DE69500059T2 - Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern - Google Patents
Oxidationsfärbemittel für KeratinfasernInfo
- Publication number
- DE69500059T2 DE69500059T2 DE69500059T DE69500059T DE69500059T2 DE 69500059 T2 DE69500059 T2 DE 69500059T2 DE 69500059 T DE69500059 T DE 69500059T DE 69500059 T DE69500059 T DE 69500059T DE 69500059 T2 DE69500059 T2 DE 69500059T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- composition
- dyeing
- compounds
- formula
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 18
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 16
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 88
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 32
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 12
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 β-aminoethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 5
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 5
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Chemical class [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-2-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CC(O)CN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YQPYJIJMQMCMAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-aminophenyl)-2-(2-hydroxyethylamino)hydrazinyl]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(NCCO)NCCO)C=C1 YQPYJIJMQMCMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlischen Keratinfasern, wie dem Haar, in der ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsstoffs in Kombination mit einem Kuppler und einem Oxidationsmittel in saurem Medium verwendet wird, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung.
- Diese Zusammensetzung ist insbesondere zum Färben von grauen oder weißen Haaren bestimmt, die eine Tendenz zum Gelbstich aufweisen.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine oder o- oder p-Aminophenole, die allgemein als Oxidationsbasen bezeichnet werden, enthalten. Die Farbstoffvorprodukte der Oxidationsfarbstoffe oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die, wenn sie bei der Anwendung mit Oxidationsmitteln vermischt werden, über eine oxidative Kondensationsreaktion gefärbte und färbende Verbindungen ergeben.
- Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erhaltenen Farbnuancen durch ihre Kombination mit Kupplern oder Nuancierern der Färbung verändert werden können, wobei die Kuppler insbesondere unter aromatischen m-Diaminen, m- Aminophenolen und m-Dihydroxybenzolen ausgewählt sind.
- Es ist im besonderen Fall der Färbung von grauen oder weißen Haaren möglich, mehrere Arten von Produkten anzuwenden, insbesondere, um dem Auftreten eines Gelbstichs zu begegnen, wobei an den Haaren ein leichter silberner oder stahlgrauer Reflex zurückbleibt.
- Es sind vor allem Haarwaschmittel auf der Basis von Direktfarbstoffen bekannt, die in geringen Anteilen vorliegen. Diese Direktfarbstoffe werden ohne Oxidationsmittel verwendet, und sie können zu natürlichen Färbungen der Haare führen, wobei die Veränderung mehr oder weniger ausgeprägt ist. Obwohl diese Haarwaschmittel zu einer unmittelbaren Wirkung führen, weisen sie jedoch den Nachteil auf, daß das Ergebnis zwischen zwei Haarwäschen verschwindet.
- Es sind ferner färbende Produkte bekannt, die in Form von Direktfarbstoffe enthaltendem Schaum oder Lösung vorliegen, und mit einer kurzen Einwirkdauer auf die Haare aufgebracht werden. Diese Produkte ergeben jedoch an den Haaren unter schiedliche Färbungen, d.h. verschiedene Farbnuancen an sensibilisierten oder nicht sensibilisierten Haaren. Zudem decken diese Färbemittel die Haare nicht ausreichend ab, und sie verschwinden schnell nach einigen Haarwäschen.
- Daher ist auf dem Gebiet der herkömmlichen oxidativen Färbung die Formulierung von echten grauen Farbtönen sehr eingeschränkt und sie wird mit Färbeverfahren durchgeführt, die eine relativ lange Einwirkzeit aufweisen, welche zu einer wesentlichen Selektivität und einem unnatürlichen Färbeergebnis führt. Diese Verfahren zum oxidativen Färben werden ferner im allgemeinen bei alkalischem pH-Wert unter Verwendung eines starken Mittels zum Alkalischmachen, wie Ammoniak, durchgeführt, wodurch die Keratinfasern beeinträchtigt werden.
- Zur Lösung dieser verschiedenen Probleme hat die Anmelderin die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung entwickelt.
- Sie hat festgestellt, daß durch die Verwendung bestimmter Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen in Kombination mit bestimmten Kupplern und einem Oxidationsmittel in saurem Medium eine Färbemittelzusammensetzung erhalten werden kann, die diese Probleme lösen kann, und nach einer kurzen Einwirkungszeit zu natürlichen, grauen, wenig selektiven und abdeckenden Farbtönen führt, dem Gelbstich der grauen Haare begegnet und zudem gegenüber Einwirkung von Schweiß, Haarwaschmitteln, chemischen Behandlungen oder atmosphärischen Einflüssen, wie dem Licht, lang anhaltend ist.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie aus einem unmittelbar vor der Verwendung hergestellten Gemisch aus einerseits einer Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
- - mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffs, auch "Oxidationsbase" genannt, der Formel I
- worin bedeuten:
- - R&sub1;: Wasserstoff oder Mono- oder Polyhydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
- - R&sub2;: Mono- oder Polyhydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, β'-Aminoethyl oder eine Gruppe der folgenden Formel II
- - oder mindestens ein kosmetisch akzeptables Salz dieser Verbindungen,
- - und mindestens einen Kuppler, der unter m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, m-Dihydroxybenzol, 2-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol und den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen ausgewählt ist,
- - und andererseits einer Verbindung (B), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, besteht,
- wobei der pH-Wert der Zusammensetzungen (A) und (B) so ist, daß nach dem Mischen der Zusammensetzung (A) mit der Zusammensetzung (B) in einem Gewichtsverhältnis von vorzugsweise 0,5 bis 5 und noch bevorzugter von 1 bis 3 der pH-Wert der resultierenden Zusammensetzung unter 7 liegt.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Zusammensetzung.
- In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurden die Salze der Verbindungen der Formel 1 und der Kuppler insbesondere unter Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt.
- Von den für R&sub1; und R&sub2; angegebenen Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen werden die Gruppen β-Hydroxyethyl und β, γ-Dihydroxypropyl bevorzugt.
- Als Verbindungen der Formel I können genannt werden:
- - N,N-bis (β-Hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin,
- - 1-Amino-4-(N-β-hydroxyethyl,N-β-aminoethyl)aminobenzol
- - N,N'-bis(β-Hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3- diamino-2-propanol,
- sowie die kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen.
- Das Oxidationsmittel wird unter den herkömmlichen zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt, und vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalibromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
- Der pH-Wert der aus dem Mischen der Bestandteile (A) und (B) unmittelbar vor der Verwendung resultierenden Zusammen- Setzung weist einen Wert von unter 7 und vorzugsweise im Bereich von 3 bis 7 auf.
- Der pH-Wert der oben definierten Zusammensetzung (A) liegt im Bereich von 3 bis 11, und er kann auf den gewünschten Wert mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Alkalischmachen, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie ihren Derivaten, oder mit einem herkömmlichen Mittel zum Ansäuern, wie anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Carbonsäuren, wie Wein- Säure, Citronensäure und Milchsäure, und Sulfonsäuren, eingestellt werden.
- Der pH-Wert der oben definierten Zusammensetzung (B) liegt vorzugsweise unter 7. Dieser pH-Wert kann einen minimalen Wert von 1 aufweisen, und er liegt vorzugsweise unter 5. Dieser Bestandteil kann mit den gleichen Mitteln zum Ansäuern angesäuert werden, wie sie in der Zusammensetzung (A) verwendet wurden.
- Das Farbstoffvorprodukt einer Oxidationsfarbe der Formel I liegt vorzugsweise in Anteilen von etwa 0,01 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung, und noch bevorzugter in Anteilen von 0,1 bis 2 Gew.-% vor.
- Die erfindungsgemäßen Kuppler, d.h. m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, m-Dihydroxybenzol, 2-Methyl-l, 3-dihydroxybenzol oder ihre Salze liegen vorzugsweise in Anteilen von etwa 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung, und noch bevorzugter in Anteilen von 0,01 bis 3,5 Gew.-% vor.
- Die oben definierte Zusammensetzung (A) kann ferner als zweiten Bestandteil neben den Farbstoffvorprodukten der Färbemittel der Formel I weitere Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen vom Typ para oder ortho und/oder weitere Kuppler, die von den vorstehend definierten verschieden sind, und/oder Direktfarbstoffe enthalten, um spezielle Farbtöne zu erzielen.
- Das zum Färben geeignete Medium ist im allgemeinen ein wäßriges Medium, es kann jedoch ferner organische Lösungsmittel enthalten, um die Verbindungen zu solubilisieren, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Als Lösungsmittel können beispielsweise niedere C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, der Monoethylether und Monomethylether von Diethylenglykol, sowie aromatische Alkohole, wie Benzol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
- Die Lösungsmittel können vorzugsweise in Anteilen von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
- Die auf die Haare aufgebrachten Zusammensetzungen können ferner verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben von Haaren verwendet werden, wie anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Mittel und ihre Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidationsmittel, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
- Die auf die Haare aufgebrachte Zusammensetzung kann in verschiedener Form vorliegen, wie als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in jeder weiteren Form, die zum Färben von Keratinfasern, und insbesondere dem menschlichen Haar, geeignet sind.
- Die Erfindung hat ferner ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Zusammensetzung zum Gegenstand.
- Nach diesem Verfahren wird bei der Anwendung die Zusammensetzung (A) mit der Zusammensetzung (B) vermischt, wobei das Gewichtsverhältnis der Zusammensetzung (A) zur Zusammensetzung (B) im Bereich von vorzugsweise 0,5 bis 5 liegt, anschließend wird die resultierende Zusammensetzung mit einer kurzen Einwirkzeit, vorzugsweise unter 10 min und noch bevorzugter mit einer Einwirkzeit von etwa 3 bis 5 min, aufgebracht. Die Haare werden anschließend gespült.
- Das Gewichtsverhältnis der Zusammensetzung (A) zur Zusammensetzung (B) liegt besser noch im Bereich von 1 bis 3. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Kit zum Färben oder alle weiteren Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine der Abteilungen die oben definierte Zusammensetzung (A) und eine zweite die oben definierte Zusammensetzung (B) enthält.
- Diese Vorrichtungen können mit einem Mittel ausgestattet sein, durch das das gewünschte Gemisch auf die Haare aufgetragen werden kann, wie die Vorrichtungen, die im Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
- Es wurde die folgende Zusammensetzung (A) hergestellt:
- - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
- - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 5,7 g WS mit 78 % Wirkstoff (WS)
- - Ölsäure 3,0 g
- - mit 2 mol Ethylenoxid ethoxyliertes Oleylamin 7,0 g von Akzo unter der Bezeichnung Ethomeen O 12 im Handel
- - Laurylaminobernsteinsäurediethylaminopropyl- 3,0 g WS ester-Natriumsalz mit 55 % WS
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Ölsäurediethanolamin 12,0 g
- - Propylenglykol 3,5 g
- - Ethanol 7,0 g
- - Dipropylenglykol 0,5 g
- - Propylenglykolmonomethylether 9,0 g
- - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung mit 0,46 g WS 35 % WS
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
- - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
- - Citronensäure 0,12 g
- - Farbstoffvorprodukt der Formel (I) X g
- - erfindungsgemäßer Kuppler Y g
- - weitere Färbemittel Z g
- - entmineralisiertes Wasser ad 100 g
- Bei der Anwendung wird diese Zusammensetzung (A) mit der gleichen Gewichtsmenge der Zusammensetzung (B) vermischt, wobei die Zusammensetzung (B) aus einer wäßrigen Peroxidlösung besteht (20 Volumina, 6 Gew.-%) und einen pH-Wert von 3 aufweist.
- Die resultierende Zusammensetzung weist den in der nachfolgenden Tabelle gezeigten pH-Wert auf.
- Diese resultierende Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haare mit 90 % weißen Haaren 5 min aufgebracht. Nach dem Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, Spülen und Trocknen sind die Haare in den in der nachfolgenden Tabelle gezeigten Farbtönungen gefärbt.
Claims (20)
1. Zusammensetzung
zum oxidativen Färben von
Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern,
wie dem Haar,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie aus einem unmittelbar vor der Verwendung
hergestellten Gemisch aus
einerseits einer Zusammensetzung (A), die in einem zum
Färben geeigneten Medium enthält:
- mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines
Oxidationsfarbstoffs, das auch "Oxidationsbase"
genannt wird, der Formel I
worin bedeuten:
R&sub1; Wasserstoff oder eine Mono- oder
Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R&sub2; eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit
2 bis 6 Kohlenstoffatomen, β-Aminoethyl oder auch
eine Gruppe der folgenden Formel II
oder mindestens ein kosmetisch akzeptables Salz
dieser Verbindungen,
- und mindestens einen Kuppler, der unter
m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol,
m-Dihydroxybenzol, 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol und den
kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen
ausgewählt ist,
und andererseits einer Zusammensetzung (B), die in
einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein
Oxidationsmittel enthält, besteht,
wobei der pH-Wert der Zusammensetzungen (A) und (B) so
ist, daß nach dem Mischen der Zusammensetzung (A) mit
der Zusammensetzung (B) in einem Gewichtsverhältnis
von 0,5 bis 5 der pH-Wert der resultierenden
Zussammensetzung unter 7 liegt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Salze der Verbindungen der Formel I und
der Kuppler unter Hydrochloriden, Hydrobromiden,
Sulfaten und Tartraten ausgewählt sind.
3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die für R&sub1; und R&sub2; angegebene
Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen eine β-Hydroxyethyl- oder
β,γ-Dihydroxypropylgruppe ist.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel
I unter N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin,
1-Amino-4-(N-β-hydroxyethyl,N-β-aminoethyl)amino-benzol,
N,N'-bis(β-Hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2-propanol sowie ihren kosmetisch
akzeptablen Salzen ausgewählt ist.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel unter
Wasserstoffperoxid, Hamstoffperoxid, Alkalibromaten
und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und
Persulfaten, ausgewählt ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich
von 3 bis unter 7 aufweist.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der
Zusammensetzung (A) im Bereich von 3 bis 11 liegt.
8. zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der
Zusammensetzung (B) einen Wert von unter 7 aufweist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffvorprodukt
einer Oxidationsfarbe der Formel (I) vorzugsweise in
Anteilen von 0,01 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung,
vorliegt.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, daß das m-Aminophenol und/oder
2-Methyl-5-aminophenol und/oder m-Dihydroxybenzol
und/oder 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol und/oder ihre
Salze in Anteilen von 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung,
vorliegen.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (A) als
zweiten Bestandteil außer den Farbstoffvorprodukten
der Oxidationsfarben der Formel I weitere
Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarben vom Typ der para oder
ortho-Verbindungen und/oder weitere Kuppler, die von
den in Anspruch 1 definierten Verbindungen verschieden
sind, und/oder Direktfarbstoffen enthält.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11,
dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben geeignete
Medium aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und
einem Lösungsmittel besteht, das unter niederen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkanolen, Glycerin, Glykolen, Glykolethern,
aromatschen Alkoholen oder ihren Gemischen ausgewählt ist.
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner anionische,
kationische, nicht-ionische, amphotere, zwitterionische
grenzflächenaktive Mittel oder ihre Gemische,
Verdikkungsmittel, Antioxidantien und/oder beliebige weitere
kosmetisch akzeptable Hilfsstoffe enthält.
14. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und
insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar,
dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern eine
Zusammensetzung aufgetragen wird, die aus einem unmittelbar
vor der Verwendung hergestellten Gemisch aus
einerseits einer Zusammensetzung (A) , die in einem zum
Färben geeigneten Medium enthält:
- mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines
Oxidationsfarbstoffs der Formel I
worin bedeuten:
R&sub1; Wasserstoff oder eine Mono- oder
Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R&sub2; eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit
2 bis 6 Kohlenstoffatomen, β-Aminoethyl oder auch
eine Gruppe der folgenden Formel II
oder mindestens ein kosmetisch akzeptables Salz
dieser Verbindungen,
- und mindestens einen Kuppler, der unter
m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol,
m-Dihydroxybenzol, 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol und den
kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen
ausgewählt ist,
und andererseits eine Zusammensetzung (13), die in
einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein
Oxidationsmittel enthält, besteht,
wobei der pH-Wert der Zusammensetzungen (A) und (B) so
ist, daß nach dem Mischen der Zusammensetzung (A) mit
der Zusammensetzung (B) in einem Gewichtsverhältnis
von 0,5 bis 5 der pH-Wert der resultierenden
Zussammensetzung unter 7 liegt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindungen der Formel I unter N,N-bis(β-
Hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1-Amino-4-(N-β-
hydroxyethyl,N-β-aminoethyl)amino-benzol, N,N'-bis(β-
Hydroxyethyl)-N,N'-bis (4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2-
propanol sowie ihren kosmetisch akzeptablen Salzen
ausgewählt sind.
16. Verfahren nach Anspruch 14 oder 15, dadurch
gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel unter
Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalibromaten und Salzen
von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten,
ausgewählt ist.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch
gekennzeichnet, daß der pH-Wert der auf die Fasern
aufgetragenen Zusammensetzung im Bereich von 3 bis
unter 7 liegt.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch
gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auf die Fasern
mit einer Einwirkungsszeit von unter 10 min
aufgetragen wird.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch
gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auf die Fasern
mit einer Einwirkungszeit von 3 bis 5 min aufgetragen
wird.
20. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Kit zum
Färben, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens zwei
Abteilungen aufweist, wobei die erste Abteilung die
Zusammensetzung (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 13
und die zweite Abteilung die Zusammensetzung (B) nach
einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9405688A FR2719469B1 (fr) | 1994-05-09 | 1994-05-09 | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en Óoeuvre cette composition. |
| FR9405688 | 1994-05-09 | ||
| EP95400532A EP0681829B2 (de) | 1994-05-09 | 1995-03-13 | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69500059D1 DE69500059D1 (de) | 1996-11-14 |
| DE69500059T2 true DE69500059T2 (de) | 1997-02-13 |
| DE69500059T3 DE69500059T3 (de) | 2012-01-12 |
Family
ID=9463034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69500059T Expired - Lifetime DE69500059T3 (de) | 1994-05-09 | 1995-03-13 | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5741337A (de) |
| EP (1) | EP0681829B2 (de) |
| JP (1) | JP2629144B2 (de) |
| DE (1) | DE69500059T3 (de) |
| ES (1) | ES2095781T5 (de) |
| FR (1) | FR2719469B1 (de) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2736046A (en) * | 1956-02-28 | Machines for shaping uppers over lasts | ||
| FR2831808B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831804B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
| AU2002301803B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
| FR2831811B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en post traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
| FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831805B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres |
| FR2831809B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
| FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831814B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
| FR2831802B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| FR2831803B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| FR2831818B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2862963B1 (fr) * | 2003-11-28 | 2006-03-03 | Oreal | P phenylenediamine tertiaire particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition |
| US20050132507A1 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Eric Metais | Tertiary p-phenylenediamines, dyes compositions, and dyeing processes |
| WO2007133055A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Sung-Ho Kim | Bone conduction headset |
| JP2008024621A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Ginbi:Kk | 染毛方法 |
| ES2537083T3 (es) * | 2006-08-10 | 2015-06-02 | Combe Incorporated | Tinte capilar de oxidación por aire catalizada |
| FR3098116B1 (fr) * | 2019-07-05 | 2021-06-18 | Oreal | Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU56631A1 (de) * | 1968-08-02 | 1970-02-02 | ||
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| US3970423A (en) * | 1971-10-04 | 1976-07-20 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions |
| US3920384A (en) * | 1974-07-17 | 1975-11-18 | Clairol Inc | Autoxidizable hair dye containing preparations |
| FR2421606A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques en deux temps |
| DE3016904A1 (de) * | 1980-05-02 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
| FR2456726B1 (fr) * | 1980-08-08 | 1986-11-28 | Oreal | Nouveaux colorants nitres,leur procede de preparation et leurs utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| DE3047105A1 (de) * | 1980-12-13 | 1982-07-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
| CH661501A5 (fr) * | 1982-01-26 | 1987-07-31 | Oreal | Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant. |
| JPS6178714A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-22 | Sunstar Inc | 白髪染毛剤 |
| FR2636062B1 (fr) * | 1988-09-06 | 1990-11-30 | Oreal | Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire |
| US5344464A (en) * | 1988-09-08 | 1994-09-06 | L'oreal | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it |
| FR2635976B1 (fr) * | 1988-09-08 | 1994-01-21 | Oreal | Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre |
| US5032138A (en) * | 1989-05-23 | 1991-07-16 | Clairol Incorporated | Chlorites as oxidants in hair coloring |
| US5167669A (en) * | 1989-07-21 | 1992-12-01 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use |
| FR2662714B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1994-04-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 2,4-diamino 1,3-dimethoxybenzene a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| US5279619A (en) * | 1990-05-31 | 1994-01-18 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers with 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene at an acid ph and compositions employed |
| FR2664304B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| JP2951124B2 (ja) * | 1992-09-29 | 1999-09-20 | ホーユー株式会社 | 染毛剤組成物 |
| DE4301663C1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-02-24 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
| FR2707489B1 (fr) * | 1993-07-13 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine. |
-
1994
- 1994-05-09 FR FR9405688A patent/FR2719469B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-13 ES ES95400532T patent/ES2095781T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-13 DE DE69500059T patent/DE69500059T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-13 EP EP95400532A patent/EP0681829B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 JP JP7109798A patent/JP2629144B2/ja not_active Ceased
-
1996
- 1996-05-06 US US08/643,498 patent/US5741337A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2719469A1 (fr) | 1995-11-10 |
| JP2629144B2 (ja) | 1997-07-09 |
| FR2719469B1 (fr) | 1996-06-14 |
| DE69500059T3 (de) | 2012-01-12 |
| JPH07304640A (ja) | 1995-11-21 |
| EP0681829B1 (de) | 1996-10-09 |
| ES2095781T3 (es) | 1997-02-16 |
| EP0681829B2 (de) | 2011-08-03 |
| DE69500059D1 (de) | 1996-11-14 |
| US5741337A (en) | 1998-04-21 |
| ES2095781T5 (es) | 2011-12-22 |
| EP0681829A1 (de) | 1995-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69500059T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern | |
| DE69604512T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung | |
| DE69600019T2 (de) | Haarfärbemittel enthaltend ein ortho-Diaminopyrazol und ein Mangansalz und Färbeverfahren mit demselben Mittel | |
| EP0241716B1 (de) | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren | |
| DE69919980T2 (de) | Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem quartären Ammoniumsalz | |
| WO1990014818A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| DE69600046T2 (de) | Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren mit demselben Mittel | |
| DE69417698T2 (de) | Verfahren zum oxydatieven Färben von keratinen Fasern unter Anwendung von Wasserdampf | |
| DE69513362T2 (de) | Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern mit einer Zusammensetzung mindestens zwei Paraphenylendiamin Derivate und deren Verwendung | |
| DE69600152T2 (de) | Zweistufiges Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern mit einem Magansalz und einem Oxidationsfarbstoff sowie Kit zum Färben | |
| DE69417204T3 (de) | Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung | |
| DE69500038T2 (de) | Keratinische Fasern Oxydationsfärbemittel enthaltend einen Derivaten von Paraphenylenediamine und einen 6-Hydroxy 1,4-Benzoxazine | |
| DE69600109T2 (de) | Oxidationsfärbezusammensetzung für keratinische Fasern, die 2-Amino-3-Hydroxypyridin und ein Oxidierungsmittel enthält, und Färbeverfahren | |
| DE3025991C2 (de) | ||
| DE69418289T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern, die ein p-aminophenol, ein m-aminophenol und ein o-aminophenol enthält, und ein verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung | |
| EP0491003B1 (de) | Egalisierende oxidationshaarfärbemittel | |
| WO1991009587A1 (de) | Mittel und verfahren zum oxidativen färben von haaren | |
| DE3442366C2 (de) | ||
| DE19505634A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| DE69700325T2 (de) | Oxidationsfärbungsverfahren in zwei Stufen von keratinischen Fasern mit einem Mangansalz oder einem Komplex von Mangan und ein 1-Naphtol, substituiert in Lage 4 und eine Färbeset | |
| DE69405823T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend einen para-Aminophenol, einen meta-Aminophenol und einen 2-substituierten para-Aminophenol | |
| DE69600003T2 (de) | Keratinische Fasern, Oxidationsfärbemittel sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung | |
| DE3743769A1 (de) | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren | |
| DE69403891T2 (de) | Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung | |
| EP0895471B1 (de) | Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| R102 | Epo decision maintaining patent in amended form now final |
Ref document number: 681829 Country of ref document: EP Effective date: 20110803 |