R" für Wasserstoff oder Chlor steht, R&sub1; und R&sub2; jeweils für Wasserstoff stehen und jedes R' für Wasserstoff steht, insbesondere die, worin jedes R für Wasserstoff steht und jedes R" für Wasserstoff steht.
- Im allgemeinen sind die oben beschriebenen quarternären festen Lösungen feste Gast-Wirt-Lösungen mit dem Röntgenbeugungsmuster des Wirtsmoleküls, nämlich dem Chinacridonchinon.
- In einer Ausführungsform der Erfindung enthält die quarternäre feste Lösung 40 bis 60 Gewichtsprozent des Chinacridonchinonkomponente, 20 bis 40 Gewichtsprozent der Chinacridonkomponente und 10 bis 25 Gewichtsprozent der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente, wobei die letztere die Acridonkomponente ist, insbesondere quarternäre feste Lösungen die 40 bis 50 Gewichtsprozent der Chinacridonchinonkomponente, 30 bis 40 Gewichtsprozent der Chinacridonkomponente und 10 bis 20 Gewichtsprozent der Pyrrolo[3,4- c]pyrrolkomponente enthalten.
- Die Erfindung umfaßt auch pigmentierte Zusammensetzungen, die die oben beschriebenen quarternären festen Lösungen enthalten. Im allgemeinen sind die Pigmentzusammensetzungen Gemische, die einen Überschuß einer der Komponenten außerhalb der festen Lösung enthalten. Vorzugsweise ist die Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente die im Überschuß vorhandene Komponente. Zusätzlich enthalten die Pigmentzusammensetzungen die oben für die Pigmentzusammensetzungen der ternären festen Lösungen beschriebenen zusätzlichen Bestandteile.
- Es ist bevorzugt, etwa 3 bis etwa 15 Gewichtsprozent der dritten Komponente oder Acridonkomponente sowohl in den ternären als auch in den quarternären festen Lösungen zu verwenden. Im allgemeinen erhöhen steigende Mengen der dritten Komponente oder Acridonkomponente die Photostabilität der festen Lösung. Jedoch nimmt der photostabilisierende Effekt bei 7 bis 10 Gewichtsprozent nicht mehr zu.
- Feste Lösungen, die 5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridone als dritte Komponente oder Acridonkomponente enthalten, zeigen besonders gute Farbsättigungs- und Rheologieeigenschaften.
- Die vorliegenden festen Lösungen und Pigmentzusammensetzungen werden ausgehend von den oben genannten Komponenten durch allgemeine Verfahren hergestellt, die in der Technik zur Herstellung von festen Lösungen verwendet werden, beispielsweise durch Säurefällung oder durch Mahlen eines Gemisches der oben angegebenen Komponenten.
- Um die festen Lösungen durch Säurefällung herzustellen, werden die Komponenten der festen Lösung in einer Säure gelöst, im allgemeinen einer konzentrierten Säure, beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure. Die feste Lösung wird dann durch die Verdünnung mit Wasser oder einem anderen geeigneten ausfällenden Lösemittel ausgefällt. Die auf diesem Weg erhaltene feste Lösung ist im allgemeinen hoch aggregiert und weist eine sehr kleine Partikelgröße auf. Daher werden durch Säurefällung hergestellte feste Lösungen oft umkristallisiert, beispielsweise durch Erhitzen der wäßrigen Säuresuspension des Pigments in Gegenwart oder Abwesenheit eines organischen Lösemittels. Die durch Säurefällung hergestellten Pigmente werden wahlweise ferner einem Kristallwachstumsschritt unterzogen, der durch eine Vielzahl an oberflächenaktiven Mitteln und/oder organischen Lösemitteln gemäß den in der Pigmenttechnik bekannten Verfahren gefördert wird.
- Mahlmethoden werden auch zur Herstellung der vorliegenden festen Lösungen verwendet, wahlweise mit einer anschließenden Kristallisation in Wasser und/oder Lösemitteln durch in der Technik bekannte Verfahren. Mahlmethoden, die trockenes Salz als Mahlmedium mit oder ohne kleine Mengen an organischen Lösemitteln verwenden, sind bevorzugt. Zusätzlich werden gewöhnlich Mahlhilfen verwendet, beispielsweise Metall-, Glas- oder Keramikkugeln, Kunststoffgranula oder Sandkörner. Die beim Mahlen verwendeten trockenen Salze sind unter anderem Natriumchlorid, Calciumchlorid, Natriumsulfat oder Aluminiumsulfat mit oder ohne Kristallwasser. Beispielsweise werden für je 10 Teile Komponentengemisch der festen Lösung 40 Teile hydriertes Aluminiumsulfat verwendet. Kleine Mengen einer Vielzahl an Lösemitteln, wie hochsiedende Kohlenwasserstoffe oder dibasische Ester, insbesondere Dimethylsuccinat und/oder Dimethylglutarat, werden wahlweise in das Mahlrezept aufgenommen. Zusätzlich wird wahlweise ein ober chenaktives Mittel zum Mahlrezept hinzugefügt. Brauchbare oberflächenaktive Mittel sind unter anderem Natrium- oder Isopropylammoniumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure oder Decyltrimethylammoniumchlorid. Nachdem das Mahlen vollständig ist, wird das Gemisch durch Trennen des Gemisches aus fester Lösung und Salzen von den Mahlhilfen aufgearbeitet, wonach eine verdünnte Säureextraktion und Isolierung der festen Lösung oder Zusammensetzung durch Filtration erfolgt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben eines hochmolekularen organischen Materials, das gekennzeichnet ist durch die Einarbeitung einer effektiv pigmentierenden Menge der oben beschriebenen ternären oder guarternären festen Lösungen und Pigmentzusammensetzungen in das hochmolekulare organische Material. Eine effektiv pigmentierende Menge ist im allgemeinen eine Menge im Bereich von etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 30 Gewichtsprozent. Geeignete hochmolekulare organische Verbindungen sind beispielsweise Celluloseether, Celluloseester, Polyurethane, Polyester, Polycarbonate, Polyolefine, Polystyrol, Polysulfone, Polyamide, Polycycloamide, Polyimide, Polyether, Polyetherketone, Polyvinylhalogenide, Polytetrafluorethylen, Acrylsäure- und Methacrylsäurepolymere, Gummi, Siliconpolymere, Phenol/Formaldehydharze, Melamin, Formaldehydharze, Harnstoff/Formaldehydharze, Epoxidharze und Diengummi oder Copolymere hiervon.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, aber beschränken sie nicht. Alle Teile werden in Gewichtsteilen angegeben.
- Beispiel 1 : 2-Anilinoacridon (1,7 g, 0,006 mol) und DPP (8,6 g, 0,03 mol) werden in einen moderat gerührten, 1000 ml fassenden Rundbodenkolben gegeben, der konzentrierte Schwefelsäure (400 ml) enthält, wobei die Temperatur unter 35ºC gehalten wird. Chinacridonchinon (42,8 g, 0,125 mol) wird dann zugegeben, wobei die Temperatur auf 35ºC gehalten wird. Die entstehende Lösung wird für 0,5 Stunden gerührt und dann wird Chinacridon (34,2 g, 0,11 mol) zugegeben. Die gesamte Reaktionsmasse wird dann für eine weitere Stunde gerührt. Die Lösung wird dann als dünner Strahl unter starkem Rühren in Eiswasser gegossen. Die entstehende Aufschlämmung wird dann für eine Stunde bei 70ºC gerührt, mit einem oberflächenaktiven Mittel (Witconate P-1059, 3,5 g) behandelt und anschließend für 1 Stunde auf 90ºC erhitzt. Die Aufschlämmung wird heiß filtriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis sie neutral ist, und bei 80ºC getrocknet.
- Die entstehende kastanienbraune feste Pigmentlösung hat das Röntgenbeugungsmuster des Wirtsmoleküls Chinacridonchinon und eine gute Lichtbeständigkeit.
- Beispiel 2: Es wird eine feste Pigmentlösung mit einer 44/39/15/2 Zusammensetzung aus Chinacridonchinon/Chinacridon/DPP/Anilinoacridon gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, außer daß die folgenden Mengen der Komponenten verwendet werden.
- Chinacridonchinon 44,0 g 0,129 mol
- Chinacridon 39,0 g 0,125 mol
- DPP 15,0 g 0,052 mol
- 2-Anilinoacridon 2,0 g 0,007 mol
- Die feste Pigmentlösung zeigt eine intensive kastanienbraune Farbe und hat das Röntgenbeugungsmuster von Chinacridonchinon und eine gute Lichtbeständigkeit.
- Beispiel 3 : 2-Anilinoacridon (7,2 g, 0,025 mol) und DPP (11,1 g, 0,039 mol) werden in einen moderat gerührten, 1000 ml fassenden Rundbodenkolben gegeben, der konzentrierte Schwefelsäure (400 ml) enthält, wobei die Temperatur unter 40ºC gehalten wird. Chinacridonchinon (45,4 g, 0,133 mol) wird dann zugegeben, wobei dieselbe Temperatur gehalten wird. Die entstehende Lösung wird für 2,0 Stunden gerührt und dann als dünner Strahl unter starkem Rühren in Eiswasser gegossen. Die entstehende Pigmentaufschlämmung wird dann für 0,5 Stunden bei 70ºC gerührt. Dann wird die Aufschlämmung auf 90ºC erhitzt und dort für eine Stunde gehalten, heiß filtriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis sie neutral ist, und bei 80ºC getrocknet.
- Die feste Pigmentlösung hat das Röntgenbeugungsmuster des Wirtsmoleküls Chinacridonchinon. In einem erweiterten Aluminiumflocken- oder Glimmerautomobillacksystem ist die feste Pigmentlösung eine gesättigte, transparente orange Farbe mit einer guten Lichtbeständigkeit.
- Beispiel 4: Chinacridonchinon (8,0 g), DPP (2,0 g), 2-Anilinoacridon (1,1 g), Dimethylglutarat (1,0 g) und Aluminiumsulfat (Al&sub2;(SO&sub4;)&sub3; · 15-18 H&sub2;O, 40,0 g) werden in eine 1000 ml fassende Kugelmühle gegeben, die Stahlkugeln (1500 g, 1,2 cm Durchmesser) und Nägel (150 g, 3,0 cm Länge) als Mahlmedien enthält. Die Mühle wird dicht verschlossen und auf einer Rollmühle für 48 Stunden gerollt. Der Inhalt der Mühle wird dann entleert und von den Mahlmedien getrennt. Das so erhaltene Mahlpulver wird mit 2% wäßriger Schwefelsäure (500 ml) für 2 Stunden bei 90ºC gerührt. Die entstehende Pigmentaufschlämmung wird filtriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis sie neutral und frei von Salzen ist, und bei 80ºC getrocknet.
- Die entstehende feste Pigmentlösung ist eine transparente, orange Farbe, zeigt eine gute Lichtbeständigkeit und hat das Röntgenbeugungsmuster des Wirtsmoleküls Chinacridonchinon.
- Beispiel 5: Das Beispiel 4 wird wiederholt, außer daß die Mahldauer 24 Stunden statt 48 Stunden beträgt und 0,7 g 2-Anilinoacridon anstelle von 1,1 g verwendet werden. Die entstehende feste Pigmentlösung hat das Chinacridonchinonröntgenbeugungsmuster. In einem Automobillacksystem mit hohem Feststoffanteil zeigt die feste Pigmentlösung eine hohe Sättigung, ausgezeichnete Zweitoneffekte und eine gute Lichtbeständigkeit.
- (a) Eine feste Lösung, die 77,6 Teile Chinacridonchinon, 19,4 Teile DPP und 3 Teile 2-Anilinoacridon enthält, wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 5 hergestellt.
- (b) Eine feste Lösung, die 76 Teile Chinacridonchinon, 19 Teile DPP und 5 Teile 2-Anilinoacridon enthält, wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 5 hergestellt.
- (c) Eine feste Lösung, die 74,4 Teile Chinacridonchinon, 18,6 Teile DPP und 7 Teile 2-Anilinoacridon enthält, wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 5 hergestellt.
- Beim Ausstrich der festen Pigmentlösungen von Beispiel 6a, 6b, 6c und Beispiel 5 zeigen diese zunehmend dunklere und transparentere Massentönungen, wenn die Menge an 2-Anilinoacridon erhöht wird.
- a) Das Beispiel 5 wird unter Verwendung von 0,6 g 2-Anilinoacridon anstelle von 0,7 g wiederholt.
- b) Das Beispiel 5 wird unter Verwendung von 0,8 g 2-Anilinoacridon anstelle von 0,7 g wiederholt.
- c) Das Beispiel 5 wird unter Verwendung von 1,0 g 2-Anilinoacridon anstelle von 0,7 g wiederholt.
- d) Das Beispiel 5 wird unter Verwendung von 1,2 g 2-Anilinoacridon anstelle von 0,7 g wiederholt.
- Jedes der entstehende Pigmente ist eine vollständige feste Lösung mit dem Röntgenbeugungsmuster von Chinacridonchinon.
- a) Das Beispiel 7a wird wiederholt, außer daß 0,6 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-anilinoacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- b) Das Beispiel 7b wird wiederholt, außer daß 0,8 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-anilinoacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- c) Das Beispiel 7c wird wiederholt, außer daß 1,0 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-anilinoacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- d) Das Beispiel 7d wird wiederholt, außer daß 1,2 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-anilinoacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- Die festen Pigmentlösungen haben eine ausgezeichnete Farbsättigung und eine Mahlgrundlagenviskosität in einem Anstrichsystem mit hohem Feststoffgehalt.
- Beispiel 9: Das Beispiel 4 wird wiederholt, außer daß die Mahldauer nur 24 Stunden anstelle von 48 Stunden beträgt und die folgenden Mengen der Komponenten verwendet werden.
- 2-Anilinoacridon 0,6 g
- DPP 4,0 g
- Chinacridonchinon 6,0 g
- Das entstehende Pigment ist ein Gemisch einer festen Lösung mit dem Röntgenbeugungsmuster von Chinacridonchinon und einem Überschuß an DPP, das nicht in die feste Lösung geht.
- a) Das Beispiel 7a wird wiederholt, außer daß 0,6 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- b) Das Beispiel 7b wird wiederholt, außer daß 0,8 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- c) Das Beispiel 7c wird wiederholt, außer daß 1,0 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- d) Das Beispiel 7d wird wiederholt, außer daß 1,2 g 5,6,7,8- Tetrahydro-2-phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- Man erhält in jedem Fall eine feste Pigmentlösung mit guter Beständigkeit.
- a) Das Beispiel 7a wird wiederholt, außer daß 0,6 g 2-Phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- b) Das Beispiel 7b wird wiederholt, außer daß 0,8 g 2-Phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- c) Das Beispiel 7c wird wiederholt, außer daß 1,0 g 2-Phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- d) Das Beispiel 7d wird wiederholt, außer daß 1,2 g 2-Phenoxyacridon anstelle von 2-Anilinoacridon verwendet werden.
- Man erhält in jedem Fall eine feste Pigmentlösung mit guter Beständigkeit.
- Pigmentdispersion: (a) Ein etwa einen halben Liter fassendes Gefäß wird mit 26,4 g der Pigmentzusammensetzung von Beispiel 5, 66,0 g eines Acrylurethanharzes, 14,4 g eines Dispergierharzes und 58,2 g eines Lösemittel (Verdünnungsmittels) befüllt. Das Gemisch wird mittels 980 g Mahlmedien für 64 Stunden unter Bildung einer Pigmentgrundlage gemahlen, die 16% Pigment und 48% Feststoff in einem Pigment zu Bindemittelverhältnis von 0,5 enthält.
- Aluminiumgrundlage: Man erhält eine Aluminiumgrundlage, indem man 405 g Aluminiumpaste (SPARKLE SILVER 5242-AR von SILBERLINE) mit 315 g Acylharzdispersion und 180 g Acrylharz in einem etwa einen Liter fassenden Gefäß mit einem Luftmischer bei langsamer bis mittlerer Geschwindigkeit mischt, bis sie klumpenfrei ist (1-2 Stunden).
- Metallic-Klarlösung: Ein nicht-wäßriges Dispersionsharz (1353 g), Melaminharz (786,2 g), Xylol (144,6 g), eine UV-Schutzlösung (65,6 g) und Acrylurethanharz (471,6 g) werden in der angegebenen Reihenfolge zusammengegeben und gründlich mit einem Luftmischer für 15 Minuten gemischt. 89,0 g der vorgemischten Lösung eines Säurekatalysators und 90,0 g Methanol werden unter fortgesetztem Mischen zugegeben.
- Metallic-Lackformulierung: Ein Grundbeschichtungslack, der aus 7,1% Pigment und 54,4% Feststoffe mit einem Pigment zu Bindemittelverhältnis von 0,15 besteht, wird durch Mischen von 35,5 g der Pigmentdispersion, 5,1 g Alumiumgrundlage, 5,3 g nicht- wäßrigem Dispersionsharz und 54,1 g Metallic-Klarlösung hergestellt.
- Aluminiumbleche, die mit grauem Acrylprimer behandelt wurden, werden mit zwei Schichten des Grundbeschichtungslacks bis zu einer Filmdicke von 15-20 um auf der Grundlage des trockenen Films besprüht. Zwischen den zwei Besprühungen erfolgt ein 90 Sekunden langer Blitz bei Raumtemperatur. Nach einem Blitz für 3 Minuten, wird ein Acrylklardecklack durch Aufsprühen von zwei Schichten (90 Sekunden Blitz zwischen den zwei Beschichtungen) bis zu einer Filmdicke von 37-50 um auf der Grundlage des trockenen Films aufgetragen. Die Bleche werden für 10 Minuten bei Raumtemperatur getrocknet und bei 120ºC für 30 Minuten gebrannt. Die Beschichtung hat eine attraktive orange Farbe mit einem ausgezeichneten Zweitoneffekt und guter Lichtbeständigkeit. Ähnliche Beschichtungen erhält man, wenn die Pigmente der Beispiele 6(a)-(c), 8(a)-(d), 9, 10(a)-(d) und 11(a)-(d) das Pigment von Beispiel 5 ersetzen.
- Pigmentdispersion: (a) Ein 100 ml fassender Attritor mit 1300 g Keramikmedien wird mit 45,5 g der Pigmentzusammensetzung von Beispiel 5, 45,5 g Acrylharz und 259,0 g entionisiertem Wasser befüllt. Die Formulierung wird bei 500 Upm für 20 Stunden unter Bildung einer Pigmentdispersion gerührt, die 13% Pigment und 26% Feststoffe bei einem Pigment zu Bindemittelverhältnis von 0,5 enthält.
- Aluminiumgrundlage: 40,0 g Aluminiumpaste, 10,0 g Melaminharz und 50,0 g Butylcellosolve werden gemischt, bis sie klumpenfrei sind.
- Grundbeschichtungslackformulierung: Es wird ein Grundbeschichtungslack durch Mischen von 46,3 g der Pigmentdispersion, 4,3 g der Aluminiumgrundlage und einer Kombination aus 56,7 g Ausgleichsklarlack und 45,8 g Kompensationsklarlack hergestellt, die Gemische aus Acryl- und Melaminharzen sind. Die Formulierung entspricht einem Pigment zu Bindemittelverhältnis von 0,25.
- Aluminiumbleche, die mit grauem Acrylprimer behandelt wurden, werden mit dem Grundbeschichtungslack bis zu einem annehmbaren Deckgrad besprüht. Die Grundbeschichtung wird für 30 Minuten an der Luft und dann vor dem Klarlack bei 106ºC für 15 Minuten getrocknet. Die zwei Schichten Klarlack werden dann aufgetragen und an der Luft für 60 Minuten getrocknet, bevor sie bei 122ºC für 30 Minuten eingebrannt werden.
- Die Beschichtung hat eine attraktive, intensive Farbe mit einem ausgezeichneten Zweitoneffekt, hohem Glanz und einer Klarheit des Bildes. Ähnliche Beschichtungen erhält man, wenn die Pigmente der Beispiele 6(a)-(c), 8(a)-(d), 9, 10(a)-(d) und 11(a)-(d) das Pigment von Beispiel 5 ersetzen.
- Zusätzlich zu den oben beschriebenen Ausführungsformen können mehrere Variationen dieser Ausführungsformen gemäß der Erfindung durchgeführt werden.
Claims (17)
1. Ternäre feste Lösung, die besteht aus 50 bis 97
Gewichtsprozent einer Chinacridonchinonkomponente, 2 bis 30 Gewichtsprozent
einer Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente und 1 bis 20
Gewichtsprozent einer dritten Komponente, die ein 2-Anilinoacridon, ein
5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon, 2-Phenoxyacridon, ein
5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenoxyacridon oder ein Gemisch hiervon
ist,
worin die Chinacridonchinonkomponente eine Verbindung der Formel
ist
worin R für Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht und x und
y unabhängig für 1 oder 2 stehen,
die Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente eine Verbindung der Formel
ist
worin jedes Ar unabhängig für einen Arylsubstituenten der Formel
steht
worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3;, -N(C&sub1;-C&sub5; Alkyl)&sub2;, -CF&sub3;,
-CN oder einen Substituenten der Formel stehen
oder
worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht und R&sub4; und R&sub5; unabhängig
voneinander für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3; oder
-CN stehen, worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht, und
worin die dritte Komponente eine Verbindung der Formel
oder eine Verbindung der Formel ist
worin A für 0 oder NH steht und R' für Wasserstoff, Halogen oder
C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht.
2. Feste Lösung nach Anspruch 1, worin die dritte Komponente
eine Verbindung der Formel ist
worin A für NH steht.
3. Feste Lösung nach Anspruch 2, worin die dritte Komponente 2-
Anilinoacridon ist.
4. Feste Lösung nach Anspruch 3, worin R in der
Chinacridonchinonkomponente für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht.
5. Feste Lösung nach Anspruch 4, worin R&sub1; und R&sub2; in der
Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente für Wasserstoff oder Chlor stehen.
6. Feste Lösung nach Anspruch 5, worin die ternäre feste Lösung
aus unsubstituiertem Chinacridonchinon,
1,4-Diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol und 2-Anilinoacridon besteht.
7. Feste Lösung nach Anspruch 1, worin die dritte Komponente
eine Verbindung der Formel ist
worin A für NH steht.
8. Feste Lösung nach Anspruch 7, worin die dritte Komponente
5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon ist.
9. Feste Lösung nach Anspruch 8, worin R in der
Chinacridonchinonkomponente für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht.
10. Feste Lösung nach Anspruch 9, worin R&sub1; und R&sub2; in der
Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente für Wasserstoff oder Chlor stehen.
11. Feste Lösung nach Anspruch 10, worin die ternäre feste
Lösung aus unsubstituiertem Chinacridonchinon, 1,4-Diketo-3,6-
diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol und
5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon besteht.
12. Feste Lösung nach Anspruch 1, worin A für 0 steht, R' für
Wasserstoff steht, R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht
und R&sub1; und R&sub2; für Wasserstoff oder Chlor stehen.
13. Pigmentzusammensetzung, die eine feste Lösung nach Anspruch
1 umfaßt.
14. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 13, die einen Überschuß
der Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente umfaßt.
15. Quarternäre feste Lösung, die besteht aus 40 bis 96
Gewichtsprozent einer Chinacridonchinonkomponente, 1 bis 45
Gewichtsprozent einer Chinacridonkomponente, 2 bis 30
Gewichtsprozent einer Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente und 1 bis 20
Gewichtsprozent einer Acridonkomponente, die 2-Anilinoacridon, ein
5,6,7,8-Tetrahydro-2-anilinoacridon, 2-Phenoxyacridon, ein
5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenaxyacridon oder ein Gemisch hiervon
ist,
worin die Chinacridonchinonkomponente eine Verbindung der Formel
ist
worin R für Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht und x und
y unabhängig für 1 oder 2 stehen,
die Chinacridonkomponente eine Verbindung der Formel ist
worin jedes R" unabhängig für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4; Alkyl
oder Trifluormethyl steht,
die Pyrrolo[3,4-c]pyrrolkomponente eine Verbindung der Formel
ist
worin jedes Ar unabhängig für einen Arylsubstituenten der Formel
steht
worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen,
C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy, -SR&sub3;, -N(C&sub1;-C&sub5; Alkyl)&sub2;, -CF&sub3;, -CN oder
einen Substituenten der Formel stehen
oder
worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht und R&sub4; und R&sub5; unabhängig
voneinander für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub5; Alkyl, C&sub1;-C&sub5; Alkoxy,
-SR&sub3; oder -CN stehen, worin R&sub3; für C&sub1;-C&sub5; Alkyl steht, und
worin die Acridonkomponente eine Verbindung der Formel
oder eine Verbindung der Formel ist
worin A für O oder NH steht und R' für Wasserstoff, Halogen oder
C&sub1;-C&sub4; Alkyl steht.
16. Pigmentzusammensetzung, die eine quarternäre feste Lösung
nach Anspruch 15 umfaßt.
17. Verfahren zum Färben eines hochmolekularen organischen
Materials, gekennzeichnet durch Einarbeitung einer effektiv
pigmentierenden Menge einer ternären festen Lösung nach Anspruch 1 in
dieses hochmolekulare organische Material.
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