DE69430180T2 - Textilmaterialienbehandlungsmittel - Google Patents

Textilmaterialienbehandlungsmittel

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Description

    Beschreibung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von bestimmten Benzotriazolderivaten zur Verbesserung der Lichtechtheit von gefärbten Textilmaterialien, insbesondere synthetischen Textilmaterialien wie Polyestern, die vom Licht abgebaut und farbverändert werden.
  • Diejenigen synthetischen Textilmaterialien, welche aus Polyester, Nylon usw. bestehen, und von denen eine Lebensdauer und Lichtechtheit erwartet wird, beispielsweise Teppiche, Automobilsitze, Automobilmatten, Sicherheitsgurte u. ä. werden im allgemeinen durch die Verwendung einer Färbeflotte oder Druckpaste zusammen mit einem die Lichtechtheit verbessernden Mittel verarbeitet. Beispielsweise wird die Lichtechtheit der Fasern durch Adsorption von 2-(2'- Hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol (Verbindung A) der Formel
  • aus einer Färbeflotte verbessert, welche eine wässrige Dispersion der Verbindung A enthält, wie es die ungeprüften japanischen Patentveröffentlichungen (Kokai) Nr. 60-59185 und 2-41168 offenbaren.
  • Ein gefärbtes Material, das nach diesem Verfahren erhalten wird, zeigt eine Lichtechtheit von 3 bis 4 beim Lichtechtheitstest in einem Hochtemperatur-Fadeometer (200- stündige Bestrahlung bei 83ºC), und der Einsatz des Lichtschutzmittels erhöht die Lichtechtheit um mindestens einen Grad. Das gefärbte Material wird jedoch in der Praxis im allgemeinen nach der Färbung einer Wärmebehandlung bei 160 bis 190ºC ausgesetzt. Dabei tritt eine Sublimation der Verbindung A aus den Fasern ein, wenn das gefärbte Material mit einer wässrigen Dispersion der Verbindung A behandelt worden war, und es entstehen Probleme, dass sich die Verbesserung der Lichtechtheit vermindert, und dass sich die sublimierte Substanz an der Vorrichtung zur Wärmebehandlung ansetzt und dort Nachteile hervorruft. Man ist daher gezwungen, die Wärmebehandlung bei niedrigerer Temperatur auszuführen, nämlich bei 140 bis 150ºC, was den Behandlungseffekt beeinträchtigt. Die Verarbeitungsbetriebe werden daher bei der Aufrechterhaltung der Produktivität und einem bestimmten Qualitätsstandard des gefärbten Materials mit vielen Schwierigkeiten konfrontiert. Wenn weiterhin das gefärbte Material einer Wärmebehandlung bei 200 bis 210ºC während 2 bis 5 Minuten ausgesetzt wird, beispielsweise bei der Färbung von Sicherheitsgurten, d. h. thermosoliert wird, so sublimiert die Verbindung A, und der Effekt der Verbesserung der Lichtechtheit geht vollständig verloren.
  • Wenn weiterhin ein Textilmaterial weiter zu verarbeiten ist, einschliesslich Bedrucken, wobei das Textilmaterial mit einer wässrigen Dispersion der Verbindung A vorbehandelt, mit einer Druckpaste bedruckt und bei hohen Temperaturen (HT) gedämpft wird, nämlich bei 170 bis 180ºC während 7 bis 8 Minuten, so sublimiert die Verbindung A, welche von den vorbehandelten Fasern adsorbiert worden war, während dieser Hochtemperaturbehandlung, die oben beschrieben wurde, und die Wirkung der verbesserten Lichtechtheit geht praktisch vollständig verloren. Wenn zusätzlich eine wässrige Dispersion der Verbindung A zusätzlich in der Druckpaste verwendet wird, so sublimiert die Verbindung A beim Hochtemperaturdämpfen, und es kann keine Verbesserung der Lichtechtheit der gemusterten Bereiche erhalten werden. Da die Verbindung A selbst gelb gefärbt ist, tritt der Nachteil auf, dass sie den Farbton eines Textilmaterials ändert (insbesondere eines Textilmaterials, das in hellen Tönen gefärbt ist), wenn sie benutzt wird.
  • Weiterhin ist die Trübung von Fensterscheiben von Fahrzeugen in letzter Zeit ein Problem geworden. In Fahrzeugen, in denen Textilmaterialien wie Fahrzeugsitze und Fahrzeugmatten mit einer Dispersion der Verbindung A verarbeitet worden sind, sublimiert die Verbindung A nach und nach, und es tritt das Problem auf, dass die Transparenz der Fensterscheiben im Fahrzeug vermindert wird. Dies stellt ein schwerwiegendes Problem vom Gesichtspunkt der Sicherheit dar, und eine schnelle Lösung dieses Problems ist erwünscht.
  • Andererseits offenbart die japanische Patentpublikation vor Prüfung (Offenlegungsschrift; (Kokai) Nr. 4-91274, dass 2-(2'-Hydroxy-3'-(3",4",5", 6"-tetrahydrophthalimidomethyl)-5'-methylphenyl)benzotriazol (Verbindung B) der Formel
  • und 2,2'-Dihydroxy-4, 4'-dimethoxybenzophenon (Verbindung C) der Formel
  • zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfasern nützlich sind, welche beim Färben einer Hochtemperaturbehandlung unterzogen werden.
  • Verbindung B zeigt nur einen niedrigen Grad an Sublimation und eine ausgezeichnete Wirkung bei der Verminderung der Faserfestigkeit, die durch Licht verursacht wird. Die Verbindung hat jedoch Nachteile, indem ihre Wirkung, eine durch Licht verursachte Farbänderung zu verhindern, recht schwach ist verglichen mit üblichen Behandlungsmitteln, und dass sie Aufhellung und Vergilbung durch eine optische Zersetzung der Verbindung selbst in einem Lichtechtheitstest zeigt, der über lange Zeiten und Belichtung durch eine Xenon-Lichtquelle ausgeführt wird, von der angenommen wird, dass sie eine Wellenlänge nahe derjenigen des Sonnenlichtes liefert. Demgemäss kann die Verbindung B in der Praxis nicht verwendet werden. Da die Verbindung C selbst stark gelb gefärbt ist, werden Textilmaterialien, insbesondere diejenigen, die eine helle Färbung erhalten, verfärbt. So kann auch die Verbindung C nicht verwendet werden. Wenn zusätzlich ein Fasermaterial mit der Verbindung C behandelt und gleichzeitig gefärbt wird, zeigt die Verbindung C die Tendenz, an Apparateteilen der Färbemaschine nach Beendigung der Behandlung anzuhaften. Dabei treten Probleme wie Fleckenbildung am verarbeiteten Gewebe auf.
  • Die japanische Patentanmeldung Nr. 4-347028 offenbart, dass 1,4-bis(4-Benzoyl-3-oxyphenoxy)butan (Verbindung D) der Formel
  • und 2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin (Verbindung E) der Formel
  • zur Verbesserung der Lichtechtheit eines gefärbten Textilmaterials aus Polyester nützlich sind, welches einer Hochtemperaturbehandlung unterworfen wird. Die Verbindungen D und E zeigen nur eine geringe Sublimation und ihre Wirkung zur Verminderung einer Festigkeitsabnahme der Fasern, die durch Licht verursacht wird, ist ausgezeichnet. Die Verwendung dieser Verbindungen vermeidet Probleme wie Trübung der Fensterscheiben in Fahrzeugen, die durch eine Sublimation der Verbindungen verursacht wird.
  • Die Verbindungen zeigen jedoch nur eine sehr schlechte Adsorption an kationisch anfärbbaren Textilmaterialien aus Polyester, welche heutzutage für Fahrzeugsitze usw. verwendet werden, und sie verbessern aus diesem Grunde die Lichtechtheit derartiger Fasern nicht.
  • Die vorliegende Erfindung hat sich zur Aufgabe gestellt, ein Mittel zur Behandlung von Textilmaterialien anzugeben, welches verschiedene Probleme löst, die bei den Verbindungen des Standes der Technik auftreten, wie oben beschrieben wurde, welche nur wenig sublimieren und eine ausgezeichnete Adsorption an Textilmaterialien haben und welche die Lichtechtheit gefärbter Materialien verbessern und eine Abnahme der Festigkeit der Fasern verhindern.
  • Zur Lösung der oben erwähnten Probleme werden die gefärbten Textilmaterialien mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) behandelt:
  • worin X&sub1; für Wasserstoff oder ein Halogenatom, R&sub1; für Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
  • Die Erfinder haben gefunden, dass Textilmaterialien erhalten werden können, die eine ausgezeichnete Sublimationsechtheit der Färbung zeigen und demgemäss keine Trübung der Fensterscheiben von Fahrzeugen usw. erzeugen und welche gegenüber Farbänderungen und Abbau, verursacht durch Licht, widerstandsfähig sind, indem die Textilmaterialien dazu veranlasst werden, ein Behandlungsmittel zu adsorbieren, das mindestens eine der oben definierten Verbindungen in einer Menge von 0,01 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 5%, enthält, bezogen auf das Gewicht der Fasern.
  • Beispiele von Textilmaterialien, die für eine Behandlung mit dem oben genannten Behandlungsmittel besonders geeignet sind, sind gewebte und gestrickte Gebilde aus synthetischen Polyesterfasern oder Verbundfasern von synthetischen Polyesterfasern und anderen Fasern wie Baumwolle, Rayon, Wolle, Nylon und Acetat, und gerauhte oder genoppte Gewebe, die daraus hergestellt werden, wie Teppiche, Fahrzeugmatten, Fahrzeugsitze und Sicherheitsgurte.
  • Die Textilmaterialien können mit den oben genannten Behandlungsmitteln auf beliebige Weise behandelt werden, beispielsweise kontinuierliche Behandlung durch Klotzen aus wässriger Dispersion, Adsorptionsbehandlung durch Eintauchen, Drucken und durch Behandlung mit einem Lösungsmittel, Die Behandlung der Textilmaterialien ist nicht auf die eben genannten Verfahren beschränkt. Diese Verfahren können vor oder nach einem Färbevorgang oder Druckvorgang ausgeführt werden, oder man kombiniert sie mit einer Färbeflotte. Wenn Textilmaterialien in einem wässrigen System behandelt werden, sollte das Behandlungsmittel der vorliegenden Erfindung eine stabile Dispersion in Wasser darstellen. Das Behandlungsmittel kann auf beliebige, bekannte Weise in Wasser dispergiert werden. Beispielsweise werden 5 bis 50 Gew.-% einer der oben erwähnten Verbindungen in Wasser dispergiert unter Verwendung eines anionischen und eines nichtionischen Tensids unter Bildung einer primären Dispersion und physikalisch einer Kugelmühle o. dgl. vermahlen, wobei eine stabilisierte wässrige Dispersion feiner Teilchen erhalten wird. Obschon keine spezifische Einschränkung der Teilchengrösse besteht, wird die Verbindung vorzugsweise in Form gepulverter Teilehen mit einer mittleren Teilchengrösse bis zu 2 um verwendet. Beispiele geeigneter Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) sind 2-(2'- Hydroxy-4'-benzoyloxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy- 4'-p-methylbenzoyloxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy- 4'-p-chlorbenzoyloxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'- benzoyloxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-4'- p-methylbenzoyloxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neu, und man erhält sie durch Umsetzen eine r Verbindung der allgemeinen Formel (II)
  • worin X&sub1; die obenstehende Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
  • worin R&sub1; die obenstehende Bedeutung hat und Y Hydroxyl, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Diese Verbindungen besitzen eine hohe Absorption bei einer Wellenlänge zwischen 330 und 350 nm. Verbindungen, die bei solchen Wellenlängen absorbieren, haben im allgemeinen eine gelbe Färbung. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind aber dadurch gekennzeichnet, dass sie weisse kristalline Feststoffe darstellen.
  • Die vorliegende Erfindung soll nun in Einzelheiten erläutert werden, wobei auf die folgenden Beispiele hingewiesen wird.
    • Herstellungsbeispiele
  • Im allgemeinen wird ein o-Nitroanilin diazotiert, und das erhaltene Produkt wird auf übliche Weise mit Resorcin gekuppelt, und man erhält eine Nitroazoverbindung. Diese Verbindung wird unter Bildung eines 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)benzotriazols reduziert, welches dann mit einem Veretherungsmittel unter Bildung des gewünschten Produktes umgesetzt wird. Es werden nun konkrete Herstellungsbeispiele angegeben.
    • Herstellungsbeispiel 1
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 600 ml Toluol, 100 g 2- (2',4'-Dihydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 55 g Benzoesäure und 35 g Phosphoroxychlorid eingebracht, und das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden lang auf Rückflusstemperatur erwärmt, wobei sich die Substanzen miteinander umsetzten.
  • Dann wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, mit heissem Wasser gewaschen und getrennt. Aus der Toluolschicht fielen Kristalle aus, welche abfiltriert wurden. Der Rückstand wurde mit Isopropylalkohol gewaschen, und man erhielt 105,3 g weisse Kristalle von 2-(2'-Hydroxy-4'-benzoyloxyphenyl)benzotriazol.
    • Herstellungsbeispiel 2
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 600 ml Toluol, 100 g 2- (2',4'-Dihydroxyphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol, 48 g Benzoesäure und 30 g Phosphoroxychlorid eingebracht, und das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden lang auf Rückflusstemperatur erwärmt, wobei sich die Substanzen miteinander umsetzten. Dann wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, mit heissem Wasser gewaschen und getrennt. Aus der Toluolschicht fielen Kristalle aus, welche abfiltriert wurden, Der Rückstand wurde mit Isopropylalkohol gewaschen, und man erhielt 97,8 g weisse Kristalle von 2-(2'-Hydroxy-4'-benzoyloxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol.
  • Tabelle 1 zeigt zum Vergleich den Farbton, den Schmelzpunkt und die Werte von λmax und εmax der nach den Herstellungsbeispielen 1 und 2 erhaltenen Verbindungen sowie der Verbindungen A, B und C, welche oben erwähnt wurden. Dabei stellt Smax die Absorptionsstärke dar. Ein grösserer Wert bedeutet eine höhere Absorptionsstärke. Weiterhin stellt λmax die Wellenlänge dar, bei welcher die Absorptionsstärke ein Maximum annimmt. Tabelle 1
  • Bemerkung: Herst.-Bsp. = Herstellungsbeispiel Verb. = Verbindung
    • Beispiele wässriger Dispersionen
  • Beispiele von Verfahren zum Dispergieren von Verbindungen, die erfindungsgemäss nützlich sind, in Wasser werden anschliessend angegeben. Zusätzlich bedeuten "Teile" und "%" in den Beispielen "Gewichtsteile" bzw. "Gew.-% ".
    • Beispiel 1
  • Ein Gemisch aus 150 g der gemäss Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Verbindung (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,40 um. Die Teilchengrösse wurde mit eimem SALD-1100 gemessen (Handelsname eines Geräts zur Messung der Teilchengrössenverteilung, hergestellt von der Shimazu Corporation). Die Messung der Teilchengrösse wurde auf die gleiche Weise in den folgenden Beispielen vorgenommen.
    • Beispiel 2
  • Ein Gemisch aus 150 g der gemäss Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Verbindung (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,43 um.
    • Beispiel 3
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung 2-(2'-Hydroxy-4'- benzyloxyphenyl)-benzotriazol (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt und Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,43 um.
    • Beispiel 4
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung 2-(2'-Hydroxy-4'- benzyloxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,42 um.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung A (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,41 pn.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung B (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,41 um.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung C (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,40 um.
    • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung D (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,44 um.
    • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein Gemisch aus 150 g der Verbindung E (in Pulverform), 100 g Litopol B-12 (Handelsname eines anionischen Tensids, hergestellt von Nicca Chemical Co., Ltd.), und 250 g Wasser wurden in einer Sandmühle, hergestellt von Igarashi Kikai Seizo KK, während 4 Stunden vermahlen, und man erhielt eine wässrige Dispersion feiner Teilchen mit einer mittleren Teilchengrösse von 0,42 um.
    • Testbeispiele zur Wirkungsbeurteilung
  • Die wie oben beschrieben erhaltenen wässrigen Dispersionen wurden als Behandlungsmittel eingesetzt, und ihre Wirkung zur Behandlung von Textilmaterialien wurde untersucht und beurteilt.
    • Wirkungsbeurteilung: Testbeispiel 1
  • Tests zur Beurteilung der Wirkung wurden wie untenstehend beschrieben unter Verwendung der gemäss Beispiel 1 bis 4 und Vergleichsbeispiel 1 bis 5 erhaltenen wässrigen Dispersionen ausgeführt.
    • a) Testgewebe
  • Ein gerauhtes Gewebe aus Polyesterfasern (Gewicht: 650 g/m²) für Fahrzeugsitze (Gewebe 1) und ein normales Mischgestrick aus 50% Polyester und 50% kationisch anfärbbarem Polyester (Gewebe 2) wurden gemäss untenstehendem Verfahren behandelt und einem Lichtechtheitstest und einem Adsorptionstest unterzogen.
    • b) Behandlungsverfahren
  • Die Gewebe wurden bei 130ºC 30 Minuten lang unter den untenstehenden Bedingungen in einer Färbemaschine Minicolor (Handelsname eines Färbeapparates, hergestellt von der Tekusamu Giken KK), 10 Minuten lang bei 80ºC reduktionsgereinigt und dann getrocknet, wobei grau gefärbte Gewebe erhalten wurden. Die Gewebe wurden dann während 2 Minuten bei 160ºC an einem Nadelspannrahmen, hergestellt von der Uenoyama Tekk KK, einer Trockenhitzebehandlung unterworfen.
    • Zusammensetzung der Färbeflotte
  • C.I. Disperse Yellow 42 0,21% o.w.f.
  • C.I. Disperse Red 302 0,08% o.w.f.
  • C.I. Disperse Violet 57 0,07% o.w.f.
  • C.I. Disperse Blue 60 0,11% o.w.f.
  • C.I. Basic Yellow 67 0,11% o.w.f.
  • C.I. Basic Red 29 0,15% o.w.f.
  • C.I. Basic Blue 54 0,40% o.w.f.
  • Nicca Susolt SD-07 (Handelsname eines Dispersionsnivelliermittels der Nicca Chemical Co., Ltd.) 0,5 g/l
  • Essigsäure (90%) 0,5 g/l
  • Wässr. Dispersion feiner Teilchen 2 oder 4%
    • Flottenverhältnis: 10 : 1 Zusammensetzung des Reduktions-Reinigungsbades
  • Sunmorl RC-1 (Handelsname eines von der Nicca Chemical Co., Ltd., hergestellten Seifungsmittels 2 g/l
    • c) Beurteilungsmethode (1) Lichtechtheit Verfahren A:
  • Das so erhaltene, (mit einer 1 cm dicken Polyurethanschicht hinterlegte) behandelte Gewebe wurde 400 Std. lang bei 83ºC in einem Hochtemperatur-Fadeometer, hergestellt von der Suga Shikenki KK, mit Licht bestrahlt. Dann wurde das Ausmass der Farbänderung des Gewebes nach Graden bestimmt, die mit der Graustufenskala der Norm JIS L 0804-74 übereinstimmen. Ein gefärbtes Gewebe mit einem höheren Wert besitzt eine bessere Lichtechtheit.
    • Verfahren B:
  • Das so erhaltene, mit einer 1 cm dicken Polyurethanschicht hinterlegte Gewebe wurde nach dem folgenden Verfahren unter Verwendung eines Xenon-Fadeometers, hergestellt von der Suga Shikenki KK, bestrahlt: Das Fadeometer wurde mit 50 Cyclen mit einer Gesamtstrahlungsdosis von 105'000 kJ/m² betrieben, wobei jeder Cyclus aus einer Lichtbestrahlung während 4,8 Std, bei 89ºC und anschliessender einstündiger Dunkelphase bei 38ºC bestand. Dann wurde der Grad der Verfärbung des Gewebes durch eine Bewertung festgelegt, die in Übereinstimmung mit der Graustufenskala der Norm JIS L 0804-74 steht. Ein gefärbtes Gewebe mit einem höheren Wert besitzt eine bessere Lichtechtheit.
  • Die erhaltenen Ergebnisse finden sich in den Tabellen 2, 3 und 4. Tabelle 2
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion Tabelle 3
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion Tabelle 4
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
    • (2) Beurteilung des Adsorptionsverhältnisses
  • Das so erhaltene behandelte Gewebe wurde 3 Stunden lang im Soxhlet mit Chloroform extrahiert, und die Menge der vom Gewebe adsorbierten Verbindung wurde gemessen. Durch Vergleich der gemessenen Menge mit der Menge der Verbindung in der Färbelösung vor dem Färben wurde das Adsorptionsverhältnis berechnet:
  • Adsorptionsverhältnis in %: 100 · (Menge der extrahierten Verbindung/Menge der Verbindung in der Färbelösung).
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
    • (3) Beurteilung der Neigung zur Trockensublimation
  • Das behandelte Gewebe wurde vor und nach der Wärmebehandlung 3 Stunden lang mit Chloroform im Soxhlet extrahiert, und das Restverhältnis der Verbindung nach der Trockenwärmebehandlung und die Menge der von den Fasern adsorbierten Verbindung nach der Wärmebehandlung (als das endgültige Adsorptionsverhältnis) wurden folgendermassen erhalten:
  • Restverhältnis in % = 100 · (Menge der nach der Trockenwärmebehandlung adsorbierten Verbindung / Menge der vor der Trockenwärmebehandlung adsorbierten Verbindung).
  • End-Adsorptionsverhältnis = 100 · (Adsorptionsverhältnis / Restverhältnis).
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt: Tabelle 6
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
  • Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, dass die Behandlungsmittel der vorliegenden Erfindung eine ausgezeichnete Adsorptionsfähigkeit an Textilmaterialien aus Polyester aufweisen, insbesondere kationisch anfärbbaren Polyester-Textilmaterialien, und dass die behandelten Materialien eine überragende Lichtechtheit besitzen.
    • Wirkungsbeurteilung: Testbeispiel 2
  • Untersuchungen zur Beurteilung der Wirksamkeit, wie untenstehend beschrieben, wurden mit den gleichen wässrigen Dispersionen wie den oben beschriebenen ausgeführt.
    • a) Untersuchtes Gewebe
  • Das graue aufgerauhte Polyestergewebe (Gewicht: 650 g/m²) für einen Autositz, welches gemäss Wirkungsbeispiel 1 gefärbt worden war, wurde nach dem unten beschriebenen Verfahren bedruckt und dann auf Lichtechtheit untersucht.
    • b) Behandlungsverfahren
  • Das Untersuchungsgewebe wurde mit einer Färbepaste bedruckt, die die untenstehende Zusammensetzung aufwies, und zwar mit einem Gerät zur Untersuchung von Siebdruck mit einem Sieb von 1500 Mesh, hergestellt von der Tsujii Senki KK. Das bedruckte Gewebe wurde bei 100ºC eine Minute lang getrocknet, 7 Minuten bei 175ºC in einem Hochtemperatur- Dämpfapparat der Tsujii Senki KK fixiert, reduktiv gereinigt und dann getrocknet.
    • Zusammensetzung der Farbpaste zum Druck
  • Nicca Gum 2A (Handelsname einer Schlichte auf Grundlage modifizierter Stärke, hergestellt von der Nicca Chemical Co., Ltd.) mit einem Wasserge-150 g halt von 10%
  • Nicca Gum C-170 (Handelsname einer Carboxymethylcellulose-Schlichte, hergestellt von der Nicca Chemical Co., Ltd.) Wassergehalt 8% 450 g
  • C.I. Disperse Blue 60 10 g
  • Sunflowren FK-2 (Handelsname eines Mittels zur Verbesserung des Farbaufbaus zum Drucken, hergestellt von der Nicca Chemical Co., Ltd.) 30 g
  • Citronensäure 2 g
  • Natriumchlorit 1 g
  • wässrige Dispersion feiner Teilchen 20 g
  • Wasser 337 g
  • Total 1000 g
    • Herstellung des Reduktionsreinigungsbades
  • Sunmorl FL conc. (Handelsname eines Seifungsmittels, hergestellt von der Nicca Chemical Co., Ltd.) 2 g/l
  • Natriumcarbonat, wasserfrei 2 g/l
  • Hydrosulfit 2 g/l
    • c) Beurteilungsmethode
  • (1) Lichtechtheit
  • Das Verfahren ist das gleiche wie gemäss Testbeispiel 1 der Wirkungsbeurteilung.
    • (2) Messung des Restverhältnisses
  • Das Restverhältnis nach dem Hochtemperaturdämpfen wurde auf die gleiche Weise wie im Testbeispiel 1 der Wirkungsbeurteilung gemessen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 angegeben. Tabelle 7
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
  • Aus den Ergebnissen lässt sich ersehen, dass die bedruckten Gewebe, die mit den Behandlungsmitteln der vorliegenden Erfindung erhalten wurden, eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Restverhältnis nach dem Hochtemperaturdämpfen wegen der Abwesenheit einer Sublimation der Behandlungsmittel besitzen.
    • Wirkungsbeurteilung: Testbeispiel 3
  • Untersuchungen zur Beurteilung der Wirksamkeit wurden, wie nachstehend beschrieben, mit den gleichen wässrigen Dispersionen feiner Teilchen wie oben angegeben ausgeführt.
    • a) Testgewebe
  • Ein Sicherheitsgurt aus einem Polyester wurde, wie unten stehend beschrieben, gefärbt, und der gefärbte Sicherheitsgurt wurde auf Lichtechtheit untersucht.
    • b) Behandlungsverfahren
  • Es wurde ein Behandlungsbad zur kontinuierlichen Behandlung wie nachstehend beschrieben hergestellt. Der Sicherheitsgurt wurde zwischen Quetschwalzen mit einer Aufnahme von etwa 60% geklotzt, eine Minute lang bei 100ºC getrocknet und bei 200ºC 3 Minuten lang auf einem Nadelspannrahmen, hergestellt von der Uenoyama Tekko KK, thermosoliert. Dann wurde der Sicherheitsgurt auf die gleiche Weise wie im Untersuchungsbeispiel der Wirkungsbeurteilung 1 reduktiv gereinigt.
    • Zusammensetzung des Bades für kontinuierliche Behandlung
  • C.I. Disperse Yellow 42 0,21 Gew.-%
  • C.I. Disperse Red 302 0,15 Gew.-%
  • C.I. Disperse Blue 60 0,11 Gew.-%
  • Citronensäure 2,00 Gew.-%
  • Natriumarginat 0,10 Gew.-%
  • wässrige Dispersion feiner Teilchen 6,00 Gew.-%
  • Wasser 91,53 Gew.-%
  • 100,00 Gew.-%
    • c) Beurteilungsverfahren (1) Lichtechtheit
  • Die Lichtechtheit wurde auf die gleiche Weise wie im Beurteilungsbeispiel 1 bestimmt.
    • (2) Messung des Restverhältnisses
  • Das Restverhältnis wurde nach der Thermosolbehandlung auf die gleiche Weise wie im Beurteilungsbeispiel 1 bestimmt.
  • Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 8. Tabelle 8
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
  • Aus diesen Ergebnissen geht hervor, dass die mit den erfindungsgemässen Behandlungsmitteln ausgerüsteten Sicherheitsgurte nach der Thermosolbehandlung ein ausgezeichnetes Restverhältnis und hervorragende Lichtechtheit aufweisen.
    • Wirkungsbeurteilung: Testbeispiel 4
  • Untersuchungen zur Beurteilung der Wirkung wurden, wie nachstehend beschrieben, unter Verwendung der gleichen wässrigen Dispersionen feiner Teilchen wie oben ausgeführt.
    • a) Testgewebe
  • Ein gerauhtes Polyestergewebe (Gewicht: 650 g/m² für einen Fahrzeugsitz wurde, wie oben beschrieben, behandelt und einem Trübungstest unterworfen.
    • b) Behandlungsverfahren
  • Das Gewebe wurde bei 130ºC 30 Minuten lang unter den unten beschriebenen Bedingungen einer Minicolor- Färbemaschine behandelt (Handelsname einer Färbemaschine, hergestellt der Tekusamu Giken KK), bei 80ºC 10 Minuten lang reduktiv gereinigt und dann getrocknet. Das so ausgerüstete Gewebe wurde 2 Minuten lang bei 160ºC an einem Nadelspannrahmen, hergestellt von der Uenoyama Tekko KK, einer Trockenhitzebehandlung unterworfen, und dann nach dem gleichen Verfahren wie im Beurteilungs-Testbeispiel 1 reduktiv gereinigt.
    • Zusammensetzung des Behandlungsbades
  • Nicca Sunsolt SD-07 (Handelsname eines Dispersionsausgleichsmittels, hergestellt von der Nicca Chemical Co., Ltd.) 0,5 g/l
  • Essigsäure (90%) 0,5 g/l
  • wässrige Dispersion feiner Teilchen 4,0% o.w.f.
    • Flottenverhältnis 10 : 1 c) Beurteilungsverfahren Trübungstest an Fensterscheiben
  • Aus dem wie oben beschrieben gefärbten Gewebe wurde ein kreisförmiges Untersuchungsmuster mit einem Durchmesser von 70 mm ausgeschnitten und mit seiner aufgerauhten Oberfläche nach oben in ein zylindrisches Glasgefäss gebracht, welches einen oberen Durchmesser von 40 mm und einen Bodendurchmesser von 70 mm aufwies. Eine transparente Glasplatte (Schleier: höchstens 1%) mit einer Länge von 50 mm und einer Breite von 50 mm wurde oben auf das Glasgefäss gelegt, welches dann in einem Ölbad 5 Stunden auf 100ºC erwärmt wurde. Dann wurde die Glasplatte entfernt und deren Trübung mit einem Apparat HGM-2DP (Trübungscomputer mit Direktablesung, hergestellt von der Suga Shikenki KK) gemessen. Niedrigere abgelesene Werte bedeuten, dass die Trübung der Glasplatte geringer ist.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 aufgeführt.
    • Tabelle 9
  • Glastrübung (%)
  • Ohne Zugabe der WD feiner Teilchen 11,3
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 1 2,8
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 2 2,6
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 3 3,1
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 4 3,5
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 1 47,3
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 2 3,1
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 3 3,7
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 4 2,9
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 5 3,5
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
  • Aus den Ergebnissen lässt sich ersehen, dass die mit den erfindungsgemässen Behandlungsmitteln ausgerüsteten Gewebe sich durch eine niedrige Trübung auszeichnen.
    • Wirkungsbeurteilung: Testbeispiel 5
  • Es wurde eine Untersuchung zur Beurteilung der Wirkung wie unten beschreiben unter Verwendung der gleichen wässrigen Dispersionen von feinen Teilchen, die oben angegeben sind, ausgeführt.
    • a) Testgewebe
  • Ein Polyestergewebe (Pongee) wurde, wie unten beschrieben, kontinuierlich ausgerüstet und in einem Abbautest untersucht.
    • b) Behandlungsverfahren
  • Es wurde ein Bad zur kontinuierlichen Behandlung wie unten beschrieben hergestellt. Das Gewebe wurde in Quetschwalzen mit einer Aufnahme von etwa 80% geklotzt, 1 Minute bei 100ºC getrocknet, 3 Minuten lang bei 200ºC an einem Nadelspannrahmen, hergestellt von der Uenoyama Tekko KK, thermosoliert und auf die gleiche Weise wie im Testbeispiel 1 der Wirkungsbeurteilung reduktiv gereinigt.
    • Zusammensetzung des Bades zur kontinuierlichen Behandlung
  • C.I. Disperse Blue 60 4,0 Gew.-%
  • Citronensäure 0,2 Gew.-%
  • Natriumarginat 0,1 Gew.-%
  • wässrige Dispersion feiner Teilchen 7,0 Gew.-%
  • Wasser 88,7 Gew.-%
  • Total 100,0 Gew.-%
    • c) Untersuchungsverfahren Abbauversuch
  • Das behandelte Gewebe (mit einer 1 cm dicken Polyurethanschicht hinterlegt) wurde 100 Stunden lang bei 89ºC unter Verwendung eines Xenon-Fadeometers, hergestellt von der Suga Shikenki KK, belichtet, und es wurde die Zugfestigkeit des mit UV bestrahlten Bereiches gemäss der japanischen Norm JIS L 1018 in einem Autograph IM-100 (Handelsname, hergestellt von der Shimazu Corporation) gemessen.
  • Abbaugrad (%) = 100 · (Festigkeit des Ausgangsgewebes - Festigkeit des Untersuchungsgewebes)/(Festigkeit des Ausgangsgewebes)
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt.
    • Tabelle 10
  • Faserabbau (Festigkeitsverlust)(%)
  • Ohne Zugabe der WD feiner Teilchen 30,7
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 1 12,8
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 2 12,5
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 3 13,4
  • WD feiner Teilchen in Beispiel 4 12,9
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 1 24,1
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 2 16,2
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 3 18,0
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 4 14,5
  • WD feiner Teilchen in Vergleichsbeispiel 5 13,8
  • Bemerkung: WD = wässrige Dispersion
  • Aus den Ergebnissen geht hervor, dass die mit den erfindungsgemässen Behandlungsmitteln ausgerüsteten Gewebe vorzüglich sind, weil sie nur einen geringen Festigkeitsverlust bei Bestrahlung mit UV erleiden.
  • Die erfindungsgemässen Behandlungsmittel besitzen eine ausgezeichnete Adsorption an Textilmaterialien, insbesondere kationisch färbbaren Polyester-Textilmaterialien. Die mit den Mitteln ausgerüsteten Textilmaterialien zeigen verbesserte Lichtechtheit und nur einen geringen Abfall der Festigkeit. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemässen Mittel durch einen hohen Sublimationswiderstand aus und haben ausgezeichnete Eigenschaften, durch die eine Trübung von Fensterscheiben, die durch die Sublimation in Automobilen usw. hervorgerufen wird, vermindert wird.

Claims (2)

1. Verwendung wenigstens einer Verbindung der allgeeinen Formel (I)
wobei X&sub1; Wasserstoff oder Halogen, R&sub1; Wasserstoff, ein Halogen oder ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Agens zur Verbesserung der Lichtechtheit von gefärbten Textilmaterialien.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (I) aus folgendem ausgewählt wird:
2-(2'-Hydroxy-4'-Bezoyloxyphenyl)-Benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-4'-p-Methylbenzoyloxyphenyl)-Benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-4'-p-Chlorbenzoyloxyphenyl)-Benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-4'-Benzoyloxyphenyl)-5-Chlorbenzotriazol
und 2-(2'-Hydroxy-4'-p-Methylbenzoyloxyphenyl)-5-Chlorbenzotriazol.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08209508A (ja) * 1995-01-25 1996-08-13 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 防皺性に優れたパイル組成物
JP2918478B2 (ja) * 1995-09-29 1999-07-12 日華化学株式会社 紫外線吸収剤
US6194330B1 (en) 1998-07-31 2001-02-27 Milliken & Company Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric
DE10018484A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Schmitz Werke Markisenstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
US8097048B2 (en) * 2001-02-21 2012-01-17 Toray Industries, Inc. Polyphenylene sulfide member and method for producing the same
TWM252566U (en) * 2004-02-19 2004-12-11 Hsiu-Chun Chen Washable painting cloth
JP2012207173A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE623419A (de) * 1961-10-10
US3957813A (en) * 1974-07-01 1976-05-18 Eastman Kodak Company Benzoxazolyl phenyl aromatic ester compounds and their use as ultraviolet stabilizers in organic compositions
US3954706A (en) * 1974-10-02 1976-05-04 Eastman Kodak Company Polychromophoric benzotriazole ultraviolet stabilizers for organic compositions
US3936419A (en) * 1974-10-02 1976-02-03 Eastman Kodak Company Multichromophoric ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions
JPH0718087B2 (ja) * 1982-12-07 1995-03-01 コモンウエルス・サイエンテイフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼーション ウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡を光劣化から保護する方法および光劣化から保護されたウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡
JPS6059185A (ja) * 1983-09-06 1985-04-05 住友化学工業株式会社 ポリエステル繊維材料の染色法
US4760148A (en) * 1985-09-03 1988-07-26 Ciba-Geigy Corporation 5-aralkyl substituted 2H-benzotriazoles and stabilized compositions
EP0345212A1 (de) * 1988-05-04 1989-12-06 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Verhinderung der Vergilbung von mit Fleckenschutzmitteln ausgerüsteten Polyamidfasermaterialien
JPH0744999B2 (ja) * 1988-07-26 1995-05-17 松下電器産業株式会社 スチーム噴出器
EP0363318B1 (de) * 1988-09-28 1994-03-02 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Benztriazolderivaten
JPH03139589A (ja) * 1989-10-24 1991-06-13 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 紫外線吸収剤
EP0459950B1 (de) * 1990-05-31 1997-03-12 Ciba SC Holding AG Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern
JPH0491274A (ja) * 1990-07-27 1992-03-24 Nikka Chem Co Ltd 繊維材料の処理方法
JP3138758B2 (ja) * 1992-03-12 2001-02-26 敷島紡績株式会社 紫外線遮断効果に優れたセルロース繊維及びその製造法
JP3085805B2 (ja) * 1992-12-25 2000-09-11 日華化学株式会社 繊維製品の処理方法

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US5516436A (en) 1996-05-14
JPH07197378A (ja) 1995-08-01
EP0661401A3 (de) 1996-07-10
EP0661401A2 (de) 1995-07-05

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