DE69408947T2 - Hydrofluorkohlenstoff-verbindungen enthaltende kosmetische zubereitungen - Google Patents

Hydrofluorkohlenstoff-verbindungen enthaltende kosmetische zubereitungen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Fluorkohlenwasserstoffverbindungen in kosmetischen Zusammensetzungen, diese enthaltende kosmetische Zusammensetzungen sowie bestimmte Fluorkohlenwasserstoffverbindungen vom Sulfoxid- oder Sulfon- Typ.
  • Es ist bekannt, Perfluorpolyetherverbindungen insbesondere in Verfahren zur Reinigung, zum Schutz und zum Schminken der Haut oder auch zum Waschen der Haare zu verwenden. Diese Verbindungen sind bezüglich ihrer niedrigen Oberflächenspannung und ihrer Leichtigkeit der Verteilung bzw. Ausbreitung bekannt, weisen aber eine sehr herabgesetzte Löslichkeit in den meisten Flüssigkeiten auf, ausgenommen fluorhaltige Flüssigkeiten, was deren Formulierung bzw. Zubereitung in kosmetischen Zusammensetzungen schwierig gestaltet. Bestimmte dieser Verbindungen, die Perfluormethylispropylether, sind unter dem Namen "FOMBLIN HC" bekannt und werden von MONTEFLUO in den Handel gebracht.
  • Die Anmelderin hat nun Verbindungen herausgefunden, die, im Gegensatz zu den FOMBLIN-Produkten, eine gute Löslichkeit, insbesondere in den klassischen in der Kosmetik eingesetzten Lösungsmitteln wie den Niedrigalkoholen, sowie in den üblichen Fettkörpern und Ölen aufweisen. Ihr amphiphiler Charakter, ihre sonstigen Eigenschaften und ihre Verträglichkeit mit den entsprechenden Lösungsmitteln ermöglichen es insbesondere, homogene und stabile Zusammensetzungen zuzubereiten und herzustellen und beispielsweise eine gute Stabilität der Emulsionen zu gewährleisten, in denen sie angewandt werden.
  • Somit betrifft die vorliegende Erfindung, die in kosmetischen Zusammensetzungen vorgesehene Verwendung von Verbindungen der Formel:
  • RF - (CH&sub2;)n - X - [C&sub3;H&sub5;(OH)] - Y - RH (I)
  • worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
  • und worin RF einen perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung perfluorierter C&sub4;-&sub2;&sub0;-Alkylreste,
  • RH einen linearen oder verzweigten C&sub1;-&sub2;&sub2;-Alkylrest oder eine Mischung linearer oder verzweigter C&sub1;-&sub2;&sub2;-Alkylreste oder einen Aryl- oder Aralkylrest darstellen,
  • n 0 bis 4 beträgt und
  • X und Y S,
  • oder
  • darstellen.
  • Unter diesen Verbindungen sind die bevorzugten Verbindungen diejenigen, in denen RF einen perfluorierten C&sub6;-&sub1;&sub2;-Alkylrest, RH einen linearen oder verzweigten C&sub3;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen C&sub6;&submin;&sub1;&sub0;-Ärylrest oder einen C&sub7;&submin;&sub1;&sub5;-Aralkylrest bedeuten und n 2 ist.
  • Vorzugsweise sind X und Y S.
  • Unter den linearen oder verzweigten Alkylresten kann man insbesondere die Butyl-, Octyl-, 2-Ethylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, 2-Butyloctyl-, Hexadecyl-, 2-Hexyldecyl- und Octadecylreste nennen.
  • Unter den Aralkylresten kann man insbesondere den 4- Nonylphenyl- und Benzylrest und unter den Arylresten den Phenylrest nennen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) gemäß der Erfindung können hergestellt werden, indem man eine fluorhaltige Verbindung mit saurem Wasserstoffatom der Formel (II):
  • RF - (CH&sub2;)n -S-H (II)
  • mit einem Epoxid der Formel (III):
  • oder eine Kohlenwasserstoffverbindung mit saurem Wasserstoffatom der Formel (IV):
  • RH - S - H (IV)
  • mit einem fluorhaltigen Epoxid der Formel (V):
  • in Gegenwart einer basischen oder sauren Verbindung, die die Rolle eines Reaktionsteilnehmers oder Katalysators spielt, umsetzt, um die entsprechende Verbindung der Formel (I) zu erhalten, wobei die Substituenten RF und RH sowie n in den Formeln (II) und (III) sowie (IV) und (V) dieselbe Bedeutung wie in der Formel (I) haben, und wobei man gegebenenfalls die Mercaptan-Funktion zum Sulfoxid oder Sulfon mit einem oxidierenden Mittel, vorzugsweise mit sauerstoffhaltigem Wasser in saurem Milieu, oxidiert.
  • Die Verbindungen der Formel (V) sind insbesondere in US 3 976 698 oder in EP 300 358 und DE 20 18 461 beschrieben.
  • Die Verbindungen, die die Rolle eines Reaktionsteilnehmers oder Katalysators spielen, können somit basisch sein, wie Alkalimetalle, Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, Alkoholate von Alkalimetallen wie Methylate oder t-Butylate, Alkalihydride wie Natriumhydrid, tertiäre Amine wie Pyridin oder Triethylamin. Sie können auch Lewis-Basen sein, unter denen man die Fluoride von Cäsium, Rubidium und Kalium nennen kann. Diese Verbindungen können auch auf einem Feststoff wie Aluminiumoxid aufgebracht vorliegen. Vorzugsweise verwendet man ein Alkalialkoholat wie Natriummethylat oder ein tert4äres Amin wie Pyridin.
  • Diese Verbindungen können auch saure Verbindungen sein, insbesondere wenn das Ausgangsprodukt der Formel (II) oder (IV) ein Alkohol ist. Derartige Säuren können Mineralsäuren oder deren Salze mit tertiären Ammen oder auch als Lewis- Säuren bezeichnete Säuren wie Bortrifluorid, Zinntetrachlond und Antimonpentachlorid sein, welche alleine, in Lösung oder zusammen mit einem üblichen Träger verwendet werden.
  • Man verwendet vorzugsweise eine basische Verbindung.
  • Die Konzentration der sauren oder basischen Verbindungen, die die Rolle eines Reaktionsteilnehmers oder Katalysators spielen und in der Reaktion zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) angewandt werden, kann 1 bis 100 und vorzugsweise 2 bis 10 Mol% ausmachen, bezogen auf die (fluorhaltige) Verbindung mit saurem Wasserstoffatom der Formel (II) oder (IV).
  • Die Herstellreaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
  • Als Lösungsmittel kann man aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Heptan, Hexan oder zyklische Kohlenwasserstoffe wie cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Ether wie Ethyl- oder Isopropylether, zyklische Ether wie Dioxan, oder auch Acetonitril, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid oder auch Alkohole wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol verwenden.
  • Zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung kann man zunächst die Verbindung mit saurem Wasserstoffatom der Formel (II) oder (IV) mit dem sauren oder basischen Reaktionsteilnehmer oder Katalysator unter Inertatmosphäre vermischen. Zur Durchführung der Vermischung kann man bei einer Temperatur von 20 bis 180 und vorzugsweise von 50 bis 150ºC arbeiten. Unter Inertatmosphäre versteht man beispielsweise eine Atmosphäre von Stickstoff, Argon oder Helium.
  • Die Vermischung kann, gemäß der Natur der Verbindung mit saurem Wasserstoffatom und des Reaktionsteilnehmers oder Katalysators, in Abwesenheit oder Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
  • Man gibt zur erhaltenen Mischung das Epoxid der Formel (III) oder (V), wobei diese Zugabe auf einmal oder fortschreitend über eine Dauer von beispielsweise 30 Minuten bis 2 h erfolgen kann.
  • Die Reaktionszeit beträgt somit ca. 1 bis 24 und vorzugsweise 1 bis 3 h.
  • Die aus der Reaktion hervorgegangene Verbindung kann, wenn sie eine Mercaptan-Funktion enthält, zum Sulfoxid oder Sulfon, in Gegenwart von sauerstoffhaltigem Wasser in saurem Milieu, gemäß bekannter Verfahren, insbesondere gemäß FR 2 099 092 und FR 2 516 920, oxidiert werden.
  • Ausserdem kann es notwendig sein, die erhaltene Mischung zu neutralisieren, und man kann die synthetisierte Verbindung auf übliche Weise, z.B. durch Destillation, abtrennen.
  • Wird die Reaktion zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) in Gegenwart einer basischen Verbindung durchgeführt, führt sie einzig und allein zu Verbindungen, für welche C&sub3;H&sub5;(OH) die Gruppierung (Ia) darstellt. Wird die Reaktion in der Gegenwart einer sauren Verbindung durchgeführt, kann man eine Mischung von Verbindungen erhalten, die den Bedeutungen (Ia), (Ib) und (Ic) von C&sub3;H&sub5;(OH) entsprechen.
  • Die Verbindungen gemäß der Erfindung können in Form eines Öls oder in Form eines Feststoffs bei Umgebungstemperatur vorliegen.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin X und Y S sind, sind bekannt und können als Gleitmittel verwendet werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I')
  • RF - (CH&sub2;)n - X - [C&sub3;H&sub5;(OH)] - Y - RH (I')
  • worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
  • und worin RF einen perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung perfluorierter C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylreste,
  • RH einen linearen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylrest oder eine Mischung linearer oder verzweigter C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylreste oder einen Aryl- oder Aralkylrest darstellen,
  • n 0 bis 4 beträgt und
  • X und Y
  • oder
  • darstellen.
  • Ganz allgemein ermöglichen es diese in kosmetischen Zusammensetzungen verwendeten Verbindungen, die entsprechenden kosmetischen Eigenschaften zu verbessern. Sie übertragen Weichheit, Brillianz und einen nicht klebenden Griff bzw. ein entsprechendes Anfühlen auf keratinische Materien wie die Haut, die Haare und die Nägel. Im übrigen liegen bestimmte dieser Verbindungen in Form eines farblosen Öls vor und können es ermöglichen, durchsichtige Emulsionen zu erhalten.
  • Deshalb betrifft die vorliegende Erfindung auch kosmetische Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff enthalten.
  • Diese Zusammensetzungen können in Form von Emulsionen, Milch- oder Creme-Produkten, öligen oder oleoalkoholischen Lotionen, in Form von fetten oder oleoalkoholischen Gelen, bläschenartiger Dispersionen auf Basis amphiphiler ionischer oder nicht-ionischer Lipide, von Feststoffstäbchen, einer Paste, eines Spray oder eines Aerosol-Schaums vorliegen.
  • Gemäß der Form der Zusammensetzungen, in welche die Verbindungen der Erfindung eingebracht werden, enthalten diese Zusammensetzungen im übrigen die für die ausgewählte Form üblichen Hilfsstoffe und Additive.
  • Gemäuer gesagt, können diese Zusammensetzungen Milch- und Creme-Produkte zur Pflege der Haut oder der Haare, Creme- Produkte, Lotionen oder Milch-Produkte zum Entschminken, Creme-Produkte, Gele, Milch-Produkte oder Lotionen als Sonnenschutzmittel, Creme- oder Schaum-Produkte zur Rasur, Lotionen zur Anwendung nach der Rasur, Shampoo- oder Nach- Shampoo-Produkte, Körperdeodorantien, Zahnpasten, Lacke, Zusammensetzungen zur Haarfärbung, Zusammensetzungen für die Dauerwellengebung der Haare, Produkte zur Pflege der Lippen oder Nägel sein.
  • Diese kosmetischen Zusammensetzungen können auch als Produkt zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen, Nägel, Lippen oder der Haut als Creme-Produkte zur Behandlung der Epidermis, als Grundlagenprodukte für den Teint, als Lippenstifte, Schminkprodukte für die Augenlider oder Wangen, als Augenliniermitel oder Wimperntuschen sowie als Nagellacke beispielsweise verwendet werden.
  • Gemäß der Erfindung machen die Verbindungen der Formel (I) 0,1 bis 25 und vorzugsweise 0,1 bis 15 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung aus.
  • Unter den für diese Art einer Zusammensetzung üblichen kosmetischen Hilfsstoffen können ausserdem in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung übliche Fettkörper, organische Lösungsmittel, Silicone, Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Sonnenfilterstoffe für UV-A oder UV-B oder mit langwelligem Bandenbereich, Antischaummittel, hydratisierende Mittel, Feuchtigkeitsmittel, Parfüm-Produkte, Konservierungsstoffe, oberflächenaktive Mittel, Beaufschlagungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, anionische, kationische, nicht-ionische und amphotere Polymere oder deren Mischungen, Antischweißmittel, alkalisch stellende Mittel, Farbstoffe, Pigmente, Treibmittel, Antioxidantien und Abfangmittel für freie Radikale vorhanden sein.
  • Genauer gesagt, kann man als Fettkörper ein Öl oder Wachs oder deren Mischung, Fettsäuren, Fettalkohole, Ester von Fettsäuren wie die Triglyceride von C&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Fettsäuren, Vaseline, Paraffin, Lanolin, hydriertes oder acetyliertes Lanolin verwenden.
  • Unter den Ölen kann man mineralische, tierische, pflanzliche oder synthetische Öle und insbesondere Vaseline-, Paraffin-, Rizinus-, Jojoba- und Sesam-Öl sowie Öle und Gummiprodukte aus Silicon und Isoparaffine nennen.
  • Unter den tierischen, fossilen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Wachsen kann man insbesondere Bienenwachse, das Wachs von Johannisbrot, Kandellila-Wachs, Ozokerite, mikrokristalline Wachse sowie die Wachse und Harze aus Silicon nennen.
  • Unter den in den kosmetischen Zusammensetzungen gewöhnlich verwendeten organischen Lösungsmitteln kann man z.B. C&sub1;&submin;&sub6;- Niedrigmonoalkohole oder Polyalkohole wie Ethanol, Isopropanol, Propylenglycol, Glycerin und Sorbit, Ketone wie Aceton, Ester wie Butyl- oder Ethylacetat, sowie Toluol nennen.
  • Als Verdickungsmittel kann man Cellulosederivate, Derivate von Polyacrylsäure, Gummiprodukte von Guar oder Johannisbrot sowie Xanthan-Gummi beispielsweise nennen.
  • Unter den oberflächenaktiven Mitteln kann man insbesondere die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel wie die C&sub8;&submin;&sub2;&sub4;- Alkylpolyglycoside, worin die Anzahl an Glucosid-Einheiten 1 bis 15 beträgt, und die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel vom Polyglyceryl-Typ nennen.
  • Die Alkylpolyglycoside sind insbesondere die unter der Bezeichnung APG verkauften Produkte, wie die Produkte APG 300, APG 350, APG 500, APG 550, APG 625 und APG Basis 10-12 sowie die von SEPPIC unter den Bezeichnungen TRITON CG 110 und TRITON CG 312 verkauften Produkte.
  • Die polyglycerierten Verbindungen sind Derivate, die sich aus der Kondensation von 1 bis 10 und vorzugsweise von 2 bis 6 Mol Glycidol pro Mol C&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub4;-Alkohol oder -alpha-Diol oder Diglycolamid von C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-Fettsäuren ergeben, wie sie in FR 1 477 048, 2 328 763, 2 091 516 und 2 169 787 beschrieben sind.
  • Die oben genannten bläschenartigen Dispersionen aus amphiphilen ionischen oder nicht-ionischen Lipiden können gemäß üblicher Verfahren hergestellt werden, von denen man eine nicht-einschränkende Liste in "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie" Edition INSERM/John Libbery Eurotext, (1987), S. 6 bis 18, findet.
  • Für die Zusammensetzungen in Form einer Zahnpaste kann man die üblichen Hilfsstoffe und Additive wie Poliermittel wie Kieselsäure, Wirkmittel wie die Fluoride wie Natriumfluorid und gegebenenfalls Süßungsmittel wie Natriumsaccharinat verwenden.
  • Die nun folgenden Beispiele dienen einer weiteren Erläuterung der Erfindung und sollen deren Umfang in keiner Weise einschränken.
    • Herstellbeispiele Beispiel I 1-(2-F-Hexylethylthio)-3-octylthiopropan-2-ol
  • Bei einer Temperatur von 25ºC und unter einem Stickstoff- Strom gibt man 0,61 g einer methanolischen Lösung von Natriummethylat (ca. 30% - 5,65 mÄq g&supmin;¹) zu 10,05 g (0,069 Mol) Octanthiol.
  • Die Mischung wird auf 70ºC erwärmt. Man verdampft das im Medium vorhandene Methanol unter Vakuum.
  • Dann wird 2-F-Hexylethylthioglycidylether (30 g - 0,069 Mol) in 30 Minuten zugetropft. Man hält die Temperatur der Mischung während der Zugabe des Epoxids bei 60 bis 70ºC.
  • Nach Beendigung der Zugabe wird die Temperatur auf 25ºC gebracht.
  • Die Mischung wird mit 3,5 ml Normal-HCl neutralisiert.
  • Das 1-(2'-F-Hexylethylthio)-3-octylthiopropan-2-ol wird durch Destillation abgetrennt: Siedepunkt = 178ºC / 66,5 Pa.
  • Man erhält 30 g (75%) eines durchsichtigen farblosen Öls.
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %S %F
  • berechnet 39,18 4,67 11,01 42,40
  • gefunden 39,16 4,65 10,57 42,46
    • Beispiel II 1-(2'-F-Hexylethylsulfonyl)-3-octylsulfoxipropan-2-ol
  • Bei einer Temperatur von 5ºC gibt man unter Rühren eine Mischung aus sauerstoffhaltigem Wasser (110 Vol)/reiner Essigsäure (8,5 ml/0,1 ml) zu 11,64 g 1-(2'-F- Hexylethylthio)-3-octylthiopropan-2-ol (0,02 Mol) innerhalb von 20 Minuten. Die Reaktion ist sehr exothern, und die Mischung verfestigt sich.
  • Das Produkt wird in 100 ml Wasser gegeben, dann wird nach kräftigem Rühren über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert.
  • Der feste Rückstand wird mit Wasser bis zu einem pH = 7 gewaschen.
  • Man erhält 12 g (98%) eines weissen Pulvers, dessen Schmelzpunkt 145ºC beträgt. Es handelt sich um 1-(2'-F- Hexylethylsulfoxi)-3-octylsulfoxipropan-2-ol.
  • Elementaranalyse
  • %C %H %S %F
  • berechnet 37,14 4,43 10,44 40,19
  • gefunden 36,77 4,39 10,34 40,00
    • Beispiel III 1-(2'-F-Hexylethylsulfonyl)-3-octylsulfonylpropan-2-ol
  • Bei einer Temperatur von 5ºC gibt man unter Rühren 8,7 g (0,015 Mol) 1-(2'-F-Hexylethylthio)-3-octylthiopropan-2-ol in Lösung in 15 ml Essigsäure zu einer Mischung aus sauerstoffhaltigem Wasser (110 Vol)/reiner Essigsäure/reiner Schwefelsäure in den folgenden jeweiligen Mengenanteilen: 10 ml/25 ml/20 Tropfen.
  • Am Ende der Zugabe wird das Eisbad weggezogen, und die Mischung wird 3 h lang bei 80ºC erwärmt.
  • Nach Erreichen einer Temperatur von 25ºC wird das Produkt, das sich verfestigt hat, in 50 ml Eiswasser gegeben. Nach kräftigem Rühren wird der erhaltene weisse Feststoff über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert, dann wird bis zu einem pH = 7 gewaschen.
  • Der Rückstand wird dann unter Vakuum bei 40ºC getrocknet.
  • Man erhält 9,3 g (96%) eines weissen Pulvers, das das 1-(2'- F-Hexylethylsulfonyl)-3-octylsulfonylpropan-2-ol ist.
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %S %F
  • berechnet 35,30 4,21 9,92 38,20
  • gefunden 35,29 4,21 9,62 37,79
    • Beispiel IV 1-(2'-F-Octylethylthio)-3-octadecylthiopropan-2-ol
  • Bei einer Temperatur von 30ºC und unter einem Stickstoff- Strom gibt man 2,1 g Kalium-t-butylat zu 107 g (0,37 Mol) Octanthiol, dann fügt man 50 ml Ethanol zu.
  • Die Temperatur der Mischung wird bei 70ºC gehalten, dann wird 2-F-Octylethylthioglycidylether in 2 h 30 Minuten geschmolzen zugegeben (200 g - 0,37 Mol) . Die Temperatur wird bei 60 bis 70ºC. 4 h lang nach Beendigung der Zugabe des Epoxids gehalten.
  • Nach Rückkehr der Tempreatur auf 25ºC wird der Rückstand in 1,5 l Isopropanol bei 40ºC aufgenommen. Sobald eine saubere Lösung erhalten ist, gibt man 0,1 ml konzentrierte Salzsäure zu und filtriert dann den gebildeten Niederschlag. Nach Rückkehr der Temperatur auf 25ºC verfestigt sich die Mischung. Das Medium wird dann zentrifugiert, um so im Überstand die in Isopropanol gelösten Verunreinigungen zu beseitigen.
  • Der Rückstand wird dann unter Vakuum bei 40ºC getrocknet.
  • Man erhält 235 g (1-(2'-F-Octylethylthio)-3- octadecylthiopropan-2-ol in Form eines weißen Pulvers.
  • Ausbeute: 75%.
  • Schmelzpunkt: 74ºC
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %S %F
  • berechnet 45,25 5,76 7,79 39,25
  • gefunden 45,43 5,89 7,47 39,50
    • Zubereitungsbeispiele Beispiel 1
  • Sonnenschutzmittel-Öl-in-Wasser-Emulsion Mischung aus Cetylstearyl- und mit 33 Mol 7 g AM
  • Ethylenoxid oxethyliertem Cetylstearylalkohol (80/20), verkauft unter der Bezeichnung "DEHSCONET 390" von TENSIA Glycerylstearat, verkauft unter der 2 g
  • Bezeichnung "GELEOL COPEAUX" von GATTEFOSSE Siliconöl, verkaüft unter der Bezeichnung 1,5 g
  • "SILBIONE HUILE 70047 V300" von RHONE POULENC
  • Cetylalkohol 1,5 g
  • Vaseline-Öl 15 g
  • Verbindung des Beispiels I 0,1 g
  • Glycerin 20 g
  • Konservierungsstoffe qs
  • 1,4-Di(3-methyliden-10kamphosulfonsäure)benzol 4 g
  • entmineralisiertes, sterilisiertes Wasser auf 100 g
  • Man stellt die Emulsion her, indem man die bei ca. 80ºC gehaltene Fett-Phase A zur bei derselben Temperatur gehaltenen wässrigen Phase B gibt und kräftig rührt. Man erhält eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die in Form einer Creme vorliegt.
    • Beispiel 2
  • Pflegecreme-Öl-in-Wasser-Emulsion Man stellt eine Pflegecreme in Form einer Ölin-Wasser-Emulsion her, die die folgende Zusammensetzung aufweist:
    • Phase A
  • nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel von Hydroxipropylether-Typ, erhalten durch Kondensation, unter alkalischer Katalyse, von 3,5 Mol Glycidol an eine Mischung aus C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub4;- α-Diolen, gemäß FR 2 091 516 2,4 g
  • Methyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Glycerin 5 g
  • Wasser 22,06 g
    • Phase A'
  • Gel aus Glycerylpolyacrylat in Wasser (50/50), verkauft unter der Bezeichnung "HISPAGEL 100" von HISPANO CHEMICA 56,14 g
    • Phase B
  • Cetylalkohol 1 g
  • Verbindung des Beispiels II 5 g
  • Aprikosenkern-Öl 5 g
  • Sesam-Öl 1,5 g
  • Triglycerid von Caprin/Capronsäure, verkauft 1,5 g
  • unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von HÜLS Propyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Verfahrensweise: Man erwärmt die Phase A auf 80ºC. Man fügt dann, unter Rühren, die Phase A' und dann die Phase B zu, welche vorab auf 80ºC erwärmt wurden. Man läßt auf Umgebungstemperatur abkühlen, wobei man das Ganze rührt.
    • Beispiel 3
  • Pflegecreme-Öl-in-Wasser-Emulsion
  • Man stellt eine Pflegecreme in Form einer Ölin-Wasser-Emulsion her, die die folgende Zusammensetzung aufweist:
    • Phase A
  • nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel vom Hydroxipropylether-Typ, erhalten durch Kondensation, unter alkalischer Katalyse, von 3,5 Mol Glycidol an eine Mischung aus C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub4;- α-Diölen, gemäß FR 2 091 516 2,4 g
  • Methyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Glycerin 5 g
  • Wasser 22,06 g
    • Phase A'
  • Gel aus Glycerylpolyacrylat in Wasser (50/50), verkauft unter der Bezeichnung "HISPAGEL 100" von HISPANO CHEMICA 56,14 g
    • Phase B
  • Cetylalkohol 1 g
  • Verbindung des Beispiels III 5 g
  • Aprikosenkern-Öl 5 g
  • Sesam-Öl 1,5 g
  • Triglycerid von Caprin/Capronsäure, verkauft 1,5 g
  • unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von HÜLS Propyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Verfahrensweise: Man erwärmt die Phase A auf 80ºC. Man fügt dann, unter Rühren, die Phase A' und dann die Phase B zu, welche vorab auf 80ºC erwärmt wurden. Man läßt auf Umgebungstemperatur abkühlen, wobei man das Ganze rührt.
    • Beispiel 4
  • Pflegecreme-Öl-in-Wasser-Emulsion Man stellt eine Pflegecreme in Form einer Öl- in-Wasser-Emulsion her, die die folgende Zusammensetzung aufweist:
    • Phase A
  • nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel vom Hydroxipropylether-Typ, erhalten durch Kondensation, unter alkalischer Katalyse, von 3,5 Mol Glycidol an eine Mischung aus C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub4;- α-Diolen, gemäß FR 2 091 516 2,4 g
  • Methyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Glycerin 5 g
  • Wasser 22,06 g
    • Phase A'
  • Gel aus Glycerylpolyacrylat in Wasser (50/50), verkauft unter der Bezeichnung "HISPAGEL 100" von HISPANO CHEMICA 56,14 g
    • Phase B
  • Cetylalkohol 1 g
  • Verbindung des Beispiels IV 5 g
  • Aprikosenkern-Öl 5 g
  • Sesam-Öl 1,5 g
  • Triglycerid von Caprin/Capronsäure, verkauft 1,5 g
  • unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von HÜLS Propyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Verfahrensweise: Man erwärmt die Phase A auf 80ºC. Man fügt dann, unter Rühren, die Phase A' und dann die Phase B zu, welche vorab auf 80ºC erwärmt wurden. Man läßt auf Umgebungstemperatur abkühlen, wobei man das Ganze rührt.
    • Beispiel 5 Lippenstift
  • Man stellt einen Lippenstift der folgenden Zusammensetzung her:
  • Verbindung des Beispiels I 1 g
  • Ozokerit 14,90 g
  • mikrokristallines Wachs 4,90 g
  • Kandellila-Wachs 7,40 g
  • Jojoba-Öl 6,20 g
  • Rizinusöl 1,20 g
  • flüssiges Lanolin 18,60 g
  • acetyliertes Lanolin 9,90 g
  • Vaseline-Öl 11,10 g
  • Talkum 3,70 g
  • Glimmertitan 8,70 g
  • D & C Rot Nr. 7 Ca-Lack 5,20 g
  • D & C Rot Nr. 7 Ba-Lack 2,80 g
  • FD & C Gelb Nr. 5 1 g
  • Titandioxid 3,10 g
  • Butylhydroxitoluol 0,30 g
  • Parfüm qs
  • Dabei vermischt man die Öle bei einer Temperatur von 50 bis 60 ºC. Die Pigmente und organische Lacke werden in der öligen Phase verrieben.
  • Man gibt die geschmolzenen Wachse, das Talkum und das Glimmertitan und dann das Parfüm zu.
  • Die Zusammensetzung wird dann in eine Form gegossen.
  • Die Aufbringung des Lippenstifts ist erleichtert (leichtes Gleiten), und er überträgt Weichheit auf die Lippen.
  • Die Verbindung des Beispiels 1 kann durch die Verbindung des Beispiels IV ersetzt werden.
    • Beispiel 6 Nagellack
  • Man stellt einen Nagellack der folgenden Zusammensetzung her:
  • Verbindung des Beispiels I 1 g
  • Nitrocellulose 10,75 g
  • Toluolsulfonamid-Formaldehyd-Harz, verkauft unter der Bezeichnung "KETJENFLEX MS80" von AKZO 9,70 g
  • Tributylacetylzitrat, verkauft unter der 6,45 g Bezeichnung "CITROFLEX A4" von PFIZER
  • Toluol 30,70 g
  • Butylacetat 21,50 g
  • Ethylacetat 9,20 g
  • Isopropylalkohol 7,70 g
  • Zitronensäure 0,05 g
  • Stearalkonium-Hektorit 1,45 g
  • Pigmente 1,50 g
  • Die Ausbreitung des Nagellacks ist erleichtert, und man erhält einen Film, der eine gute Haftung auf dem Nagel sowie eine gute Brillianz aufweist. Man beobachtet auch eine gute Beibehaltung der Brillianz im Zeitablauf.
    • Beispiel 7 Shampoo
  • Natriumlaurylethercarboxylat (C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4; = 70/30), oxethyliert mit 4,5 Mol Ethylenoxid, in wässriger Lösung mit 22%, verkauft unter der Bezeichnung "AKYPOSOFT" von CHEM-Y 7,7 g AM
  • Natriumlaurylethersulfat (C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4; = 70/30), oxethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid, in wässriger Lösung mit 28%, verkauft unter der Bezeichnung "EMPICOL ESB/3 FL" von MARCHON 8,4 g AM
  • Hydroxyethylcellulose, vernetzt mit Epichlorhydrin, quaterniert mit Trimethylamin, verkauft unter der Bezeichnung "CELQUAT SC 240" von NATIONAL STARCH 0,95 g
  • Monoisopropanolamid der Säure von Kopra 3 g
  • Talg, oxethyliert mit 60 Mol Ethylenoxid und Myristylglycolether, (MG 3000), verkauft unter der Bezeichnung "ELFACOS GT 282S" von AKZO 0,5 g
  • Verbindung des Beispiels I 1 g
  • Konservierungsstoff, Parfüm
  • Wasser auf 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Salzsäure auf 6 eingestellt.
    • Beispiel 8 Shampoo
  • (C&sub9;/C&sub1;&sub0;/C&sub1;&sub1; = 20/40/40) (Alkylpolyglycosid-1,4, in Lösung mit 50%, verkauft unter der Bezeichnung "APG 300" von HENKEL 10 g AM Natriumlaurylethersulfat (C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4; = 70/30), oxethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid, in Lösung mit 28%, verkauft unter der Bezeichnung "EMPICOL ESB/3FL" von MARCHON 5 g AM
  • Monoisopropanolamid der Säure von Kopra 3 g
  • Mischung aus Cetylstearyl- und mit 33 Mol Ethylenoxid oxethyliertem Cetylstearylalkohol, verkauft unter der Bezeichnung "DEHSCONET 390" von TENSIA 2,5 g
  • Verbindung des Beispiels IV 0,5 g
  • Konservierungsstoffe, Parfüm, Farbstoffe
  • Wasser auf 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Salzsäure auf 7 eingestellt.
    • Beispiel 9 Frisurlotion
  • Methylvinylether/Butylmonomaleat-Copolymer mit 50% in Ethanol, verkauft unter der Bezeichnung "GANTREZ ES 425" von ISP, neutralisiert zu 100% mit 2-Amino-2- methylpropanol-1 1 g AM
  • Verbindung des Beispiels I 0,1 g
  • absolutes Ethanol 52 g
  • Wasser auf 100 g
    • Beispiel 10 Haardirektfärbung
  • 1-(N-β-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-N',N'- bis(β-hydroxyethyl)aminobenzol 1 g
  • (4-Nitro-3-methylamino)phenoxyethanol 0,1 g
  • Monohydrochlorid von 4-N',N'-Bis(β- hydroxyethyl)amino-2-nitro-1-N-(γ- hydroxypropyl)aminobenzol 0,7 g
  • 4-Amino-2'-methyl-4'-(N,N-bis(β- hydroxyethyl)amino)phenylazobenzol 0,1g
  • 3-Nitro-4-β-hydroxyethylaminophenol 0, 1 g
  • Diethanolamid von Ölsäure 3 g
  • Laurinsäure 1 g
  • 2-Ethoxyethanol 5 g
  • Hydroxyethylcellulose, verkauft unter der Bezeichnung "CELLOSIZE WPO 3H" von UNION CARBIDE 2 g
  • Verbindung des Beispiels I 0,5 g
  • 2-Amino-2-methylpropanol-1 qs pH = 9,5
  • Wasser auf 100 g
  • Die Zusammensetzung wird auf graue, zu 90% weiße dauergewellte Haare 30 Minuten lang aufgebracht, die Haare werden dann gespült, gewaschen und erneut gespült und dann getrocknet. Die Haare sind in einem violinfarbenen dunkelkastanienbraunen Ton gefärbt.
    • Beispiel 11
  • Man stellt eine Zahnpaste her, indem man die folgenden Bestandteile vermischt:
  • Verbindung des Beispiels I 0,5 g
  • Natriumlaurylsulfat, in Pulverform, verkauft unter der Bezeichnung "EMPICOL LZV/E" von MARCHON mit 93% AM 1,5 g AM
  • hydradisiertes Aluminiumoxid, verkauft unter der Bezeichjung "ALUMINE SH 100" von SOCHALU 48 g
  • Xanthan-Gummi, verkauft unter der Bezeichnung "RHODICARE S" von RHONE POULENC 1,2 g
  • Titanoxid 1 g
  • Sorbit, in wässriger Lösung mit 70% AM 7 g AM
  • Glycerin 8 g
  • Natriumfluorid 0,22 g
  • Methyl-p-hydroxibenzoat 0,2 g
  • Natriumsaccharinat 0,15 g
  • Aroma qs
  • Wasser auf 100 g
    • Beispiel 12
  • Antitranspirant-Stift
  • Verbindung des Beispiels IV 1 g
  • Stearylalkohol 20 g
  • Isopropylmyristat 10 g
  • Talkum 1 g
  • pyrogene Kieselsäure, verkauft unter der Bezeichnung "AEROSIL R 972" von DEGUSSA 0,5 g
  • Aluminiumchlorid, verkauft unter der Bezeichnung "REACH 501" von REHEIS 15 g
  • Parfüm qs
  • Cyclomethicon, verkauft unter der Bezeichnung "DC 245 FLUID" von DOW CORNING auf 100 g
    • Beispiel 13
  • Dauerwellen-Zusammensetzung
  • Man stellt eine reduzierende Zusammensetzung zur Dauerwellengebung der Haare her, indem man die folgenden Bestandteile vermischt:
  • Thioglycolsäure 9 g
  • Oleylalkohol, oxethyliert mit 20 Mol 2 g
  • Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung "BRIJ 98" von ICI
  • Verbindung des Beispiels I 0,2 g
  • Ammoniak qs pH = 8,2 entmineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Diese Zusammensetzung wird auffeuchte Haare aufgebracht, die vorher eingerollt wurden. Nach Einwirkung der Zusammensetzung über eine Dauer von 15 Minuten spült man gründlich mit Wasser und bringt dann die folgende oxidierende Zusammensetzung auf:
  • sauerstoffhaltiges Wasser qs 8 Volumina
  • Oleylalkohol, oxethyliert mit 20 Mol 0,5 g
  • Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung "BRIJ 98" von ICI
  • Verbindung des Beispiels I 0,1 g
  • Phosphorsäure qs pH 3,5 entmineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Man läßt die oxidierende Zusammensetzung ca. 5 Minuten lang einwirken, entfernt dann die Lockenwickler und spült das gewellte Haar gründlich mit Wasser. Nach Trocknung unter einer Haube weisen die Haare schöne Locken auf.

Claims (13)

1. Verwendung der Verbindungen der Formel:
RF - (CH&sub2;)n - X - [C&sub3;H&sub5;(OH)] - Y - RH (I)
worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
und worin RF einen perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung perfluorierter C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylreste,
RH einen linearen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylrest oder eine Mischung linearer oder verzweigter C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylreste oder einen Aryl- oder Aralkylrest darstellen,
n 0 bis 4 beträgt und X und Y S,
oder
darstellen,
zur Herstellung kosmetischer Zusammensetzungen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
RF einen perfluorierten C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylrest,
RH einen linearen oder verzweigten C&sub3;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen C&sub6;&submin;&sub1;&sub0;-Arylrest oder einen C&sub7;&submin;&sub1;&sub5;-Aralkylrest darstellen,
n 2 ist und
X und Y S darstellen.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen Zusammensetzungen in Form einer Milch, Creme, öligen oder oleoalkoholischen Lotion, eines fetten oder oleoalkoholischen Gels, einer bläschenartigen Dispersion auf Basis amphiphiler ionischer oder nicht-ionischer Lipide, eines Feststoffstäbchens, einer Paste, eines Spray oder Aerosol-Schaums vorliegen.
4. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen Zusammensetzungen in Form einer Milch, Creme zur Pflege der Haut. oder der Haare, Creme, Lotion oder Milch zum Entschminken, Creme, eines Gels, einer Lotion oder Milch als Sonnenschutzmittel, Creme oder eines Schaums zur Rasur, Lotion zur Anwendung nach der Rasur, eines Shampoo oder Nach- Shampoo, eines Körperdeodorant, einer Zahnpaste, eines Lacks, einer Zusammensetzung zur Haarfärbung, einer Zusammensetzung zur Dauerwellengebung der Haare, eines Produkts zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen, Nägel, Lippen oder der Haut, einer Creme zur Behandlung der Epidermis, einer Teint-Grundlage, eines Lippenstifts, einer Schminke für Augenlider oder Wangen, eines Liniermitteis für die Augen, einer Wimperntusche oder eines Produkts zur Pflege der Lippen oder Nägel vorliegen.
5. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen Zusammensetzungen 0,1 bis 25 Gew.% der Verbindung der Formel (I) enthalten.
6. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Hilfsstoffe enthalten, ausgewählt aus der Gruppe aus üblichen Fettkörpern, organischen Lösungsmitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, weichmachenden Mitteln, Sonnenfilterstoffen für UV-A oder UV-B oder für den langweiligen Bandenbereich, Antischaummitteln, hydratisierenden Mitteln, Feuchtigkeitsmitteln, Parfüm- Produkten, Konservierungsstoffen, oberflächenaktiven Mitteln, Beaufschlagungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, anionischen, kationischen, nicht-ionischen und amphoteren Polymeren oder deren Mischungen, Antischweißmitteln, alkalisch stellenden Mitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Treibmitteln, Antioxidantien und aus Abfangmitteln für freie Radikale.
7. Kosmetische Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I):
RF - (CH&sub2;)n - X - [C&sub3;H&sub5;(OH)] - Y - RH (I)
worin C&sub3;H&sub5; (OH) die Strukturen darstellt:
und worin RF einen perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung perfluorierter C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylreste,
RH einen linearen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylrest oder eine Mischung linearer oder verzweigter C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylreste oder einen Aryl- oder Aralkylrest darstellen,
n 0 bis 4 beträgt und X und Y S,
oder
darstellen,
und enthaltend mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff.
8. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere kosmetische Hilfsstoffe enthält, ausgewählt aus der Gruppe aus Fettkörpern, organischen Lösungsmitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, weichmachenden Mitteln, Sonnenfilterstoffen für UV-A oder UV-B oder für den langwelligen Bandenbereich, Antischaummitteln, hydratisierenden Mitteln, Feuchtigkeitsnitteln, Parfüm- Produkten, Konservierungsstoffen, oberflächenaktiven Mitteln, Beaufschlagungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, anionischen, kationischen, nicht-ionischen und amphoteren Polymeren oder deren Mischungen, Antischweißmitteln, alkalisch stellenden Mitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Treibmitteln, Antioxidantien und aus Abfangmitteln für freie Radikale.
9. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Milch, Creme, öligen oder oleoalkoholischen Lotion, eines fetten oder oleoalkoholischen Gels, einer bläschenartigen Dispersion auf Basis amphiphiler ionischer oder nicht-ionischer Lipide, eines Feststoffstäbchens, einer Paste, eines Spray oder Aerosolschaums vorliegt.
10. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Milch oder Creme zur Pflege der Haut oder der Haare, Creme, Lotion oder Milch zum Entschminken, Creme, eines Gels, einer Lotion oder Milch als Sonnenschutzmittel, Creme oder eines Schaums zur Rasur, Lotion zur Anwendung nach der Rasur, eines Shampoo oder Nach-Shampoo, eines Körperdeodorant, einer Zahnpaste, eines Lacks, einer Zusammensetzung zur Haarfärbung, einer Zusammensetzung zur Dauerwellengebung der Haare, eines Produkts zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen, Nägel, Lippen oder der Haut, einer Creme zur Behandlung der Epidermis, einer Teint-Grundlage, eines Lippenstifts, einer Schminke für Augenlider oder Wangen, eines Liniermittels für die Augen, einer Wimperntusche oder eines Produkts zur Pflege der Lippen oder Nägel vorliegen.
11. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 25 Gew.% der Verbindung der Formel (I) enthält.
12. Verbindungen der Formel:
RF - (CH&sub2;)n - X - [C&sub3;H&sub5;(OH)] - Y - RH (I')
worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
und worin RF einen perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung perfluorierter C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylreste,
RH einen linearen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylrest oder eine Mischung linearer oder verzweigter C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylreste oder einen Aryl- oder Aralkylrest darstellen,
n 0 bis 4 beträgt und
X und Y
oder
darstellen.
13. Verbindungen gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß gilt: RF stellt einen perfluorierten C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylrest dar; RH stellt einen linearen oder verzweigten C&sub3;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen C&sub6;&submin;&sub1;&sub0;-Arylrest oder einen C&sub7;&submin;&sub1;&sub5;-Aralkylrest dar, und n ist 2.
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