DE69311694T2 - Hochkonzentrierte Alkylsulfatlösungen - Google Patents
Hochkonzentrierte AlkylsulfatlösungenInfo
- Publication number
- DE69311694T2 DE69311694T2 DE1993611694 DE69311694T DE69311694T2 DE 69311694 T2 DE69311694 T2 DE 69311694T2 DE 1993611694 DE1993611694 DE 1993611694 DE 69311694 T DE69311694 T DE 69311694T DE 69311694 T2 DE69311694 T2 DE 69311694T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- alcohol
- sulfuric acid
- alkyl sulfate
- organic amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 title claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- -1 alkyl sulfuric acid Chemical compound 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 3
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 2
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJAHNALPHLVAX-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-tetradec-2-enoxybutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC=CCOC(=O)CCC(O)=O XDJAHNALPHLVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSWKXNPXIJXDHU-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-tetradecoxybutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O LSWKXNPXIJXDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 1
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120146 EDTMP Drugs 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- CMFFZBGFNICZIS-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O CMFFZBGFNICZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDRSFFFXJISME-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O HXDRSFFFXJISME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940090960 diethylenetriamine pentamethylene phosphonic acid Drugs 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUYCTCQXNHFCSJ-UHFFFAOYSA-N dtpmp Chemical compound OP(=O)(O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(=O)O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O DUYCTCQXNHFCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000013101 initial test Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
- C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/06—Hydrogenosulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/146—Sulfuric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung hochaktiver Alkylsulfatlösungen.
- Gegenwärtig besteht ein großes Interesse, hochaktive Tensidlösungen vorzusehen. Diese Produkte würden für den Verbraucher, der ein Produkt zur Verfügung hat, welches in geringeren Mengen verwendet werden kann, und für den Hersteller, der geringere Versandkosten hat, Vorteile vorsehen.
- Bei der Herstellung hochkonzentrierter Alkylsulfatlösungen wird die Neutralisation üblicherweise mit wäßrigen Lösungen von Neutralisierungsmitteln bewirkt.
- Eine Hauptschwierigkeit ist trotzdem, ein kostengunstiges und effektives Verfahren zur Herstellung der hochaktiven Sulfatlösung finden.
- Es wurde allgemein festgestellt, daß die Gesamtkonzentration des Wirkstoffs auf kritische Werte begrenzt war. Bei dem Grenzwert wandelt sich die Lösung in ein unbewegliches Gel um oder es tritt eine Phasentrennung ein. Auf dem Fachgebiet ist die Verwendung von Fließhilfsmitteln und Viskositätsverbesserern gut bekannt, so daß höhere Konzentrationen erzielt werden können. Solche Verarbeitungshilfsmittel können die Eigenschaften des Endprodukts ungünstig beeinflussen und die Kosten des Produkts erhöhen.
- Die US-4,476,047 offenbart, daß es möglich ist, die Konzentration des Wirkstoffs durch Umsetzung der Alkylsulfate mit bestimmten sekundären oder tertiären Aminen in einem Neutralisierungssystem zu erhöhen. Mono-, Di- oder Triethanolamine werden in SN-523 136 und SN-740754 beschrieben.
- Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine hochkonzentrierte Alkylsulfatlösung vorgesehen, welche isotrop und bei Raumtemperatur fließfähig ist, ohne daß eine Zugabe von zusätzlichen Lösungsmitteln oder Viskositätsverbesserern erforderlich ist.
- Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren vorgesehen, bei dem Alkohol und/oder nichtionische Tenside während der Neutralisation zugegeben werden.
- Gemäß einer anderen Ausführungsform wird eine hochkonzentrierte Mischung von Alkylsulfat- und Alkylethersulfatlösungen vorgesehen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von isotropen, hochaktiven Alkylsulfatlösungen, umfassend die Schritte: Zugabe und Mischen einer Alkylschwefelsäure mit einer Kettenlänge von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8; mit einem organischen Amin, um ein neutralisiertes Produkt mit im wesentlichen keinem Wasseranteil herzustellen.
- Gemäß einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von hochaktiven Alkylsulfatlösungen, bei dem Alkohol und/oder nichtionische Tenside während der Neutralisation zugegeben werden.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von isotropen, hochaktiven Alkylsulfatlösungen, umfassend die Schritte: Zugabe und Mischen einer Alkylschwefelsäure mit einer Kettenlänge von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8; mit einem organischen Amin, um ein neutralisiertes Produkts mit im wesentlichen keinem Wasseranteil herzustellen.
- Die C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylschwefelsäure kann durch ein beliebiges Sulfatisierungsverfahren hergestellt werden, wird jedoch vorzugsweise mit SO&sub3; in der Luft in einem Rieselfilmreaktor sulfoniert. Das Alkylsulfat kann aus aliphatischen Alkoholen mit durchschnittlich 12 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden, welche durch die Umsetzung eines aus tierischem Fett oder Palmöl erhaltenem Triglycerids und die Sulfonierung des aliphatischen Alkohols hergestellt werden. Bevorzugte Alkylschwefelsäuren werden aus natürlichem C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;-Fettalkohol und synthetischem C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Fettalkohol hergestellt.
- Die Alkylschwefelsäure kann als solche oder als Mischung mit anderen Verbindungen vorliegen. Beispiele solcher Verbindungen sind alkoxylierte Alkylschwefelsäureverbindungen. In diesem Fall sieht das erfindungsgemäße Verfahren eine Mischung von hochaktiven Alkylsulfat- und Alkylethersulfatlösungen vor. Geeignete alkoxylierte Alkylschwefelsäuren umfassen Säuren der Formel RO(A)mSO&sub3;H, worin R eine unsubstituierte C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit einer C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Alkylkomponente, vorzugsweise C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub0;-Alkyl oder Hydroxyalkyl und stärker bevorzugt C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Hydroxyalkyl ist; A eine Ethoxy- oder Propoxyeinheit ist; und m größer als Null ist und üblicherweise zwischen 0,5 und 6, vorzugsweise zwischen 0,5 und 3, liegt.
- Das organische Amin in dem Verfahren ist vorzugsweise gewählt aus einem Alkyl- oder Alkanolamin oder Mischungen hiervon. Stärker bevorzugt ist das zur Neutralisierung der Alkylschwefelsäure verwendete Alkanolamin ein Monoethanolamin.
- Das organische Amin liegt vorzugsweise in einem leichten Überschuß der zur Neutralisierung der Säure erforderlichen stöchiometrischen Menge vor. Falls die Reservealkalinität unter etwa 0,1% fallt, kann das Alkylschwefelsäuresalz aufgrund einer Hydrolyse nicht langfristig stabil sein. Es wird deshalb bevorzugt, daß die Reservealkalinität, welche mittels Titration gemessen werden kann, in dem Neutralisierungssystem mindestens 0,1%, stärker bevorzugt mindestens 0,2% und besonders bevorzugt mindestens 0,3%, bezogen auf das Gewicht des neutralisierten Salzes, beträgt.
- Gemäß diesem Verfahren wird eine isotrope, hochkonzentrierte Alkylsulfatlösung vorgesehen, ohne daß die Zugabe von zusätzlichen Lösungsmitteln oder Viskositätsverbesserern erforderlich ist.
- Erfindungsgemäß wird ein auch Verfahren vorgesehen, bei dem Alkohol und/oder nichtionische Tenside während der Neutralisation zugegeben werden.
- Geeignete nichtionische Tenside können aus ethoxylierten nichtionischen Tensiden der Formel R(OC&sub2;H&sub4;)nOH, worin R eine C&sub8;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe ist und n etwa 1 bis 12 ist, oder aus Polyhydroxyfettsäureamid-Tensiden oder Mischungen hiervon gewählt werden.
- Der Alkohol und/oder das nichtionische Tensid können zu dem Neutralisierungssystem als Mischung mit dem organischen Amin oder als Mischung mit der Alkylschwefelsäure zugegeben werden.
- Gemäß dieser Ausführungsform umfaßt das Verfahren die folgenden Schritte: der erste Schritt (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens umfaßt das Vormischen von Alkohol und/oder ethoxyliertem nichtionischen Tensid der Formel R(OC&sub2;H&sub4;)nOH, worin R eine C&sub8;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe ist und n etwa 1 bis 12 ist, mit einem organischen Amin.
- Der zweite Schritt (b) umfaßt die Zugabe einer C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylschwefelsäure zu der Vormischung, um ein neutralisiertes Produkt mit im wesentlichen keinem Wasseranteil herzustellen. Das Gewichtsverhältnis des Additivs aus Schritt (b) zu dem Produkt des Mischschritts (a) beträgt vorzugsweise 0,5:1 bis 9:1, stärker bevorzugt 1:1 bis 2,5:1.
- Die Säure und die Mischung aus organischem Amin/Alkohol werden getrennt zu dem Neutralisierungssystem hinzugegeben, vorzugsweise unter Hochschermischen, so daß sie sich so schnell wie möglich miteinander mischen.
- Die erfindungsgemäße Neutralisierungsreaktion wird vorzugsweise in einem gekühlten Schleifensystem ausgeführt. In einer kontinuierlichen Neutralisierungsschleife werden die Bestandteile in das System mittels einer Pumpe (üblicherweise eine Zentrifugalpumpe) eingebracht, welche das Material durch einen Wärmeaustauscher in die Schleife und zurück zur Pumpe, wo neue Materialien eingebracht werden, zirkulieren läßt. Das Material in dem System wird kontinuierlich dem Kreislauf wieder zugeführt, wobei so viel Produkt austritt wie eintritt. Das Produkt tritt durch ein Regelventil aus, das üblicherweise nach der Pumpe angeordnet ist. Die Umwälzrate einer kontinuierlichen Neutralisierungsschleife liegt zwischen etwa 1:1 und 50:1. Die Temperatur der Neutralisierungsreaktion kann durch Einstellen des Ausmaßes der Kühlung durch den Wärmeaustauscher auf ein Grad kontrolliert werden. Der "Durchsatz" kann durch die Änderung der eingebrachten Menge von Säure und Annin kontrolliert werden. Die Temperatur der Schleife sollte zur Aufrechterhaltung der niedrigsten möglichen Viskosität der Mischung hoch genug sein, um eine hinreichende Rückführung und Vermischung sicherzustellen. Übliche Temperaturen in der Schleife liegen zwischen etwa 20 bis 80ºC.
- Bevorzugte Alkohole, welche für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind, sind aus Ethanol, Propylenglykol oder Mischungen hiervon gewählte Alkohole.
- Dieser Alkohol und/oder das nichtionische Tensid werden so gewählt, daß sie die Waschmittelleistung und/oder die Stabilität des Endprodukts steigern, während sie gleichzeitig durch die Verringerung der Viskosität der hochaktiven Paste in der Neutralisierungsschleife als Verarbeitungshilfsmittel wirksam sind.
- Der Alkohol und/oder die nichtionischen Tenside werden üblicherweise als Waschmittelbestandteile verwendet und üblicherweise zu dem Waschmittelgrundstoff durch Mischen mit anderen zusätzlichen Bestandteilen zugegeben. Das Einbringen dieser Komponenten in den Neutralisierungsschritt erlaubt die Zubereitung von hochaktiven Alkylsulfatlösungen, ohne daß die Zugabe von zusätzlichen Lösungsmitteln und Viskositätsverbesserern erforderlich ist.
- Das gemäß dem hier vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellte Alkylsulfatsalz enthält im wesentlichen kein Wasser und bildet bei Raumtemperatur isotrope Flüssigkeiten.
- Der hier verwendete Begriff "im wesentlichen kein Wasser" bedeutet, daß die vorhandene Wassermenge nur auf Verunreinigungen zurückzuführen ist. Das Alkylsulfatsalz wird dann mit den restlichen Waschmittelbestandteilen in den nächsten Verarbeitungsschritten gemischt, um eine flüssige Waschnnittelzusammensetzung zu erhalten.
- Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine flüssige Waschmittelzusammensetzung vorgesehen, umfassend den hochaktiven Alkylsulfatester gemischt mit anderen Waschmittelbestandteilen.
- Ein großer Bereich von Tensiden kann in der erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzung verwendet werden.
- Eine übliche Liste von anionischen, nichtionischen, ampholytischen und zwitterionischen Klassen und Arten dieser Tenside wird im US-Patent 3,664,961, erteilt am 23. Mai 1972, angegeben.
- Eine Klasse erfindungsgemäß nützlicher Tenside sind die Kondensate von Ethylenoxid mit einer hydrophoben Einheit, um ein Tensid mit einem durchschnittlichen hydrophil-lipophil-Gleichgewicht (HLB) im Bereich von 8 bis 17, vorzugsweise von 9,5 bis 13,5, stärker bevorzugt von 10 bis 10 bis 12,5, vorzusehen. Die hydrophobe (lipophile) Einheit kann aliphatisch oder aromatisch sein, und die Länge der Polyoxyethylengruppe, welche mit einer beliebigen einzelnen hydrophoben Gruppe kondensiert ist, kann einfach eingestellt werden, um eine wasserlösliche Verbindung mit dem gewünschten Gleichgewichtsgrad zwischen hydrophilen und hydrophoben Elementen vorzusehen.
- Besonders bevorzugte nichtionische Tenside dieses Typs sind die primären C&sub9;C&sub1;&sub5;-Alkoholethoxylate mit 3 bis 8 Molen Ethylenoxid pro Mol Alkohol, insbesondere die primären C&sub1;&sub4;-C&sub1;&sub5;-Alkohole mit 6 bis 8 Molen Ethylenoxid pro Mol Alkohol und die primären C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;-Alkohole mit 3 bis 5 Molen Ethylenoxid pro Mol Alkohol.
- Eine andere Klasse von nichtionischen Tensiden umfaßt Alkylpolyglukosidverbindungen der allgemeinen Formel
- RO(CnH2nO)tZx
- worin Z eine von Glucose abgeleitete Einheit ist; R eine gesättigte, hydrophobe Alkylgruppe ist, welche 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält; t 0 bis 10 ist und n 2 oder 3 ist; und x 1,3 bis 4 ist, wobei die Verbindungen weniger als 10% nicht umgesetzten Fettalkohol und weniger als 50% kurzkettige Alkylglukoside umfassen. Verbindungen dieses Typs und ihre Verwendung in Waschmitteln werden in EP-B-0 070 077, -0 075 996 und -0 094 118 offenbart.
- Ebenfalls geeignet als nichtionische Tenside sind Polyhydroxyfettsäureamid- Tenside der Formel
- worin R¹ H bedeutet oder R¹ C&sub1;&submin;&sub4;-Hydrocarbyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl oder eine Mischung hiervon ist; R²C&sub5;&submin;&sub3;&sub1;-Hydrocarbyl ist; und Z ein Polyhydroxyhydrocarbyl mit einer linearen Kohlenwasserstoffkette mit mindestens 3 Hydroxylgruppen, die direkt an die Kette gebunden sind, oder ein alkoxyliertes Derivat hiervon ist. Vorzugsweise ist R¹ Methyl, R² eine geradkettige C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub5;-Alkyl- oder -Alkenylkette, wie ein Kokosnußalkyl, oder Mischungen hiervon, und Z leitet sich in einer reduktiven Aminierungsreaktion von einem reduzierenden Zucker, wie Glucose, Fructose, Maltose oder Lactose, ab.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weiterhin ein Buildersystem umfassen. Jedes übliche Buildersystem ist für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet, umfassend Aluminosilikatmaterialien, Silikate, Polycarboxylate und Fettsäuren, Materialien wie Ethylendiamintetraacetat, Metallionensesquestranten, wie Aminopolyphosphonate, insbesondere Ethylendiamintetramethylenphosphonsäure und Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure. Phosphat-Builder können ebenfalls verwendet werden, obwohl sie aus naheliegenden ökologischen Gründen weniger bevorzugt werden.
- Geeignete Polycarboxylat-Builder für die erfindungsgemäße Verwendung umfassen Citronensäure, vorzugsweise in Form eines wasserlöslichen Salzes, Derivate von Bernsteinsäure der Formel R-CH(COOH)CH&sub2;(COOH), worin R ein C&sub1;&sub0;&submin;&sub2;&sub0;-, vorzugsweise C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub6;, -Alkyl oder -Alkenyl ist, oder worin R durch Hydroxyl-, Sulfo-, Sulfoxy- oder Sulfonsubstituenten substituiert ist. Spezifische Beispiele umfassen Laurylsuccinat, Myristylsuccinat, Palmitylsuccinat-2-dodecenylsuccinat und 2-Tetradecenylsuccinat. Succinat-Builder werden vorzugsweise in Form ihrer wasserlöslichen Salze, einschließlich der Natrium-, Kalium-, Ammonium- und Alkanolammoniumsalze, verwendet.
- Andere geeignete Polycarboxylate sind Oxodisuccinate und Mischungen von Tartratmonobernsteinsäure und Tartratdibernsteinsäure, wie in US-4,663,071 beschrieben.
- Insbesondere für die flüssige Ausführung geeignete Fettsäure-Builder für die erfindungsgemäße Verwendung sind gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub8;-Fettsäuren sowie die entsprechenden Seifen. Bevorzugte gesättigte Arten weisen 12 bis 16 Kohlenstoffatome in der Alkylkette auf. Die bevorzugte ungesättigte Fettsäure ist Oleinsäure. Ein anderes bevorzugtes Buildersystem für flüssige Zusammensetzungen beruht auf Dodecenylbernsteinsäure.
- Andere geeignete wasserlösliche, organische Salze sind die homo- oder copolymeren Säuren und ihre Salze, worin die Polycarbonsäure mindestens zwei Carboxylreste umfaßt, die voneinander durch nicht mehr als zwei Kohlenstoffatome getrennt sind. Polymere dieses Typs werden in der GB-A-1,596,756 offenbart. Beispiele solcher Salze sind Polyacrylate mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 5000 und ihre Copolymeren mit Maleinsäureanhydrid, wobei solche Copolymere ein Molekulargewicht von 20.000 bis 70.000, insbesondere etwa 40.000, aufweisen.
- Waschmittelbuildersalze sind normalerweise in Mengen von 10 bis 80 %, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise 20 bis 70% und üblicherweise 30 bis 60%, eingeschlossen.
- Andere in Waschmittelzusammensetzungen verwendeten Komponenten können verwendet werden, wie Enzyme und Stabilisatoren oder Aktivatoren dafür, Schmutzsuspendiermittel, Schmutzabweisemittel, optische Aufheller, Abriebmittel, Bakterizide, Anlaufschutzmittel, Färbemittel und Duftstoffe. Besonders bevorzugt werden Kombinationen mit enzymatischen Techniken, welche auch einen gewissen Farbschutzvorteil vorsehen. Beispiele sind Cellulasen zur Farbbeibehaltung/auffrischung.
- Die folgenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen veranschaulichen, aber nicht notwendigerweise den Schutzumfang der Erfindung begrenzen. In diesen Beispielen wurde eine Schleifenneutralisierung im wesentlichen wie vorstehend beschrieben durchgeführt. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.
- Alkylsulfatlösungen wurden entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt.
- Die Struktur einer jeden Zusammensetzung wurde bei Raumtemperatur bewertet, und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben und in Figur 1 graphisch dargestellt.
- Die Neutralisierungsreaktion wurde unter den folgenden Reaktionsbedingungen ausgeführt.
- Eine 70%-ige aktive Alkylsulfatlösung wurde entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt.
- Die so erhaltene Zusammensetzung ist eine isotrope, bei Raumtemperatur fließfähige Flüssigkeit.
- natürlicher Alkohol C12/14 42,60%
- Monoethanolamin (MEA) 13,31%
- 1,2-Propandiol 28,03%
- Produktionsgeschwindigkeit 2350 kg/Std.
- Propandiol 658,5 kg/Std. oder 634 1/Std.
- MEA 317,25 kg/Std. (Pumpeneinstellung 12 mm)
- Die Kapazität dieses Schleifenreaktors wird durch die Kapazität der Sulfatisierungseinheit oder der Durchflußgeschwindigkeit, mit welcher der Schleifenreaktor mit der Säuremischung (Alkylschwefelsäure) beschickt wird, festgelegt.
- - Der Schleifenreaktor wurde vollständig abgelassen und mit Propandiol gespült, um das gesamte Wasser zu entfernen (NH&sub4;-AS wurde vor dem MEA-AS-Versuch hergestellt).
- - Die Schleife wurde mit Propandiol (20') aufgefüllt.
- - Die Zahnradpumpe wird angeschaltet.
- - MEA-Zugabe während 3' ohne Propandiolzugabe mit MEA-Pumpeneinstellungen von 317,25 kg/Stunde, d.h., daß MEA nun in einem Überschuß von 10% in dem Schleifenreaktor vorliegt.
- - Propandiol und MEA werden während 3' umgewälzt, um eine homogene Mischung zu erhalten.
- - Nachdem die Säuremischung (Alkylschwefelsäure) homogen ist, wird sie zusammen mit MEA/Propandiol in die Schleife eingespeist. -Verfahrensbedingungen:
- Die Austrittstemperaturvorwahl des Wärmeaustauschers ist hoch, um einer möglichen hohen Viskosität während diesen ersten Versuchen vorzubeugen. Spätere Produktionen werden bei einer Wärmeaustauscheraustrittstemperatur von etwa 40ºC angesetzt.
- - Das Außerbetriebsetzungsverfahren wird in umgekehrter Reihenfolge ausgeführt: entferne zuerst die Säuremischung und regle die MEA- und Propandiol-Pumpeneinstellwerte herunter.
- Das Phasendiagramm gemäß Tabelle 1 zeigt, daß bei der Herstellung einer ternären Mischung von Wasser/Propandiol/Monoethanolaminalkylsulfat verschiedene Phasen erhalten werden können. Insbesondere zeigt das Phasendiagramm, daß eine hochaktive, fließfähige, isotrope Flüssigkeit erhalten werden kann, wenn die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, ohne daß die Zugabe von zusätzlichen Lösungsmitteln oder Viskositätsverbesserern erforderlich ist. Figur 1: Phasendiagramm MEA-AS/Wasser/1,2-Propandiol MBA-AS: gewonnen aus einem natürlichen C12/14-Alkohol
- PHASE I = isotrop
- G = gelähnlich strukturierte Phase
- I/G = Mischung von isotropen und strukturierten Phasen
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von hochaktiven Alkylsulfatlösungen,
umfassend die Schritte:
(a) Vormischen von Alkohol und/oder alkoxyliertem nichtionischem Tensid
der Formel R(OC&sub2;H&sub4;)nOH, worin R eine C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe ist und n 1 bis
12 ist; mit einem organischen Amin:
(b) Zugabe zu der Vormischung einer C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylschwefelsäure, um ein
neutralisiertes Produkt mit im wesentlichen keinem Wasseranteil
herzustellen, wobei das Gewichtsverhältnis des Additivs aus Schritt (b) zu dem
Produkt des Mlschschritts (a) 0,5:1 bis 9:1 beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Alkylschwefelsäure aus einem
natürlichen C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;-Fettalkohol hergestellt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Alkylschwefelsäure aus einem
synthetischen C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Fettalkohol hergestellt ist.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei das organische Amin aus
einem Alkylamin, einem Alkanolamin oder Mischungen hiervon gewählt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das organische Amin Monoethanolamin
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Alkohol aus Propandiol, Ethanol
oder Mischungen hiervon gewählt wird.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei die Alkylschwefelsäure als
Mischung mit Alkyletherschwefelsäuren vorliegt.
8. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche,wobei
die Neutralisation in einem kontinuierlichen Schleifensystem durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19930200287 EP0609574B1 (de) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | Hochkonzentrierte Alkylsulfatlösungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69311694D1 DE69311694D1 (de) | 1997-07-24 |
DE69311694T2 true DE69311694T2 (de) | 1998-01-15 |
Family
ID=8213608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1993611694 Expired - Fee Related DE69311694T2 (de) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | Hochkonzentrierte Alkylsulfatlösungen |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0609574B1 (de) |
JP (1) | JPH08509207A (de) |
CN (1) | CN1119435A (de) |
AU (1) | AU6129494A (de) |
BR (1) | BR9405685A (de) |
CA (1) | CA2155342C (de) |
DE (1) | DE69311694T2 (de) |
MA (1) | MA23107A1 (de) |
MX (1) | MX9400932A (de) |
WO (1) | WO1994018160A1 (de) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4443643A1 (de) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Henkel Kgaa | Anionische Detergensgemische |
WO1999055736A2 (en) * | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Larex, Inc. | Derivatives of arabinogalactan and compositions including the same |
EP1354872A1 (de) * | 2002-04-17 | 2003-10-22 | Kao Corporation | Aminsalze von Schwefelsäureestern, Aminsalze von Sulfonsäuren, ihre Herstellung und Weichspüler |
DE102005042606A1 (de) | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Basf Ag | Neutralisationsverfahren |
DE102005042605A1 (de) | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Basf Ag | Neutralisationsverfahren |
DE102005042604A1 (de) | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Basf Ag | Neutralisationsverfahren |
ATE522594T1 (de) * | 2008-06-02 | 2011-09-15 | Procter & Gamble | Tensidkonzentrat |
BR112012026891A2 (pt) † | 2010-04-19 | 2016-07-19 | Procter & Gamble | processo para fazer uma composição base de detergente |
ITTO20130186A1 (it) | 2013-03-08 | 2014-09-09 | Zschimmer & Schwarz Italiana S P A | Procedimento per la preparazione di composizioni anidre di alchil(etossi)solfati |
EP4249578A1 (de) | 2022-03-07 | 2023-09-27 | The Procter & Gamble Company | Verfahren zur herstellung konzentrierter tensidmischungen |
WO2023172859A1 (en) | 2022-03-07 | 2023-09-14 | The Procter & Gamble Company | Processes for making concentrated surfactant blends |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3305578A (en) * | 1960-04-08 | 1967-02-21 | Elmer W Maurer | Method of preparing substantially pure amino acid salts of alkyl sulfuric acids |
US4476045A (en) * | 1982-05-13 | 1984-10-09 | Henkel Corporation | Surfactant |
GB8306719D0 (en) * | 1983-03-11 | 1983-04-20 | Albright & Wilson | Concentrated aqueous surfactant |
DE3918252A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-13 | Henkel Kgaa | Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5075041A (en) * | 1990-06-28 | 1991-12-24 | Shell Oil Company | Process for the preparation of secondary alcohol sulfate-containing surfactant compositions |
DE4109250A1 (de) * | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten fettalkoholsulfat-pasten |
-
1993
- 1993-02-04 EP EP19930200287 patent/EP0609574B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-04 DE DE1993611694 patent/DE69311694T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-01-28 CA CA002155342A patent/CA2155342C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-28 CN CN 94191481 patent/CN1119435A/zh active Pending
- 1994-01-28 JP JP6518114A patent/JPH08509207A/ja active Pending
- 1994-01-28 AU AU61294/94A patent/AU6129494A/en not_active Abandoned
- 1994-01-28 WO PCT/US1994/001023 patent/WO1994018160A1/en active Application Filing
- 1994-01-28 BR BR9405685A patent/BR9405685A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-02-03 MA MA23413A patent/MA23107A1/fr unknown
- 1994-02-04 MX MX9400932A patent/MX9400932A/es not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69311694D1 (de) | 1997-07-24 |
CA2155342C (en) | 1999-11-02 |
WO1994018160A1 (en) | 1994-08-18 |
MA23107A1 (fr) | 1994-10-01 |
EP0609574B1 (de) | 1997-06-18 |
CN1119435A (zh) | 1996-03-27 |
MX9400932A (es) | 1994-08-31 |
CA2155342A1 (en) | 1994-08-18 |
AU6129494A (en) | 1994-08-29 |
EP0609574A1 (de) | 1994-08-10 |
BR9405685A (pt) | 1995-11-21 |
JPH08509207A (ja) | 1996-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0838518B1 (de) | Detergensgemische | |
DE69103837T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundäralkylsulfathaltigen Tensidgemischen. | |
EP0885185B1 (de) | Betain-geminitenside auf der basis von aminen | |
DE3781101T2 (de) | Reinigungsmittel, die cellulase enthalten. | |
DE69309955T2 (de) | Alkylglycerinsäureamide und deren verwendung als grenzflächenaktive substanzen | |
DE69311694T2 (de) | Hochkonzentrierte Alkylsulfatlösungen | |
CH627780A5 (de) | Homogenes fluessiges wasch- und reinigungsmittel. | |
DE60017143T2 (de) | Alkoxylierte aminen | |
DE69121524T2 (de) | Konzentrierte flüssige Detergenszusammensetzung mit Alkylbenzolsulfonat und Magnesium | |
WO1994002575A1 (de) | Schäumende detergensgemische | |
EP0703962B1 (de) | Ultramilde tensidmischungen | |
DE69209381T2 (de) | Flüssige Detergenszusammensetzungen | |
DE3538910A1 (de) | Verfahren zur herstellung beweglicher pasten waschaktiver alpha-sulfofettsaeureestersalze hohen feststoffgehalts | |
DE69309102T2 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfierter polyhydroxyfettsäuretensiden | |
DE69224376T2 (de) | Polyvinylpyrrolidon und schmutzabweisendes Polymer auf Basis von Polyterephthalate enthaltende konzentrierte wässrig-flüssige Waschmittelzusammensetzungen | |
DE69309488T2 (de) | Stabile flüssige waschmittelzusammensetzungen, die die farbstoffübertragung inhibieren | |
EP0703963B1 (de) | Ultramilde tensidmischungen | |
DE69024305T2 (de) | Vollwaschmittel für Wäsche | |
CH635614A5 (en) | Liquid detergent and process for its preparation | |
EP0518881B1 (de) | Verfahren zur sulfierung alkylglykosidhaltiger gemische | |
US5770756A (en) | Highly concentrated alkyl sulphate solutions | |
CH676604A5 (de) | ||
EP0553148A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylsulfatpasten mit verbesserter fliessfähigkeit | |
DE60208414T2 (de) | Waschmittelzusammensetzungen enthaltend kaliumcarbonat und verfahren zu ihrer herstellung | |
WO1996002620A1 (de) | Detergensgemische mit verbesserter reinigungsleistung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8363 | Opposition against the patent | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |